專利名稱：具有吸收uv的取代基的功能性添加劑和含有該添加劑的油墨組合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種防光添加劑(light-resistant additive)和包含這種添加劑的油墨組合物，尤其是涉及還具有可濕性和穩(wěn)定著色劑的能力的防光添加劑和包含這種防光添加劑的油墨組合物。
背景技術(shù)：
一般來說，彩色噴墨的油墨組合物由著色劑(colorant)(例如染料(dye)或顏料(pigment))，通常用來改善著色劑的穩(wěn)定性和分散性的穩(wěn)定劑和分散劑、有機(jī)溶劑和潤濕劑構(gòu)成。
使用這種油墨組合物打印的圖像暴露在空氣中的可見光和紫外線中。當(dāng)圖像長時(shí)間的暴露在紫外線下時(shí)，由于紫外線具有比可見光更高的能量水平，會產(chǎn)生各種污點(diǎn)。例如，白色的打印媒質(zhì)變質(zhì)變成黃色。另外，使用具有很差的光防護(hù)能力的油墨組合物打印的彩色圖像容易漂白或脫色。為了解決這些問題，需要在油墨組合物中添加防光添加劑，防止或吸收紫外線。
美國專利6346595公開了大分子量的硅化合物作為防光添加劑。然而，這種硅化合物由于分子量大，和油墨組合物中的其他成分不容易混合，很大程度上影響了物理性質(zhì)，例如粘性，甚至當(dāng)硅化合物的量微小的改變的時(shí)候也是如此。因此，很難調(diào)節(jié)添加劑的用量。另外，盡管聚合物在分子結(jié)構(gòu)中包含親水基團(tuán)，但是組合物中的親水片斷相對于組合物太少，不足以使該化合物充分溶解在水中，此外需要更長的時(shí)間來溶解該添加劑。此外，當(dāng)長時(shí)間存放時(shí)，吸收UV的添加劑會和著色劑或組合物中的其他添加劑反應(yīng)，導(dǎo)致相分離，降低長期貯存穩(wěn)定性。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明提供一種2-甲氧基苯酚衍生物，該化合物增強(qiáng)了防光能力，具有可濕性以及穩(wěn)定著色劑的能力。
本發(fā)明也提供一種包含2-甲氧基苯酚衍生物的油墨組合物，當(dāng)使用附加的防光添加劑的時(shí)候，具有有效的光防護(hù)能力和有效的可濕性和穩(wěn)定著色劑的性能。
在一方面，本發(fā)明提供一種具有如下式(1)結(jié)構(gòu)的具有吸收紫外線(UV)性質(zhì)的2-甲氧基苯酚衍生物 其中R1選自取代的或未取代的C1-C20的亞烷基基團(tuán)，取代的或未取代的C1-C20亞烯基，取代的或未取代的C1-C20亞炔基，取代的或未取代的C6-C30亞芳基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C30亞芳烷基基團(tuán)，取代的或未取代的C1-C30亞雜烷基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C30亞雜芳基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C30亞雜芳烷基基團(tuán)；X選自-O-，-NR-，-N＝N-，-S-，-P-，-C(＝O)-NR-，-NR-C(＝O)-，-S(＝O)(＝O)O-，-C(＝O)O-，-O-C(＝O)-，-P(＝O)O-，-C(＝O)-O-C(＝O)-，-C(＝O)-S-C(＝O)-，-C(＝O)-NR-C(＝O)-，-C(＝NH)-O-C(＝NH)-，-C(＝S)-O-C(＝S)-，-C(＝NH)-NR-C(＝NH)-，-C(＝S)-NR-C-(＝S)-，C(＝NH)-S-C(＝NH)-和-C(＝S)-S-C(＝S)-；R是氫原子或C1-C5烷基基團(tuán)；和Y選自取代的或未取代的C1-C20醇，取代的或未取代的C1-C20二醇，取代的或未取代的C1-C20三醇，取代的或未取代的C1-C20多羥基醇，取代的或未取代的C2-C20羥基烷氧基烷基，取代的或未取代的C3-C30二烷基胺基烷基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C20吡啶基烷基，取代的或未取代的C2-C10內(nèi)酯(lactone)，取代或未取代的C2-C10的內(nèi)酰胺(lactam)，取代或未取代的吡啶，取代或未取代的咪唑，肼，腙，取代的或未取代的C1-C20吡啶基烷基基團(tuán)，伯胺，仲胺或叔胺，取代的或未取代的C6-C20雜芳基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C20雜芳烷基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C20雜芳基烯基基團(tuán)，取代的或未取代的C3-C20雜環(huán)烷基基團(tuán)。
在另一方面，本發(fā)明提供一種含有上面的2-甲氧基苯酚衍生物，水性媒質(zhì)和著色劑的油墨組合物。在100份重量的這種油墨組合物中可以包含0.1-40份重量的2-甲氧基苯酚衍生物。
水性媒質(zhì)可以是水或水和有機(jī)溶劑的混合物，水媒介中的有機(jī)溶劑的重量占到油墨組合物的重量每100份的2-50份。
油墨組合物中的有機(jī)溶劑包括，但是不限于，醇，例如甲醇，乙醇，正丙醇，異丙醇，正丁醇，仲丁醇，叔丁醇，異丁醇等；酮，例如丙酮，甲乙酮，二丙酮醇(diacetone alcohol)等；酯，例如乙酸乙酯，乳酸乙酯等；多羥基醇，例如乙二醇，二甘醇，三甘醇，丙二醇，丁二醇，1，4-丁二醇，1，2，4-丁三醇，1，5-戊二醇，1，2-己二醇，1，6-己二醇，1，2，6-己三醇，己二醇，丙三醇，乙氧基甘油，乙氧基三羥甲基丙烷；低級烷基醚，例如乙二醇單甲醚，乙二醇單乙醚，二甘醇甲醚，二甘醇乙醚，二甘醇單甲醚，二甘醇單乙醚，三甘醇單甲醚，三甘醇單乙醚等；含氮化合物，如2-吡咯烷酮，N-甲基-2-吡咯烷酮，己內(nèi)酰胺；二甲基亞砜；四亞甲基砜；以及2-硫代乙二醇(thioglycol)。
根據(jù)本發(fā)明的油墨組合物可以進(jìn)一步含有粘性調(diào)節(jié)劑、表面活性劑、儲藏穩(wěn)定劑、金屬氧化物和分散劑中的至少一種。
另外的方面和/或優(yōu)點(diǎn)會在下面描述，一部分將會從描述中明顯的看出來或者從發(fā)明的實(shí)例中得知。
具體實(shí)施例方式
下面將會詳細(xì)的涉及本發(fā)明的具體的實(shí)例。
下面，詳細(xì)的描述一種根據(jù)本發(fā)明的2-甲氧基苯酚衍生物。根據(jù)本發(fā)明的具有式(1)結(jié)構(gòu)的吸收或阻擋紫外線的2-甲氧基苯酚衍生物，具有可濕性并且能穩(wěn)定著色劑
其中R1選自取代的或未取代的C1-C20的亞烷基基團(tuán)，取代的或未取代的C1-C20亞烯基，取代的或未取代的C1-C20亞炔基，取代的或未取代的C6-C30亞芳基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C30亞芳烷基基團(tuán)，取代的或未取代的C1-C30亞雜烷基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C30亞雜芳基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C30亞雜芳烷基基團(tuán)；X選自-O-，-NR-，-N＝N-，-S-，-P-，-C(＝O)-NR-，-NR-C(＝O)-，-S(＝O)(＝O)O-，-C(＝O)O-，-O-C(＝O)-，-P(＝O)O-，-C(＝O)-O-C(＝O)-，-C(＝O)-S-C(＝O)-，-C(＝O)-NR-C(＝O)-，-C(＝NH)-O-C(＝NH)-，-C(＝S)-O-C(＝S)-，-C(＝NH)-NR-C(＝NH)-，-C(＝S)-NR-C-(＝S)-，C(＝NH)-S-C(＝NH)-和-C(＝S)-S-C(＝S)-；R是氫原子或C1-C5烷基基團(tuán)；和Y選自取代的或未取代的C1-C20醇，取代的或未取代的C1-C20二醇，取代的或未取代的C1-C20三醇，取代的或未取代的C1-C20多羥基醇，取代的或未取代的C2-C20羥基烷氧基烷基，取代的或未取代的C3-C30二烷基胺基烷基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C20吡啶基烷基，取代的或未取代的C2-C10內(nèi)酯，取代或未取代C2-C10內(nèi)酰胺，取代或未取代的吡啶，取代或未取代的咪唑，肼，腙，取代的或未取代的C1-C20吡啶基烷基基團(tuán)，伯胺，仲胺或叔胺，取代的或未取代的C6-C20雜芳基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C20雜芳烷基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C20雜芳基烯基基團(tuán)，取代的或未取代的C3-C20雜環(huán)烷基基團(tuán)。
式(1)中，R1定義中未取代的亞烷基包括，但是不限于，亞甲基基團(tuán)，亞乙基基團(tuán)，亞丙基基團(tuán)，亞異丙基基團(tuán)，亞丁基基團(tuán)，亞異丁基基團(tuán)，亞異戊基基團(tuán)，亞新戊基基團(tuán)，亞己基基團(tuán)，亞異己基基團(tuán)，異戊基基團(tuán)，亞環(huán)丁基基團(tuán)，亞環(huán)戊基基團(tuán)，亞環(huán)己基基團(tuán)，亞環(huán)庚基基團(tuán)等等。
式(1)中，R1定義中的C1-C20的亞烯基或亞炔基基團(tuán)包括在上面定義的亞烷基基團(tuán)的中間或端點(diǎn)處具有碳碳雙鍵或三鍵。這種未取代的C1-C20的亞烯基或亞炔基基團(tuán)的實(shí)例包括乙烯基，丙烯基，丁烯基，己烯基，乙炔基等等。在這種亞烯基或亞炔基基團(tuán)上至少有一個(gè)氫原子可以被鹵素原子，羥基基團(tuán)，硝基基團(tuán)，氰基基團(tuán)，氨基基團(tuán)，脒基基團(tuán)，肼，腙，羧基基團(tuán)或其鹽，磺酸基或其鹽，磷酸基團(tuán)或其鹽，C1-C20的烷基基團(tuán)，C1-C20的烯基基團(tuán)，C1-C20的炔基基團(tuán)，C1-C20的雜烷基基團(tuán)，C6-C20的芳基，C6-C20的芳烷基基團(tuán)，C6-C20的雜芳基基團(tuán)或C6-C20的雜芳烷基基團(tuán)取代。
式(1)中，R1定義中的亞雜烷基基團(tuán)表示在上面定義的亞烷基基團(tuán)中包括氮原子，硫原子，氧原子或磷原子。這種亞雜烷基基團(tuán)的實(shí)例包括甲氧基基團(tuán)，乙氧基基團(tuán)，丙氧基基團(tuán)，丁氧基基團(tuán)，叔丁氧基基團(tuán)等等。取代的亞雜烷基基團(tuán)的實(shí)例包括鹵代烷氧基基團(tuán)，例如，氟代甲氧基，氯代甲氧基，三氟代甲氧基，三氟代乙氧基，氟代乙氧基，氟代丙氧基等等。在亞雜烷基基團(tuán)上的至少一個(gè)氫原子可以被鹵素原子，羥基基團(tuán)，硝基基團(tuán)，氰基基團(tuán)，氨基基團(tuán)，脒基基團(tuán)，肼，腙，羧基基團(tuán)或其鹽，磺酸基或其鹽，磷酸基團(tuán)或其鹽，C1-C20的烷基基團(tuán)，C1-C20的烯基基團(tuán)，C1-C20的炔基基團(tuán)，C1-C20的雜烷基基團(tuán)，C6-C20的芳基，C6-C20的芳烷基基團(tuán)，C6-C20的雜芳基基團(tuán)或C6-C20的雜芳烷基基團(tuán)取代。
式(1)中R1定義中的亞芳基，無論是單獨(dú)的還是結(jié)合的，表示包含至少一個(gè)環(huán)的C6-C30的碳環(huán)系統(tǒng)，所述環(huán)可以以懸掛的方式或者稠合的方式連接在一起。亞芳基基團(tuán)可以具有取代基，例如，羥基，鹵素，鹵代烷基，硝基，氰基，烷氧基，低級烷基胺基等等。在亞芳基上至少有一個(gè)氫原子可以被鹵素原子，羥基基團(tuán)，硝基基團(tuán)，氰基基團(tuán)，氨基基團(tuán)，脒基基團(tuán)，肼，腙，羧基基團(tuán)或其鹽，磺酸基或其鹽，磷酸基團(tuán)或其鹽，C1-C20的烷基基團(tuán)，C1-C20的烯基基團(tuán)，C1-C20的炔基基團(tuán)，C1-C20的雜烷基基團(tuán)，C6-C20的芳基，C6-C20的芳烷基基團(tuán)，C6-C20的雜芳基基團(tuán)或C6-C20的雜芳烷基基團(tuán)取代。術(shù)語“芳基”解釋為芳香基團(tuán)，例如苯基，萘基，四氫化萘基，茚滿(indane)，聯(lián)苯等等，其中苯基和萘基是優(yōu)選的芳基基團(tuán)。
式(1)中，R1定義中的亞芳烷基基團(tuán)指具有低級烷基取代基的上述定義的亞芳基，例如某些氫原子被甲基，乙基，丙基等取代的亞芳基。這種亞芳烷基基團(tuán)包括芐基，苯乙基等。在亞芳烷基上至少一個(gè)氫原子可以被鹵素原子，羥基基團(tuán)，硝基基團(tuán)，氰基基團(tuán)，氨基基團(tuán)，脒基基團(tuán)，肼，腙，羧基基團(tuán)或其鹽，磺酸基或其鹽，磷酸基團(tuán)或其鹽，C1-C20的烷基基團(tuán)，C1-C20的烯基基團(tuán)，C1-C20的炔基基團(tuán)，C1-C20的雜烷基基團(tuán)，C6-C20的芳基，C6-C20的芳烷基基團(tuán)，C6-C20的雜芳基基團(tuán)或C6-C20的雜芳烷基基團(tuán)取代。
式(1)中，R1定義中的亞雜芳基是指包括一個(gè)、兩個(gè)或三個(gè)選自N，O，P，S的雜原子的C6-C30的碳環(huán)系統(tǒng)，這個(gè)碳環(huán)系統(tǒng)可以是單環(huán)或雙環(huán)。環(huán)系統(tǒng)中的雜原子可以被氧化或季氨化形成例如N-氧化物或季銨鹽。這種亞雜芳基的典型的例子包括，但是不限于，噻吩基(tienyl)，苯并噻吩基(benzotienyl)，吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，噠嗪基，喹啉基，喹喔啉基，呋喃基，苯并呋喃基，噻唑基，異噁唑基，苯并異噁唑基，苯并咪唑基，三唑基，吡唑基，吡咯基，吲哚基，2-吡啶酮基(pyridonyl)，4-吡啶酮基，N-烷基-2-吡啶酮基(pyrinonyl)，吡嗪酮基(pyrazinonyl)，噠嗪酮基(pyridazinonyl)，嘧啶酮基(pyrimidinonyl)，噁唑酮基(oxazolonyl)，前面基團(tuán)的N-氧化物，例如N-氧化吡啶基和N-氧化喹啉基和前面基團(tuán)的季銨鹽。亞雜芳基上的至少一個(gè)氫原子可以被鹵素原子，羥基基團(tuán)，硝基基團(tuán)，氰基基團(tuán)，氨基基團(tuán)，脒基基團(tuán)，肼，腙，羧基基團(tuán)或其鹽，磺酸基或其鹽，磷酸基團(tuán)或其鹽，C1-C20的烷基基團(tuán)，C1-C20的烯基基團(tuán)，C1-C20的炔基基團(tuán)，C1-C20的雜烷基基團(tuán)，C6-C20的芳基，C6-C20的芳烷基基團(tuán)，C6-C20的雜芳基基團(tuán)或C6-C20的雜芳烷基基團(tuán)取代。
式(1)中，R1定義中的亞雜芳烷基基團(tuán)指具有亞烷基的上述定義的亞雜芳基。亞雜芳烷基基團(tuán)上至少有一個(gè)氫原子可以被鹵素原子，羥基基團(tuán)，硝基基團(tuán)，氰基基團(tuán)，氨基基團(tuán)，脒基基團(tuán)，肼，腙，羧基基團(tuán)或其鹽，磺酸基或其鹽，磷酸基團(tuán)或其鹽，C1-C20的烷基基團(tuán)，C1-C20的烯基基團(tuán)，C1-C20的炔基基團(tuán)，C1-C20的雜烷基基團(tuán)，C6-C20的芳基，C6-C20的芳烷基基團(tuán)，C6-C20的雜芳基基團(tuán)或C6-C20的雜芳烷基基團(tuán)取代。
在上面的式(1)，Y提供可濕性和穩(wěn)定著色劑的能力。如上面所描述，式(1)中的Y選自取代的或未取代的C1-C20醇，取代的或未取代的C1-C20二醇，取代的或未取代的C1-C20三醇，取代的或未取代的C1-C20多羥基醇，取代的或未取代的C2-C20羥基烷氧基烷基，取代的或未取代的C3-C30二烷基胺基烷基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C20吡啶基烷基，取代的或未取代的C2-C10內(nèi)酯，C2-C10內(nèi)酰胺，取代或未取代的吡啶，取代或未取代的咪唑，肼，腙，取代的或未取代的C1-C20吡啶基烷基基團(tuán)，伯胺，仲胺或叔胺，取代的或未取代的C6-C20雜芳基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C20雜芳烷基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C20雜芳基烯基基團(tuán)，取代的或未取代的C3-C20雜環(huán)烷基基團(tuán)。
以下會詳細(xì)描述包含式(1)的2-甲氧基苯酚衍生物的油墨組合物。
根據(jù)本發(fā)明的具體的油墨組合物的實(shí)例包括水性媒質(zhì)、著色劑(例如染料或顏料)和具有可濕性和穩(wěn)定著色劑能力的添加劑。式(1)的2-甲氧基苯酚衍生物可以用作添加劑。在100份重量的油墨組合物中，具有可濕性和穩(wěn)定著色劑能力的式(1)的化合物可以占到0.1-40份重量。
根據(jù)本發(fā)明的油墨組合物的具體實(shí)例，水可以單獨(dú)用作水性媒質(zhì)?；蛘撸陀袡C(jī)溶劑的混合物也被用作水性媒質(zhì)。在這種情況下，在100份重量的油墨組合物中，有機(jī)溶劑可以占2-50份的重量。水性媒質(zhì)中的有機(jī)溶劑的量可以調(diào)節(jié)，用以為油墨組合物提供好的粘性和表面張力。
有機(jī)溶劑可以至少是一種烴類化合物，選自醇，例如甲醇，乙醇，正丙醇，異丙醇，正丁醇，仲丁醇，叔丁醇，異丁醇等；酮，例如丙酮，甲乙酮，二丙酮醇等；酯，例如乙酸乙酯，乳酸乙酯等；多羥基醇，例如乙二醇，二甘醇，三甘醇，丙二醇，丁二醇，1，4-丁二醇，1，2，4-丁三醇，1，5-戊二醇，1，2-己二醇，1，6-己二醇，1，2，6-己三醇，己二醇，丙三醇，乙氧基甘油，乙氧基三羥甲基丙烷等；低級烷基醚，例如乙二醇單甲醚，乙二醇單乙醚，二甘醇甲醚，二甘醇乙醚，二甘醇單甲醚，二甘醇單乙醚，三甘醇單甲醚，三甘醇單乙醚等；含氮化合物，如2-吡咯烷酮，N-甲基-2-吡咯烷酮，己內(nèi)酰胺；二甲基亞砜；四亞甲基砜；以及2-硫代乙二醇。
根據(jù)本發(fā)明的油墨組合物的具體的實(shí)例可以進(jìn)一步包括一些添加劑，例如，分散劑，粘性調(diào)節(jié)劑，表面活性劑，儲藏穩(wěn)定劑或金屬氧化物。
油墨組合物的表面活性劑影響組合物的表面張力，使得當(dāng)組合物從噴嘴噴出時(shí)更加穩(wěn)定。陰離子表面活性劑、陽離子表面活性劑或非離子型的表面活性劑都可以用作表面活性劑。在100份重量的油墨組合物中，表面活性劑的量的范圍為0.1-5.0份重量。
油墨組合物中的粘性調(diào)節(jié)劑可以確保通過粘性調(diào)節(jié)作用有更平滑的噴射過程。聚乙烯醇、干酪素(casein)、羧甲基纖維素中的一種可以用作粘性調(diào)節(jié)劑。在100份重量的油墨組合物中，粘性調(diào)節(jié)劑的量可以占0.5-5份重量。
根據(jù)本發(fā)明油墨組合物的實(shí)施方案，任何常用在油墨組合物中的染料和顏料都可以用作油墨組合物的著色劑。典型作為著色劑的染料包括，但是不限于，C.I.Direct Black Nos.9，17，19，22，32，56，91，94，97，166，168，174和199；C.I.Direct Blue Nos.1，10，15，22，77，78，80，200，201，202，203，207和211；C.I.Direct Red Nos.2，4，9，23，31，39，63，72，83，84，89，111，173，184和240；和C.I.Direct Yellow Nos.8，9，11，12，27，28，29，33，35，39，41，44，50，53和58。作為著色劑的顏料的具體實(shí)例包括，但是不限于，碳黑，石墨，玻璃碳(vitreous carbon)，活性木炭(charcoal)，活性碳，蒽醌(anthraquinone)，苯二甲藍(lán)(phthalocyanine blue)，苯二甲綠(phthalocyanine green)，重氮顏料(diazos)，單偶氮顏料(monoazos)，皮蒽酮顏料(pyranthrones)，二萘嵌苯(perylene)，二羥基喹啉并吖啶(quinacridone)和靛藍(lán)類(indigoid)顏料。
尤其是，無機(jī)的和有機(jī)的顏料都可以應(yīng)用。著色劑微粒的直徑顯著的影響可濕性、顏色強(qiáng)度和光澤。因而，著色劑的顏料具有0.1-1.0微米的直徑大小就足可以通過噴嘴了。
在100份重量的油墨組合物中，著色劑的量可以占0.1-20份重量，優(yōu)選0.15-15份重量。
本發(fā)明實(shí)施方案的油墨組合物可以進(jìn)一步包括酸或堿，以增加添加劑在溶劑中的穩(wěn)定性，作為濕潤劑，并穩(wěn)定在油墨組合物中的顏料。在100份重量的油墨組合物中，酸或堿可以占到0.2-20份重量。
上面的根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方案的油墨組合物，可以通過下面方式制備。開始，將著色劑、上面式(1)的2-甲氧基苯酚衍生物和另外的添加劑例如粘性調(diào)節(jié)劑和表面活性劑都加入水性媒質(zhì)中，通過攪拌充分的混合而使其均勻。結(jié)果得到的混合物通過過濾器就得到了本發(fā)明的具體實(shí)例的油墨組合物。
根據(jù)本發(fā)明的具體實(shí)例的式(1)的2-甲氧基苯酚衍生物除可以用作油墨組合物外，還可以用于，但是不限于，調(diào)色劑組合物，各種涂料，涂料溶液等。
下面通過具體實(shí)施例，將更詳細(xì)地描述本發(fā)明具體的實(shí)施方式。下面的實(shí)施例僅用于舉例的意圖，不是試圖限定本發(fā)明的范圍。盡管下面的實(shí)施例是結(jié)合油墨組合物進(jìn)行描述的，即描述的是包含式(1)的2-甲氧基苯酚衍生物的油墨組合物，但是應(yīng)該理解為本發(fā)明不限于這種油墨組合物。這種用于有價(jià)值的油墨組合物的實(shí)施方式可以應(yīng)用在濕的調(diào)色劑、干的調(diào)色劑、顏料和涂料溶液中。
合成實(shí)施例1(1)將100mL氯仿放入250mL的園底燒瓶中，通入HCl氣體鼓泡1-2小時(shí)，在燒瓶中加入29.5g的2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚，回流6個(gè)小時(shí)或更長時(shí)間。在反應(yīng)溶液中加入16.6g的NaCN，在80℃的情況下反應(yīng)8個(gè)小時(shí)或更長時(shí)間，萃取有機(jī)相。濃縮有機(jī)相，獲得37.5g晶體化合物A。
(2)把30.6g的晶體化合物(A)溶解在500mL的1∶1的水和甲醇的混合物中。緩慢將30mL濃硫酸和一或兩個(gè)沸石加入混合物中并且回流10個(gè)小時(shí)或更長時(shí)間。將反應(yīng)溶液冷卻到室溫，加入過量的蒸餾水以沉淀出晶體化合物(B)。通過抽濾過濾收集晶體化合物(B)，在烘箱中干燥，得到23.5g的下面的式(2)化合物。
(3)將18.8g的式(2)化合物溶解到100mL乙酸乙酯中并且都放入一個(gè)250mL的園底燒瓶中，在溶液中加入9.6g甘油。緩慢將20mL濃硫酸和一或兩個(gè)沸石加入混合物中并且回流12個(gè)小時(shí)或更長時(shí)間。將反應(yīng)后的溶液冷卻到室溫，加入過量的甲醇以沉淀出晶體狀化合物，隨后抽濾。把晶體化合物溶解在二甲亞砜(DMSO)中，除去未反應(yīng)的反應(yīng)物，并且在溶液中加入甲醇，沉淀晶體狀化合物。使用抽濾收集這種晶體狀化合物，并且在烘箱中烘干，得到15.3g下面的式(3)化合物。

合成實(shí)施例2(1)在一個(gè)500mL的Erlenmeyer燒瓶中將73.4g的2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚完全溶解在200mL的二甲基乙酰胺(DMAC)中。將74.2g的過苯甲酸加入溶液中，在80℃的溫度下反應(yīng)12小時(shí)或更長時(shí)間。將反應(yīng)溶液冷卻到室溫，加入過量的蒸餾水以沉淀出晶體狀化合物(C)，通過抽濾收集晶體狀化合物(C)，在烘箱中烘干，得到57.2g環(huán)氧化物。
(2)在一個(gè)250mL的Erlenmeyer燒瓶中將9.9g的乙二醇和100mL的DMSO完全混合。加入21.9g的環(huán)氧化物使其溶解在混合物中，在80℃的溫度下反應(yīng)8小時(shí)或更長時(shí)間，冷卻到室溫。在溶液中加入過量的蒸餾水，沉淀出晶體狀化合物。抽濾收集這種晶體狀化合物，在烘箱中烘干，得到17.6g的下面的式(4)化合物 合成實(shí)施例315.22g的4-乙基-2-甲氧基苯酚和Cl2在光催化劑存在下反應(yīng)，然后和6.21g的乙二醇在堿存在下反應(yīng)，得到14.86g的下面的式(5)化合物 合成實(shí)施例4使用18.5g的式(2)化合物和6.5g的乙烯基乙二醇按照合成實(shí)施例1中的(3)的方法，得到13.8g的式(6)化合物 合成實(shí)施例5使用17.2g的式(2)化合物和9.2g的二甘醇按照合成實(shí)施例1中的(3)的方法，得到14.7g的式(7)化合物 合成實(shí)施例6使用19.7g的合成實(shí)施例2的(1)中得到的環(huán)氧化物和13.2g的甘油按照合成實(shí)施例2中的(2)的方法，得到18.1g的式(8)化合物 合成實(shí)施例7(1)將100mL氯仿放入250mL的園底燒瓶中，通入HCl氣體鼓泡1-2小時(shí)，在燒瓶中加入29.5g的2-甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚，回流6個(gè)小時(shí)或更長時(shí)間，濃縮，得到27.5g的下面式(D)的晶體化合物。
(2)將13.8g的二甘醇和100mL的DMSO充分混合，把20.7g的式(D)的晶體狀化合物溶解到混合物中，在80℃下反應(yīng)8個(gè)小時(shí)或更長時(shí)間，濃縮得到溶液(E)。把這種濃縮溶液溶解在醚(ether)中，熱鬧過后用蒸餾水洗滌幾次，萃取醚相。將醚相再濃縮，得到17.2g下面的式(9)化合物 合成實(shí)施例8在一個(gè)250mL的Erlenmeyer燒瓶中把28.0g具有下面式(10)結(jié)構(gòu)的2-甲氧基苯酚衍生物溶解在100mL的DMSO中。將14.2g具有下面式(11)結(jié)構(gòu)的多羥基醇加入溶液，在120℃下反應(yīng)8小時(shí)或更多時(shí)間，濃縮。把這種濃縮溶液溶解在醚中，然后后用蒸餾水洗滌幾次萃取醚相。醚相經(jīng)再濃縮，得到19.5g下面的式(12)化合物
合成實(shí)施例9在一個(gè)250mL的Erlenmeyer燒瓶中將17.6g的3-(二乙基氨基)丙酸溶解在50mL的DMSO中。在溶液中加入14.3g的SOCl2，在室溫下反應(yīng)1個(gè)小時(shí)或更長時(shí)間，得到溶液(A)。把16.9g的具有下面的式(13)結(jié)構(gòu)的2-甲氧基苯酚衍生物在50mL DMSO中的溶液和一片或更多的沸石加入溶液(A)，在80℃下回流6小時(shí)或更長時(shí)間。將反應(yīng)后的溶液冷卻到室溫，在反應(yīng)溶液中加入過量的甲醇，沉淀出晶體狀化合物，隨后抽濾。把晶體狀化合物溶解在DMSO中，除去未反應(yīng)的反應(yīng)物，在溶液中加入甲醇，分離晶體狀化合物，隨后抽濾，在烘箱中烘干，得到17.1g的下面式(14)化合物
合成實(shí)施例10使用21.9g的具有下面式(15)結(jié)構(gòu)的2-甲氧基苯酚衍生物和12.7g的3，4-二羥基丁酸，按照合成實(shí)施例9的方法得到18.3g的具有下面式(16)結(jié)構(gòu)的化合物 合成實(shí)施例11在250mL的圓底燒瓶中將17.2g的具有下面式(17)結(jié)構(gòu)的2-甲氧基苯酚衍生物和18.6g的3-(3-噻吩基(tienyl))丙烯酸溶解在100mL的乙酸乙酯中。緩慢的將10mL濃硫酸和一片或兩片沸石加入溶液中，回流12小時(shí)或更長時(shí)間。使用蒸餾水從溶液中分離有機(jī)相，濃縮，重結(jié)晶得到17.3g的具有下面式(18)結(jié)構(gòu)的化合物
合成實(shí)施例12使用21.3g的具有下面式(19)結(jié)構(gòu)的2-甲氧基苯酚衍生物和15.5g的噻唑-4-羧酸按照合成實(shí)施例8的方法得到17.6g的具有下面式(20)結(jié)構(gòu)的化合物 合成實(shí)施例13使用22.1g的具有下面式(21)結(jié)構(gòu)的2-甲氧基苯酚衍生物和15.7g的2-吡啶基丙醇，按照合成實(shí)施例8的方法，得到19.1g的具有下面式(22)結(jié)構(gòu)的化合物 合成實(shí)施例14使用15.1g的具有上面式(17)結(jié)構(gòu)的2-甲氧基苯酚衍生物和16.0g的2-吡咯烷酮-5-羧酸，按照合成實(shí)施例8的方法，得到16.6g的具有下面式(23)結(jié)構(gòu)的化合物 實(shí)施例1制備具有下面組成的油墨組合物組分 含量著色劑(C.I.Direct Black 9) 4.0g水 77.0g異丙醇 3.0g乙二醇 8.0g式(3)化合物 8.0g實(shí)施例2-14分別使用式(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(12)、(14)、(16)、(18)、(20)、(22)和(23)的化合物代替式(3)化合物，根據(jù)用實(shí)施例1相同的方法制備的油墨組合物。
對照實(shí)施例1-8分別使用甘油、乙二醇、式(11)的多羥基醇、3，4-二羥基丁酸、3-(3-噻吩基(tienyl))丙烯酸、噻唑基-4-羧酸、2-吡啶丙醇、2-吡咯烷酮-5-羧酸代替式(3)化合物，進(jìn)一步增加0.5g的{lrganox}IRGANOX 245DW(可從CIBA Co.得到)，減少0.5g的水，按照合成實(shí)施例1相同的方法制備油墨組合物。
下面是實(shí)施例1到14和對照實(shí)施例1-8的油墨組合物的性質(zhì)評價(jià)。
長時(shí)間儲存穩(wěn)定性測試100mL的實(shí)施例1到14的油墨組合物和對照實(shí)施例1到8的油墨組合物分別被放入耐熱的玻璃瓶。玻璃瓶密封儲存在60℃的對流烘箱中2個(gè)月。觀察瓶中是否有沉淀物。結(jié)果顯示在表格1和2中。在表格1和2，“○”指沒有沉淀出現(xiàn)，“×”指有沉淀出現(xiàn)。
權(quán)利要求
1.具有下面式(1)結(jié)構(gòu)的2-甲氧基苯酚衍生物 其中R1選自取代的或未取代的C1-C20的亞烷基基團(tuán)，取代的或未取代的C1-C20亞烯基，取代的或未取代的C1-C20亞炔基，取代的或未取代的C6-C30亞芳基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C30亞芳烷基基團(tuán)，取代的或未取代的C1-C30亞雜烷基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C30亞雜芳基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C30亞雜芳烷基基團(tuán)；X選自-O-，-NR-，-N＝N-，-S-，-P-，-C(＝O)-NR-，-NR-C(＝O)-，-S(＝O)(＝O)O-，-C(＝O)O-，-O-C(＝O)-，-P(＝O)O-，-C(＝O)-O-C(＝O)-，-C(＝O)-S-C(＝O)-，-C(＝O)-NR-C(＝O)-，-C(＝NH)-O-C(＝NH)-，-C(＝S)-O-C(＝S)-，-C(＝NH)-NR-C(＝NH)-，-C(＝S)-NR-C-(＝S)-，-C(＝NH)-S-C(＝NH)-和-C(＝S)-S-C(＝S)-；R是氫原子或C1-C5烷基基團(tuán)；和Y選自取代的或未取代的C1-C20醇，取代的或未取代的C1-C20二醇，取代的或未取代的C1-C20三醇，取代的或未取代的C1-C20多羥基醇，取代的或未取代的C2-C20羥基烷氧基烷基，取代的或未取代的C3-C30二烷基胺基烷基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C20吡啶基烷基，取代的或未取代的C2-C10內(nèi)酯，C2-C10內(nèi)酰胺，取代或未取代的吡啶，取代或未取代的咪唑，肼，腙，取代的或未取代的C1-C20吡啶基烷基基團(tuán)，伯胺，仲胺或叔胺，取代的或未取代的C6-C20雜芳基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C20雜芳烷基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C20雜芳基烯基基團(tuán)，取代的或未取代的C3-C20雜環(huán)烷基基團(tuán)。
2.油墨組合物，包括具有下面式(1)結(jié)構(gòu)的2-甲氧基苯酚衍生物 其中R1選自取代的或未取代的C1-C20的亞烷基基團(tuán)，取代的或未取代的C1-C20亞烯基，取代的或未取代的C1-C20亞炔基，取代的或未取代的C6-C30亞芳基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C30亞芳烷基基團(tuán)，取代的或未取代的C1-C30亞雜烷基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C30亞雜芳基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C30亞雜芳烷基基團(tuán)；X選自-O-，-NR-，-N＝N-，-S-，-P-，-C(＝O)-NR-，-NR-C(＝O)-，-S(＝O)(＝O)O-，-C(＝O)O-，-O-C(＝O)-，-P(＝O)O-，-C(＝O)-O-C(＝O)-，-C(＝O)-S-C(＝O)-，-C(＝O)-NR-C(＝O)-，-C(＝NH)-O-C(＝NH)-，-C(＝S)-O-C(＝S)-，-C(＝NH)-NR-C(＝NH)-，-C(＝S)-NR-C-(＝S)-，-C(＝NH)-S-C(＝NH)-，和-C(＝S)-S-C(＝S)-；R是氫原子或C1-C5烷基基團(tuán)；和Y選自取代的或未取代的C1-C20醇，取代的或未取代的C1-C20二醇，取代的或未取代的C1-C20三醇，取代的或未取代的C1-C20多羥基醇，取代的或未取代的C2-C20羥基烷氧基烷基，取代的或未取代的C3-C30二烷基烷基胺基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C20吡啶基烷基，取代的或未取代的C2-C10內(nèi)酯，C2-C10內(nèi)酰胺，取代或未取代的吡啶，取代或未取代的咪唑，肼，腙，取代的或未取代的C1-C20吡啶基烷基基團(tuán)，伯胺，仲胺或叔胺，取代的或未取代的C6-C20雜芳基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C20雜芳烷基基團(tuán)，取代的或未取代的C6-C20雜芳基烯基基團(tuán)，取代的或未取代的C3-C20雜環(huán)烷基基團(tuán)；水性媒質(zhì)；和著色劑。
3.權(quán)利要求2所述的油墨組合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物在100份重量的油墨組合物中占0.1-40份重量。
4.權(quán)利要求2所述的油墨組合物，其中水性媒質(zhì)是水或水和有機(jī)溶劑的混合物。
5.權(quán)利要求4所述的油墨組合物，其中水性媒質(zhì)中的有機(jī)溶劑在100份重量的油墨組合物中占2-50份重量。
6.權(quán)利要求4所述的油墨組合物，其中有機(jī)溶劑至少是選自下列中的至少一種甲醇，乙醇，正丙醇，異丙醇，正丁醇，仲丁醇，叔丁醇，異丁醇，丙酮，甲乙酮，二丙酮醇，乙酸乙酯，乳酸乙酯，乙二醇，二甘醇，三甘醇，丙二醇，丁二醇，1，4-丁二醇，1，2，4-丁三醇，1，5-戊二醇，1，2-己二醇，1，6-己二醇，1，2，6-己三醇，己二醇，丙三醇，乙氧基甘油，乙氧基三羥甲基丙烷，乙二醇單甲醚，乙二醇單乙醚，二甘醇甲醚，二甘醇乙醚，二甘醇單甲醚，二甘醇單乙醚，三甘醇單甲醚，三甘醇單乙醚，2-吡咯烷酮，N-甲基-2-吡咯烷酮，己內(nèi)酰胺，二甲基亞砜，四亞甲基砜和2-硫代乙二醇。
7.權(quán)利要求2所述的油墨組合物，還包含至少一種選自粘性調(diào)節(jié)劑，表面活性劑，儲存穩(wěn)定劑，金屬氧化物和分散劑的成分。
8.權(quán)利要求2所述的油墨組合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(3)結(jié)構(gòu)
9.權(quán)利要求2所述的油墨組合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(4)結(jié)構(gòu)
10.權(quán)利要求2所述的油墨組合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(5)結(jié)構(gòu)
11.權(quán)利要求2所述的油墨組合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(6)結(jié)構(gòu)
12.權(quán)利要求2所述的油墨組合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(7)結(jié)構(gòu)
13.權(quán)利要求2所述的油墨組合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(8)結(jié)構(gòu)
14.權(quán)利要求2所述的油墨組合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(9)結(jié)構(gòu)
15.權(quán)利要求2所述的油墨組合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(12)結(jié)構(gòu)
16.權(quán)利要求2所述的油墨組合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(14)結(jié)構(gòu)
17.權(quán)利要求2所述的油墨組合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(16)結(jié)構(gòu)
18.權(quán)利要求2所述的油墨組合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(18)結(jié)構(gòu)
19.權(quán)利要求2所述的油墨組合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(20)結(jié)構(gòu)
20.權(quán)利要求2所述的油墨組合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(22)結(jié)構(gòu)
21.權(quán)利要求2所述的油墨組合物，其中2-甲氧基苯酚衍生物具有下面式(23)結(jié)構(gòu)
全文摘要
一種2－甲氧基苯酚衍生物和一種油墨組合物，其包含這種2－甲氧基苯酚衍生物，水性媒質(zhì)的通過吸收紫外線(UV)增強(qiáng)著色劑防光，提供可濕性和穩(wěn)定著色劑。使用2－甲氧基苯酚制造的油墨組合物也可以改善防光，可濕性和穩(wěn)定著色劑并且不需要另外的光防護(hù)劑。
文檔編號C07C43/178GK1521155SQ200310125449
公開日2004年8月18日 申請日期2003年11月14日 優(yōu)先權(quán)日2002年11月14日
發(fā)明者鄭然璟, 柳承旼, 鄭然 申請人:三星電子株式會社