專利名稱:可用作除草劑的新穎四唑衍生物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及新的四唑衍生物,它們的制備方法,其中間體以及它們?cè)谵r(nóng)業(yè)中的應(yīng)用,尤其是作為除草劑的應(yīng)用。
已知某些四唑衍生物表現(xiàn)出除草活性(參見(jiàn)JP 12275/1999,JP21280/1999等)。進(jìn)一步還知道一些雜環(huán)衍生物能夠用作除草劑(JP114769/2001,WO 99/10327,WO 00/21924)。
現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)新的式(I)四唑衍生物 其中R1代表鹵素,烷基,鹵代烷基,烷氧基,烷硫基,烷基磺酰基,烷基磺酰氧基,烷氧基烷基,烷硫基烷基,烷基磺酰基烷基,硝基或氰基,m代表0,1,2或3,當(dāng)m代表2或3時(shí),各R1可以相同或不同,n代表0或1,A代表亞烷基,T代表基團(tuán) 其中R2代表氫,烷基或環(huán)烷基,其可任選被鹵素和烷基取代,或者代表鏈烯基、炔基、鹵代烷基、烷硫基、或可任選被鹵素、烷基、鹵代烷基和硝基取代的苯基,并且Q代表基團(tuán) 或 其中R3代表羥基,鹵素或烷基羰氧基,或者代表可任選被羥基、氰基、羧基、烷氧基羰基和苯基取代的烷硫基,或者代表包含1-2個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子的5-或6-元雜芳硫基,其任選被鹵素和烷基取代,并且當(dāng)R3代表吡啶硫基時(shí),該吡啶硫基可形成N-氧化物,或者代表可任選被鹵素、烷基、烷氧基、鹵代烷基和硝基取代的苯硫基,或者代表可任選被鹵素和烷基取代的苯基羰氧基,或者代表可任選被鹵素和烷基取代的1-吡唑基或任選被鹵素和烷基取代的1-咪唑基,或者代表1,2,4-三唑-1-基或1H-四唑-1-基,R4,R5,R6,R7,R8和R9各自獨(dú)立地代表氫或烷基,或者R4可以與R9一起形成1,2-亞乙基鏈,R10代表烷基,和R11代表烷基或環(huán)烷基。
本發(fā)明式(I)化合物可以按照下述方法制備a)制備其中Q代表基團(tuán)(Q-1)和R3代表羥基的式(I)化合物在惰性溶劑存在下,如果合適在堿和氰化物存在下,以及如果合適在相轉(zhuǎn)移催化劑存在下,使式(II)化合物進(jìn)行重排反應(yīng)
其中R1,m,n,A和T的定義同上所述,和M1代表基團(tuán) 其中R4,R5,R6,R7,R8,R9和R10的定義同上所述,或者b)制備其中Q代表基團(tuán)(Q-1)和R3代表鹵素(優(yōu)選氯或溴)的式(I)化合物在惰性溶劑存在下,使下面的式(Ib)化合物與鹵化劑反應(yīng), 其中R1,m,n,A和T的定義同上所述,并且Qb代表基團(tuán) 其中
R4,R5,R6,R7,R8和R9的定義同上所述,或者c)制備其中Q代表基團(tuán)(Q-1),和R3代表可任選被取代的烷硫基或代表5-或6-元雜芳硫基,或代表可任選被取代的苯硫基,或代表可任選被取代的1-吡唑基,或代表可任選被取代的1-咪唑基,或代表1,2,4-三唑-1-基或1H-四唑-1-基;的式(I)化合物在惰性溶劑存在下,并且如果合適在酸結(jié)合劑存在下,使式(Ic)化合物 其中R1,m,n,A和T的定義同上所述,并且Qc代表基團(tuán) 其中R4,R5,R6,R7,R8和R9的定義同上所述,和R3c代表氯或溴,與式(III)化合物反應(yīng)R12-H(III)其中R12的定義同上面制備方法(c)中所述的R3,
或者d)制備其中Q代表基團(tuán)(Q-1)和R3代表烷基羰氧基或可被任選取代的苯基羰氧基的式(I)化合物在惰性溶劑存在下,并且如果合適在酸結(jié)合劑存在下,使式(Ib)化合物與式(IV)化合物反應(yīng) 其中R13代表烷基或可被任選取代的苯基,和Hal代表鹵素,優(yōu)選氯或溴,或者e)制備其中Q代表基團(tuán)(Q-2)的式(I)化合物在惰性溶劑存在下,并且如果合適在堿存在下,使式(IIe)化合物進(jìn)行重排反應(yīng) 其中R1,m,n,A和T的定義同上所述,并且M2代表基團(tuán) 或 其中R10的定義同上所述,或者f)制備其中Q代表基團(tuán)(Q-3)的式(I)化合物
在惰性溶劑存在下,并且如果合適在堿存在下,使下述式(V)化合物與羥胺反應(yīng) 其中R1,m,n,A,T和R11的定義同上所述,和R14代表C1-4烷基,優(yōu)選甲基或乙基,或者g)制備其中Q代表基團(tuán)(Q-4)的式(I)化合物在惰性溶劑存在下,并且如果合適在堿存在下,使式(Ig)化合物進(jìn)行開環(huán)反應(yīng) 其中R1,m,n,A,T和R11的定義如上所述。
本發(fā)明提供的式(I)四唑衍生物顯示強(qiáng)除草作用。與上述現(xiàn)有技術(shù)中公開的已知化合物相比,本發(fā)明的式(I)化合物出乎意料地顯示出極強(qiáng)的除草作用。尤其是作為對(duì)稻田雜草具有優(yōu)良除草作用同時(shí)不會(huì)對(duì)水稻產(chǎn)生顯著植物毒性的水稻選擇性除草劑,它們對(duì)稻田雜草顯示出極其優(yōu)良的防效。式(I)化合物在與后文具體提到的其它除草化合物或安全劑混用時(shí)顯示出更強(qiáng)的除草作用。
在本文所用的各結(jié)構(gòu)式中,除另有說(shuō)明外,使用下列定義“鹵素”代表氟、氯、溴或碘,優(yōu)選代表氟、氯或溴。
“烷基”可以是直鏈或支鏈。烷基優(yōu)選代表C1-6烷基,并且特別優(yōu)選甲基,乙基,正-或異-丙基,正-、異-、仲-或叔-丁基,正-、異-、新-或叔-戊基,正-或異-己基。
“環(huán)烷基”表示環(huán)狀烴基。它優(yōu)選代表環(huán)丙基,環(huán)丁基,環(huán)戊基,環(huán)己基等等。這些環(huán)烷基可任選被鹵素或烷基取代。在存在多個(gè)取代基情形下,這些取代基可以相同或不同。作為這類取代環(huán)烷基的具體實(shí)例,可提及1-甲基環(huán)丙基,1-正丙基環(huán)丙基,1-甲基-2-氟環(huán)丙基,2-甲基環(huán)丙基,2-氟環(huán)丙基,1-甲基-2,2-二氟環(huán)丙基,1-甲基-2,2-二氯環(huán)丙基,2,2-二氟環(huán)丙基,2-甲基環(huán)戊基,1-甲基環(huán)己基,2-甲基環(huán)己基,3-甲基環(huán)己基,4-甲基環(huán)己基,2,3-二甲基環(huán)己基,2,6-二甲基環(huán)己基,2,5-二甲基環(huán)己基等。
“鏈烯基”代表含有1個(gè)或多個(gè)碳-碳雙鍵的直鏈或支鏈烴基。它優(yōu)選代表乙烯基,烯丙基,1-甲基烯丙基,1,1-二甲基烯丙基,2-丁烯基,2-戊烯基,2-己烯基等等。
“炔基”代表含有1個(gè)或多個(gè)碳-碳三鍵的直鏈或支鏈烴基,乙炔基,2-丙炔基,1-甲基-2-丙炔基,1,1-二甲基-2-丙炔基,2-丁炔基,2-戊炔基,2-己炔基等。
“亞烷基”可以是直鏈或支鏈,并且包括,例如,亞甲基,乙叉,乙撐,丙叉,甲基乙撐(丙撐),三亞甲基,乙基乙撐,甲基三亞甲基,2-甲基三亞甲基,四亞甲基等等。
“烷氧基”代表烷基-O-基團(tuán),其烷基部分具有上述含義。它優(yōu)選代表C1-6烷氧基,并且特別優(yōu)選甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基,正-、異-、仲-或叔-丁氧基,正戊氧基,正己氧基。
“烷硫基”代表烷基-S-基團(tuán),其烷基部分具有上述含義。它優(yōu)選代表C1-6烷硫基,并且特別優(yōu)選甲硫基、乙硫基、正-或異-丙硫基,正-、異-、仲-或叔-丁硫基,正戊硫基,正己硫基。
“烷基磺酰基”代表烷基-SO2-基團(tuán),其烷基部分具有上述含義。它優(yōu)選代表C1-6烷基磺?;⑶姨貏e優(yōu)選甲磺?;⒁一酋;⒄?或異-丙基磺?;?、異-、仲-或叔-丁基磺?;?br>
“烷基磺酰氧基”代表烷基-SO2-O-基團(tuán),其烷基部分具有上述含義。它優(yōu)選代表C1-4烷基磺酰氧基,并且特別優(yōu)選甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、正-或異-丙基磺酰氧基,正-、異-、仲-或叔-丁基磺酰氧基。
“烷基羰基”代表烷基-CO-基團(tuán),其烷基部分具有上述含義。它優(yōu)選代表C1-6烷基羰基,且特別優(yōu)選乙酰基、丙?;?、丁?;?、異丁?;?、戊?;?、異戊酰基、新戊酰基、正戊基羰基、正己基羰基。
“烷基羰氧基”代表烷基-CO2-基團(tuán),其烷基部分具有上述含義。它優(yōu)選代表C1-6烷基羰氧基,且特別優(yōu)選乙酰氧基,乙基羰氧基,正-或異-丙基羰氧基,正-、異-、仲-或叔丁基羰氧基,正戊基羰氧基,正己基羰氧基。
“烷氧基烷基”代表被烷氧基取代的烷基。它優(yōu)選代表C2-6(總碳數(shù))烷氧基烷基,并且特別優(yōu)選甲氧基甲基,1-甲氧基乙基,2-甲氧基乙基,2-甲氧基-1-甲基乙基,甲氧基丙基,甲氧基丁基,甲氧基戊基,乙氧基甲基,正-或異-丙氧基甲基,正-、異-、仲-或叔-丁氧基甲基。
“烷硫基烷基”代表被烷硫基取代的烷基。它優(yōu)選代表C2-6(總碳數(shù))烷硫基烷基,并且特別優(yōu)選甲硫基甲基,甲硫基乙基,1-甲硫基丙基,2-甲硫基丙基,1-甲基-2-甲硫基乙基,甲硫基丁基,甲硫基戊基,乙硫基甲基,正-或異-丙硫基甲基,正-、異-、仲-或叔-丁硫基甲基。
“烷基磺?;榛贝肀煌榛酋;〈耐榛?。它優(yōu)選代表C2-6(總碳數(shù))烷基磺酰基烷基,并且特別優(yōu)選甲磺?;谆?,甲磺?;一?,1-甲磺?;?,2-甲磺酰基丙基,1-甲基-2-甲磺酰基乙基,甲磺?;』?,甲磺酰基戊基,乙磺?;谆?或異-丙磺?;谆?、異-、仲-或叔-丁磺?;谆?br>
“鹵代烷基”代表直鏈或支鏈的烷基,其中至少一個(gè)氫被鹵素取代。它優(yōu)選代表被1-6個(gè)氟和/或氯取代的C1-4烷基,二氟甲基,三氟甲基,2,2,2-三氟乙基,二氯甲基,2-氯-1,1,2-三氟乙基,3-氟丙基,3-氯丙基,2,2,3,3,3-五氟丙基,1,2,2,3,3,3-六氟丙基。
“鹵代烷氧基”中的鹵代烷基部分可以具有和上述“鹵代烷基”相同的定義。它特別優(yōu)選代表二氟甲氧基,三氟甲氧基,2-氟乙氧基,2-氯乙氧基,2-溴乙氧基,2,2,2-三氟乙氧基,3-氯丙氧基等。
作為“含有1-2個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子的5-或6-元雜芳硫基”,例如可以提及噻吩硫基,噻唑硫基,噁唑硫基,吡啶硫基,嘧啶硫基等。就吡啶硫基而言,所述吡啶硫基可以形成N-氧化物。
上下文所列結(jié)構(gòu)式中存在的優(yōu)選取代基或優(yōu)選基團(tuán)范圍如下所述。
R1優(yōu)選代表氟,氯,溴,碘,C1-6烷基,C1-6鹵代烷基,C1-6烷氧基,C1-4烷硫基,C1-6烷基磺?;?,C1-6烷基磺酰氧基,C2-6烷氧基烷基,C2-6烷硫基烷基,C2-6烷基磺?;榛趸蚯杌?。
m優(yōu)選代表2或3。
A優(yōu)選代表C1-4亞烷基,R2優(yōu)選代表氫,C1-6烷基,C3-6環(huán)烷基,C2-6鏈烯基,C2-6炔基,C1-6鹵代烷基,C1-6烷硫基、或可任選被氯、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基和硝基取代的苯基。
R3優(yōu)選代表羥基,氯,溴,C2-5烷基羰氧基,或可任選被羥基、氰基、羧基、C2-5烷氧基羰基和苯基取代的C1-6烷硫基,或噻吩硫基,噻唑硫基,噁唑硫基,吡啶硫基,1-氧化吡啶硫基或嘧啶硫基,它們可任選被氯、溴、或C1-4烷基取代,或可任選被一個(gè)或兩個(gè)選自氟、氯、溴、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4鹵代烷基和硝基的取代基取代的苯硫基,或可任選被一個(gè)或兩個(gè)選自氯和C1-4烷基的取代基取代的苯基羰氧基,或可任選被一個(gè)或兩個(gè)選自氯、溴和C1-4烷基的取代基取代的1-吡唑基或1-咪唑基,或1,2,4-三唑-1-基或1H-四唑-1-基。
R4,R5,R6,R7,R8和R9各自獨(dú)立,優(yōu)選代表氫或C1-4烷基,或者R4可以與R9一起形成1,2-亞乙基鏈。
R10優(yōu)選代表C1-4烷基。
R11優(yōu)選代表C3-6環(huán)烷基。
R1特別優(yōu)選代表氯,溴,甲基,三氟甲基,甲氧基,甲硫基,乙硫基,甲磺?;?,乙磺?;酋;谆酋Q趸?,甲氧基甲基,甲硫基甲基,甲磺酰基甲基,硝基或氰基。
m特別優(yōu)選代表2。
A特別代表C1-4亞烷基。
R2特別優(yōu)選代表氫,甲基,乙基,正丙基,環(huán)丙基,環(huán)戊基,乙烯基,烯丙基,乙炔基,三氟甲基,2-氯乙基,3-溴丙基,甲硫基,乙硫基,正丙硫基,或可任選被氯、甲基、乙基、正丙基、三氟甲基和硝基取代的苯基。
R3特別優(yōu)選代表羥基,氯,乙酰氧基,叔丁基羰氧基,甲硫基,乙硫基,正丙硫基,2-羥基乙硫基,2-氰基乙硫基,羧基甲硫基,甲氧基羰基甲硫基,2-(乙氧基羰基)乙硫基,芐硫基,或2-噻吩硫基,2-噻唑硫基,2-噁唑硫基,2-吡啶硫基,1-氧化-2-吡啶硫基或2-嘧啶硫基,它們?nèi)芜x被一個(gè)或多個(gè)選自氯和甲基的取代基取代,或可任選被選自氟、氯、甲基、乙基、正丙基、甲氧基、三氟甲基和硝基的取代基取代的苯硫基,或代表可任選被選自氯和甲基的取代基取代的苯基羰氧基,或代表可任選被一個(gè)或兩個(gè)選自氯和甲基的取代基取代的1-吡唑基或1-咪唑基,或代表1,2,4-三唑-1-基或1H-四唑-1-基。
R4,R5,R6,R7,R8和R9各自獨(dú)立,特別優(yōu)選代表氫或甲基,或者R4可以與R9一起形成1,2-亞乙基鏈。
R10特別優(yōu)選代表甲基或乙基。
R11特別優(yōu)選代表環(huán)丙基。
作為本發(fā)明的一部分,特別強(qiáng)調(diào)式(I-1)的化合物 其中R1,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,m,n,A,T各自如上定義。
作為本發(fā)明的一部分,特別強(qiáng)調(diào)式(I-2)的化合物 其中R1,R10,m,n,A,T各自如上定義。
作為本發(fā)明的一部分,特別強(qiáng)調(diào)式(I-3)的化合物
其中R1,R11,m,n,A,T各自如上定義。
作為本發(fā)明的一部分,特別強(qiáng)調(diào)式(I-4)的化合物 其中R1,R11,m,n,A,T各自如上定義。
上述一般性或優(yōu)選的基團(tuán)定義不僅適用于式(I)終產(chǎn)物,而且還相應(yīng)地適用于每種制備情形下的起始原料或中間體。這些基團(tuán)定義彼此可以任意組合,即包括所述優(yōu)選范圍之間的組合。
根據(jù)本發(fā)明,優(yōu)選包含上述優(yōu)選定義之組合的式(I)化合物。
根據(jù)本發(fā)明,特別優(yōu)選包含上述特別優(yōu)選定義之組合的式(I)化合物。
根據(jù)本發(fā)明,更特別優(yōu)選包含上述更特別優(yōu)選定義之組合的式(I)化合物。
方法(a)可以用,例如,使用2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸3-氧代-1-環(huán)己烯基酯和作為氰化物的丙酮合氰化氫作為起始原料,的下述反應(yīng)式舉例說(shuō)明。
方法(b)可以用,例如,使用2-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲?;鶀環(huán)己烷-1,3-二酮和氯化劑草酰氯作為起始原料,的下述反應(yīng)式舉例說(shuō)明。
方法(c)可以用,例如,使用3-氯-2-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲?;鶀-2-環(huán)己烯-1-酮和苯硫酚作為起始原料,的下述反應(yīng)式舉例說(shuō)明。
方法(d)可以用,例如,使用2-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲?;鶀-2-環(huán)己烷-1,3-二酮和苯甲酰氯作為起始原料,的下述反應(yīng)式舉例說(shuō)明。
方法(e)可以用,例如使用5-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰氧基}-1-乙基吡唑以及例如堿三乙胺作為起始原料,的下述反應(yīng)式舉例說(shuō)明。
方法(f)可以用下述,例如,使用3-環(huán)丙基-1-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯基}-2-乙氧基亞甲基丙烷-1,3-二酮和羥胺作為起始原料的反應(yīng)式舉例說(shuō)明。
方法(g)可以用下述,例如,使用5-環(huán)丙基-4-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲?;鶀異噁唑和例如堿三乙胺作為起始原料的反應(yīng)式舉例說(shuō)明。
在式(I)中的Q代表(Q-1)且R3代表羥基時(shí),該基團(tuán)具有互變異構(gòu)體,見(jiàn)下面的式(Q-1a)、(Q-1b)和(Q-1c)所示。
或 因此,當(dāng)本發(fā)明式(I)化合物中的基團(tuán)Q代表基團(tuán)(Q-1)且R3代表羥基時(shí),本發(fā)明的式(I)化合物可以互變異構(gòu)體的形式存在。
上述制備方法(a)中的起始原料式(II)化合物是新化合物。化合物(II)可以按照例如JP 222/1990,JP 173/1990,JP 6425/1990等中描述的方法制備,亦即由式(VI)化合物 其中R1,m,n,A和T的定義同上所述,和Hal代表鹵素,優(yōu)選氯或溴,和式(VII)化合物在適當(dāng)稀釋劑(例如二氯甲烷)中在適當(dāng)縮合劑(例如三乙胺)存在下反應(yīng)制備M1-H (VII)其中M1的定義同上所述。
上述式(VI)的化合物包括US 6194406、WO 97/22604中記載的已知化合物,而且可以通過(guò)例如使式(VIII)化合物 其中R1,m,n,A和T的定義同上所述,與鹵化劑(例如磷酰氯,三溴氧化磷、三氯化磷、三溴化磷、光氣、草酰氯、亞硫酰氯、亞硫酰溴等)反應(yīng)來(lái)制備。
另一方面,在上述式(II)化合物的制備中作為原料使用的上述式(VII)化合物本身是已知的,可以從市場(chǎng)上獲得,并且也可以按照已知文獻(xiàn)中描述的方法制備(例如,JP 6425/1990,JP 265415/1998,JP265441/1998,JP 257974/1986等)。
上述式(VIII)化合物包括記載于US 6194406,WO 97/22604中的已知化合物,而且通過(guò)例如在適當(dāng)堿如氫氧化鈉的存在下、在適當(dāng)稀釋劑如含水二噁烷中氫解式(IX)化合物能夠很容易地制備。
其中R1,m,n,A,T和R14的定義同上所述。
上述式(IX)化合物包括記載于US 6194406,WO 97/22604中的已知化合物,并且能夠例如按下所述很容易地制備在適當(dāng)縮合劑例如碳酸鉀的存在下,在適當(dāng)溶劑例如N,N-二甲基甲酰胺中使式(IX)T-H (X)其中T的定義同上所述,與式(XI)的化合物反應(yīng) 其中R1,m,n,A,Hal和R14的定義同上所述。
上述式(X)的化合物是已知的。
上述式(XI)化合物包括記載于JP 173/1990,JP 247891/1994,JP206808/1995中的已知化合物,而且能夠很容易地按照例如上述文獻(xiàn)中記載的方法制備。
上述制備方法(a)中的起始原料式(II)化合物,也可以按照WO93/18031中記載的方法由式(XIII)化合物制備。
作為方法(a)中用作起始原料的式(II)化合物的典型實(shí)例,可以提及下列化合物2,4-二氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲酸3-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2,4-二氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲酸3-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2,4-二氯-3-[(5-甲基-四唑-1-基)甲基]苯甲酸3-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2,4-二氯-3-[(5-甲基-四唑-2-基)甲基]苯甲酸3-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2,4-二溴-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲酸3-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2,4-二溴-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲酸3-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2-氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺?;郊姿?-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2-氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺?;郊姿?-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2-氯-3-[(5-苯基-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酸3-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2-氯-3-[(5-苯基-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酸3-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2-氯-3-[(5-甲硫基-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酸3-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2-氯-3-[(5-甲硫基-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺?;郊姿?-氧代-1-環(huán)己烯基酯,4-{2,4-二氯-3-[(5-甲基-四唑-1-基)甲基]苯甲酰氧基}二環(huán)[3.2.1]-3-辛烯-2-酮,4-{2,4-二氯-3-[(5-甲基-四唑-2-基)甲基]苯甲酰氧基}二環(huán)[3.2.1]-3-辛烯-2-酮,2-氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺?;郊姿?-氧代-1-環(huán)庚基酯,2-氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺?;郊姿?-氧代-1-環(huán)庚基酯,
5-{2,4-二氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲酰氧基}-1-甲基吡唑,5-{2,4-二氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲酰氧基}-1-甲基吡唑,5-{2-氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺?;郊柞Q趸鶀-1-乙基吡唑,5-{2-氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰氧基}-1-乙基吡唑,2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙基]苯甲酸3-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2,4-二氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙基]苯甲酸3-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2-氯-3-[2-(5-甲基-四唑-1-基)丙氧基]-4-甲磺?;郊姿?-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2-氯-3-[2-(5-甲基-四唑-2-基)丙氧基]-4-甲磺?;郊姿?-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2,4-二氯-3-[3-(1H-四唑-1-基)丙氧基]苯甲酸3-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2,4-二氯-3-[3-(2H-四唑-2-基)丙氧基]苯甲酸3-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸3-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2,4-二氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸3-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2,4-二氯-3-[2-(5-甲基-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸3-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2,4-二氯-3-[2-(5-甲基-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸3-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2,4-二溴-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸3-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2,4-二溴-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸3-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2-氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊姿?-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2-氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊姿?-氧代-1-環(huán)己烯基酯,
2-氯-3-[2-(5-苯基-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊姿?-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2-氯-3-[2-(5-苯基-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊姿?-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2-氯-3-[2-(5-甲硫基-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊姿?-氧代-1-環(huán)己烯基酯,2-氯-3-[2-(5-甲硫基-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酸3-氧代-1-環(huán)己烯基酯,4-{2,4-二氯-3-[2-(5-甲基-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰氧基}二環(huán)[3.2.1]-3-辛烯-2-酮,4-{2,4-二氯-3-[2-(5-甲基-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酰氧基}二環(huán)[3.2.1]-3-辛烯-2-酮,2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸3-氧代-1-環(huán)庚基酯,2,4-二氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸3-氧代-1-環(huán)庚基酯,5-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰氧基}-1-甲基吡唑,5-{2,4-二氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酰氧基}-1-甲基吡唑,5-{2-氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊柞Q趸鶀-1-乙基吡唑,5-{2-氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊柞Q趸鶀-1-乙基吡唑,等等。
作為制備式(II)化合物用的起始原料式(VI)化合物的典型實(shí)例,可以提及下列化合物2,4-二氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲酰氯,2,4-二氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲酰氯,2,4-二氯-3-[(5-甲基-四唑-1-基)甲基]苯甲酰氯,2,4-二氯-3-[(5-甲基-四唑-2-基)甲基]苯甲酰氯,2,4-二溴-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲酰氯,2,4-二溴-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲酰氯,2-氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺?;郊柞B?,2-氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酰氯,2-氯-3-[(5-甲基-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺?;郊柞B龋?-氯-3-[(5-甲基-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺?;郊柞B龋?br>
2-氯-3-[(5-甲硫基-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺?;郊柞B龋?-氯-3-[(5-甲硫基-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺?;郊柞B?,2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰氯,2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酰氯,2,4-二氯-3-[2-(5-甲基-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰氯,2,4-二氯-3-[2-(5-甲基-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酰氯,2,4-二氯-3-[2-(5-甲硫基-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰氯,2,4-二氯-3-[2-(5-甲硫基-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酰氯,2,4-二溴-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰氯,2,4-二溴-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酰氯,2-氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酰氯,2-氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊柞B?,2-氯-3-[2-(5-甲基-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊柞B?,2-氯-3-[2-(5-甲基-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊柞B龋鹊?。
作為制備式(VI)化合物用的起始原料式(VIII)化合物的典型實(shí)例,可以提及下列化合物2,4-二氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲酸,2,4-二氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲酸,2,4-二氯-3-[(5-甲基-四唑-1-基)甲基]苯甲酸,2,4-二氯-3-[(5-甲基-四唑-2-基)甲基]苯甲酸,2,4-二溴-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲酸,2,4-二溴-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲酸,2-氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酸,2-氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺?;郊姿?,2-氯-3-[(5-甲基-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲酸,2-氯-3-[(5-甲基-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺?;郊姿?,2-氯-3-[(5-甲硫基-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺?;郊姿?,2-氯-3-[(5-甲硫基-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺?;郊姿?,2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸,2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸,2,4-二氯-3-[2-(5-甲基-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸,2,4-二氯-3-[2-(5-甲基-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸,
2,4-二氯-3-[2-(5-甲硫基-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸,2,4-二氯-3-[2-(5-甲硫基-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸,2,4-二溴-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸,2,4-二溴-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸,2-氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊姿?,2-氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊姿幔?-氯-3-[2-(5-甲基-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊姿幔?-氯-3-[2-(5-甲基-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊姿?,等等。
作為制備式(VIII)化合物用的起始原料式(IX)化合物的典型實(shí)例,可以提及下列化合物2,4-二氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲酸甲酯,2,4-二氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲酸甲酯,2,4-二氯-3-[(5-甲基-四唑-1-基)甲基]苯甲酸甲酯,2,4-二氯-3-[(5-甲基-四唑-2-基)甲基]苯甲酸甲酯,2,4-二溴-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲酸甲酯,2,4-二溴-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲酸甲酯,2-氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺?;郊姿峒柞?,2-氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺?;郊姿峒柞?,2-氯-3-[(5-甲基-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺?;郊姿峒柞ィ?-氯-3-[(5-甲基-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺?;郊姿峒柞ィ?-氯-3-[(5-甲硫基-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺?;郊姿峒柞ィ?-氯-3-[(5-甲硫基-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺?;郊姿峒柞?,2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸乙酯,2,4-二氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸乙酯,2,4-二氯-3-[2-(5-甲基-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸乙酯,2,4-二氯-3-[2-(5-甲基-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸乙酯,2,4-二氯-3-[2-(5-甲硫基-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸乙酯,2,4-二氯-3-[2-(5-甲硫基-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸乙酯,2,4-二溴-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸乙酯,2,4-二溴-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸乙酯,2-氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊姿嵋阴ィ?-氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊姿嵋阴ィ?br>
2-氯-3-[2-(5-甲基-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊姿嵋阴?,2-氯-3-[2-(5-甲基-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酸乙酯,等等。
方法(b)中用的起始原料式(Ib)化合物是本發(fā)明式(I)化合物的一部分,并且能夠很容易地按照上述制備方法(a)來(lái)制備。
作為方法(b)中用的起始原料式(Ib)化合物的典型實(shí)例,可以提及下列包括在式(I)之內(nèi)的化合物2-{2,4-二氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲?;鶀環(huán)己烷-1,3-二酮,2-{2,4-二氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲?;鶀環(huán)己烷-1,3-二酮,2-{2,4-二溴-3-[(5-甲基-四唑-1-基)甲基]苯甲酰基}環(huán)己烷-1,3-二酮,2-{2,4-二溴-3-[(5-甲基-四唑-2-基)甲基]苯甲?;鶀環(huán)己烷-1,3-二酮,2-{2-氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺?;郊柞;鶀環(huán)己烷-1,3-二酮,2-{2-氯-3-[(1H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺?;郊柞;鶀環(huán)己烷-1,3-二酮,2-{2-氯-3-[(5-甲硫基-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺?;郊柞;鶀環(huán)己烷-1,3-二酮,2-{2-氯-3-[(5-甲硫基-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺?;郊柞;鶀環(huán)己烷-1,3-二酮,3-{2-氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺?;郊柞;鶀二環(huán)[3.2.1]辛烷-2,4-二酮,3-{2-氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲?;鶀二環(huán)[3.2.1]辛烷-2,4-二酮,2-{2,4-二氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲?;鶀環(huán)庚烷-1,3-二酮,2-{2,4-二氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲?;鶀環(huán)庚烷-1,3-二酮,2-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲?;鶀環(huán)己烷-1,3-二酮,2-{2,4-二氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲?;鶀環(huán)己烷-1,3-二酮,2-{2,4-二溴-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲?;鶀環(huán)己烷-1,3-二酮,2-{2,4-二溴-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲?;鶀環(huán)己烷-1,3-二酮,2-{2-氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲?;鶀環(huán)己烷-1,3-二酮,2-{2-氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊柞;鶀環(huán)己烷-1,3-二酮,2-{2-氯-3-[2-(5-甲硫基-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊柞;鶀環(huán)己烷-1,3-二酮,2-{2-氯-3-[2-(5-甲硫基-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊柞;鶀環(huán)己烷-1,3-二酮,3-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰基}二環(huán)[3.2.1]辛烷-2,4-二酮,3-{2,4-二氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲?;鶀二環(huán)[3.2.1]辛烷-2,4-二酮,2-{2-氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲?;鶀環(huán)庚烷-1,3-二酮,2-{2-氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲?;鶀環(huán)庚烷-1,3-二酮,等等。
作為制備方法(b)中與式(Ib)化合物反應(yīng)用的鹵化劑,可以提及例如亞硫酰氯,亞硫酰溴,草酰氯,草酰溴等。
方法(c)中用的起始原料式(Ic)化合物是本發(fā)明式(I)化合物的一部分,并且能夠很容易地按照上述制備方法(a)制備。
作為方法(c)中用的起始原料式(Ic)化合物的典型實(shí)例,可以提及下列包括在式(I)之內(nèi)的化合物3-氯-2-{2,4-二氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲?;鶀-2-環(huán)己烯-1-酮,3-氯-2-{2,4-二氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲?;鶀-2-環(huán)己烯-1-酮,3-氯-2-{2,4-二溴-3-[(5-甲基-四唑-1-基)甲基]苯甲?;鶀-2-環(huán)己烯-1-酮,3-氯-2-{2,4-二溴-3-[(5-甲基-四唑-2-基)甲基]苯甲?;鶀-2-環(huán)己烯-1-酮,3-氯-2-{2-氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺?;郊柞;鶀-2-環(huán)己烯-1-酮,3-氯-2-{2-氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺?;郊柞;鶀-2-環(huán)己烯-1-酮,3-氯-2-{2-氯-3-[(5-甲硫基-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺?;郊柞;鶀-2-環(huán)己烯-1-酮,3-氯-2-{2-氯-3-[(5-甲硫基-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺?;郊柞;鶀-2-環(huán)己烯-1-酮,4-氯-3-{2-氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺?;郊柞;鶀-二環(huán)[3.2.1]-3-辛烯-1-酮,4-氯-3-{2-氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺酰基苯甲?;鶀-二環(huán)[3.2.1]-3-辛烯-1-酮,3-氯-2-{2,4-二氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲?;鶀-2-環(huán)庚烯-1-酮,3-氯-2-{2,4-二氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲?;鶀-2-環(huán)庚烯-1-酮,3-氯-2-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲?;鶀-2-環(huán)己烯-1-酮,3-氯-2-{2,4-二氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酰基}-2-環(huán)己烯-1-酮,3-氯-2-{2,4-二溴-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰基}-2-環(huán)己烯-1-酮,3-氯-2-{2,4-二氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲?;鶀-2-環(huán)己烯-1-酮,3-氯-2-{2-氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊柞;鶀-2-環(huán)己烯-1-酮,3-氯-2-{2-氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊柞;鶀-2-環(huán)己烯-1-酮,3-氯-2-{2-氯-3-[2-(5-甲硫基-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺酰基苯甲酰基}-2-環(huán)己烯-1-酮,3-氯-2-{2-氯-3-[2-(5-甲硫基-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊柞;鶀-2-環(huán)己烯-1-酮,4-氯-3-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲?;鶀-二環(huán)[3.2.1]-3-辛烯-1-酮,4-氯-3-{2,4-二氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酰基}-二環(huán)[3.2.1]-3-辛烯-1-酮,3-氯-2-{2-氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊柞;鶀-2-環(huán)庚烯-1-酮,3-氯-2-{2-氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊柞;鶀-2-環(huán)庚烯-1-酮,等等。
方法(d)用的起始原料式(IV)化合物是有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域公知的碳酰鹵化物。作為其具體實(shí)例,可以提及下列化合物乙酰氯,丙酰氯,異丁酰氯,新戊酰氯,苯甲酰氯,2-甲基苯甲酰氯,2,6-二氯苯甲酰氯,2,6-二甲基苯甲酰氯等。
方法(c)中用的起始原料式(IIe)化合物是式(II)化合物的一部分,并且可以很容易地按上所述制備。
作為式(IIe)化合物的典型實(shí)例,可以提及包括在式(II)之內(nèi)的下列化合物5-{2,4-二氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲酰氧基}-1-甲基吡唑,5-{2,4-二氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲酰氧基}-1-甲基吡唑,5-{2-氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺?;郊柞Q趸鶀-1-乙基吡唑,5-{2-氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺?;郊柞Q趸鶀-1-乙基吡唑,5-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰氧基}-1-甲基吡唑,5-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰氧基}-1-甲基吡唑,5-{2-氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊柞Q趸鶀-1-乙基吡唑,5-{2-氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]-4-甲磺?;郊柞Q趸鶀-1-乙基吡唑等等。
上述制備方法(f)中用的起始原料式(V)化合物是新的。它們可以按照J(rèn)P 202008/1993中描述的方法制備,亦即在適當(dāng)稀釋劑例如乙酸酐中使式(XII)化合物
其中R1,m,n,A,T和R11的定義同上所述,與式(XIII)化合物反應(yīng)HC(OR14)3(XIII)其中R14的定義同上所述。
式(XII)化合物是新化合物。化合物(XII)可以按照J(rèn)P 202008/1993所述方法制備,亦即在酸性條件下(例如在對(duì)-甲苯磺酸一水合物的存在下),在適當(dāng)稀釋劑例如甲苯中回流處理式(XIV)化合物 其中R1,m,n,A,T,R11和R14的定義同上所述。
式(XIV)化合物是新化合物。化合物(XIV)可以按照J(rèn)P 202008/1993中描述的方法制備,亦即使式(VI)所示的化合物與例如一種配合物反應(yīng),后者通過(guò)用鎂和四氯化碳處理式(XV)化合物獲得 其中R11和R14的定義同上所述。
上述式(XV)化合物可以從市場(chǎng)上購(gòu)得,也可以按照例如Journal ofOrganic Chemistry,Vol.43,2087(1978)中描述的方法制備。
作為方法(f)中用作起始原料的式(V)化合物的典型實(shí)例,可以提及下列化合物3-環(huán)丙基-1-{2,4-二氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯基}-2-乙氧基丙烷-1,3-二酮,3-環(huán)丙基-1-{2,4-二氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯基}-2-乙氧基丙烷-1,3-二酮,3-環(huán)丙基-1-{2-氯-3-[(1H-四唑-l-基)甲基]-4-甲磺酰基苯基}-2-乙氧基丙烷-1,3-二酮,3-環(huán)丙基-1-{2-氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺?;交鶀-2-乙氧基丙烷-1,3-二酮,3-環(huán)丙基-1-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯基}-2-乙氧基丙烷-1,3-二酮,3-環(huán)丙基-1-{2,4-二氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯基}-2-乙氧基丙烷-1,3-二酮等。
方法(g)用的起始原料式(Ig)化合物是本發(fā)明式(I)化合物的一部分,并且可以很容易地按照上述制備方法(f)制備。
作為方法(g)中使用的起始原料式(Ig)化合物的典型實(shí)例,可以提及包括在式(I)之內(nèi)的下列化合物5-環(huán)丙基-4-{2,4-二氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]苯甲?;鶀異噁唑,5-環(huán)丙基-4-{2,4-二氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]苯甲?;鶀異噁唑,5-環(huán)丙基-4-{2-氯-3-[(1H-四唑-1-基)甲基]-4-甲磺?;郊柞;鶀異噁唑,5-環(huán)丙基-4-{2-氯-3-[(2H-四唑-2-基)甲基]-4-甲磺?;郊柞;鶀異噁唑,5-環(huán)丙基-4-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰基}異噁唑,5-環(huán)丙基-4-{2,4-二氯-3-[2-(2H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酰基}異噁唑等。
式(II)、(V)、(XII)和(XV)的化合物是制備式(I)化合物用的方法(a)-(g)中的起始原料或中間體。它們是新化合物,并且統(tǒng)一用式(XVI)表示
其中R1,m,n,A和T的定義同上所述,且Z代表基團(tuán) 或 其中R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10,R11和R12的定義同上所述。
方法(a)的反應(yīng)可以在適當(dāng)稀釋劑中進(jìn)行。作為該反應(yīng)用的稀釋劑,可以提及,例如,脂族、脂環(huán)族和芳族烴類(它們可任選被氯化),例如甲苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等;醚類如乙醚、二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)等;酮類如甲基異丁基酮(MIBK)等;腈類如乙腈等;酯類,例如乙酸乙酯等;酰胺類,例如二甲基甲酰胺(DMF)等。
方法(a)可以在氰化物和堿的存在下進(jìn)行。作為可用于該方法的氰化物,例如可以提及氰化鈉,氰化鉀,丙酮合氰化氫,氰化氫等。作為堿,例如可以提及作為無(wú)機(jī)堿的堿金屬和堿土金屬的氫氧化物、碳酸鹽等,例如碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等;以及作為有機(jī)堿的叔胺類、二烷基氨基苯胺類和吡啶類,例如三乙胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶(DMAP)、1,4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷(DABCO)和1,8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)等。
方法(a)中也可以加入相轉(zhuǎn)移催化劑。作為可用于該方法的相轉(zhuǎn)移催化劑,例如可以提及冠醚,譬如二苯并-18-冠-6、18-冠-6、15-冠-5等。
方法(a)可以在相當(dāng)寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。但合適的溫度范圍一般在大約-10到大約80℃之間,優(yōu)選大約5℃-大約40℃。雖然所述反應(yīng)宜在常壓下進(jìn)行,但也可以任選在高壓或減壓下進(jìn)行。
在實(shí)施方法(a)時(shí),式(I)目的化合物可以通過(guò)例如在0.01-0.5摩爾的丙酮合氰化氫存在下,在稀釋劑例如乙腈中使1-4摩爾的三乙胺與1摩爾的式(II)化合物反應(yīng)而獲得。
在實(shí)施方法(a)時(shí),式(I)目的化合物可以通過(guò)一釜反應(yīng)進(jìn)行,即以式(VIII)化合物為原料在不分離式(VI)化合物和式(II)化合物的情形下連續(xù)進(jìn)行。
方法(b)的反應(yīng)可以在適當(dāng)稀釋劑中進(jìn)行。作為該反應(yīng)用的稀釋劑,例如可以提及脂族、脂環(huán)族和芳族烴類(它們可任選被氯化),例如戊烷、己烷、環(huán)己烷、石油醚、石油英、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等;醚類如乙醚、甲乙醚、異丙基醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)、乙二醇二甲醚(DGM)等;酮類如丙酮、甲乙酮(MEK)、甲基異丙基酮、甲基異丁基酮(MIBK)等;腈類如乙腈、丙腈等;酯類,例如乙酸乙酯、乙酸戊酯等;酰胺類,例如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、六甲基磷酰三胺(HMPA)等。
方法(b)可以在相當(dāng)寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。但合適的溫度范圍一般在大約-20到大約100℃之間,優(yōu)選大約0℃-大約50℃。盡管所述反應(yīng)適宜在常壓下進(jìn)行,但也可以任選在高壓或減壓下進(jìn)行。
在實(shí)施方法(b)時(shí),可以通過(guò)例如使1-5摩爾的草酰氯與1摩爾的式(Ib)化合物在稀釋劑例如二氯甲烷中反應(yīng)來(lái)獲得式(I)目的化合物。
方法(c)的反應(yīng)可以在適當(dāng)稀釋劑中進(jìn)行。作為該反應(yīng)用的稀釋劑,例如可以提及脂族、脂環(huán)族和芳族烴類(它們可任選被氯化),例如戊烷、己烷、環(huán)己烷、石油醚、石油英、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等;醚類如乙醚、甲乙醚、異丙基醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)、乙二醇二甲醚(DGM)等;酮類如丙酮、甲乙酮(MEK)、甲基異丙基酮、甲基異丁基酮(MIBK)等;腈類如乙腈、丙腈、丙烯腈等;酯類,例如乙酸乙酯、乙酸戊酯等;酰胺類,例如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮等;砜及亞砜類,例如二甲亞砜(DMSO)、環(huán)丁砜等;堿,例如吡啶等。
方法(c)可以在酸結(jié)合劑的存在下進(jìn)行。作為可使用的酸結(jié)合劑,可以提及作為無(wú)機(jī)堿的堿金屬的氫化物、碳酸鹽等,例如氫化鈉、氫化鋰、碳酸鈉、碳酸鉀等;以及作為有機(jī)堿的叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶類,例如三乙胺、1,1,4,4-四甲基乙二胺(TMEDA)、吡啶、4-二甲氨基吡啶(DMAP)、1,4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)等。
方法(c)可以在相當(dāng)寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。但合適的溫度范圍一般在大約-20到大約140℃之間,優(yōu)選大約0℃-大約100℃。盡管所述反應(yīng)適宜在常壓下進(jìn)行,但也可以任選在高壓或減壓下進(jìn)行。
在實(shí)施方法(c)時(shí),可以通過(guò)例如在1-5摩爾的三乙胺存在下,使1-5摩爾的式(III)化合物與1摩爾的式(Ic)化合物在稀釋劑例如四氫呋喃中反應(yīng)來(lái)獲得式(I)目的化合物。
方法(d)的反應(yīng)可以在適當(dāng)稀釋劑中進(jìn)行。作為該反應(yīng)用的稀釋劑,例如可以提及脂族、脂環(huán)族和芳族烴類(它們可任選被氯化),例如戊烷、己烷、環(huán)己烷、石油醚、石油英、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等;醚類如乙醚、甲乙醚、異丙基醚、丁基醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)、乙二醇二甲醚(DGM)等;酮類如丙酮、甲乙酮(MEK)、甲基異丙基酮、甲基異丁基酮(MIBK)等;酯類,例如乙酸乙酯、乙酸戊酯等;酰胺類,例如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮、六甲基磷酰三胺(HMPA)等;砜及亞砜類,例如二甲亞砜(DMSO)、環(huán)丁砜等;堿類,例如吡啶等。
方法(d)可以在酸結(jié)合劑的存在下進(jìn)行。作為可使用的酸結(jié)合劑,可以提及堿金屬和堿土金屬的氫化物、碳酸鹽等無(wú)機(jī)堿,例如氫化鈉、氫化鋰、碳酸鈉、碳酸鉀等;以及叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶類的有機(jī)堿,例如三乙胺、1,1,4,4-四甲基乙二胺(TMEDA)、N,N-二甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶(DMAP)、1,4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)等。
方法(d)可以在相當(dāng)寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。但合適的溫度范圍一般在大約-20到大約140℃之間,優(yōu)選大約0℃-大約100℃。盡管所述反應(yīng)適宜在常壓下進(jìn)行,但也可以任選在高壓或減壓下進(jìn)行。
在實(shí)施方法(d)時(shí),可以通過(guò)例如在三乙胺的存在下,使1-5摩爾的式(IV)化合物與1摩爾的式(Ib)化合物在稀釋劑例如四氫呋喃中反應(yīng)來(lái)獲得式(I)目的化合物。
方法(e)可以在適當(dāng)稀釋劑中進(jìn)行。作為該反應(yīng)用的稀釋劑,例如可以提及醚類如二噁烷、四氫呋喃(THF)等;醇類如叔戊醇、叔丁醇等。
方法(e)可以在堿存在下進(jìn)行。作為可使用的堿,可以提及堿金屬的碳酸鹽等無(wú)機(jī)堿,例如碳酸鈉、碳酸鉀等;以及叔胺類如三乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶(DMAP)等有機(jī)堿。
方法(e)可以在相當(dāng)寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。但合適的溫度范圍一般在大約5℃到大約200℃之間,優(yōu)選大約25℃-大約130℃。雖然所述反應(yīng)適宜在常壓下進(jìn)行,但也可以任選在高壓或減壓下進(jìn)行。
在實(shí)施方法(e)時(shí),可以通過(guò)例如使0.5-2摩爾的碳酸鉀與1摩爾的式(IIe)化合物在稀釋劑例如二噁烷中反應(yīng)來(lái)獲得式(I)目的化合物。
方法(f)的反應(yīng)可以在適當(dāng)稀釋劑中進(jìn)行。作為該反應(yīng)用的稀釋劑,例如可以提及脂族、脂環(huán)族和芳族烴類(它們可任選被氯化),例如甲苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等;醚類如四氫呋喃(THF)等;腈類如乙腈等;醇類,例如甲醇、乙醇、異丙醇等。
方法(f)可以在堿存在下進(jìn)行。作為可使用的堿,可以提及作為無(wú)機(jī)堿的堿金屬和堿土金屬的乙酸鹽、碳酸鹽、碳酸氫鹽等,例如乙酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸鈉、碳酸鉀等;以及作為有機(jī)堿的叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶類,例如三乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶(DMAP)等。
方法(f)可以在相當(dāng)寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。但合適的溫度范圍一般在大約-10到大約100C之間,優(yōu)選大約0℃-大約50℃。雖然所述反應(yīng)適宜在常壓下進(jìn)行,但也可以任選在高壓或減壓下進(jìn)行。
在實(shí)施方法(f)時(shí),可以通過(guò)例如在1-1.5摩爾的乙酸鈉存在下,使1-1.5摩爾的鹽酸羥胺與1摩爾的式(V)化合物在稀釋劑例如乙醇中反應(yīng)來(lái)獲得式(I)目的化合物。
在實(shí)施方法(f)時(shí),也可以以式(IV)化合物為起始原料,在不分離式(XIV)化合物的情形下連續(xù)反應(yīng)得到式(XII)化合物,進(jìn)而以式(XII)化合物為原料在不分離式(V)化合物的情形下連續(xù)反應(yīng),制得式(I)目的化合物。
方法(g)的反應(yīng)可以在適當(dāng)稀釋劑中進(jìn)行。作為該反應(yīng)用的稀釋劑,例如可以提及水;脂族、脂環(huán)族和芳族烴類(它們可任選被氯化),例如苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等;醚類如乙醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)等;腈類如乙腈等;醇類如甲醇、乙醇、異丙醇等;酯類如乙酸乙酯等;酰胺類,例如二甲基甲酰胺(DMF)等。
方法(g)可以在堿存在下進(jìn)行。作為可使用的堿,可以提及堿金屬和堿土金屬的氫氧化物、碳酸鹽等無(wú)機(jī)堿,例如碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等;以及醇鹽、叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶類有機(jī)堿,例如三乙胺、1,1,4,4-四甲基乙二胺(TMEDA)、4-二甲氨基吡啶(DMAP)等。
方法(g)可以在相當(dāng)寬的溫度范圍內(nèi)進(jìn)行。但合適的溫度范圍一般在大約-10到大約100℃之間,優(yōu)選大約0℃-大約50℃。雖然所述反應(yīng)適宜在常壓下進(jìn)行,但也可以任選在高壓或減壓下進(jìn)行。
在實(shí)施方法(g)時(shí),可以通過(guò)例如在相對(duì)于每1摩爾式(Ig)化合物存在1-3摩爾三乙胺的情形下,在稀釋劑例如二氯甲烷中將式(Ig)化合物的環(huán)裂開的方式得到式(I)目的化合物。
式(I)化合物對(duì)多種雜草顯示出優(yōu)良的除草活性,并且可以用作除草劑。在本說(shuō)明書中,雜草應(yīng)廣義地理解為是指生長(zhǎng)在不適當(dāng)場(chǎng)所的所有植物。本發(fā)明的化合物是作為滅生性除草劑還是選擇性除草劑主要取決于其施用濃度。例如,本發(fā)明的活性化合物可以用于下述雜草和作物以下各屬雙子葉雜草蕓苔屬,獨(dú)行菜屬,豬殃殃屬,繁縷屬,藜屬,蕁麻屬,千里光屬,莧屬,馬齒莧屬,蒼耳屬,番薯屬,蓼屬,豚草屬,薊屬,苦苣菜屬,茄屬,蔊菜屬,夜芝麻屬,婆婆納屬,曼陀羅屬,堇菜屬,鼬瓣花屬,罌粟屬,矢車菊屬,牛膝菊屬,節(jié)節(jié)菜屬,母草屬等等。
以下各屬雙子葉作物棉屬,大豆屬,甜菜屬,胡蘿卜屬,菜豆屬,豌豆屬,茄屬,亞麻屬,番薯屬,蠶豆屬,煙草屬,番茄屬,花生屬,蕓苔屬,,萵苣屬,香瓜屬,南瓜屬等等。
以下各屬單子葉雜草稗屬,狗尾草屬,黍?qū)伲R唐屬,馬牧草屬,早熟禾屬,狐茅屬,穇屬,黑麥草屬,雀麥屬,燕麥屬,莎草屬,高粱屬,冰草屬,雨久花屬,飄拂草屬,慈姑屬,荸薺屬,庶草屬,雀稗屬,鴨嘴草屬,剪股穎屬,看麥娘屬,狗牙根屬等等。
以下各屬單子葉作物稻屬,玉蜀黍?qū)?,小麥屬,大麥屬,燕麥屬,黑麥屬,高粱屬,黍?qū)伲釋?,鳳梨屬,天門冬屬,,蔥屬等等。
本發(fā)明的式(I)活性化合物及混合除草組合物特別適用于防除稻田雜草。
作為可以被本發(fā)明化合物和混合除草組合物防治的稻田雜草,可具體地提及,例如,節(jié)節(jié)菜,陌上菜,丁香蓼,鴨子草,三蕊溝繁縷,水芹,稻田稗,鴨舌草,牛毛氈,木賊狀荸薺,異型莎草,水莎草,矮慈姑,窄葉澤瀉,螢瀾等等。本發(fā)明的式(I)活性化合物及混合除草組合物特別適用于防除磺酰脲類除草劑抗性雜草。作為所述抗性雜草,可具體提及,例如,節(jié)節(jié)菜,陌上菜,Lindernia dubia L.PENNEL,Linderniavar.Dubia pennell,狹葉母草,三蕊溝繁鏤,雨久花,鴨舌草,螢瀾等等。但本發(fā)明的式(I)活性化合物及混合除草組合物的用途并不局限于防除這些雜草,而還可以按類似方式用于防除其它稻田雜草和非磺酰脲類除草劑抗性的其它雜草。
本發(fā)明活性化合物的應(yīng)用并不局限于上述植物,而是可以類似方式擴(kuò)展到其它植物。依據(jù)施用濃度,本發(fā)明的活性化合物可以非選擇性地防除雜草,例如可以用于工業(yè)場(chǎng)地如工廠、鐵軌、道路、有或無(wú)樹木生長(zhǎng)的廣場(chǎng)的雜草。此外,本發(fā)明的活性化合物還可用來(lái)防除多年生作物中的雜草,例如可以用于森林、觀賞樹木、果園、葡萄園、柑桔園、堅(jiān)果園、香蕉種植園、咖啡種植園、茶園、橡膠種植園、油棕種植園、可可種植園、漿果種植園、啤酒花栽培區(qū)等場(chǎng)所中的雜草。進(jìn)一步地,它們也可以用于選擇性防除一年生作物中的雜草。
可以將本發(fā)明的活性化合物及混合除草組合物制成常規(guī)劑型。關(guān)于這類劑型,例如可以提及溶液、可濕性粉劑、乳劑、混懸劑、粉劑、水分散性顆粒劑、片劑、顆粒劑、懸浮乳油、包封在聚合物中的微囊劑、大型制劑等。
這些制劑可按照本領(lǐng)域已知的方法制備,例如將活性化合物與增量劑(即液體或固體稀釋劑或載體),以及任選的表面活性劑(即乳化劑和/或分散劑和/或起泡劑)混合。
作為液體稀釋劑或載體,例如可以提及芳烴(例如二甲苯、甲苯、烷基萘等),氯化芳烴或氯化脂族烴(例如,氯苯、氯乙烯類或二氯甲烷等),脂族烴[例如環(huán)己烷等,或石蠟(例如礦物油餾分等)],醇類(例如丁醇、乙二醇等)及它們的醚和酯等,酮類(例如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮等),強(qiáng)極性溶劑(例如二甲基甲酰胺、二甲亞砜等),水等。當(dāng)使用水作為增量劑時(shí),例如可以使用有機(jī)溶劑作為助溶劑。
作為固體稀釋劑或載體,例如可以提及天然礦物粉末(例如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫土、硅藻土等),合成礦質(zhì)粉(例如,高分散性硅酸、氧化鋁、硅酸鹽等)。作為適用于顆粒劑的固體載體,可以提及分級(jí)的天然巖石粉(例如,方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石等),合成的無(wú)機(jī)和有機(jī)粉顆粒,有機(jī)物顆粒(例如,鋸屑、椰殼、玉米棒碎塊、煙草桿等),等等。
作為乳化劑和/或起泡劑,例如可以提及非離子和陰離子型乳化劑[例如,聚氧乙烯脂肪酸酯,聚氧乙烯脂肪醇醚(例如烷基芳基聚乙二醇醚,烷基磺酸鹽,烷基硫酸鹽,芳基磺酸鹽等)],蛋白水解產(chǎn)物等。
分散劑包括,例如,木質(zhì)素亞硫酸鹽廢液,甲基纖維素等。
制劑(粉劑、顆粒劑、乳油)中可以使用粘著劑。作為粘著劑,例如可以提及羧甲基纖維素,天然和合成聚合物(例如阿拉伯膠、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯等)。
還可以使用著色劑。可以提到的所述著色劑有無(wú)機(jī)顏料(例如氧化鐵、氧化鈦、普魯士藍(lán)等),有機(jī)染料如茜素染料、偶氮染料或金屬酞菁染料,并且進(jìn)一步可以使用微量營(yíng)養(yǎng)素,例如金屬像鐵、錳、硼、銅、鉬、鋅等的鹽。
所述制劑通常含有0.1-95%重量、優(yōu)選0.5-90%重量的式(I)活性化合物。
本發(fā)明的式(I)活性化合物可以以其原有形式或制劑的形式用于防除雜草。而且包含已知除草劑的混合型除草組合物可以預(yù)先制成最終制劑形式,或者也可以在使用時(shí)通過(guò)桶混來(lái)制備。作為可以與本發(fā)明式(I)化合物混用形成混合除草組合物的除草劑,例如可以提及下列通用名代表的典型除草劑乙酰胺類除草劑例如,丙草胺,去草胺,噻吩草胺酰胺,甲草胺等等;酰胺類除草劑例如,氯甲酰草胺,乙酰苯草等等;苯并呋喃類除草劑例如,呋草黃等等;茚滿二酮類除草劑例如,indanofan等;吡唑類除草劑例如,吡唑酯,吡草酮,芐草唑等;噁嗪酮類除草劑例如,氯噁嗪草等;磺酰脲類除草劑例如,禾草芐混劑,四唑黃隆,啶咪磺隆,吡嘧黃隆,環(huán)丙嘧磺隆,乙氧嘧黃隆,吡氯黃隆-甲酯等;硫代氨基甲酸酯類除草劑例如,殺草丹,草達(dá)滅,稗草畏等;三嗪類除草劑例如,甲丙西草凈,西草凈等;三唑類除草劑例如,cafenstrole等;喹啉類除草劑例如,喹草酸等;異噁唑類除草劑例如,異噁氟草等;二硫代磷酸酯類除草劑例如,莎稗磷等;羥基乙酰胺類除草劑例如,苯噻草胺,flufenacet等;四唑啉酮類除草劑例如,fentrazamide等;二羧酰亞胺類除草劑例如,戊噁唑草等;三酮類除草劑例如,磺草酮,benzobicyclon等;苯氧基丙酸酯類除草劑例如,氰氟草酯等;苯甲酸類除草劑例如,肟啶草等;二苯醚類除草劑例如,氯硝醚,乙氧氟甲草醚等;吡啶二硫代甲酸酯類除草劑例如,氟硫草定等;苯氧基類除草劑例如,2-甲-4-氯苯氧基乙酸,2-甲-4-氯丁酸等;脲類除草劑例如,沙草隆,cumyluron等;萘二酮類除草劑例如,滅藻醌等;異噁唑烷酮類除草劑例如,異噁草酮等。
除上述除草劑外,還可提到下列通用名所代表的除草劑,例如,乙草胺,氟鎖草醚(-鈉鹽),苯草醚,枯殺達(dá)(-鈉鹽),莠滅凈,amicarbazone,先甲草胺,黃氨磺隆,殺草強(qiáng),黃草靈,莠去津,唑定炔草,beflubutamid,草除靈(-乙酯),噻草平,benzfendizone,新燕靈(-乙酯),除草肽,治草醚,雙嘧苯甲酸(-鈉鹽),除草定,溴丁酰草胺,殺草全,溴苯腈,butafenacil(-烯丙酯),丁烯草胺,雙丁樂(lè)靈,丁氧環(huán)酮,丁草特,長(zhǎng)殺草,氟酮唑草(-乙酯),草滅平,辟噠酮,氯嘧磺隆(-乙酯),草枯醚,綠黃隆,草克樂(lè),綠麥隆,cinidon(-乙酯),環(huán)庚草醚,醚黃隆,clefoxydim,烯草酮,炔草酯(-炔丙酯),二氯皮考啉酸,嘧唑磺胺鹽(-甲酯),氰草津,cybutryne,草滅特,噻草酮,2,4-滴,2,4-滴丁酸,甜菜胺,燕麥敵,麥草畏,敵草腈,2-4滴丙酸(高2,4-滴丙酸),氯甲草(-甲酯),唑嘧磺胺,安塔(-乙酯),氟苯戊烯酸(-乙酯),雙苯唑快,雙苯唑快,diflufenzopyr,抑頂鈉(-鈉鹽),滅草茂酮,哌草丹,克草胺,噻吩草胺(-p),dimexyflam,敵樂(lè)胺,草乃敵,殺草快(-二溴化物),敵草隆,epropodan,撲草滅,禾草畏,乙丁烯氟靈,菜磺隆(-甲酯),乙嗪草酮,甜菜呋,ethoxyfen,噁唑禾靈草(高噁唑禾靈草),氟燕靈(-異丙酯,-甲酯),啶嘧磺隆,florasulam,氟苯草定(-丁酯),fluazolate,flucarbazone(鈉鹽),氟消草,氟唑啶草,f酰亞胺苯氧乙酸(-戊酯),氟噁嗪酮,flumipropyn,伏草隆,氟咯草酮,乙羧氟草醚(-乙酯),胺草唑,flupropacil,氟啶磺隆(-甲酯,-鈉鹽),抑草丁(-丁酯),氟草酮,氟草煙(-丁氧基丙酯,-甲基庚酯),調(diào)嘧醇,呋草酮,達(dá)草膚(-甲酯),氟磺胺草醚,foramsulfuron,草丁膦(-銨鹽),草甘膦(-銨鹽,-異丙基銨鹽),氟硝磺酰胺,氯氟乙禾靈(-氟吡乙禾靈,精氟吡甲禾靈),環(huán)己通,咪草酯(-甲酯),imazamethapyr,咪草啶酸,imazapic,滅草煙,滅草喹,咪草煙,iodosulfuron(-甲酯,-鈉鹽),碘苯腈,異樂(lè)靈,異丙隆,異唑隆,isoxaben,isoxachlortole,isoxadifen(-乙酯),噁草醚,ketospiradox,乳氟禾草靈,環(huán)草定,利谷隆,2甲4氯丙酸(高2甲4氯丙酸),mesotrione,苯嗪草酮,吡草胺,噻唑隆,苯丙隆,色滿隆,秀谷隆,(S-)異丙甲草胺,唑草磺胺,甲氧隆,嗪草酮,甲磺隆(-甲酯),綠谷隆,闊草胺,敵草胺,草不隆,煙嘧黃隆,噠草伏,坪草丹,黃草消,炔丙噁唑草,噁草靈,環(huán)丙氧磺隆,對(duì)草快,pelargonsaure,胺硝草,pendralin,pethoxamid,苯敵草,picolinafen,哌草磷,氟嘧黃隆(-甲酯),profluazol,profoxydim,撲草凈,毒草安,敵稗,喔草酯,異丙草胺,propoxycarbazone(-鈉鹽),拿草特,芐草丹,氟丙磺隆,氟唑草(-乙酯),pyrazogyl,啶苯草肟,pyridafol,噠草特,pyridatol,pyriftalid,嘧硫苯甲酸(-鈉鹽),氯甲喹啉酸,喹禾靈(精喹禾靈,喹禾糖酯),玉嘧黃隆,稀禾定,西瑪嗪,磺胺草唑,嘧磺隆(-甲酯),草甘膦,乙黃黃隆,丙戊草胺,特丁噻草隆,醌肟草,特丁津,去草凈,噻氟啶草,噻二唑胺,噻黃隆(-甲酯),仲草丹,肟草酮,野麥畏,醚苯磺隆,苯磺隆(-甲酯),綠草定,滅草環(huán),trifloxysulfuron,氟樂(lè)靈,氟胺黃隆(-甲酯),tritosulfuron。
進(jìn)一步,當(dāng)本發(fā)明的式(I)活性化合物和安全劑混用時(shí),能夠降低植物毒性,提供更寬的殺草譜,并且能拓寬作為選擇性除草劑的施用范圍。
作為安全劑,可以提及,例如,下列用通用名或研制代號(hào)表示的化合物AD-67,BAS-145138,解草酮,喹氧乙酸-異庚酯,解草胺腈,2,4-滴,DKA-24,二氯丙烯胺,沙草隆,解草啶,解草唑-乙酯,肟草安,解草胺,isoxadifen-乙酯,吡咯二酸-二乙酯,MG-191,萘二甲酸酐,解草腈,PPG-1292,R-29148等。
上述安全劑和活性化合物也記載在British Crop Protect Council(英國(guó)農(nóng)作物保護(hù)協(xié)會(huì))于2000年公開的“The Pesticide Manual”之內(nèi)。
另外,也可以進(jìn)一步在由本發(fā)明式(I)化合物和上述除草劑組成的混合型除草組合物中混入上述安全劑。通過(guò)混用,能夠降低植物毒性,提供更寬的殺草譜并拓寬作為選擇性除草劑的應(yīng)用范圍。
出人意外的是,一些由本發(fā)明化合物和已知除草劑和/或安全劑組成的混合型除草組合物表現(xiàn)出協(xié)同效應(yīng)。
在使用本發(fā)明的式(I)化合物時(shí),它們可以以其原有形式直接使用,或者以制劑形式如現(xiàn)用型溶液、乳油、片劑、混懸劑、粉劑、糊劑或顆粒劑的形式使用,或以通過(guò)進(jìn)一步稀釋制成的施用形式使用。本發(fā)明的活性化合物可通過(guò)例如澆潑、噴霧、彌霧、撒粒的方式施藥。
本發(fā)明的式(I)活性化合物可以在植物發(fā)芽前后的凋萎期使用。它們也可以在播種前拌入土壤中。
本發(fā)明活性化合物的施用量可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。這主要取決于所需效果的性質(zhì)。在用作除草劑時(shí),可提及的施用量按活性化合物計(jì)為例如每公頃約0.01-約4kg,優(yōu)選約0.05g-約3kg。
本發(fā)明化合物的制備與應(yīng)用可用下述實(shí)施例更具體說(shuō)明。但本發(fā)明并不僅局限于此。
合成實(shí)施例1 將2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸3-氧代-1-環(huán)己烯基酯(0.48g)溶解在乙腈(15ml)中,向其中加入三乙胺(0.25g)和丙酮合氰化氫(5mg),在室溫下攪拌5小時(shí)。蒸除溶劑之后,加稀鹽酸酸化,用二氯甲烷(150mL)提取。有機(jī)層用飽和食鹽水溶液洗滌,無(wú)水硫酸鎂干燥。蒸除二氯甲烷,得到目標(biāo)物2-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰基}環(huán)己烷-1,3-二酮(0.41g)。
nD201.5960合成實(shí)施例2 在冰冷卻下,向2-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲?;鶀環(huán)己烷-1,3-二酮(0.61g)的二氯甲烷(100ml)溶液中逐滴加入草酰氯(0.39g)和2滴N,N-二甲基甲酰胺。然后逐漸加熱反應(yīng)溶液,回流3小時(shí)。反應(yīng)之后蒸除溶劑,將所得殘留物通過(guò)硅膠柱色譜純化(洗脫劑乙酸乙酯∶己烷=7∶3),得到目標(biāo)物3-氯-2-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲?;鶀2-環(huán)己烯-1-酮(0.45g)。
Mp122-124℃合成實(shí)施例3 在四氫呋喃(7ml)中溶解3-氯-2-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰基}-2-環(huán)己烯-1-酮(0.33g)和苯硫酚(0.10g),在5℃下向其中逐滴加入三乙胺(0.10g)的四氫呋喃(3ml)溶液,室溫?cái)嚢?小時(shí)。反應(yīng)后向其中加入冷水,混合物用乙酸乙酯(50ml)提取,繼用無(wú)水硫酸鎂干燥。在蒸除乙酸乙酯后,將所得殘留物通過(guò)硅膠柱色譜純化(洗脫劑乙酸乙酯∶己烷=2∶1),得到目標(biāo)物2-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲?;鶀-3-苯硫基-2-環(huán)己烯-1-酮(0.33g)。
Mp64-70℃
合成實(shí)施例4 將5-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰氧基}-1-乙基吡唑(0.58g)溶解在乙腈(10ml)中,向其中加入三乙胺(0.30g)和丙酮合氰化氫(4mg),在室溫下攪拌5小時(shí)。蒸除溶劑后,加稀鹽酸酸化,用乙酸乙酯(150ml)提取。有機(jī)層用飽和食鹽水溶液洗滌,無(wú)水硫酸鎂干燥。蒸除乙酸乙酯,得到目標(biāo)物2-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲?;鶀環(huán)己烷-1,3-二酮(0.41g)。
Mp46-54℃。
下表1與表2給出了按上述合成實(shí)施例1-4舉例說(shuō)明的制備本發(fā)明式(I)化合物的類似方法獲得的化合物,以及合成實(shí)施例1-4中合成得到的化合物。
表1給出由下式表示的式(I)化合物的實(shí)例 而表2則給出由下述結(jié)構(gòu)式表示的式(I)化合物的實(shí)例 表1和2中使用下列縮寫
此外,Me表示甲基,Et表示乙基,n-Pr表示正丙基,i-Pr表示異丙基,n-Bu表示正丁基,n-Pen表示正戊基,cyclo-Pro表示環(huán)丙基,cyclo-Bu表示環(huán)丁基,cyclo-Pen表示環(huán)戊基,cyclo-Hex表示環(huán)己基,n-Hex表示正己基,OMe表示甲氧基,OEt表示乙氧基,SMe表示甲硫基,SEt表示乙硫基,S-n-Pr表示正丙基硫基,SO2Me表示甲磺?;?,SO2Et表示乙磺酰基,SO2Pr-n表示正丙基磺?;?,OSO2Me表示甲磺酰氧基,OSO2Et表示乙磺酰氧基,Ph表示苯基,2-Cl-Ph表示2-氯苯基,3-Cl-Ph表示3-氯苯基,2-Me-Ph表示2-甲基苯基,4-Me-Ph表示4-甲基苯基,3-Et-Ph表示3-乙基苯基,4-n-Pr-Ph表示4-(正丙基)苯基,3-CF3-Ph表示3-三氟甲基苯基,3-CH2CF3-Ph表示3-(2,2,2-三氟乙基)苯基和3-NO2-Ph表示3-硝基苯基。
表1
*僅當(dāng)取代基R1c為非氫原子(H)時(shí)才在基團(tuán)R1b一列中的括號(hào)內(nèi)列出。
化合物MP(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD201. H Cl OCH2CH2HQ1a2. H Cl OCH2CH2HQ2a3. F Cl CH2HQ1a4. F Cl OCH2CH2HQ1a5. F Cl CH2Me Q1a6. ClFCH2HQ1a7. ClFCH2Me Q1a8. ClFOCH2CH2HQ1a9. ClFOCH2CH2HQ1b10.ClFOCH2CH2HQ1c11.ClFOCH2CH2HQ1d12.ClFOCH2CH2HQ1e13.ClFOCH2CH2HQ2a14.ClFOCH2CH2HQ2b15.ClFOCH2CH2HQ3a16.ClFOCH2CH2HQ3c17.ClFOCH2CH2HQ4a18.ClFOCH2CH2HQ5a19.ClFOCH2CH2HQ6a20.ClFOCH2CH2HQ8a21.ClFOCH2CH2HQ8d22.ClFOCH2CH2HQ9a23.ClFOCH2CH2HQ1224.ClFOCH2CH2HQ13
化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD2025.ClF OCH2CH2Me Q1a26.ClF OCH2CH2Me Q2a27.ClF OCH2CH2Me Q2b28.ClF OCH2CH2Me Q3a29.ClF OCH2CH2Me Q6a30.ClF OCH2CH2Me Q8d31.ClF OCH2CH(Me) HQ1a32.ClF OCH2CH2CH2HQ1a33.ClCl CH2HQ1a 61-6434.ClCl CH2HQ1b35.ClCl CH2HQ1c36.ClCl CH2HQ1d37.ClCl CH2HQ1e38.ClCl CH2HQ2a39.ClCl CH2HQ2b40.ClCl CH2HQ3a 179-18041.ClCl CH2HQ3b42.ClCl CH2HQ3c43.ClCl CH2HQ3d44.ClCl CH2HQ3e45.ClCl CH2HQ3f46.ClCl CH2HQ3g47.ClCl CH2HQ3h48.ClCl CH2HQ3i49.ClCl CH2HQ3j50.ClCl CH2HQ3k51.ClCl CH2HQ3l52.ClCl CH2HQ3m53.ClCl CH2HQ3n54.ClCl CH2HQ3o55.ClCl CH2HQ3p56.ClCl CH2HQ3q57.ClCl CH2HQ3r58.ClCl CH2HQ3s
化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD2059.ClCl CH2HQ3t60.ClCl CH2HQ3u61.ClCl CH2HQ3v62.ClCl CH2HQ3w63.ClCl CH2HQ3x64.ClCl CH2HQ3y65.ClCl CH2HQ3z66.ClCl CH2HQ3za67.ClCl CH2HQ3zb68.ClCl CH2HQ3zc69.ClCl CH2HQ3zd70.ClCl CH2HQ4a71.ClCl CH2HQ4b72.ClCl CH2HQ4c73.ClCl CH2HQ4d74.ClCl CH2HQ5a75.ClCl CH2HQ5b76.ClCl CH2HQ5c77.ClCl CH2HQ6a78.ClCl CH2HQ6b79.ClCl CH2HQ780.ClCl CH2HQ8a81.ClCl CH2HQ8b82.ClCl CH2HQ8c83.ClCl CH2HQ8d84.ClCl CH2HQ9a85.ClCl CH2HQ9b86.ClCl CH2HQ9c87.ClCl CH2HQ9d88.ClCl CH2HQ10a89.ClCl CH2HQ11a90.ClCl CH2HQ1291.ClCl CH2HQ1392.ClCl CH2HQ14
化合物Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD2093. ClCl CH2H Q1594. ClCl CH2MeQ1a95. ClCl CH2MeQ1b96. ClCl CH2MeQ1c97. ClCl CH2MeQ1d98. ClCl CH2MeQ1e99. ClCl CH2MeQ2a100.ClCl CH2MeQ2b101.ClCl CH2MeQ3a102.ClCl CH2MeQ3b103.ClCl CH2MeQ3c104.ClCl CH2MeQ3d105.ClCl CH2MeQ3e106.ClCl CH2MeQ3f107.ClCl CH2MeQ3g108.ClCl CH2MeQ3h109.ClCl CH2MeQ3i110.ClCl CH2MeQ3j111.ClCl CH2MeQ3k112.ClCl CH2MeQ3l113.ClCl CH2MeQ3m114.ClCl CH2MeQ3n115.ClCl CH2MeQ3o116.ClCl CH2MeQ3p117.ClCl CH2MeQ3q118.ClCl CH2MeQ3r119.ClCl CH2MeQ3s120.ClCl CH2MeQ3t121.ClCl CH2MeQ3u122.ClCl CH2MeQ3v123.ClCl CH2MeQ3w124.ClCl CH2MeQ3x125.ClCl CH2MeQ3y126.ClCl CH2MeQ3z
化合物 Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD20127.ClCl CH2MeQ3za128.ClCl CH2MeQ3zb129.ClCl CH2MeQ3zc130.ClCl CH2MeQ3zd131.ClCl CH2MeQ4a132.ClCl CH2MeQ4b133.ClCl CH2MeQ4c134.ClCl CH2MeQ4d135.ClCl CH2MeQ5a136.ClCl CH2MeQ6a137.ClCl CH2MeQ6b138.ClCl CH2MeQ7139.ClCl CH2MeQ8a140.ClCl CH2MeQ8b141.ClCl CH2MeQ8c142.ClCl CH2MeQ8d143.ClCl CH2MeQ9a144.ClCl CH2MeQ9b145.ClCl CH2MeQ9c146.ClCl CH2MeQ9d147.ClCl CH2MeQ10a148.ClCl CH2MeQ11a149.ClCl CH2MeQ12150.ClCl CH2MeQ13151.ClCl CH2MeQ14152.ClCl CH2MeQ15153.ClCl CH2EtQ1a154.ClCl CH2EtQ1b155.ClCl CH2EtQ1c156.ClCl CH2EtQ1d157.ClCl CH2EtQ1e158.ClCl CH2EtQ2a159.ClCl CH2EtQ2b160.ClCl CH2EtQ3a
化合物 Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD20161.ClCl CH2Et Q3c162.ClCl CH2Et Q4a163.ClCl CH2Et Q5a164.ClCl CH2Et Q6a165.ClCl CH2Et Q8a166.ClCl CH2Et Q8d167.ClCl CH2Et Q9a168.ClCl CH2Et Q12169.ClCl CH2Et Q13170.ClCl CH2n-Pr Q1a171.ClCl CH2n-Pr Q3a172.ClCl CH2n-Pr Q6a173.ClCl CH2SMeQ1a 59-63174.ClCl CH2SMeQ1b175.ClCl CH2SMeQ1c176.ClCl CH2SMeQ1d177.ClCl CH2SMeQ1e178.ClCl CH2SMeQ2a179.ClCl CH2SMeQ2b180.ClCl CH2SMeQ3a181.ClCl CH2SMeQ3c182.ClCl CH2SMeQ4a183.ClCl CH2SMeQ5a184.ClCl CH2SMeQ6a185.ClCl CH2SMeQ8a186.ClCl CH2SMeQ8d187.ClCl CH2SMeQ9a188.ClCl CH2SMeQ12189.ClCl CH2SMeQ13190.ClCl CH2CH2H Q1a191.ClCl CH2CH2H Q1b192.ClCl CH2CH2H Q1c193.ClCl CH2CH2H Q1d194.ClCl CH2CH2H Q1e
化合物Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD20195.ClClCH2CH2HQ2a196.ClClCH2CH2HQ2b197.ClClCH2CH2HQ3a198.ClClCH2CH2HQ3c199.ClClCH2CH2HQ4a200.ClClCH2CH2HQ5a201.ClClCH2CH2HQ6a202.ClClCH2CH2HQ8a203.ClClCH2CH2HQ8d204.ClClCH2CH2HQ9a205.ClClCH2CH2HQ12206.ClClCH2CH2HQ13207.ClClCH2CH2Me Q1a208.ClClCH2CH2Me Q2a209.ClClCH2CH2Me Q2b210.ClClCH2CH2Me Q3a211.ClClCH2CH2Me Q6a212.ClClOCH2CH2HQ1a1.5960213.ClClOCH2CH2HQ1b1.5710214.ClClOCH2CH2HQ1c215.ClClOCH2CH2HQ1d1.5758216.ClClOCH2CH2HQ1e217.ClClOCH2CH2HQ2a56-60218.ClClOCH2CH2HQ2b1.5830219.ClClOCH2CH2HQ3a64-70220.ClClOCH2CH2HQ3b221.ClClOCH2CH2HQ3c222.ClClOCH2CH2HQ3d223.ClClOCH2CH2HQ3e224.ClClOCH2CH2HQ3f225.ClClOCH2CH2HQ3g226.ClClOCH2CH2HQ3h227.ClClOCH2CH2HQ3i228.ClClOCH2CH2HQ3j
化合物Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD20229.ClClOCH2CH2HQ3k230.ClClOCH2CH2HQ3l231.ClClOCH2CH2HQ3m232.ClClOCH2CH2HQ3n233.ClClOCH2CH2HQ3o234.ClClOCH2CH2HQ3p235.ClClOCH2CH2HQ3q236.ClClOCH2CH2HQ3r237.ClClOCH2CH2HQ3s238.ClClOCH2CH2HQ3t239.ClClOCH2CH2HQ3u240.ClClOCH2CH2HQ3v241.ClClOCH2CH2HQ3w242.ClClOCH2CH2HQ3x243.ClClOCH2CH2HQ3y244.ClClOCH2CH2HQ3z245.ClClOCH2CH2HQ3za246.ClClOCH2CH2HQ3zb247.ClClOCH2CH2HQ3zc248.ClClOCH2CH2HQ3zd249.ClClOCH2CH2HQ4a250.ClClOCH2CH2HQ4b251.ClClOCH2CH2HQ4c252.ClClOCH2CH2HQ4d253.ClClOCH2CH2HQ5a254.ClClOCH2CH2HQ5b255.ClClOCH2CH2HQ5c256.ClClOCH2CH2HQ5d257.ClClOCH2CH2HQ5e258.ClClOCH2CH2HQ6a 122-124259.ClClOCH2CH2HQ6b260.ClClOCH2CH2HQ7261.ClClOCH2CH2HQ8a262.ClClOCH2CH2HQ8b
化合物 Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD20263.ClClOCH2CH2H Q8c264.ClClOCH2CH2H Q8d265.ClClOCH2CH2H Q9a266.ClClOCH2CH2H Q9b267.ClClOCH2CH2H Q9c268.ClClOCH2CH2H Q9d269.ClClOCH2CH2H Q10a270.ClClOCH2CH2H Q11a271.ClClOCH2CH2H Q12272.ClClOCH2CH2H Q1346-54273.ClClOCH2CH2H Q14274.ClClOCH2CH2H Q15275.ClClOCH2CH2MeQ1a1.5908276.ClClOCH2CH2MeQ1b1.5475277.ClClOCH2CH2MeQ1c278.ClClOCH2CH2MeQ1d1.5741279.ClClOCH2CH2MeQ1e280.ClClOCH2CH2MeQ2a281.ClClOCH2CH2MeQ2b282.ClClOCH2CH2MeQ3a283.ClClOCH2CH2MeQ3b284.ClClOCH2CH2MeQ3c285.ClClOCH2CH2MeQ3d286.ClClOCH2CH2MeQ3e287.ClClOCH2CH2MeQ3f288.ClClOCH2CH2MeQ3g289.ClClOCH2CH2MeQ3h290.ClClOCH2CH2MeQ3i291.ClClOCH2CH2MeQ3j292.ClClOCH2CH2MeQ3k293.ClClOCH2CH2MeQ3l294.ClClOCH2CH2MeQ3m295.ClClOCH2CH2MeQ3n296.ClClOCH2CH2MeQ3o
化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD20297.ClClOCH2CH2MeQ3p298.ClClOCH2CH2MeQ3q299.ClClOCH2CH2MeQ3r300.ClClOCH2CH2MeQ3s301.ClClOCH2CH2MeQ3t302.ClClOCH2CH2MeQ3u303.ClClOCH2CH2MeQ3v304.ClClOCH2CH2MeQ3w305.ClClOCH2CH2MeQ3x306.ClClOCH2CH2MeQ3y307.ClClOCH2CH2MeQ3z308.ClClOCH2CH2MeQ3za309.ClClOCH2CH2MeQ3zb310.ClClOCH2CH2MeQ3zc311.ClClOCH2CH2MeQ3zd312.ClClOCH2CH2MeQ4a313.ClClOCH2CH2MeQ4b314.ClClOCH2CH2MeQ4c315.ClClOCH2CH2MeQ4d316.ClClOCH2CH2MeQ5a317.ClClOCH2CH2MeQ5b318.ClClOCH2CH2MeQ5c319.ClClOCH2CH2MeQ6b320.ClClOCH2CH2MeQ7321.ClClOCH2CH2MeQ8a322.ClClOCH2CH2MeQ8b323.ClClOCH2CH2MeQ8c324.ClClOCH2CH2MeQ8d325.ClClOCH2CH2MeQ9a326.ClClOCH2CH2MeQ9b327.ClClOCH2CH2MeQ9c328.ClClOCH2CH2MeQ9d329.ClClOCH2CH2MeQ10a330.ClClOCH2CH2MeQ11a
化合物Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD20331.ClClOCH2CH2Me Q12332.ClClOCH2CH2Me Q13333.ClClOCH2CH2Me Q14334.ClClOCH2CH2Me Q15335.ClClOCH2CH2Et Q1a336.ClClOCH2CH2Et Q1b337.ClClOCH2CH2Et Q1c338.ClClOCH2CH2Et Q1d339.ClClOCH2CH2Et Q1e340.ClClOCH2CH2Et Q2a341.ClClOCH2CH2Et Q2b342.ClClOCH2CH2Et Q3a343.ClClOCH2CH2Et Q3c344.ClClOCH2CH2Et Q4a345.ClClOCH2CH2Et Q5a346.ClClOCH2CH2Et Q6a347.ClClOCH2CH2Et Q8a348.ClClOCH2CH2Et Q8d349.ClClOCH2CH2Et Q9a350.ClClOCH2CH2Et Q12351.ClClOCH2CH2Et Q13352.ClClOCH2CH2n-Pr Q1a353.ClClOCH2CH2n-Pr Q3a354.ClClOCH2CH2n-Pr Q6a355.ClClOCH2CH2SMeQ1a 1.6028356.ClClOCH2CH2SMeQ3a357.ClClOCH2CH2SMeQ6a358.ClClOCH2CH(Me) H Q1a359.ClClOCH2CH(Me) H Q1b360.ClClOCH2CH(Me) H Q1c361.ClClOCH2CH(Me) H Q1d362.ClClOCH2CH(Me) H Q1e363.ClClOCH2CH(Me) H Q2a364.ClClOCH2CH(Me) H Q2b
化合物 Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c) (O)n-AR2Q 或nD20365.ClClOCH2CH(Me) HQ3a366.ClClOCH2CH(Me) HQ3c367.ClClOCH2CH(Me) HQ4a368.ClClOCH2CH(Me) HQ5a369.ClClOCH2CH(Me) HQ6a370.ClClOCH2CH(Me) HQ8a371.ClClOCH2CH(Me) HQ8d372.ClClOCH2CH(Me) HQ9a373.ClClOCH2CH(Me) HQ12374.ClClOCH2CH(Me) HQ13375.ClClOCH2CH(Me) Me Q1a376.ClClOCH2CH(Me) Me Q3a377.ClClOCH2CH(Me) Me Q6a378.ClClOCH2CH2CH2HQ1a379.ClClOCH2CH2CH2HQ1b380.ClClOCH2CH2CH2HQ1c381.ClClOCH2CH2CH2HQ1d382.ClClOCH2CH2CH2HQ1e383.ClClOCH2CH2CH2HQ2a384.ClClOCH2CH2CH2HQ2b385.ClClOCH2CH2CH2HQ3a386.ClClOCH2CH2CH2HQ3c387.ClClOCH2CH2CH2HQ4a388.ClClOCH2CH2CH2HQ5a389.ClClOCH2CH2CH2HQ6a390.ClClOCH2CH2CH2HQ8a391.ClClOCH2CH2CH2HQ8d392.ClClOCH2CH2CH2HQ9a393.ClClOCH2CH2CH2HQ12394.ClClOCH2CH2CH2HQ13395.ClClOCH2CH2CH2Me Q1a396.ClClOCH2CH2CH2Me Q3a397.ClClOCH2CH2CH2Me Q6a398.ClClCH(Me)HQ1a
化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD20399.ClClCH(Me)CH2HQ1a400.ClClCH2CH2CH2HQ1a401.ClClOCH2HQ1a402.ClClOCH(Me)CH2HQ1a403.ClCl(Me)OCH2CH2HQ1a404.ClCl(Me)OCH2CH2HQ2a405.ClCl(Me)OCH2CH2HQ2b406.ClCl(Me)OCH2CH2HQ3a407.ClCl(Me)OCH2CH2HQ6a408.ClCl(Me)OCH2CH2HQ8d409.ClCl(Me)OCH2CH2Me Q1a410.ClCl(Me)OCH2CH2Me Q2a411.ClCl(Me)OCH2CH2Me Q2b412.ClCl(Me)OCH2CH2Me Q3a413.ClCl(Me)OCH2CH2Me Q6a414.ClCl(Me)OCH2CH2Me Q8d415.ClBrCH2HQ1a416.ClBrCH2Me Q1a417.ClBrOCH2CH2HQ1a418.ClBrOCH2CH2HQ1b419.ClBrOCH2CH2HQ1c420.ClBrOCH2CH2HQ1d421.ClBrOCH2CH2HQ1e422.ClBrOCH2CH2HQ2a423.ClBrOCH2CH2HQ2b424.ClBrOCH2CH2HQ3a425.ClBrOCH2CH2HQ3c426.ClBrOCH2CH2HQ4a427.ClBrOCH2CH2HQ5a428.ClBrOCH2CH2HQ6a429.ClBrOCH2CH2HQ8a430.ClBrOCH2CH2HQ8d431.ClBrOCH2CH2HQ9a432.ClBrOCH2CH2HQ12
化合物 Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD20433.ClBrOCH2CH2HQ13434.ClBrOCH2CH2Me Q1a435.ClBrOCH2CH2Me Q3a436.ClBrOCH2CH2Me Q6a437.ClBrOCH2CH(Me) HQ1a438.ClBrOCH2CH2CH2HQ1a439.ClI OCH2CH2HQ1a440.ClI OCH2CH2Me Q1a441.ClMeOCH2CH2HQ1a442.ClMeOCH2CH2HQ1b443.ClMeOCH2CH2HQ1c444.ClMeOCH2CH2HQ1d445.ClMeOCH2CH2HQ1e446.ClMeOCH2CH2HQ2a447.ClMeOCH2CH2HQ2b448.ClMeOCH2CH2HQ3a449.ClMeOCH2CH2HQ3c450.ClMeOCH2CH2HQ4a451.ClMeOCH2CH2HQ5a452.ClMeOCH2CH2HQ6a453.ClMeOCH2CH2HQ8a454.ClMeOCH2CH2HQ8d455.ClMeOCH2CH2HQ9a456.ClMeOCH2CH2HQ12457.ClMeOCH2CH2HQ13458.ClMeOCH2CH2Me Q1a459.ClMeOCH2CH2Me Q2a460.ClMeOCH2CH2Me Q2b461.ClMeOCH2CH2Me Q3a462.ClMeOCH2CH2Me Q6a463.ClMeOCH2CH2Me Q8d464.ClMeOCH2CH(Me) HQ1a465.ClMeOCH2CH2CH2HQ1a466.ClCF3OCH2CH2HQ1a
化合物 Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD20467.ClCF3OCH2CH2HQ2a468.ClCF3OCH2CH2HQ2b469.ClCF3OCH2CH2HQ3a470.ClCF3OCH2CH2Me Q1a471.ClCF3OCH2CH2Me Q3a472.ClCF3OCH2CH2CH2HQ1a473.ClCF3OCH2CH2CH2Me Q1a474.ClOMeCH2HQ1a156-157475.ClOMeCH2HQ3a476.ClOMeCH2Me Q1a477.ClOSO2MeCH2HQ1a478.ClOSO2EtCH2HQ1a479.ClSMeCH2HQ1a480.ClSMeCH2HQ3a481.ClSMeCH2Me Q1a482.ClSMeOCH2CH2HQ1a483.ClSMeOCH2CH2HQ2a484.ClSMeOCH2CH2HQ2b485.ClSMeOCH2CH2HQ3a486.ClSMeOCH2CH2HQ6a487.ClSMeOCH2CH2HQ8d488.ClSMeOCH2CH2Me Q1a489.ClSMeOCH2CH2Me Q3a490.ClSMeOCH2CH(Me) HQ1a491.ClSMeOCH2CH2CH2HQ1a492.ClSEtCH2HQ1a493.ClSEtOCH2CH2HQ1a494.ClSEtOCH2CH2Me Q1a495.ClSO2Me CH2HQ1a213-216496.ClSO2Me CH2HQ1b497.ClSO2Me CH2HQ1c498.ClSO2Me CH2HQ1d499.ClSO2Me CH2HQ1e500.ClSO2Me CH2HQ2a
化合物 Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c)(O)n-AR2Q 或nD20501.ClSO2Me CH2HQ2b502.ClSO2Me CH2HQ3a 216-218503.ClSO2Me CH2HQ3b504.ClSO2Me CH2HQ3c505.ClSO2Me CH2HQ3d506.ClSO2Me CH2HQ3e507.ClSO2Me CH2HQ3f508.ClSO2Me CH2HQ3g509.ClSO2Me CH2HQ3h510.ClSO2Me CH2HQ3i511.ClSO2Me CH2HQ3j512.ClSO2Me CH2HQ3k513.ClSO2Me CH2HQ3l514.ClSO2Me CH2HQ3m515.ClSO2Me CH2HQ3n516.ClSO2Me CH2HQ3o517.ClSO2Me CH2HQ3p518.ClSO2Me CH2HQ3q519.ClSO2Me CH2HQ3r520.ClSO2Me CH2HQ3s521.ClSO2Me CH2HQ3t522.ClSO2Me CH2HQ3u523.ClSO2Me CH2HQ3v524.ClSO2Me CH2HQ3w525.ClSO2Me CH2HQ3x526.ClSO2Me CH2HQ3y527.ClSO2Me CH2HQ3z528.ClSO2Me CH2HQ3za529.ClSO2Me CH2HQ3zb530.ClSO2Me CH2HQ3zc531.ClSO2Me CH2HQ3zd532.ClSO2Me CH2HQ4a533.ClSO2Me CH2HQ4b534.ClSO2Me CH2HQ4c
化合物 Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD20535.ClSO2MeCH2HQ4d536.ClSO2MeCH2HQ5a537.ClSO2MeCH2HQ5b538.ClSO2MeCH2HQ5c539.ClSO2MeCH2HQ5d540.ClSO2MeCH2HQ5e541.ClSO2MeCH2HQ6a 82-85542.ClSO2MeCH2HQ6b543.ClSO2MeCH2HQ7544.ClSO2MeCH2HQ8a545.ClSO2MeCH2HQ8b546.ClSO2MeCH2HQ8c547.ClSO2MeCH2HQ8d548.ClSO2MeCH2HQ9a549.ClSO2MeCH2HQ9b550.ClSO2MeCH2HQ9c551.ClSO2MeCH2HQ9d552.ClSO2MeCH2HQ10a553.ClSO2MeCH2HQ11a554.ClSO2MeCH2HQ12555.ClSO2MeCH2HQ13556.ClSO2MeCH2HQ14557.ClSO2MeCH2HQ15558.ClSO2MeCH2Me Q1a 85-89559.ClSO2MeCH2Me Q1b560.ClSO2MeCH2Me Q1c561.ClSO2MeCH2Me Q1d562.ClSO2MeCH2Me Q1e563.ClSO2MeCH2Me Q2a564.ClSO2MeCH2Me Q2b565.ClSO2MeCH2Me Q3a566.ClSO2MeCH2Me Q3b567.ClSO2MeCH2Me Q3c568.ClSO2MeCH2Me Q3d
化合物 Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q或nD20569.ClSO2Me CH2MeQ3e570.ClSO2Me CH2MeQ3f571.ClSO2Me CH2MeQ3g572.ClSO2Me CH2MeQ3h573.ClSO2Me CH2MeQ3i574.ClSO2Me CH2MeQ3j575.ClSO2Me CH2MeQ3k576.ClSO2Me CH2MeQ3l577.ClSO2Me CH2MeQ3m578.ClSO2Me CH2MeQ3n579.ClSO2Me CH2MeQ3o580.ClSO2Me CH2MeQ3p581.ClSO2Me CH2MeQ3q582.ClSO2Me CH2MeQ3r583.ClSO2Me CH2MeQ3s584.ClSO2Me CH2MeQ3t585.ClSO2Me CH2MeQ3u586.ClSO2Me CH2MeQ3v587.ClSO2Me CH2MeQ3w588.ClSO2Me CH2MeQ3x589.ClSO2Me CH2MeQ3y590.ClSO2Me CH2MeQ3z591.ClSO2Me CH2MeQ3za592.ClSO2Me CH2MeQ3zb593.ClSO2Me CH2MeQ3zc594.ClSO2Me CH2MeQ3zd595.ClSO2Me CH2MeQ4a596.ClSO2Me CH2MeQ4b597.ClSO2Me CH2MeQ4c598.ClSO2Me CH2MeQ4d599.ClSO2Me CH2MeQ5a600.ClSO2Me CH2MeQ5b601.ClSO2Me CH2MeQ5c602.ClSO2Me CH2MeQ6b
化合物 Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q或nD20603.ClSO2Me CH2MeQ7604.ClSO2Me CH2MeQ8a605.ClSO2Me CH2MeQ8b606.ClSO2Me CH2MeQ8c607.ClSO2Me CH2MeQ8d608.ClSO2Me CH2MeQ9a609.ClSO2Me CH2MeQ9b610.ClSO2Me CH2MeQ9c611.ClSO2Me CH2MeQ9d612.ClSO2Me CH2MeQ10a613.ClSO2Me CH2MeQ11a614.ClSO2Me CH2MeQ12615.ClSO2Me CH2MeQ13616.ClSO2Me CH2EtQ1a617.ClSO2Me CH2EtQ1b618.ClSO2Me CH2EtQ1c619.ClSO2Me CH2EtQ1d620.ClSO2Me CH2EtQ1e621.ClSO2Me CH2EtQ2a622.ClSO2Me CH2EtQ2b623.ClSO2Me CH2EtQ3a624.ClSO2Me CH2EtQ3c625.ClSO2Me CH2EtQ4a626.ClSO2Me CH2EtQ5a627.ClSO2Me CH2EtQ6a628.ClSO2Me CH2EtQ8a629.ClSO2Me CH2EtQ8d630.ClSO2Me CH2EtQ9a631.ClSO2Me CH2EtQ12632.ClSO2Me CH2EtQ13633.ClSO2Me CH2n-Pr Q1a634.ClSO2Me CH2n-Pr Q1b635.ClSO2Me CH2n-Pr Q1c636.ClSO2Me CH2n-Pr Q1d
化合物 Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD20637.ClSO2Me CH2n-PrQ1e638.ClSO2Me CH2n-PrQ2a639.ClSO2Me CH2n-PrQ2b640.ClSO2Me CH2n-PrQ3a641.ClSO2Me CH2n-PrQ3c642.ClSO2Me CH2n-PrQ4a643.ClSO2Me CH2n-PrQ5a644.ClSO2Me CH2n-PrQ6a645.ClSO2Me CH2n-PrQ8a646.ClSO2Me CH2n-PrQ8d647.ClSO2Me CH2n-PrQ9a648.ClSO2Me CH2n-PrQ12649.ClSO2Me CH2n-PrQ13650.ClSO2Me CH2SMe Qla 92-97651.ClSO2Me CH2SMe Q1b652.ClSO2Me CH2SMe Q1c653.ClSO2Me CH2SMe Q1d654.ClSO2Me CH2SMe Q1e655.ClSO2Me CH2SMe Q2a656.ClSO2Me CH2SMe Q2b657.ClSO2Me CH2SMe Q3a658.ClSO2Me CH2SMe Q3c659.ClSO2Me CH2SMe Q4a660.ClSO2Me CH2SMe Q5a661.ClSO2Me CH2SMe Q6a662.ClSO2Me CH2SMe Q8a663.ClSO2Me CH2SMe Q8d664.ClSO2Me CH2SMe Q9a665.ClSO2Me CH2SMe Q12666.ClSO2Me CH2SMe Q13667.ClSO2Me CH2n-BuQ1a668.ClSO2Me CH2n-Pen Q1a669.ClSO2Me CH2n-Hex Q1a670.ClSO2Me CH2cyclo-PrQ1a
化合物Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD20671.ClSO2MeCH2cyclo-Bu Q1a672.ClSO2MeCH2cyclo-PenQ1a673.ClSO2MeCH2cyclo-HexQ1a674.ClSO2MeCH2CH=CH2Q1a675.ClSO2MeCH2CH2CH=CH2Q1a676.ClSO2MeCH2C≡CHQ1a677.ClSO2MeCH2CF3Q1a678.ClSO2MeCH2CH2CH2Cl Q1aCH2CH2CH2679.ClSO2MeCH2Q1aBr680.ClSO2MeCH2SEt Q1a681.ClSO2MeCH2S-n-pr Q1a682.ClSO2MeCH2Ph Q1a683.ClSO2MeCH22-Cl-Ph Q1a684.ClSO2MeCH23-Cl-Ph Q1a685.ClSO2MeCH22-Me-Ph Q1a686.ClSO2MeCH24-Me-Ph Q1a687.ClSO2MeCH23-Et-Ph Q1a688.ClSO2MeCH24-n-Pr-PhQ1a689.ClSO2MeCH23-CF3-PhQ1a3-CH2CF3-690 ClSO2MeCH2Q1aPh691.ClSO2MeCH23-NO2-PhQ1a692.ClSO2MeCH2CH2HQ1a693.ClSO2MeCH2CH2HQ1b694.ClSO2MeCH2CH2HQ1c695.ClSO2MeCH2CH2HQ1d696.ClSO2MeCH2CH2HQ1e697.ClSO2MeCH2CH2HQ2a698.ClSO2MeCH2CH2HQ2b699.ClSO2MeCH2CH2HQ3a700.ClSO2MeCH2CH2HQ3c701.ClSO2MeCH2CH2HQ4a702.ClSO2MeCH2CH2HQ5a
化合物 Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD20703.ClSO2MeCH2CH2HQ6a704.ClSO2MeCH2CH2HQ8a705.ClSO2MeCH2CH2HQ8d706.ClSO2MeCH2CH2HQ9a707.ClSO2MeCH2CH2HQ12708.ClSO2MeCH2CH2HQ13709.ClSO2MeCH2CH2Me Q1a710.ClSO2MeCH2CH2Me Q2a711.ClSO2MeCH2CH2Me Q2b712.ClSO2MeCH2CH2Me Q3a713.ClSO2MeCH2CH2Me Q6a714.ClSO2MeCH2CH2Me Q8d715.ClSO2MeOCH2CH2HQ1a 78-81716.ClSO2MeOCH2CH2HQ1b717.ClSO2MeOCH2CH2HQ1c718.ClSO2MeOCH2CH2HQ1d719.ClSO2MeOCH2CH2HQ1e720.ClSO2MeOCH2CH2HQ2a721.ClSO2MeOCH2CH2HQ2b722.ClSO2MeOCH2CH2HQ3a723.ClSO2MeOCH2CH2HQ3b724.ClSO2MeOCH2CH2HQ3c725.ClSO2MeOCH2CH2HQ3d726.ClSO2MeOCH2CH2HQ3e727.ClSO2MeOCH2CH2HQ3f728.ClSO2MeOCH2CH2HQ3g729.ClSO2MeOCH2CH2HQ3h730.ClSO2MeOCH2CH2HQ3i731.ClSO2MeOCH2CH2HQ3j732.ClSO2MeOCH2CH2HQ3k733.ClSO2MeOCH2CH2HQ3l734.ClSO2MeOCH2CH2HQ3m735.ClSO2MeOCH2CH2HQ3n736.ClSO2MeOCH2CH2HQ3o
化合物 Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q或nD20737.ClSO2MeOCH2CH2HQ3p738.ClSO2MeOCH2CH2HQ3q739.ClSO2MeOCH2CH2HQ3r740.ClSO2MeOCH2CH2HQ3s741.ClSO2MeOCH2CH2HQ3t742.ClSO2MeOCH2CH2HQ3u743.ClSO2MeOCH2CH2HQ3v744.ClSO2MeOCH2CH2HQ3w745.ClSO2MeOCH2CH2HQ3x746.ClSO2MeOCH2CH2HQ3y747.ClSO2MeOCH2CH2HQ3z748.ClSO2MeOCH2CH2HQ3za749.ClSO2MeOCH2CH2HQ3zb750.ClSO2MeOCH2CH2HQ3zc751.ClSO2MeOCH2CH2HQ3zd752.ClSO2MeOCH2CH2HQ4a753.ClSO2MeOCH2CH2HQ4b754.ClSO2MeOCH2CH2HQ4c755.ClSO2MeOCH2CH2HQ4d756.ClSO2MeOCH2CH2HQ5a757.ClSO2MeOCH2CH2HQ5b758.ClSO2MeOCH2CH2HQ5c759.ClSO2MeOCH2CH2HQ5d760.ClSO2MeOCH2CH2HQ5e761.ClSO2MeOCH2CH2HQ6a762.ClSO2MeOCH2CH2HQ6b763.ClSO2MeOCH2CH2HQ7764.ClSO2MeOCH2CH2HQ8a765.ClSO2MeOCH2CH2HQ8b766.ClSO2MeOCH2CH2HQ8c767.ClSO2McOCH2CH2HQ8d768.ClSO2MeOCH2CH2HQ9a769.ClSO2MeOCH2CH2HQ9b770.ClSO2MeOCH2CH2HQ9c
化合物 Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD20771.ClSO2MeOCH2CH2HQ9d772.ClSO2MeOCH2CH2HQ10a773.ClSO2MeOCH2CH2HQ11a774.ClSO2MeOCH2CH2HQ12775.ClSO2MeOCH2CH2HQ13776.ClSO2MeOCH2CH2Me Q1a 75-80777.ClSO2MeOCH2CH2Me Q1b778.ClSO2MeOCH2CH2Me Q1c779.ClSO2MeOCH2CH2Me Q1d780.ClSO2MeOCH2CH2Me Q1e781.ClSO2MeOCH2CH2Me Q2a782.ClSO2MeOCH2CH2Me Q2b783.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3a784.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3b785.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3c786.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3d787.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3e788.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3f789.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3g790.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3h791.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3i792.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3j793.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3k794.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3l795.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3m796.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3n797.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3o798.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3p799.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3q800.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3r801.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3s802.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3t803.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3u804.ClSO2MeOCH2CH2Me Q3v
化合物 Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD20805.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3w806.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3x807.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3y808.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3z809.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3za810.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3zb811.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3zc812.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3zd813.ClSO2MeOCH2CH2MeQ4a814.ClSO2MeOCH2CH2MeQ4b815.ClSO2MeOCH2CH2MeQ4c816.ClSO2MeOCH2CH2MeQ4d817.ClSO2MeOCH2CH2MeQ5a818.ClSO2MeOCH2CH2MeQ5b819.ClSO2MeOCH2CH2MeQ5c820.ClSO2MeOCH2CH2MeQ6a821.ClSO2MeOCH2CH2MeQ6b822.ClSO2MeOCH2CH2MeQ7823.ClSO2MeOCH2CH2MeQ8a824.ClSO2MeOCH2CH2MeQ8b825.ClSO2MeOCH2CH2MeQ8c826.ClSO2MeOCH2CH2MeQ8d827.ClSO2MeOCH2CH2MeQ9a828.ClSO2MeOCH2CH2MeQ9b829.ClSO2MeOCH2CH2MeQ9c830.ClSO2MeOCH2CH2MeQ9d831.ClSO2MeOCH2CH2MeQ10a832.ClSO2MeOCH2CH2MeQ11a833.ClSO2MeOCH2CH2MeQ12834.ClSO2MeOCH2CH2EtQ1a835.ClSO2MeOCH2CH2EtQ1b836.ClSO2MeOCH2CH2EtQ1c837.ClSO2MeOCH2CH2EtQ1d838.ClSO2MeOCH2CH2EtQ1e
化合物 Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD20839.ClSO2MeOCH2CH2Et Q2a840.ClSO2MeOCH2CH2Et Q2b841.ClSO2MeOCH2CH2Et Q3a842.ClSO2MeOCH2CH2Et Q3c843.ClSO2MeOCH2CH2Et Q4a844.ClSO2MeOCH2CH2Et Q5a845.ClSO2MeOCH2CH2Et Q6a846.ClSO2MeOCH2CH2Et Q8a847.ClSO2MeOCH2CH2Et Q8d848.ClSO2MeOCH2CH2Et Q9a849.ClSO2MeOCH2CH2Et Q12850.ClSO2MeOCH2CH2Et Q13851.ClSO2MeOCH2CH2n-Pr Q1a852.ClSO2MeOCH2CH2n-Pr Q3a853.ClSO2MeOCH2CH2n-Pr Q6a854.ClSO2MeOCH2CH2SMeQ1a855.ClSO2MeOCH2CH2SMeQ3a856.ClSO2MeOCH2CH2SMeQ6a857.ClSO2MeOCH2CH2n-Bu Q1a858.ClSO2MeOCH2CH2n-Pen Q1a859.ClSO2MeOCH2CH2n-Hex Q1a860.ClSO2MeOCH2CH2cyclo-Pr Q1a861.ClSO2MeOCH2CH2cyclo-Bu Q1a862.ClSO2MeOCH2CH2cyclo-Pen Q1a863.ClSO2MeOCH2CH2cyclo-Hex Q1a864.ClSO2MeOCH2CH2SEtQ1a865.ClSO2MeOCH2CH2S-n-Pr Q1a866.ClSO2MeOCH2CH2Ph Q1a867.ClSO2MeOCH2CH22-Cl-PhQ1a868.ClSO2MeOCH2CH23-Cl-PhQ1a869.ClSO2MeOCH2CH22-Me-PhQ1a870.ClSO2MeOCH2CH24-Me-PhQ1a871.ClSO2MeOCH2CH23-Et-PhQ1a872.ClSO2MeOCH2CH24-n-Pr-Ph Q1a
化合物 Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q或nD20873.ClSO2MeOCH2CH23-CF3-PhQ1a3-CH2CF3-874.ClSO2MeOCH2CH2Q1aPh875.ClSO2MeOCH2CH23-NO2-PhQ1a876.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ1a877.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ1b878.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ1c879.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ1d880.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ1e881.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ2a882.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ2b883.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ3a884.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ3c885.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ4a886.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ5a887.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ6a888.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ8a889.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ8d890.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ9a891.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ12892.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ13893.ClSO2MeOCH2CH(Me)Me Q1a894.ClSO2MeOCH2CH(Me)Me Q3a895.ClSO2MeOCH2CH(Me)Me Q6a896.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ1a897.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ1b898.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ1c899.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ1d900.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ1e901.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ2a902.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ2b903.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ3a904.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ3c905.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ4a
化合物Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD20906.ClSO2Me OCH2CH2CH2HQ5a907.ClSO2Me OCH2CH2CH2HQ6a908.ClSO2Me OCH2CH2CH2HQ8a909.ClSO2Me OCH2CH2CH2HQ8d910.ClSO2Me OCH2CH2CH2HQ9a911.ClSO2Me OCH2CH2CH2HQ12912.ClSO2Me OCH2CH2CH2HQ13913.ClSO2Me OCH2CH2CH2Me Q1a914.ClSO2Me OCH2CH2CH2Me Q2a915.ClSO2Me OCH2CH2CH2Me Q2b916.ClSO2Me OCH2CH2CH2Me Q3a917.ClSO2Me OCH2CH2CH2Me Q6a918.ClSO2Me OCH2CH2CH2Me Q13919.ClSO2Me CH(Me)HQ1a920.ClSO2Me CH(Me)CH2HQ1a921.ClSO2Me CH2CH2CH2HQ1a922.ClSO2Me OCH2HQ1a923.ClSO2Me OCH2Me Q1a924.ClSO2Me OCH(Me)CH2HQ1a925.ClSO2Me OCH(Me)CH2Me Q1a926.ClSO2Et CH2HQ1a927.ClSO2Et CH2HQ1b928.ClSO2Et CH2HQ1c929.ClSO2Et CH2HQ1d930.ClSO2Et CH2HQ1e931.ClSO2Et CH2HQ2a932.ClSO2Et CH2HQ2b933.ClSO2Et CH2HQ3a934.ClSO2Et CH2HQ3c935.ClSO2Et CH2HQ4a936.ClSO2Et CH2HQ5a937.ClSO2Et CH2HQ6a938.ClSO2Et CH2HQ8a939.ClSO2Et CH2HQ8d
化合物 Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q或nD20940.ClSO2EtCH2HQ9a941.ClSO2EtCH2HQ12942.ClSO2EtCH2HQ13943.ClSO2EtCH2Me Q1a944.ClSO2EtCH2Me Q2a945.ClSO2EtCH2Me Q2b946.ClSO2EtCH2Me Q3a947.ClSO2EtCH2Me Q6a948.ClSO2EtCH2Me Q8d949.ClSO2EtCH2CH2HQ1a950.ClSO2EtCH2CH2Me Q1a951.ClSO2EtOCH2CH2HQ1a952.ClSO2EtOCH2CH2HQ1b953.ClSO2EtOCH2CH2HQ1c954.ClSO2EtOCH2CH2HQ1d955.ClSO2EtOCH2CH2HQ1e956.ClSO2EtOCH2CH2HQ2a957.ClSO2EtOCH2CH2HQ2b958.ClSO2EtOCH2CH2HQ3a959.ClSO2EtOCH2CH2HQ3c960.ClSO2EtOCH2CH2HQ4a961.ClSO2EtOCH2CH2HQ5a962.ClSO2EtOCH2CH2HQ6a963.ClSO2EtOCH2CH2HQ8a964.ClSO2EtOCH2CH2HQ8d965.ClSO2EtOCH2CH2HQ9a966.ClSO2EtOCH2CH2HQ12967.ClSO2EtOCH2CH2HQ13968.ClSO2EtOCH2CH2Me Q1a969.ClSO2EtOCH2CH2Me Q2a970.ClSO2EtOCH2CH2Me Q2b971.ClSO2EtOCH2CH2Me Q3a972.ClSO2EtOCH2CH2Me Q6a973.ClSO2EtOCH2CH2Me Q8d
化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD20974. ClSO2Et OCH2CH(Me) HQ1a975. ClSO2Et OCH2CH2CH2HQ1a976. ClSO2Pr-nCH2HQ1a977. ClSO2Pr-nOCH2CH2HQ1a978. ClSO2Pr-nOCH2CH2Me Q1a979. ClNO2CH2HQ1a980. ClNO2CH2HQ3a981. ClNO2CH2Me Q1a982. ClNO2OCH2CH2HQ1a983. ClNO2OCH2CH2HQ1b984. ClNO2OCH2CH2HQ1c985. ClNO2OCH2CH2HQ1d986. ClNO2OCH2CH2HQ1e987. ClNO2OCH2CH2HQ2a988. ClNO2OCH2CH2HQ2b989. ClNO2OCH2CH2HQ3a990. ClNO2OCH2CH2HQ3c991. ClNO2OCH2CH2HQ4a992. ClNO2OCH2CH2HQ5a993. ClNO2OCH2CH2HQ6a994. ClNO2OCH2CH2HQ8a995. ClNO2OCH2CH2HQ8d996. ClNO2OCH2CH2HQ9a997. ClNO2OCH2CH2HQ12998. ClNO2OCH2CH2HQ13999. ClNO2OCH2CH2Me Q1a1000.ClNO2OCH2CH2Me Q2a1001.ClNO2OCH2CH2Me Q2b1002.ClNO2OCH2CH2Me Q3a1003.ClNO2OCH2CH2Me Q6a1004.ClNO2OCH2CH2Me Q8d1005.ClNO2OCH2CH(Me) HQ1a1006.ClNO2OCH2CH2CH2HQ1a1007.BrF OCH2CH2HQ1a
化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201008.BrFOCH2CH2HQ1b1009.BrFOCH2CH2HQ1c1010.BrFOCH2CH2HQ1d1011.BrFOCH2CH2HQ1e1012.BrFOCH2CH2HQ2a1013.BrFOCH2CH2HQ2b1014.BrFOCH2CH2HQ3a1015.BrFOCH2CH2HQ3c1016.BrFOCH2CH2HQ4a1017.BrFOCH2CH2HQ5a1018.BrFOCH2CH2HQ6a1019.BrFOCH2CH2HQ8a1020.BrFOCH2CH2HQ8d1021.BrFOCH2CH2HQ9a1022.BrFOCH2CH2HQ121023.BrFOCH2CH2HQ131024.BrFOCH2CH2Me Q1a1025.BrFOCH2CH2Me Q2a1026.BrFOCH2CH2Me Q2b1027.BrFOCH2CH2Me Q3a1028.BrFOCH2CH2Me Q6a1029.BrFOCH2CH2Me Q8d1030.BrFOCH2CH(Me) HQ1a1031.BrFOCH2CH2CH2HQ1a1032.BrFOCH2CH2CH2HQ3a1033.BrCl OCH2CH2HQ1a1034.BrCl OCH2CH2HQ1b1035.BrCl OCH2CH2HQ1c1036.BrCl OCH2CH2HQ1d1037.BrCl OCH2CH2HQ1e1038.BrCl OCH2CH2HQ2a1039.BrCl OCH2CH2HQ2b1040.BrCl OCH2CH2HQ3a1041.BrCl OCH2CH2HQ3c
化合物 Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201042.BrClOCH2CH2HQ4a1043.BrClOCH2CH2HQ5a1044.BrClOCH2CH2HQ6a1045.BrClOCH2CH2HQ8a1046.BrClOCH2CH2HQ8d1047.BrClOCH2CH2HQ9a1048.BrClOCH2CH2HQ121049.BrClOCH2CH2HQ131050.BrClOCH2CH2Me Q1a1051.BrClOCH2CH2Me Q2a1052.BrClOCH2CH2Me Q2b1053.BrClOCH2CH2Me Q3a1054.BrClOCH2CH2Me Q6a1055.BrClOCH2CH2Me Q8d1056.BrClOCH2CH(Me) HQ1a1057.BrClOCH2CH2CH2HQ1a1058.BrClOCH2CH2CH2HQ3a1059.BrBrCH2HQ1a70-741060.BrBrCH2HQ1b1061.BrBrCH2HQ1c1062.BrBrCH2HQ1d1063.BrBrCH2HQ1e1064.BrBrCH2HQ2a1065.BrBrCH2HQ2b1066.BrBrCH2HQ3a163-1681067.BrBrCH2HQ3b1068.BrBrCH2HQ3c1069.BrBrCH2HQ3d1070.BrBrCH2HQ3e1071.BrBrCH2HQ3f1072.BrBrCH2HQ3g1073.BrBrCH2HQ3h1074.BrBrCH2HQ3i1075.BrBrCH2HQ3j
化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201076.BrBr CH2HQ3k1077.BrBr CH2HQ3l1078.BrBr CH2HQ3m1079.BrBr CH2HQ3n1080.BrBr CH2HQ3o1081.BrBr CH2HQ3p1082.BrBr CH2HQ3q1083.BrBr CH2HQ3r1084.BrBr CH2HQ3s1085.BrBr CH2HQ3t1086.BrBr CH2HQ3u1087.BrBr CH2HQ3v1088.BrBr CH2HQ3w1089.BrBr CH2HQ3x1090.BrBr CH2HQ3y1091.BrBr CH2HQ3z1092.BrBr CH2HQ3za1093.BrBr CH2HQ3zb1094.BrBr CH2HQ3zc1095.BrBr CH2HQ3zd1096.BrBr CH2HQ4a1097.BrBr CH2HQ4b1098.BrBr CH2HQ4c1099.BrBr CH2HQ4d1100.BrBr CH2HQ5a1101.BrBr CH2HQ5b1102.BrBr CH2HQ5c1103.BrBr CH2HQ6a1104.BrBr CH2HQ6b1105.BrBr CH2HQ71106.BrBr CH2HQ8a1107.BrBr CH2HQ8b1108.BrBr CH2HQ8c1109.BrBr CH2HQ8d
化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201110.BrBr CH2HQ9a1111.BrBr CH2HQ9b1112.BrBr CH2HQ9c1113.BrBr CH2HQ9d1114.BrBr CH2HQ10a1115.BrBr CH2HQ11a1116.BrBr CH2HQ121117.BrBr CH2HQ131118.BrBr CH2Me Q1a1119.BrBr CH2Me Q1b1120.BrBr CH2Me Q1c1121.BrBr CH2Me Q1d1122.BrBr CH2Me Q1e1123.BrBr CH2Me Q2a1124.BrBr CH2Me Q2b1125.BrBr CH2Me Q3a1126.BrBr CH2Me Q3b1127.BrBr CH2Me Q3c1128.BrBr CH2Me Q3d1129.BrBr CH2Me Q3e1130.BrBr CH2Me Q3f1131.BrBr CH2Me Q3g1132.BrBr CH2Me Q3h1133.BrBr CH2Me Q3i1134.BrBr CH2Me Q3j1135.BrBr CH2Me Q3k1136.BrBr CH2Me Q3l1137.BrBr CH2Me Q3m1138.BrBr CH2Me Q3n1139.BrBr CH2Me Q3o1140.BrBr CH2Me Q3p1141.BrBr CH2Me Q3q1142.BrBr CH2Me Q3r1143.BrBr CH2Me Q3s
化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201144.BrBrCH2MeQ3t1145.BrBrCH2MeQ3u1146.BrBrCH2MeQ3v1147.BrBrCH2MeQ3w1148.BrBrCH2MeQ3x1149.BrBrCH2MeQ3y1150.BrBrCH2MeQ3z1151.BrBrCH2MeQ3za1152.BrBrCH2MeQ3zb1153.BrBrCH2MeQ3zc1154.BrBrCH2MeQ3zd1155.BrBrCH2MeQ4a1156.BrBrCH2MeQ4b1157.BrBrCH2MeQ4c1158.BrBrCH2MeQ4d1159.BrBrCH2MeQ5a1160.BrBrCH2MeQ6a1161.BrBrCH2MeQ6b1162.BrBrCH2MeQ71163.BrBrCH2MeQ8a1164.BrBrCH2MeQ8b1165.BrBrCH2MeQ8c1166.BrBrCH2MeQ8d1167.BrBrCH2MeQ9a1168.BrBrCH2MeQ9b1169.BrBrCH2MeQ9c1170.BrBrCH2MeQ9d1171.BrBrCH2MeQ10a1172.BrBrCH2MeQ11a1173.BrBrCH2MeQ121174.BrBrCH2MeQ131175.BrBrCH2EtQ1a1176.BrBrCH2EtQ1b1177.BrBrCH2EtQ1c
化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201178.BrBrCH2Et Q1d1179.BrBrCH2Et Q1e1180.BrBrCH2Et Q2a1181.BrBrCH2Et Q2b1182.BrBrCH2Et Q3a1183.BrBrCH2Et Q3c1184.BrBrCH2Et Q4a1185.BrBrCH2Et Q5a1186.BrBrCH2Et Q6a1187.BrBrCH2Et Q8a1188.BrBrCH2Et Q8d1189.BrBrCH2Et Q9a1190.BrBrCH2Et Q121191.BrBrCH2Et Q131192.BrBrCH2n-Pr Q1a1193.BrBrCH2n-Pr Q3a1194.BrBrCH2n-Pr Q6a1195.BrBrCH2SMeQ1a1196.BrBrCH2SMeQ1b1197.BrBrCH2SMeQ1c1198.BrBrCH2SMeQ1d1199.BrBrCH2SMeQ1e1200.BrBrCH2SMeQ2a1201.BrBrCH2SMeQ2b1202.BrBrCH2SMeQ3a1203.BrBrCH2SMeQ3c1204.BrBrCH2SMeQ4a1205.BrBrCH2SMeQ5a1206.BrBrCH2SMeQ6a1207.BrBrCH2SMeQ8a1208.BrBrCH2SMeQ8d1209.BrBrCH2SMeQ9a1210.BrBrCH2SMeQ121211.BrBrCH2SMeQ13
化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201212.BrBrCH2CH2HQ1a1213.BrBrCH2CH2HQ1b1214.BrBrCH2CH2HQ1c1215.BrBrCH2CH2HQ1d1216.BrBrCH2CH2HQ1e1217.BrBrCH2CH2HQ2a1218.BrBrCH2CH2HQ2b1219.BrBrCH2CH2HQ3a1220.BrBrCH2CH2HQ3c1221.BrBrCH2CH2HQ4a1222.BrBrCH2CH2HQ5a1223.BrBrCH2CH2HQ6a1224.BrBrCH2CH2HQ8a1225.BrBrCH2CH2HQ8d1226.BrBrCH2CH2HQ9a1227.BrBrCH2CH2HQ121228.BrBrCH2CH2HQ131229.BrBrCH2CH2Me Q1a1230.BrBrCH2CH2Me Q2a1231.BrBrCH2CH2Me Q2b1232.BrBrCH2CH2Me Q3a1233.BrBrCH2CH2Me Q6a1234.BrBrOCH2CH2HQ1a 64-681235.BrBrOCH2CH2HQ1b1236.BrBrOCH2CH2HQ1c1237.BrBrOCH2CH2HQ1d1238.BrBrOCH2CH2HQ1e1239.BrBrOCH2CH2HQ2a 1.60351240.BrBrOCH2CH2HQ2b1241.BrBrOCH2CH2HQ3a1242.BrBrOCH2CH2HQ3b1243.BrBrOCH2CH2HQ3c1244.BrBrOCH2CH2HQ3d1245.BrBrOCH2CH2HQ3e
化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2O或nD201246.BrBrOCH2CH2HQ3f1247.BrBrOCH2CH2HQ3g1248.BrBrOCH2CH2HQ3h1249.BrBrOCH2CH2HQ3i1250.BrBrOCH2CH2HQ3j1251.BrBrOCH2CH2HQ3k1252.BrBrOCH2CH2HQ3l1253.BrBrOCH2CH2HQ3m1254.BrBrOCH2CH2HQ3n1255.BrBrOCH2CH2HQ3o1256.BrBrOCH2CH2HQ3p1257.BrBrOCH2CH2HQ3q1258.BrBrOCH2CH2HQ3r1259.BrBrOCH2CH2HQ3s1260.BrBrOCH2CH2HQ3t1261.BrBrOCH2CH2HQ3u1262.BrBrOCH2CH2HQ3v1263.BrBrOCH2CH2HQ3w1264.BrBrOCH2CH2HQ3x1265.BrBrOCH2CH2HQ3y1266.BrBrOCH2CH2HQ3z1267.BrBrOCH2CH2HQ3za1268.BrBrOCH2CH2HQ3zb1269.BrBrOCH2CH2HQ3zc1270.BrBrOCH2CH2HQ3zd1271.BrBrOCH2CH2HQ4a1272.BrBrOCH2CH2HQ4b1273.BrBrOCH2CH2HQ4c1274.BrBrOCH2CH2HQ4d1275.BrBrOCH2CH2HQ5a1276.BrBrOCH2CH2HQ5b1277.BrBrOCH2CH2HQ5c1278.BrBrOCH2CH2HQ5d1279.BrBrOCH2CH2HQ5e
化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD201280.BrBrOCH2CH2HQ6a1281.BrBrOCH2CH2HQ6b1282.BrBrOCH2CH2HQ71283.BrBrOCH2CH2HQ8a1284.BrBrOCH2CH2HQ8b1285.BrBrOCH2CH2HQ8c1286.BrBrOCH2CH2HQ8d1287.BrBrOCH2CH2HQ9a1288.BrBrOCH2CH2HQ9b1289.BrBrOCH2CH2HQ9c1290.BrBrOCH2CH2HQ9d1291.BrBrOCH2CH2HQ10a1292.BrBrOCH2CH2HQ11a1293.BrBrOCH2CH2HQ121294.BrBrOCH2CH2HQ131295.BrBrOCH2CH2Me Q1a1296.BrBrOCH2CH2Me Q1b1297.BrBrOCH2CH2Me Q1c1298.BrBrOCH2CH2Me Q1d1299.BrBrOCH2CH2Me Q1e1300.BrBrOCH2CH2Me Q2a1301.BrBrOCH2CH2Me Q2b1302.BrBrOCH2CH2Me Q3a1303.BrBrOCH2CH2Me Q3b1304.BrBrOCH2CH2Me Q3c1305.BrBrOCH2CH2Me Q3d1306.BrBrOCH2CH2Me Q3e1307.BrBrOCH2CH2Me Q3f1308.BrBrOCH2CH2Me Q3g1309.BrBrOCH2CH2Me Q3h1310.BrBrOCH2CH2Me Q3i1311.BrBrOCH2CH2Me Q3j1312.BrBrOCH2CH2Me Q3k1313.BrBrOCH2CH2Me Q3l
化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2O 或nD201314.BrBrOCH2CH2MeQ3m1315.BrBrOCH2CH2MeQ3n1316.BrBrOCH2CH2MeQ3o1317.BrBrOCH2CH2MeQ3p1318.BrBrOCH2CH2MeQ3q1319.BrBrOCH2CH2MeQ3r1320.BrBrOCH2CH2MeQ3s1321.BrBrOCH2CH2MeQ3t1322.BrBrOCH2CH2MeQ3u1323.BrBrOCH2CH2MeQ3v1324.BrBrOCH2CH2MeQ3w1325.BrBrOCH2CH2MeQ3x1326.BrBrOCH2CH2MeQ3y1327.BrBrOCH2CH2MeQ3z1328.BrBrOCH2CH2MeQ3za1329.BrBrOCH2CH2MeQ3zb1330.BrBrOCH2CH2MeQ3zc1331.BrBrOCH2CH2MeQ3zd1332.BrBrOCH2CH2MeQ4a1333.BrBrOCH2CH2MeQ4b1334.BrBrOCH2CH2MeQ4c1335.BrBrOCH2CH2MeQ4d1336.BrBrOCH2CH2MeQ5a1337.BrBrOCH2CH2MeQ5b1338.BrBrOCH2CH2MeQ5c1339.BrBrOCH2CH2MeQ6a1340.BrBrOCH2CH2MeQ6b1341.BrBrOCH2CH2MeQ71342.BrBrOCH2CH2MeQ8a1343.BrBrOCH2CH2MeQ8b1344.BrBrOCH2CH2MeQ8c1345.BrBrOCH2CH2MeQ8d1346.BrBrOCH2CH2MeQ9a1347.BrBrOCH2CH2MeQ9b
化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201348.BrBrOCH2CH2Me Q9c1349.BrBrOCH2CH2Me Q9d1350.BrBrOCH2CH2Me Q10a1351.BrBrOCH2CH2Me Q11a1352.BrBrOCH2CH2Me Q121353.BrBrOCH2CH2Me Q131354.BrBrOCH2CH2Et Q1a1355.BrBrOCH2CH2Et Q1b1356.BrBrOCH2CH2Et Q1c1357.BrBrOCH2CH2Et Q1d1358.BrBrOCH2CH2Et Q1e1359.BrBrOCH2CH2Et Q2a1360.BrBrOCH2CH2Et Q2b1361.BrBrOCH2CH2Et Q3a1362.BrBrOCH2CH2Et Q3c1363.BrBrOCH2CH2Et Q4a1364.BrBrOCH2CH2Et Q5a1365.BrBrOCH2CH2Et Q6a1366.BrBrOCH2CH2Et Q8a1367.BrBrOCH2CH2Et Q8d1368.BrBrOCH2CH2Et Q9a1369.BrBrOCH2CH2Et Q121370.BrBrOCH2CH2Et Q131371.BrBrOCH2CH2n-Pr Q1a1372.BrBrOCH2CH2n-Pr Q3a1373.BrBrOCH2CH2n-Pr Q6a1374.BrBrOCH2CH2SMe Q1a1375.BrBrOCH2CH2SMe Q3a1376.BrBrOCH2CH2SMe Q6a1377.BrBrOCH2CH(Me) HQ1a1378.BrBrOCH2CH(Me) HQ1b1379.BrBrOCH2CH(Me) HQ1c1380.BrBrOCH2CH(Me) HQ1d1381.BrBrOCH2CH(Me) HQ1e
化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD201382.BrBrOCH2CH(Me)HQ2a1383.BrBrOCH2CH(Me)HQ2b1384.BrBrOCH2CH(Me)HQ3a1385.BrBrOCH2CH(Me)HQ3c1386.BrBrOCH2CH(Me)HQ4a1387.BrBrOCH2CH(Me)HQ5a1388.BrBrOCH2CH(Me)HQ6a1389.BrBrOCH2CH(Me)HQ8a1390.BrBrOCH2CH(Me)HQ8d1391.BrBrOCH2CH(Me)HQ9a1392.BrBrOCH2CH(Me)HQ121393.BrBrOCH2CH(Me)HQ131394.BrBrOCH2CH(Me)Me Q1a1395.BrBrOCH2CH(Me)Me Q3a1396.BrBrOCH2CH(Me)Me Q6a1397.BrBrOCH2CH2CH2HQ1a1398.BrBrOCH2CH2CH2HQ1b1399.BrBrOCH2CH2CH2HQ1c1400.BrBrOCH2CH2CH2HQ1d1401.BrBrOCH2CH2CH2HQ1e1402.BrBrOCH2CH2CH2HQ2a1403.BrBrOCH2CH2CH2HQ2b1404.BrBrOCH2CH2CH2HQ3a1405.BrBrOCH2CH2CH2HQ3c1406.BrBrOCH2CH2CH2HQ4a1407.BrBrOCH2CH2CH2HQ5a1408.BrBrOCH2CH2CH2HQ6a1409.BrBrOCH2CH2CH2HQ8a1410.BrBrOCH2CH2CH2HQ8d1411.BrBrOCH2CH2CH2HQ9a1412.BrBrOCH2CH2CH2HQ121413.BrBrOCH2CH2CH2HQ131414.BrBrOCH2CH2CH2Me Q1a1415.BrBrOCH2CH2CH2Me Q3a
化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD201416.BrBrOCH2CH2CH2Me Q6a1417.BrBrCH(Me) HQ1a1418.BrBrCH(Me)CH2HQ1a1419.BrBrOCH2HQ1a1420.BrBrOCH(Me)CH2HQ1a1421.BrBr(Me)OCH2CH2HQ1a1422.BrBr(Me)OCH2CH2HQ2a1423.BrBr(Me)OCH2CH2HQ2b1424.BrBr(Me)OCH2CH2HQ3a1425.BrBr(Me)OCH2CH2HQ6a1426.BrBr(Me)OCH2CH2HQ8d1427.BrBr(Me)OCH2CH2Me Q1a1428.BrBr(Me)OCH2CH2Me Q2a1429.BrBr(Me)OCH2CH2Me Q2b1430.BrBr(Me)OCH2CH2Me Q3a1431.BrBr(Me)OCH2CH2Me Q6a1432.BrBr(Me)OCH2CH2Me Q8d1433.BrI OCH2CH2HQ1a1434.BrI OCH2CH2HQ2a1435.BrI OCH2CH2HQ2b1436.BrI OCH2CH2HQ3a1437.BrI OCH2CH2HQ6a1438.BrI OCH2CH2HQ8d1439.BrI OCH2CH2Me Q1a1440.BrI OCH2CH2Me Q2a1441.BrI OCH2CH2Me Q2b1442.BrI OCH2CH2Me Q6a1443.BrI OCH(Me)CH2HQ1a1444.BrI OCH2CH2CH2HQ1a1445.BrMeOCH2CH2HQ1a1446.BrMeOCH2CH2HQ1b1447.BrMeOCH2CH2HQ1c1448.BrMeOCH2CH2HQ1d1449.BrMeOCH2CH2HQ1e
化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201450.BrMeOCH2CH2HQ2a1451.BrMeOCH2CH2HQ2b1452.BrMeOCH2CH2HQ3a1453.BrMeOCH2CH2HQ3c1454.BrMeOCH2CH2HQ4a1455.BrMeOCH2CH2HQ5a1456.BrMeOCH2CH2HQ6a1457.BrMeOCH2CH2HQ8a1458.BrMeOCH2CH2HQ8d1459.BrMeOCH2CH2HQ9a1460.BrMeOCH2CH2HQ121461.BrMeOCH2CH2HQ131462.BrMeOCH2CH2Me Q1a1463.BrMeOCH2CH2Me Q2a1464.BrMeOCH2CH2Me Q2b1465.BrMeOCH2CH2Me Q3a1466.BrMeOCH2CH2Me Q6a1467.BrMeOCH2CH2Me Q8d1468.BrMeOCH2CH(Me) HQ1a1469.BrMeOCH2CH2CH2HQ1a1470.BrCNOCH2CH2HQ1a1471.BrCNOCH2CH2HQ3a1472.BrCNOCH2CH2HQ4a1473.BrCNOCH2CH2Me Q1a1474.BrCNOCH2CH2Me Q3a1475.BrCNOCH2CH2Me Q4a1476.BrCF3OCH2CH2HQ1a1477.BrCF3OCH2CH2HQ2a1478.BrCF3OCH2CH2HQ2b1479.BrCF3OCH2CH2HQ3a1480.BrCF3OCH2CH2Me Q1a1481.BrCF3OCH2CH2Me Q3a1482.BrCF3OCH2CH2CH2HQ1a1483.BrCF3OCH2CH2CH2Me Q1a
化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD201484.BrSO2MeCH2HQ1a1485.BrSO2MeCH2HQ1b1486.BrSO2MeCH2HQ1c1487.BrSO2MeCH2HQ1d1488.BrSO2MeCH2HQ1e1489.BrSO2MeCH2HQ2a1490.BrSO2MeCH2HQ2b1491.BrSO2MeCH2HQ3a1492.BrSO2MeCH2HQ3c1493.BrSO2MeCH2HQ4a1494.BrSO2MeCH2HQ5a1495.BrSO2MeCH2HQ6a1496.BrSO2MeCH2HQ8a1497.BrSO2MeCH2HQ8d1498.BrSO2MeCH2HQ9a1499.BrSO2MeCH2HQ121500.BrSO2MeCH2HQ131501.BrSO2MeCH2Me Q1a1502.BrSO2MeCH2Me Q2a1503.BrSO2MeCH2Me Q2b1504.BrSO2MeCH2Me Q3a1505.BrSO2MeCH2Me Q6a1506.BrSO2MeCH2Me Q8d1507.BrSO2MeCH2Et Q1a1508.BrSO2MeCH2n-Pr Q1a1509.BrSO2MeCH2SMe Q1a1510.BrSO2MeCH2CH2HQ1a1511.BrSO2MeCH2CH2Me Q1a1512.BrSO2MeOCH2CH2HQ1a1513.BrSO2MeOCH2CH2HQ1b1514.BrSO2MeOCH2CH2HQ1c1515.BrSO2MeOCH2CH2HQ1d1516.BrSO2MeOCH2CH2HQ1e1517.BrSO2MeOCH2CH2HQ2a
化合物 Mp(℃)序號(hào)R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD201518.BrSO2MeOCH2CH2H Q2b1519.BrSO2MeOCH2CH2H Q3a1520.BrSO2MeOCH2CH2H Q3c1521.BrSO2MeOCH2CH2H Q4a1522.BrSO2MeOCH2CH2H Q5a1523.BrSO2MeOCH2CH2H Q6a1524.BrSO2MeOCH2CH2H Q8a1525.BrSO2MeOCH2CH2H Q8d1526.BrSO2MeOCH2CH2H Q9a1527.BrSO2MeOCH2CH2H Q121528.BrSO2MeOCH2CH2H Q131529.BrSO2MeOCH2CH2MeQ1a1530.BrSO2MeOCH2CH2MeQ2a1531.BrSO2MeOCH2CH2MeQ2b1532.BrSO2MeOCH2CH2MeQ3a1533.BrSO2MeOCH2CH2MeQ6a1534.BrSO2MeOCH2CH2MeQ8d1535.BrSO2MeOCH2CH2EtQ1a1536.BrSO2MeOCH2CH2n-Pr Q1a1537.BrSO2MeOCH2CH2SMe Q1a1538.BrSO2MeOCH2CH(Me) H Q1a1539.BrSO2MeOCH2CH2CH2H Q1a1540.BrSO2MeOCH2CH2CH2MeQ1a1541.I I OCH2CH2H Q1a1542.I I OCH2CH2H Q2a1543.I I OCH2CH2H Q2b1544.I I OCH2CH2H Q3a1545.I I OCH2CH2H Q6a1546.I I OCH2CH2H Q8d1547.I I OCH2CH2MeQ1a1548.I I OCH2CH2MeQ3a1549.I I OCH2CH2MeQ6a1550.I I OCH2CH(Me) H Q1a1551.I I OCH2CH2CH2H Q1a
化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201552.MeClOCH2CH2HQ1a1553.MeClOCH2CH2HQ1b1554.MeClOCH2CH2HQ1c1555.MeClOCH2CH2HQ1d1556.MeClOCH2CH2HQ1e1557.MeClOCH2CH2HQ2a1558.MeClOCH2CH2HQ2b1559.MeClOCH2CH2HQ3a1560.MeClOCH2CH2HQ3c1561.MeClOCH2CH2HQ4a1562.MeClOCH2CH2HQ5a1563.MeClOCH2CH2HQ6a1564.MeClOCH2CH2HQ8a1565.MeClOCH2CH2HQ8d1566.MeClOCH2CH2HQ9a1567.MeClOCH2CH2HQ121568.MeClOCH2CH2HQ131569.MeClOCH2CH2Me Q1a1570.MeClOCH2CH2Me Q2a1571.MeClOCH2CH2Me Q2b1572.MeClOCH2CH2Me Q3a1573.MeClOCH2CH2Me Q6a1574.MeClOCH2CH2Me Q8d1575.MeClOCH2CH(Me) HQ1a1576.MeClOCH2CH2CH2HQ1a1577.MeBrOCH2CH2HQ1a1.59381578.MeBrOCH2CH2HQ1b1579.MeBrOCH2CH2HQ1c1580.MeBrOCH2CH2HQ1d1581.MeBrOCH2CH2HQ1e1582.MeBrOCH2CH2HQ2a63-661583.MeBrOCH2CH2HQ2b1584.MeBrOCH2CH2HQ3a68-701585.MeBrOCH2CH2HQ3c
化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD201586.MeBr OCH2CH2HQ4a1587.MeBr OCH2CH2HQ5a1588.MeBr OCH2CH2HQ6a1589.MeBr OCH2CH2HQ8a1590.MeBr OCH2CH2HQ8d1591.MeBr OCH2CH2HQ9a1592.MeBr OCH2CH2HQ121593.MeBr OCH2CH2HQ13 154-1551594.MeBr OCH2CH2Me Q1a 65-701595.MeBr OCH2CH2Me Q2a1596.MeBr OCH2CH2Me Q2b1597.MeBr OCH2CH2Me Q3a1598.MeBr OCH2CH2Me Q6a1599.MeBr OCH2CH2Me Q8d1600.MeBr OCH2CH(Me) HQ1a1601.MeBr OCH2CH2CH2HQ1a1602.MeI OCH2CH2HQ1a1603.MeI OCH2CH2HQ3a1604.MeI OCH2CH2HQ6a1605.MeI OCH2CH2HQ8d1606.MeI OCH2CH2Me Q1a1607.MeI OCH2CH2Me Q3a1608.MeI OCH2CH2Me Q6a1609.MeI OCH2CH(Me) HQ1a1610.MeI OCH2CH2CH2HQ1a1611.MeSMeOCH2CH2HQ1a1612.MeSMeOCH2CH2HQ3a1613.MeSMeOCH2CH2HQ6a1614.MeSMeOCH2CH2HQ8d1615.MeSMeOCH2CH2Me Q1a1616.MeSMeOCH2CH2Me Q3a1617.MeSMeOCH2CH2Me Q6a1618.MeSMeOCH2CH(Me) HQ1a1619.MeSMeOCH2CH2CH2HQ1a
化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD201620.MeSO2MeCH2HQ1a1621.MeSO2MeCH2HQ1b1622.MeSO2MeCH2HQ1c1623.MeSO2MeCH2HQ1d1624.MeSO2MeCH2HQ1e1625.MeSO2MeCH2HQ2a1626.MeSO2MeCH2HQ2b1627.MeSO2MeCH2HQ3a1628.MeSO2MeCH2HQ3c1629.MeSO2MeCH2HQ4a1630.MeSO2MeCH2HQ5a1631.MeSO2MeCH2HQ6a1632.MeSO2MeCH2HQ8a1633.MeSO2MeCH2HQ8d1634.MeSO2MeCH2HQ9a1635.MeSO2MeCH2HQ121636.MeSO2MeCH2HQ131637.MeSO2MeCH2Me Q1a1638.MeSO2MeCH2Me Q2a1639.MeSO2MeCH2Me Q2b1640.MeSO2MeCH2Me Q3a1641.MeSO2MeCH2Me Q6a1642.MeSO2MeCH2Me Q8d1643.MeSO2MeCH2Et Q1a1644.MeSO2MeCH2n-Pr Q1a1645.MeSO2MeCH2SMe Q1a1646.MeSO2MeCH2CH2HQ1a1647.MeSO2MeCH2CH2Me Q1a1648.MeSO2MeOCH2CH2HQ1a1649.MeSO2MeOCH2CH2HQ1b1650.MeSO2MeOCH2CH2HQ1c1651.MeSO2MeOCH2CH2HQ1d1652.MeSO2MeOCH2CH2HQ1e1653.MeSO2MeOCH2CH2HQ2a
化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-AR2Q 或nD201654.MeSO2MeOCH2CH2HQ2b1655.MeSO2MeOCH2CH2HQ3a1656.MeSO2MeOCH2CH2HQ3c1657.MeSO2MeOCH2CH2HQ4a1658.MeSO2MeOCH2CH2HQ5a1659.MeSO2MeOCH2CH2HQ6a1660.MeSO2MeOCH2CH2HQ8a1661.MeSO2MeOCH2CH2HQ8d1662.MeSO2MeOCH2CH2HQ9a1663.MeSO2MeOCH2CH2HQ121664.MeSO2MeOCH2CH2HQ131665.MeSO2MeOCH2CH2Me Q1a1666.MeSO2MeOCH2CH2Me Q2a1667.MeSO2MeOCH2CH2Me Q2b1668.MeSO2MeOCH2CH2Me Q3a1669.MeSO2MeOCH2CH2Me Q6a1670.MeSO2MeOCH2CH2Me Q8d1671.MeSO2MeOCH2CH2Et Q1a1672.MeSO2MeOCH2CH2n-Pr Q1a1673.MeSO2MeOCH2CH2SMe Q1a1674.MeSO2MeOCH2CH(Me) HQ1a1675.MeSO2MeOCH2CH2CH2HQ1a1676.MeSO2MeOCH2CH2CH2Me Q1a1677.MeNO2OCH2CH2HQ1a1678.MeNO2OCH2CH2HQ1b1679.MeNO2OCH2CH2HQ1c1680.MeNO2OCH2CH2HQ1d1681.MeNO2OCH2CH2HQ1e1682.MeNO2OCH2CH2HQ2a1683.MeNO2OCH2CH2HQ2b1684.MeNO2OCH2CH2HQ3a1685.MeNO2OCH2CH2HQ3c1686.MeNO2OCH2CH2HQ4a1687.MeNO2OCH2CH2HQ5a
化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201688.MeNO2OCH2CH2HQ6a1689.MeNO2OCH2CH2HQ8a1690.MeNO2OCH2CH2HQ8d1691.MeNO2OCH2CH2HQ9a1692.MeNO2OCH2CH2HQ121693.MeNO2OCH2CH2HQ131694.MeNO2OCH2CH2Me Q1a1695.MeNO2OCH2CH2Me Q2a1696.MeNO2OCH2CH2Me Q2b1697.MeNO2OCH2CH2Me Q3a1698.MeNO2OCH2CH2Me Q6a1699.MeNO2OCH2CH2Me Q8d1700.MeNO2OCH2CH2Et Q1a1701.MeNO2OCH2CH2n-Pr Q1a1702.MeNO2OCH2CH2SMe Q1a1703.MeNO2OCH2CH(Me) HQ1a1704.MeNO2OCH2CH2CH2HQ1a1705.MeNO2OCH2CH2CH2Me Q1a1706.OMe Cl CH2HQ1a1707.OMe Cl CH2HQ3a1708.OMe Cl CH2HQ8d1709.OMe Cl CH2Me Q1a1710.OMe Cl CH2Me Q3a1711.OMe Cl CH2Me Q8d1712.SMe Cl OCH2CH2HQ1a1713.SMe Cl OCH2CH2HQ3a1714.SMe Cl OCH2CH2HQ8d1715.SMe Cl OCH2CH2Me Q1a1716.SMe Cl OCH2CH2Me Q3a1717.SMe Cl OCH2CH2Me Q8d1718.SMe SMe CH2HQ1a1719.SMe SMe CH2HQ3a1720.SO2MeCl OCH2CH2HQ1a1721.SO2MeCl OCH2CH2HQ3a
化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD201722.SO2MeClOCH2CH2HQ8d1723.SO2MeClOCH2CH2Me Q1a1724.SO2MeClOCH2CH2Me Q3a1725.SO2MeClOCH2CH2Me Q8d1726.NO2MeOCH2CH2HQ1a1727.NO2MeOCH2CH2HQ3a1728.NO2MeOCH2CH2HQ8d1729.NO2MeOCH2CH2Me Q1a1730.NO2MeOCH2CH2Me Q3a1731.NO2MeOCH2CH2Me Q8d1732.NO2CH2OMe OCH2CH2HQ1a1733.NO2CH2SMe OCH2CH2HQ1a1734.NO2CH2SO2MeOCH2CH2HQ1a1735.CNMe OCH2CH2HQ1a1736.CNMe OCH2CH2HQ3a1737.CNMe OCH2CH2HQ8d1738.CNMe OCH2CH2Me Q1a1739.CNMe OCH2CH2Me Q3a1740.CNMe OCH2CH2Me Q8d1741.ClCl CH2HQ4e1742.ClCl CH2HQ4f1743.ClCl CH2HQ4g1744.ClCl CH2HQ10b1745.ClCl CH2HQ161746.ClCl CH2HQ221747.ClCl OCH2CH2HQ4e1748.ClCl OCH2CH2HQ4f1749.ClCl OCH2CH2HQ4g1750.ClCl OCH2CH2HQ4h1751.ClCl OCH2CH2HQ4i1752.ClCl OCH2CH2HQ4j1753.ClCl OCH2CH2HQ10b1754.ClCl OCH2CH2HQ10c1755.ClCl OCH2CH2HQ10d
化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201756.ClClOCH2CH2HQ10e1757.ClClOCH2CH2HQ10f1758.ClClOCH2CH2HQ161759.ClClOCH2CH2HQ171760.ClClOCH2CH2HQ181761.ClClOCH2CH2HQ191762.ClClOCH2CH2HQ201763.ClClOCH2CH2HQ211764.ClClOCH2CH2HQ221765.ClClOCH2CH2HQ231766.ClClOCH2CH2HQ241767.ClClOCH2CH2HQ251768.ClClOCH2CH2HQ261769.ClClOCH2CH2Me Q4e1770.ClClOCH2CH2Me Q4f1771.ClClOCH2CH2Me Q10b1772.ClClOCH2CH2Me Q161773.ClClOCH2CH2Me Q191774.ClClOCH2CH2Me Q221775.ClSO2MeCH2HQ4e1776.ClSO2MeCH2HQ4f1777.ClSO2MeCH2HQ4g1778.ClSO2MeCH2HQ4h1779.ClSO2MeCH2HQ4i1780.ClSO2MeCH2HQ4j1781.ClSO2MeCH2HQ10b1782.ClSO2MeCH2HQ10c1783.ClSO2MeCH2HQ10d1784.ClSO2MeCH2HQ10e1785.ClSO2MeCH2HQ10f1786.ClSO2MeCH2HQ11b1787.ClSO2MeCH2HQ11c1788.ClSO2MeCH2HQ11d1789.ClSO2MeCH2HQ16
化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201790.ClSO2Me CH2HQ171791.ClSO2Me CH2HQ181792.ClSO2Me CH2HQ191793.ClSO2Me CH2HQ201794.ClSO2Me CH2HQ211795.ClSO2Me CH2HQ221796.ClSO2Me CH2HQ231797.ClSO2Me CH2HQ241798.ClSO2Me CH2HQ251799.ClSO2Me CH2HQ261800.ClSO2Me CH2Me Q4e1801.ClSO2Me CH2Me Q4f1802.ClSO2Me CH2Me Q10b1803.ClSO2Me CH2Me Q161804.ClSO2Me CH2Me Q191805.ClSO2Me CH2Me Q22表2 化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-AR2Q 或nD201806.H Cl OCH2CH2HQ1a1807.H Cl OCH2CH2HQ2a1808.F Cl CH2HQ1a1809.F Cl OCH2CH2HQ1a
1810.F Cl CH2Me Q1a1811.ClFCH2HQ1a1812.ClFCH2Me Q1a1813.ClFOCH2CH2HQ1a1814.ClFOCH2CH2HQ1b1815.ClFOCH2CH2HQ1c1816.ClFOCH2CH2HQ1d1817.ClFOCH2CH2HQ1e1818.ClFOCH2CH2HQ2a1819.ClFOCH2CH2HQ2b1820.ClFOCH2CH2HQ3a1821.ClFOCH2CH2HQ3c1822.ClFOCH2CH2HQ4a1823.ClFOCH2CH2HQ5a1824.ClFOCH2CH2HQ6a
表2(續(xù))化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201825.ClFOCH2CH2HQ8a1826.ClFOCH2CH2HQ8d1827.ClFOCH2CH2HQ9a1828.ClFOCH2CH2HQ121829.ClFOCH2CH2HQ131830.ClFOCH2CH2Me Q1a1831.ClFOCH2CH2Me Q2a1832.ClFOCH2CH2Me Q2b1833.ClFOCH2CH2Me Q3a1834.ClFOCH2CH2Me Q6a1835.ClFOCH2CH2Me Q8d1836.ClFOCH2CH(Me) HQ1a1837.ClFOCH2CH2CH2HQ1a1838.ClCl CH2HQ1a 113-1141839.ClCl CH2HQ1b1840.ClCl CH2HQ1c1841.ClCl CH2HQ1d1842.ClCl CH2HQ1e1843.ClCl CH2HQ2a1844.ClCl CH2HQ2b1845.ClCl CH2HQ3a 146-1471846.ClCl CH2HQ3b1847.ClCl CH2HQ3c1848.ClCl CH2HQ3d1849.ClCl CH2HQ3e1850.ClCl CH2HQ3f1851.ClCl CH2HQ3g1852.ClCl CH2HQ3h1853.ClCl CH2HQ3i1854.ClCl CH2HQ3j1855.ClCl CH2HQ3k1856.ClCl CH2HQ3l1857.ClCl CH2HQ3m
表2(續(xù))化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201858.ClClCH2HQ3n1859.ClClCH2HQ3o1860.ClClCH2HQ3p1861.ClClCH2HQ3q1862.ClClCH2HQ3r1863.ClClCH2HQ3s1864.ClClCH2HQ3t1865.ClClCH2HQ3u1866.ClClCH2HQ3v1867.ClClCH2HQ3w1868.ClClCH2HQ3x1869.ClClCH2HQ3y1870.ClClCH2HQ3z1871.ClClCH2HQ3za1872.ClClCH2HQ3zb1873.ClClCH2HQ3zc1874.ClClCH2HQ3zd1875.ClClCH2HQ4a1876.ClClCH2HQ4b1877.ClClCH2HQ4c1878.ClClCH2HQ4d1879.ClClCH2HQ5a1880.ClClCH2HQ5b1881.ClClCH2HQ5c1882.ClClCH2HQ6a1883.ClClCH2HQ6b1884.ClClCH2HQ71885.ClClCH2HQ8a1886.ClClCH2HQ8b1887.ClClCH2HQ8c1888.ClClCH2HQ8d1889.ClClCH2HQ9a1890.ClClCH2HQ9b
表2(續(xù))化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201891.ClCl CH2HQ9c1892.ClCl CH2HQ9d1893.ClCl CH2HQ10a1894.ClCl CH2HQ11a1895.ClCl CH2HQ121896.ClCl CH2HQ131897.ClCl CH2HQ141898.ClCl CH2HQ151899.ClCl CH2Me Q1a1900.ClCl CH2Me Q1b1901.ClCl CH2Me Q1c1902.ClCl CH2Me Q1d1903.ClCl CH2Me Q1e1904.ClCl CH2Me Q2a1905.ClCl CH2Me Q2b1906.ClCl CH2Me Q3a1907.ClCl CH2Me Q3b1908.ClCl CH2Me Q3c1909.ClCl CH2Me Q3d1910.ClCl CH2Me Q3e1911.ClCl CH2Me Q3f1912.ClCl CH2Me Q3g1913.ClCl CH2Me Q3h1914.ClCl CH2Me Q3i1915.ClCl CH2Me Q3j1916.ClCl CH2Me Q3k1917.ClCl CH2Me Q3l1918.ClCl CH2Me Q3m1919.ClCl CH2Me Q3n1920.ClCl CH2Me Q3o1921.ClCl CH2Me Q3p1922.ClCl CH2Me Q3q1923.ClCl CH2Me Q3r
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201924.ClCl CH2MeQ3s1925.ClCl CH2MeQ3t1926.ClCl CH2MeQ3u1927.ClCl CH2MeQ3v1928.ClCl CH2MeQ3w1929.ClCl CH2MeQ3x1930.ClCl CH2MeQ3y1931.ClCl CH2MeQ3z1932.ClCl CH2MeQ3za1933.ClCl CH2MeQ3zb1934.ClCl CH2MeQ3zc1935.ClCl CH2MeQ3zd1936.ClCl CH2MeQ4a1937.ClCl CH2MeQ4b1938.ClCl CH2MeQ4c1939.ClCl CH2MeQ4d1940.ClCl CH2MeQ5a1941.ClCl CH2MeQ6a1942.ClCl CH2MeQ6b1943.ClCl CH2MeQ71944.ClCl CH2MeQ8a1945.ClCl CH2MeQ8b1946.ClCl CH2MeQ8c1947.ClCl CH2MeQ8d1948.ClCl CH2MeQ9a1949.ClCl CH2MeQ9b1950.ClCl CH2MeQ9c1951.ClCl CH2MeQ9d1952.ClCl CH2MeQ10a1953.ClCl CH2MeQ11a1954.ClCl CH2MeQ121955.ClCl CH2MeQ131956.ClCl CH2MeQ14
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201957.ClClCH2Me Q151958.ClClCH2Et Q1a1959.ClClCH2Et Q1b1960.ClClCH2Et Q1c1961.ClClCH2Et Q1d1962.ClClCH2Et Q1e1963.ClClCH2Et Q2a1964.ClClCH2Et Q2b1965.ClClCH2Et Q3a1966.ClClCH2Et Q3c1967.ClClCH2Et Q4a1968.ClClCH2Et Q5a1969.ClClCH2Et Q6a1970.ClClCH2Et Q8a1971.ClClCH2Et Q8d1972.ClClCH2Et Q9a1973.ClClCH2Et Q121974.ClClCH2Et Q131975.ClClCH2n-Pr Q1a1976.ClClCH2n-Pr Q3a1977.ClClCH2n-Pr Q6a1978.ClClCH2SMeQ1a 106-1091979.ClClCH2SMeQ1b1980.ClClCH2SMeQ1c1981.ClClCH2SMeQ1d1982.ClClCH2SMeQ1e1983.ClClCH2SMeQ2a1984.ClClCH2SMeQ2b1985.ClClCH2SMeQ3a1986.ClClCH2SMeQ3c1987.ClClCH2SMeQ4a1988.ClClCH2SMeQ5a1989.ClClCH2SMeQ6a
表2(續(xù))化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD201990.ClClCH2SMe Q8a1991.ClClCH2SMe Q8d1992.ClClCH2SMe Q9a1993.ClClCH2SMe Q121994.ClClCH2SMe Q131995.ClClCH2CH2HQ1a1996.ClClCH2CH2HQ1b1997.ClClCH2CH2HQ1c1998.ClClCH2CH2HQ1d1999.ClClCH2CH2HQ1e2000.ClClCH2CH2HQ2a2001.ClClCH2CH2HQ2b2002.ClClCH2CH2HQ3a2003.ClClCH2CH2HQ3c2004.ClClCH2CH2HQ4a2005.ClClCH2CH2HQ5a2006.ClClCH2CH2HQ6a2007.ClClCH2CH2HQ8a2008.ClClCH2CH2HQ8d2009.ClClCH2CH2HQ9a2010.ClClCH2CH2HQ122011.ClClCH2CH2HQ132012.ClClCH2CH2Me Q1a2013.ClClCH2CH2Me Q2a2014.ClClCH2CH2Me Q2b2015.ClClCH2CH2Me Q3a2016.ClClCH2CH2Me Q6a2017.ClClOCH2CH2HQ1a1.58922018.ClClOCH2CH2HQ1b1.57252019.ClClOCH2CH2HQ1c2020.ClClOCH2CH2HQ1d1.57352021.ClClOCH2CH2HQ1e2022.ClClOCH2CH2HQ2a1.5860
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202023.ClClOCH2CH2HQ2b1.57792024.ClClOCH2CH2HQ3a1.62902025.ClClOCH2CH2HQ3b2026.ClClOCH2CH2HQ3c2027.ClClOCHC2H2HQ3d2028.ClClOCH2CH2HQ3e2029.ClClOCH2CH2HQ3f2030.ClClOCH2CH2HQ3g2031.ClClOCH2CH2HQ3h2032.ClClOCH2CH2HQ3i2033.ClClOCH2CH2HQ3j2034.ClClOCH2CH2HQ3k2035.ClClOCH2CH2HQ3l2036.ClClOCH2CH2HQ3m2037.ClClOCH2CH2HQ3n2038.ClClOCH2CH2HQ3o2039.ClClOCH2CH2HQ3p2040.ClClOCH2CH2HQ3q2041.ClClOCH2CH2HQ3r2042.ClClOCH2CH2HQ3s2043.ClClOCH2CH2HQ3t2044.ClClOCH2CH2HQ3u2045.ClClOCH2CH2HQ3v2046.ClClOCH2CH2HQ3w2047.ClClOCH2CH2HQ3x2048.ClClOCH2CH2HQ3y2049.ClClOCH2CH2HQ3z2050.ClClOCH2CH2HQ3za2051.ClClOCH2CH2HQ3zb2052.ClClOCH2CH2HQ3zc2053.ClClOCH2CH2HQ3zd2054.ClClOCH2CH2HQ4a2055.ClClOCH2CH2HQ4b
表2(續(xù))化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202056.ClClOCH2CH2HQ4c2057.ClClOCH2CH2HQ4d2058.ClClOCH2CH2HQ5a2059.ClClOCH2CH2HQ5b2060.ClClOCH2CH2HQ5c2061.ClClOCH2CH2HQ5d2062.ClClOCH2CH2HQ5e2063.ClClOCH2CH2HQ6a1.57832064.ClClOCH2CH2HQ6b2065.ClClOCH2CH2HQ72066.ClClOCH2CH2HQ8a2067.ClClOCH2CH2HQ8b2068.ClClOCH2CH2HQ8c2069.ClClOCH2CH2HQ8d2070.ClClOCH2CH2HQ9a2071.ClClOCH2CH2HQ9b2072.ClClOCH2CH2HQ9c2073.ClClOCH2CH2HQ9d2074.ClClOCH2CH2HQ10a2075.ClClOCH2CH2HQ11a2076.ClClOCH2CH2HQ122077.ClClOCH2CH2HQ131.56202078.ClClOCH2CH2HQ142079.ClClOCH2CH2HQ152080.ClClOCH2CH2Me Q1a1.58392081.ClClOCH2CH2Me Q1b1.55602082.ClClOCH2CH2Me Q1c2083.ClClOCH2CH2Me Q1d1.56372084.ClClOCH2CH2Me Q1e2085.ClClOCH2CH2Me Q2a2086.ClClOCH2CH2Me Q2b2087.ClClOCH2CH2Me Q3a2088.ClClOCH2CH2Me Q3b
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202089.ClClOCH2CH2MeQ3c2090.ClClOCH2CH2MeQ3d2091.ClClOCH2CH2MeQ3e2092.ClClOCH2CH2MeQ3f2093.ClClOCH2CH2MeQ3g2094.ClClOCH2CH2MeQ3h2095.ClClOCH2CH2MeQ3i2096.ClClOCH2CH2MeQ3j2097.ClClOCH2CH2MeQ3k2098.ClClOCH2CH2MeQ3l2099.ClClOCH2CH2MeQ3m2100.ClClOCH2CH2MeQ3n2101.ClClOCH2CH2MeQ3o2102.ClClOCH2CH2MeQ3p2103.ClClOCH2CH2MeQ3q2104.ClClOCH2CH2MeQ3r2105.ClClOCH2CH2MeQ3s2106.ClClOCH2CH2MeQ3t2107.ClClOCH2CH2MeQ3u2108.ClClOCH2CH2MeQ3v2109.ClClOCH2CH2MeQ3w2110.ClClOCH2CH2MeQ3x2111.ClClOCH2CH2MeQ3y2112.ClClOCH2CH2MeQ3z2113.ClClOCH2CH2MeQ3za2114.ClClOCH2CH2MeQ3zb2115.ClClOCH2CH2MeQ3zc2116.ClClOCH2CH2MeQ3zd2117.ClClOCH2CH2MeQ4a2118.ClClOCH2CH2MeQ4b2119.ClClOCH2CH2MeQ4c2120.ClClOCH2CH2MeQ4d2121.ClClOCH2CH2MeQ5a
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202122.ClClOCH2CH2MeQ5b2123.ClClOCH2CH2MeQ5c2124.ClClOCH2CH2MeQ6a2125.ClClOCH2CH2MeQ6b2126.ClClOCH2CH2MeQ72127.ClClOCH2CH2MeQ8a2128.ClClOCH2CH2MeQ8b2129.ClClOCH2CH2MeQ8c2130.ClClOCH2CH2MeQ8d2131.ClClOCH2CH2MeQ9a2132.ClClOCH2CH2MeQ9b2133.ClClOCH2CH2MeQ9c2134.ClClOCH2CH2MeQ9d2135.ClClOCH2CH2MeQ10a2136.ClClOCH2CH2MeQ11a2137.ClClOCH2CH2MeQ122138.ClClOCH2CH2MeQ132139.ClClOCH2CH2MeQ142140.ClClOCH2CH2MeQ152141.ClClOCH2CH2EtQ1a2142.ClClOCH2CH2EtQ1b2143.ClClOCH2CH2EtQ1c2144.ClClOCH2CH2EtQ1d2145.ClClOCH2CH2EtQ1e2146.ClClOCH2CH2EtQ2a2147.ClClOCH2CH2EtQ2b2148.ClClOCH2CH2EtQ3a2149.ClClOCH2CH2EtQ3c2150.ClClOCH2CH2EtQ4a2151.ClClOCH2CH2EtQ5a2152.ClClOCH2CH2EtQ6a2153.ClClOCH2CH2EtQ8a2154.ClClOCH2CH2EtQ8d
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-AR2Q 或nD202155.ClClOCH2CH2Et Q9a2156.ClClOCH2CH2Et Q122157.ClClOCH2CH2Et Q132158.ClClOCH2CH2n-Pr Q1a2159.ClClOCH2CH2n-Pr Q3a2160.ClClOCH2CH2n-Pr Q6a2161.ClClOCH2CH2SMe Q1a2162.ClClOCH2CH2SMe Q3a2163.ClClOCH2CH2SMe Q6a2164.ClClOCH2CH(Me)HQ1a2165.ClClOCH2CH(Me)HQ1b2166.ClClOCH2CH(Me)HQ1c2167.ClClOCH2CH(Me)HQ1d2168.ClClOCH2CH(Me)HQ1e2169.ClClOCH2CH(Me)HQ2a2170.ClClOCH2CH(Me)HQ2b2171.ClClOCH2CH(Me)HQ3a2172.ClClOCH2CH(Me)HQ3c2173.ClClOCH2CH(Me)HQ4a2174.ClClOCH2CH(Me)HQ5a2175.ClClOCH2CH(Me)HQ6a2176.ClClOCH2CH(Me)HQ8a2177.ClClOCH2CH(Me)HQ8d2178.ClClOCH2CH(Me)HQ9a2179.ClClOCH2CH(Me)HQ122180.ClClOCH2CH(Me)HQ132181.ClClOCH2CH(Me)Me Q1a2182.ClClOCH2CH(Me)Me Q3a2183.ClClOCH2CH(Me)Me Q6a2184.ClClOCH2CH2CH2HQ1a2185.ClClOCH2CH2CH2HQ1b2186.ClClOCH2CH2CH2HQ1c2187.ClClOCH2CH2CH2HQ1d
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-AR2Q或nD202188.ClClOCH2CH2CH2H Q1e2189.ClClOCH2CH2CH2H Q2a2190.ClClOCH2CH2CH2H Q2b2191.ClClOCH2CH2CH2H Q3a2192.ClClOCH2CH2CH2H Q3c2193.ClClOCH2CH2CH2H Q4a2194.ClClOCH2CH2CH2H Q5a2195.ClClOCH2CH2CH2H Q6a2196.ClClOCH2CH2CH2H Q8a2197.ClClOCH2CH2CH2H Q8d2198.ClClOCH2CH2CH2H Q9a2199.ClClOCH2CH2CH2H Q122200.ClClOCH2CH2CH2H Q132201.ClClOCH2CH2CH2MeQ1a2202.ClClOCH2CH2CH2MeQ3a2203.ClClOCH2CH2CH2MeQ6a2204.ClClCH(Me)H Q1a2205.ClClCH(Me)CH2H Q1a2206.ClClCH2CH2CH2H Q1a2207.ClClOCH2H Q1a2208.ClClOCH(Me)CH2H Q1a2209.ClCl(Me)OCH2CH2H Q1a2210.ClCl(Me)OCH2CH2H Q2a2211.ClCl(Me)OCH2CH2H Q2b2212.ClCl(Me)OCH2CH2H Q3a2213.ClCl(Me)OCH2CH2H Q6a2214.ClCl(Me)OCH2CH2H Q8d2215.ClCl(Me)OCH2CH2MeQ1a2216.ClCl(Me)OCH2CH2MeQ2a2217.ClCl(Me)OCH2CH2MeQ2b2218.ClCl(Me)OCH2CH2MeQ3a2219.ClCl(Me)OCH2CH2MeQ6a2220.ClCl(Me)OCH2CH2MeQ8d
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD202221.ClBrCH2HQ1a2222.ClBrCH2Me Q1a2223.ClBrOCH2CH2HQ1a2224.ClBrOCH2CH2HQ1b2225.ClBrOCH2CH2HQ1c2226.ClBrOCH2CH2HQ1d2227.ClBrOCH2CH2HQ1e2228.ClBrOCH2CH2HQ2a2229.ClBrOCH2CH2HQ2b2230.ClBrOCH2CH2HQ3a2231.ClBrOCH2CH2HQ3c2232.ClBrOCH2CH2HQ4a2233.ClBrOCH2CH2HQ5a2234.ClBrOCH2CH2HQ6a2235.ClBrOCH2CH2HQ8a2236.ClBrOCH2CH2HQ8d2237.ClBrOCH2CH2HQ9a2238.ClBrOCH2CH2HQ122239.ClBrOCH2CH2HQ132240.ClBrOCH2CH2Me Q1a2241.ClBrOCH2CH2Me Q3a2242.ClBrOCH2CH2Me Q6a2243.ClBrOCH2CH(Me) HQ1a2244.ClBrOCH2CH2CH2HQ1a2245.ClI OCH2CH2HQ1a2246.ClI OCH2CH2Me Q1a2247.ClMeOCH2CH2HQ1a2248.ClMeOCH2CH2HQ1b2249.ClMeOCH2CH2HQ1c2250.ClMeOCH2CH2HQ1d2251.ClMeOCH2CH2HQ1e2252.ClMeOCH2CH2HQ2a2253.ClMeOCH2CH2HQ2b
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202254.ClMe OCH2CH2HQ3a2255.ClMe OCH2CH2HQ3c2256.ClMe OCH2CH2HQ4a2257.ClMe OCH2CH2HQ5a2258.ClMe OCH2CH2HQ6a2259.ClMe OCH2CH2HQ8a2260.ClMe OCH2CH2HQ8d2261.ClMe OCH2CH2HQ9a2262.ClMe OCH2CH2HQ122263.ClMe OCH2CH2HQ132264.ClMe OCH2CH2Me Q1a2265.ClMe OCH2CH2Me Q2a2266.ClMe OCH2CH2Me Q2b2267.ClMe OCH2CH2Me Q3a2268.ClMe OCH2CH2Me Q6a2269.ClMe OCH2CH2Me Q8d2270.ClMe OCH2CH(Me) HQ1a2271.ClMe OCH2CH2CH2HQ1a2272.ClCF3OCH2CH2HQ1a2273.ClCF3OCH2CH2HQ2a2274.ClCF3OCH2CH2HQ2b2275.ClCF3OCH2CH2HQ3a2276.ClCF3OCH2CH2Me Q1a2277.ClCF3OCH2CH2Me Q3a2278.ClCF3OCH2CH2CH2HQ1a2279.ClCF3OCH2CH2CH2Me Q1a2280.ClOMeCH2HQ1a114-1162281.ClOMeCH2HQ3a2282.ClOMeCH2Me Q1a2283.ClOSO2MeCH2HQ1a2284.ClOSO2EtCH2HQ1a2285.ClSMeCH2HQ1a2286.ClSMeCH2HQ3a
表2(續(xù))化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202287.ClSMe CH2Me Q1a2288.ClSMe OCH2CH2HQ1a2289.ClSMe OCH2CH2HQ2a2290.ClSMe OCH2CH2HQ2b2291.ClSMe OCH2CH2HQ3a2292.ClSMe OCH2CH2HQ6a2293.ClSMe OCH2CH2HQ8d2294.ClSMe OCH2CH2Me Q1a2295.ClSMe OCH2CH2Me Q3a2296.ClSMe OCH2CH(Me) HQ1a2297.ClSMe OCH2CH2CH2HQ1a2298.ClSEt CH2HQ1a2299.ClSEt OCH2CH2HQ1a2300.ClSEt OCH2CH2Me Q1a2301.ClSO2Me CH2HQ1a194-1972302.ClSO2Me CH2HQ1b2303.ClSO2Me CH2HQ1c2304.ClSO2Me CH2HQ1d2305.ClSO2Me CH2HQ1c2306.ClSO2Me CH2HQ2a2307.ClSO2Me CH2HQ2b2308.ClSO2Me CH2HQ3a93-972309.ClSO2Me CH2HQ3b2310.ClSO2Me CH2HQ3e182-1832311.ClSO2Me CH2HQ3d2312.ClSO2Me CH2HQ3e165-1672313.ClSO2Me CH2HQ3f2314.ClSO2Me CH2HQ3g2315.ClSO2Me CH2HQ3h2316.ClSO2Me CH2HQ3i2317.ClSO2Me CH2HQ3j2318.ClSO2Me CH2HQ3k2319.ClSO2Me CH2HQ3l
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202320.ClSO2Me CH2HQ3m2321.ClSO2Me CH2HQ3n2322.ClSO2Me CH2HQ3o2323.ClSO2Me CH2HQ3p2324.ClSO2Me CH2HQ3q2325.ClSO2Me CH2HQ3r2326.ClSO2Me CH2HQ3s2327.ClSO2Me CH2HQ3t 222-2272328.ClSO2Me CH2HQ3u2329.ClSO2Me CH2HQ3v 172-1742330.ClSO2Me CH2HQ3w2331.ClSO2Me CH2HQ3x2332.ClSO2Me CH2HQ3y2333.ClSO2Me CH2HQ3z2334.ClSO2Me CH2HQ3za2335.ClSO2Me CH2HQ3zb213-2142336.ClSO2Me CH2HQ3zc2337.ClSO2Me CH2HQ3zd2338.ClSO2Me CH2HQ4a 146-1482339.ClSO2Me CH2HQ4b2340.ClSO2Me CH2HQ4c2341.ClSO2Me CH2HQ4d2342.ClSO2Me CH2HQ5a2343.ClSO2Me CH2HQ5b2344.ClSO2Me CH2HQ5c2345.ClSO2Me CH2HQ5d2346.ClSO2Me CH2HQ5e2347.ClSO2Me CH2HQ6a 70-752348.ClSO2Me CH2HQ6b2349.ClSO2Me CH2HQ72350.ClSO2Me CH2HQ8a2351.ClSO2Me CH2HQ8b2352.ClSO2Me CH2HQ8c
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202353.ClSO2Me CH2H Q8d2354.ClSO2Me CH2H Q9a2355.ClSO2Me CH2H Q9b2356.ClSO2Me CH2H Q9c2357.ClSO2Me CH2H Q9d2358.ClSO2Me CH2H Q10a2359.ClSO2Me CH2H Q11a2360.ClSO2Me CH2H Q122361.ClSO2Me CH2H Q132362.ClSO2Me CH2H Q142363.ClSO2Me CH2H Q152364.ClSO2Me CH2MeQ1a63-662365.ClSO2Me CH2MeQ1b2366.ClSO2Me CH2MeQ1c2367.ClSO2Me CH2MeQ1d2368.ClSO2Me CH2MeQ1e2369.ClSO2Me CH2MeQ2a2370.ClSO2Me CH2MeQ2b2371.ClSO2Me CH2MeQ3a2372.ClSO2Me CH2MeQ3b2373.ClSO2Me CH2MeQ3c2374.ClSO2Me CH2MeQ3d2375.ClSO2Me CH2MeQ3e2376.ClSO2Me CH2MeQ3f2377.ClSO2Me CH2MeQ3g2378.ClSO2Me CH2MeQ3h2379.ClSO2Me CH2MeQ3i2380.ClSO2Me CH2MeQ3j2381.ClSO2Me CH2MeQ3k2382.ClSO2Me CH2MeQ3l2383.ClSO2Me CH2MeQ3m2384.ClSO2Me CH2MeQ3n2385.ClSO2Me CH2MeQ3o
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD202386.ClSO2MeCH2MeQ3p2387.ClSO2MeCH2MeQ3q2388.ClSO2MeCH2MeQ3r2389.ClSO2MeCH2MeQ3s2390.ClSO2MeCH2MeQ3t2391.ClSO2MeCH2MeQ3u2392.ClSO2MeCH2MeQ3v2393.ClSO2MeCH2MeQ3w2394.ClSO2MeCH2MeQ3x2395.ClSO2MeCH2MeQ3y2396.ClSO2MeCH2MeQ3z2397.ClSO2MeCH2MeQ3za2398.ClSO2MeCH2MeQ3zb2399.ClSO2MeCH2MeQ3zc2400.ClSO2MeCH2MeQ3zd2401.ClSO2MeCH2MeQ4a2402.ClSO2MeCH2MeQ4b2403.ClSO2MeCH2MeQ4c2404.ClSO2MeCH2MeQ4d2405.ClSO2MeCH2MeQ5a2406.ClSO2MeCH2MeQ5b2407.ClSO2MeCH2MeQ5c2408.ClSO2MeCH2MeQ6a2409.ClSO2MeCH2MeQ6b2410.ClSO2MeCH2MeQ72411.ClSO2MeCH2MeQ8a2412.ClSO2MeCH2MeQ8b2413.ClSO2MeCH2MeQ8c2414.ClSO2MeCH2MeQ8d2415.ClSO2MeCH2MeQ9a2416.ClSO2MeCH2MeQ9b2417.ClSO2MeCH2MeQ9c2418.ClSO2MeCH2MeQ9d
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD202419.ClSO2MeCH2Me Q10a2420.ClSO2MeCH2Me Q11a2421.ClSO2MeCH2Me Q122422.ClSO2MeCH2Me Q132423.ClSO2MeCH2Et Q1a2424.ClSO2MeCH2Et Q1b2425.ClSO2MeCH2Et Q1c2426.ClSO2MeCH2Et Q1d2427.ClSO2MeCH2Et Q1e2428.ClSO2MeCH2Et Q2a2429.ClSO2MeCH2Et Q2b2430.ClSO2MeCH2Et Q3a2431.ClSO2MeCH2Et Q3c2432.ClSO2MeCH2Et Q4a2433.ClSO2MeCH2Et Q5a2434.ClSO2MeCH2Et Q6a2435.ClSO2MeCH2Et Q8a2436.ClSO2MeCH2Et Q8d2437.ClSO2MeCH2Et Q9a2438.ClSO2MeCH2Et Q122439.ClSO2MeCH2Et Q132440.ClSO2MeCH2n-PrQ1a2441.ClSO2MeCH2n-PrQ1b2442.ClSO2MeCH2n-PrQ1c2443.ClSO2MeCH2n-PrQ1d2444.ClSO2MeCH2n-PrQ1e2445.ClSO2MeCH2n-PrQ2a2446.ClSO2MeCH2n-PrQ2b2447.ClSO2MeCH2n-PrQ3a2448.ClSO2MeCH2n-PrQ3c2449.ClSO2MeCH2n-PrQ4a2450.ClSO2MeCH2n-PrQ5a2451.ClSO2MeCH2n-PrQ6a
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD202452.ClSO2MeCH2n-Pr Q8a2453.ClSO2MeCH2n-Pr Q8d2454.ClSO2MeCH2n-Pr Q9a2455.ClSO2MeCH2n-Pr Q122456.ClSO2MeCH2n-Pr Q132457.ClSO2MeCH2SMe Q1a76-812458.ClSO2MeCH2SMe Q1b2459.ClSO2MeCH2SMe Q1c2460.ClSO2MeCH2SMe Q1d2461.ClSO2MeCH2SMe Q1e2462.ClSO2MeCH2SMe Q2a2463.ClSO2MeCH2SMe Q2b2464.ClSO2MeCH2SMe Q3a2465.ClSO2MeCH2SMe Q3c2466.ClSO2MeCH2SMe Q4a2467.ClSO2MeCH2SMe Q5a2468.ClSO2MeCH2SMe Q6a2469.ClSO2MeCH2SMe Q8a2470.ClSO2MeCH2SMe Q8d2471.ClSO2MeCH2SMe Q9a2472.ClSO2MeCH2SMe Q122473.ClSO2MeCH2SMe Q132474.ClSO2MeCH2n-Bu Q1a2475.ClSO2MeCH2n-PenQ1a2476.ClSO2MeCH2n-HexQ1a2477.ClSO2MeCH2cyclo-pr Q1a2478.ClSO2MeCH2cyclo-Bu Q1a2479.ClSO2MeCH2cyclo-penQ1a2480.ClSO2MeCH2cyclo-HexQ1a2481.ClSO2MeCH2CH=CH2Q1a2482.ClSO2MeCH2CH2CH=CH2Q1a2483.ClSO2MeCH2C≡CHQ1a2484.ClSO2MeCH2CF3Q1a
表2(續(xù))化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD202485.ClSO2MeCH2CH2CH2Cl Q1a2486.ClSO2MeCH2CH2CH2CH2Br Q1a2487.ClSO2MeCH2S-n-Pr Q1a2488.ClSO2MeCH2Ph Q1a2489.ClSO2MeCH22-Cl-Ph Q1a2490.ClSO2MeCH23-Cl-Ph Q1a2491.ClSO2MeCH22-Me-Ph Q1a2492.ClSO2MeCH24-Me-Ph Q1a2493.ClSO2MeCH23-Et-Ph Q1a2494.ClSO2MeCH24-n-Pr-PhQ1a2495.ClSO2MeCH23-CF3-PhQ1a2496.ClSO2MeCH23-CH2CF3-PhQ1a2497.ClSO2MeCH23-NO2-PhQ1a2498.ClSO2MeCH2CH2HQ1a2499.ClSO2MeCH2CH2HQ1b2500.ClSO2MeCH2CH2HQ1c2501.ClSO2MeCH2CH2HQ1d2502.ClSO2MeCH2CH2HQ1e2503.ClSO2MeCH2CH2HQ2a2504.ClSO2MeCH2CH2HQ2b2505.ClSO2MeCH2CH2HQ3a2506.ClSO2MeCH2CH2HQ3c2507.ClSO2MeCH2CH2HQ4a2508.ClSO2MeCH2CH2HQ5a2509.ClSO2MeCH2CH2HQ6a2510.ClSO2MeCH2CH2HQ8a2511.ClSO2MeCH2CH2HQ8d2512.ClSO2MeCH2CH2HQ9a2513.ClSO2MeCH2CH2HQ122514.ClSO2MeCH2CH2HQ132515.ClSO2MeCH2CH2Me Q1a2516.ClSO2MeCH2CH2Me Q2a2517.ClSO2MeCH2CH2Me Q2b
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD202518.ClSO2MeCH2CH2Me Q3a2519.ClSO2MeCH2CH2Me Q6a2520.ClSO2MeCH2CH2Me Q8d2521.ClSO2MeOCH2CH2HQ1a 69-732522.ClSO2MeOCH2CH2HQ1b2523.ClSO2MeOCH2CH2HQ1c2524.ClSO2MeOCH2CH2HQ1d2525.ClSO2MeOCH2CH2HQ1e2526.ClSO2MeOCH2CH2HQ2a2527.ClSO2MeOCH2CH2HQ2b2528.ClSO2MeOCH2CH2HQ3a2529.ClSO2MeOCH2CH2HQ3b2530.ClSO2MeOCH2CH2HQ3c2531.ClSO2MeOCH2CH2HQ3d2532.ClSO2MeOCH2CH2HQ3e2533.ClSO2MeOCH2CH2HQ3f2534.ClSO2MeOCH2CH2HQ3g2535.ClSO2MeOCH2CH2HQ3h2536.ClSO2MeOCH2CH2HQ3i2537.ClSO2MeOCH2CH2HQ3j2538.ClSO2MeOCH2CH2HQ3k2539.ClSO2MeOCH2CH2HQ3l2540.ClSO2MeOCH2CH2HQ3m2541.ClSO2MeOCH2CH2HQ3n2542.ClSO2MeOCH2CH2HQ3o2543.ClSO2MeOCH2CH2HQ3p2544.ClSO2MeOCH2CH2HQ3q2545.ClSO2MeOCH2CH2HQ3r2546.ClSO2MeOCH2CH2HQ3s2547.ClSO2MeOCH2CH2HQ3t2548.ClSO2MeOCH2CH2HQ3u2549.ClSO2MeOCH2CH2HQ3v2550.ClSO2MeOCH2CH2HQ3w
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c)(O)p-A R2O或nD202551.ClSO2MeOCH2CH2HQ3x2552.ClSO2MeOCH2CH2HQ3y2553.ClSO2MeOCH2CH2HQ3z2554.ClSO2MeOCH2CH2HQ3za2555.ClSO2MeOCH2CH2HQ3zb2556.ClSO2MeOCH2CH2HQ3zc2557.ClSO2MeOCH2CH2HQ3zd2558.ClSO2MeOCH2CH2HQ4a2559.ClSO2MeOCH2CH2HQ4b2560.ClSO2MeOCH2CH2HQ4c2561.ClSO2MeOCH2CH2HQ4d2562.ClSO2MeOCH2CH2HQ5a2563.ClSO2MeOCH2CH2HQ5b2564.ClSO2MeOCH2CH2HQ5c2565.ClSO2MeOCH2CH2HQ5d2566.ClSO2MeOCH2CH2HQ5e2567.ClSO2MeOCH2CH2HQ6a2568.ClSO2MeOCH2CH2HQ6b2569.ClSO2MeOCH2CH2HQ72570.ClSO2MeOCH2CH2HQ8a2571.ClSO2MeOCH2CH2HQ8b2572.ClSO2MeOCH2CH2HQ8c2573.ClSO2MeOCH2CH2HQ8d2574.ClSO2MeOCH2CH2HQ9a2575.ClSO2MeOCH2CH2HQ9b2576.ClSO2MeOCH2CH2HQ9c2577.ClSO2MeOCH2CH2HQ9d2578.ClSO2MeOCH2CH2HQ10a2579.ClSO2MeOCH2CH2HQ11a2580.ClSO2MeOCH2CH2HQ122581.ClSO2MeOCH2CH2HQ132582.ClSO2MeOCH2CH2Me Q1a68-692583.ClSO2MeOCH2CH2Me Q1b
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD202584.ClSO2MeOCH2CH2MeQ1c2585.ClSO2MeOCH2CH2MeQ1d2586.ClSO2MeOCH2CH2MeQ1e2587.ClSO2MeOCH2CH2MeQ2a2588.ClSO2MeOCH2CH2MeQ2b2589.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3a2590.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3b2591.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3c2592.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3d2593.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3e2594.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3f2595.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3g2596.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3h2597.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3i2598.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3j2599.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3k2600.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3l2601.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3m2602.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3n2603.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3o2604.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3p2605.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3q2606.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3r2607.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3s2608.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3t2609.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3u2610.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3v2611.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3w2612.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3x2613.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3y2614.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3z2615.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3za2616.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3zb
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD202617.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3zc2618.ClSO2MeOCH2CH2MeQ3zd2619.ClSO2MeOCH2CH2MeQ4a2620.ClSO2MeOCH2CH2MeQ4b2621.ClSO2MeOCH2CH2MeQ4c2622.ClSO2MeOCH2CH2MeQ4d2623.ClSO2MeOCH2CH2MeQ5a2624.ClSO2MeOCH2CH2MeQ5b2625.ClSO2MeOCH2CH2MeQ5c2626.ClSO2MeOCH2CH2MeQ6a2627.ClSO2MeOCH2CH2MeQ6b2628.ClSO2MeOCH2CH2MeQ72629.ClSO2MeOCH2CH2MeQ8a2630.ClSO2MeOCH2CH2MeQ8b2631.ClSO2MeOCH2CH2MeQ8c2632.ClSO2MeOCH2CH2MeQ8d2633.ClSO2MeOCH2CH2MeQ9a2634.ClSO2MeOCH2CH2MeQ9b2635.ClSO2MeOCH2CH2MeQ9c2636.ClSO2MeOCH2CH2MeQ9d2637.ClSO2MeOCH2CH2MeQ10a2638.ClSO2MeOCH2CH2MeQ11a2639.ClSO2MeOCH2CH2MeQ122640.ClSO2MeOCH2CH2EtQ1a2641.ClSO2MeOCH2CH2EtQ1b2642.ClSO2MeOCH2CH2EtQ1c2643.ClSO2MeOCH2CH2EtQ1d2644.ClSO2MeOCH2CH2EtQ1e2645.ClSO2MeOCH2CH2EtQ2a2646.ClSO2MeOCH2CH2EtQ2b2647.ClSO2MeOCH2CH2EtQ3a2648.ClSO2MeOCH2CH2EtQ3c2649.ClSO2MeOCH2CH2EtQ4a
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q或nD202650.ClSO2MeOCH2CH2Et Q5a2651.ClSO2MeOCH2CH2Et Q6a2652.ClSO2MeOCH2CH2Et Q8a2653.ClSO2MeOCH2CH2Et Q8d2654.ClSO2MeOCH2CH2Et Q9a2655.ClSO2MeOCH2CH2Et Q122656.ClSO2MeOCH2CH2Et Q132657.ClSO2MeOCH2CH2n-PrQ1a2658.ClSO2MeOCH2CH2n-PrQ3a2659.ClSO2MeOCH2CH2n-PrQ6a2660.ClSO2MeOCH2CH2SMe Q1a2661.ClSO2MeOCH2CH2SMe Q3a2662.ClSO2MeOCH2CH2SMe Q6a2663.ClSO2MeOCH2CH2n-BuQ1a2664.ClSO2MeOCH2CH2n-Pen Q1a2665.ClSO2MeOCH2CH2n-Hex Q1a2666.ClSO2MeOCH2CH2cyclo-PrQ1a2667.ClSO2MeOCH2CH2cyclo-BuQ1a2668.ClSO2MeOCH2CH2cyclo-Pen Q1a2669.ClSO2MeOCH2CH2cyclo-Hex Q1a2670.ClSO2MeOCH2CH2SEt Q1a2671.ClSO2MeOCH2CH2S-n-Pr Q1a2672.ClSO2MeOCH2CH2Ph Q1a2673.ClSO2MeOCH2CH22-Cl-Ph Q1a2674.ClSO2MeOCH2CH23-Cl-Ph Q1a2675.ClSO2MeOCH2CH22-Me-Ph Q1a2676.ClSO2MeOCH2CH24-Me-Ph Q1a2677.ClSO2MeOCH2CH23-Et-Ph Q1a2678.ClSO2MeOCH2CH24-n-Pr-Ph Q1a2679.ClSO2MeOCH2CH23-CF3-Ph Q1a2680.ClSO2MeOCH2CH23-CH2CF3-Ph Q1a2681.ClSO2MeOCH2CH23-NO2-Ph Q1a2682.ClSO2MeOCH2CH(Me) H Q1a
表2(續(xù))化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c)(O)n-AR2Q 或nD202683.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ1b2684.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ1c2685.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ1d2686.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ1e2687.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ2a2688.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ2b2689.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ3a2690.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ3c2691.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ4a2692.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ5a2693.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ6a2694.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ8a2695.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ8d2696.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ9a2697.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ122698.ClSO2MeOCH2CH(Me)HQ132699.ClSO2MeOCH2CH(Me)Me Q1a2700.ClSO2MeOCH2CH(Me)Me Q3a2701.ClSO2MeOCH2CH(Me)Me Q6a2702.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ1a2703.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ1b2704.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ1c2705.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ1d2706.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ1e2707.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ2a2708.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ2b2709.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ3a2710.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ3c2711.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ4a2712.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ5a2713.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ6a2714.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ8a2715.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ8d
表2(續(xù))化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-AR2Q 或nD202716.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ9a2717.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ122718.ClSO2MeOCH2CH2CH2HQ132719.ClSO2MeOCH2CH2CH2Me Q1a2720.ClSO2MeOCH2CH2CH2Me Q2a2721.ClSO2MeOCH2CH2CH2Me Q2b2722.ClSO2MeOCH2CH2CH2Me Q3a2723.ClSO2MeOCH2CH2CH2Me Q6a2724.ClSO2MeOCH2CH2CH2Me Q132725.ClSO2MeCH(Me) HQ1a2726.ClSO2MeCH(Me)CH2HQ1a2727.ClSO2MeCH2CH2CH2HQ1a2728.ClSO2MeOCH2HQ1a2729.ClSO2MeOCH2Me Q1a2730.ClSO2MeOCH(Me)CH2HQ1a2731.ClSO2MeOCH(Me)CH2Me Q1a2732.ClSO2EtCH2HQ1a2733.ClSO2EtCH2HQ1b2734.ClSO2EtCH2HQ1c2735.ClSO2EtCH2HQ1d2736.ClSO2EtCH2HQ1e2737.ClSO2EtCH2HQ2a2738.ClSO2EtCH2HQ2b2739.ClSO2EtCH2HQ3a2740.ClSO2EtCH2HQ3c2741.ClSO2EtCH2HQ4a2742.ClSO2EtCH2HQ5a2743.ClSO2EtCH2HQ6a2744.ClSO2EtCH2HQ8a2745.ClSO2EtCH2HQ8d2746.ClSO2EtCH2HQ9a2747.ClSO2EtCH2HQ122748.ClSO2EtCH2HQ13
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202749.ClSO2Et CH2MeQ1a2750.ClSO2Et CH2MeQ2a2751.ClSO2Et CH2MeQ2b2752.ClSO2Et CH2MeQ3a2753.ClSO2Et CH2MeQ6a2754.ClSO2Et CH2MeQ8d2755.ClSO2Et CH2CH2H Q1a2756.ClSO2Et CH2CH2MeQ1a2757.ClSO2Et OCH2CH2H Q1a2758.ClSO2Et OCH2CH2H Q1b2759.ClSO2Et OCH2CH2H Q1c2760.ClSO2Et OCH2CH2H Q1d2761.ClSO2Et OCH2CH2H Q1e2762.ClSO2Et OCH2CH2H Q2a2763.ClSO2Et OCH2CH2H Q2b2764.ClSO2Et OCH2CH2H Q3a2765.ClSO2Et OCH2CH2H Q3c2766.ClSO2Et OCH2CH2H Q4a2767.ClSO2Et OCH2CH2H Q5a2768.ClSO2Et OCH2CH2H Q6a2769.ClSO2Et OCH2CH2H Q8a2770.ClSO2Et OCH2CH2H Q8d2771.ClSO2Et OCH2CH2H Q9a2772.ClSO2Et OCH2CH2H Q122773.ClSO2Et OCH2CH2H Q132774.ClSO2Et OCH2CH2MeQ1a2775.ClSO2Et OCH2CH2MeQ2a2776.ClSO2Et OCH2CH2MeQ2b2777.ClSO2Et OCH2CH2MeQ3a2778.ClSO2Et OCH2CH2MeQ6a2779.ClSO2Et OCH2CH2MeQ8d2780.ClSO2Et OCH2CH(Me) H Q1a2781.ClSO2Et OCH2CH2CH2H Q1a
表2(續(xù))化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202782.ClSO2Pr-nCH2H Q1a2783.ClSO2Pr-nOCH2CH2H Q1a2784.ClSO2Pr-nOCH2CH2MeQ1a2785.ClNO2CH2H Q1a2786.ClNO2CH2H Q3a2787.ClNO2CH2MeQ1a2788.ClNO2OCH2CH2H Q1a2789.ClNO2OCH2CH2H Q1b2790.ClNO2OCH2CH2H Q1c2791.ClNO2OCH2CH2H Q1d2792.ClNO2OCH2CH2H Q1e2793.ClNO2OCH2CH2H Q2a2794.ClNO2OCH2CH2H Q2b2795.ClNO2OCH2CH2H Q3a2796.ClNO2OCH2CH2H Q3c2797.ClNO2OCH2CH2H Q4a2798.ClNO2OCH2CH2H Q5a2799.ClNO2OCH2CH2H Q6a2800.ClNO2OCH2CH2H Q8a2801.ClNO2OCH2CH2H Q8d2802.ClNO2OCH2CH2H Q9a2803.ClNO2OCH2CH2H Q122804.ClNO2OCH2CH2H Q132805.ClNO2OCH2CH2MeQ1a2806.ClNO2OCH2CH2MeQ2a2807.ClNO2OCH2CH2MeQ2b2808.ClNO2OCH2CH2MeQ3a2809.ClNO2OCH2CH2MeQ6a2810.ClNO2OCH2CH2MeQ8d2811.ClNO2OCH2CH(Me) H Q1a2812.ClNO2OCH2CH2CH2H Q1a2813.BrF OCH2CH2H Q1a2814.BrF OCH2CH2H Q1b
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD202815.BrFOCH2CH2HQ1c2816.BrFOCH2CH2HQ1d2817.BrFOCH2CH2HQ1e2818.BrFOCH2CH2HQ2a2819.BrFOCH2CH2HQ2b2820.BrFOCH2CH2HQ3a2821.BrFOCH2CH2HQ3c2822.BrFOCH2CH2HQ4a2823.BrFOCH2CH2HQ5a2824.BrFOCH2CH2HQ6a2825.BrFOCH2CH2HQ8a2826.BrFOCH2CH2HQ8d2827.BrFOCH2CH2HQ9a2828.BrFOCH2CH2HQ122829.BrFOCH2CH2HQ132830.BrFOCH2CH2Me Q1a2831.BrFOCH2CH2Me Q2a2832.BrFOCH2CH2Me Q2b2833.BrFOCH2CH2Me Q3a2834.BrFOCH2CH2Me Q6a2835.BrFOCH2CH2Me Q8d2836.BrFOCH2CH(Me) HQ1a2837.BrFOCH2CH2CH2HQ1a2838.BrFOCH2CH2CH2HQ3a2839.BrCl OCH2CH2HQ1a2840.BrCl OCH2CH2HQ1b2841.BrCl OCH2CH2HQ1c2842.BrCl OCH2CH2HQ1d2843.BrCl OCH2CH2HQ1e2844.BrCl OCH2CH2HQ2a2845.BrCl OCH2CH2HQ2b2846.BrCl OCH2CH2HQ3a2847.BrCl OCH2CH2HQ3c
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202848.BrClOCH2CH2HQ4a2849.BrClOCH2CH2HQ5a2850.BrClOCH2CH2HQ6a2851.BrClOCH2CH2HQ8a2852.BrClOCH2CH2HQ8d2853.BrClOCH2CH2HQ9a2854.BrClOCH2CH2HQ122855.BrClOCH2CH2HQ132856.BrClOCH2CH2Me Q1a2857.BrClOCH2CH2Me Q2a2858.BrClOCH2CH2Me Q2b2859.BrClOCH2CH2Me Q3a2860.BrClOCH2CH2Me Q6a2861.BrClOCH2CH2Me Q8d2862.BrClOCH2CH(Me) HQ1a2863.BrClOCH2CH2CH2HQ1a2864.BrClOCH2CH2CH2HQ3a2865.BrBrCH2HQ1a128-1302866.BrBrCH2HQ1b2867.BrBrCH2HQ1c2868.BrBrCH2HQ1d2869.BrBrCH2HQ1e2870.BrBrCH2HQ2a2871.BrBrCH2HQ2b2872.BrBrCH2HQ3a133-1392873.BrBrCH2HQ3b2874.BrBrCH2HQ3c2875.BrBrCH2HQ3d2876.BrBrCH2HQ3e2877.BrBrCH2HQ3f2878.BrBrCH2HQ3g2879.BrBrCH2HQ3h2880.BrBrCH2HQ3i
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD202881.BrBrCH2HQ3j2882.BrBrCH2HQ3k2883.BrBrCH2HQ3l2884.BrBrCH2HQ3m2885.BrBrCH2HQ3n2886.BrBrCH2HQ3o2887.BrBrCH2HQ3p2888.BrBrCH2HQ3q2889.BrBrCH2HQ3r2890.BrBrCH2HQ3s2891.BrBrCH2HQ3t2892.BrBrCH2HQ3u2893.BrBrCH2HQ3v2894.BrBrCH2HQ3w2895.BrBrCH2HQ3x2896.BrBrCH2HQ3y2897.BrBrCH2HQ3z2898.BrBrCH2HQ3za2899.BrBrCH2HQ3zb2900.BrBrCH2HQ3zc2901.BrBrCH2HQ3zd2902.BrBrCH2HQ4a2903.BrBrCH2HQ4b2904.BrBrCH2HQ4c2905.BrBrCH2HQ4d2906.BrBrCH2Me Q5a2907.BrBrCH2HQ6a2908.BrBrCH2HQ6b2909.BrBrCH2HQ72910.BrBrCH2HQ8a2911.BrBrCH2HQ8b2912.BrBrCH2HQ8c2913.BrBrCH2HQ8d
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202914.BrBr CH2H Q9a2915.BrBr CH2H Q9b2916.BrBr CH2H Q9c2917.BrBr CH2H Q9d2918.BrBr CH2H Q10a2919.BrBr CH2H Q11a2920.BrBr CH2H Q122921.BrBr CH2H Q132922.BrBr CH2MeQ1a2923.BrBr CH2MeQ1b2924.BrBr CH2MeQ1c2925.BrBr CH2MeQ1d2926.BrBr CH2MeQ1e2927.BrBr CH2MeQ2a2928.BrBr CH2MeQ2b2929.BrBr CH2MeQ3a2930.BrBr CH2MeQ3b2931.BrBr CH2MeQ3c2932.BrBr CH2MeQ3d2933.BrBr CH2MeQ3e2934.BrBr CH2MeQ3f2935.BrBr CH2MeQ3g2936.BrBr CH2MeQ3h2937.BrBr CH2MeQ3i2938.BrBr CH2MeQ3j2939.BrBr CH2MeQ3k2940.BrBr CH2MeQ3l2941.BrBr CH2MeQ3m2942.BrBr CH2MeQ3n2943.BrBr CH2MeQ3o2944.BrBr CH2MeQ3p2945.BrBr CH2MeQ3q2946.BrBr CH2MeQ3r
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202947.BrBr CH2MeQ3s2948.BrBr CH2MeQ3t2949.BrBr CH2MeQ3u2950.BrBr CH2MeQ3v2951.BrBr CH2MeQ3w2952.BrBr CH2MeQ3x2953.BrBr CH2MeQ3y2954.BrBr CH2MeQ3z2955.BrBr CH2MeQ3za2956.BrBr CH2MeQ3zb2957.BrBr CH2MeQ3zc2958.BrBr CH2MeQ3zd2959.BrBr CH2MeQ4a2960.BrBr CH2MeQ4b2961.BrBr CH2MeQ4c2962.BrBr CH2MeQ4d2963.BrBr CH2MeQ5a2964.BrBr CH2MeQ6a2965.BrBr CH2MeQ6b2966.BrBr CH2MeQ72967.BrBr CH2MeQ8a2968.BrBr CH2MeQ8b2969.BrBr CH2MeQ8c2970.BrBr CH2MeQ8d2971.BrBr CH2MeQ9a2972.BrBr CH2MeQ9b2973.BrBr CH2MeQ9c2974.BrBr CH2MeQ9d2975.BrBr CH2MeQ10a2976.BrBr CH2MeQ11a2977.BrBr CH2MeQ122978.BrBr CH2MeQ132979.BrBr CH2EtQ1a
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD202980.BrBr CH2Et Q1b2981.BrBr CH2Et Q1c2982.BrBr CH2Et Q1d2983.BrBr CH2Et Q1e2984.BrBr CH2Et Q2a2985.BrBr CH2Et Q2b2986.BrBr CH2Et Q3a2987.BrBr CH2Et Q3c2988.BrBr CH2Et Q4a2989.BrBr CH2Et Q5a2990.BrBr CH2Et Q6a2991.BrBr CH2Et Q8a2992.BrBr CH2Et Q8d2993.BrBr CH2Et Q9a2994.BrBr CH2Et Q122995.BrBr CH2Et Q132996.BrBr CH2n-Pr Q1a2997.BrBr CH2n-Pr Q3a2998.BrBr CH2n-Pr Q6a2999.BrBr CH2SMeQ1a3000.BrBr CH2SMeQ1b3001.BrBr CH2SMeQ1c3002.BrBr CH2SMeQ1d3003.BrBr CH2SMeQ1e3004.BrBr CH2SMeQ2a3005.BrBr CH2SMeQ2b3006.BrBr CH2SMeQ3a3007.BrBr CH2SMeQ3c3008.BrBr CH2SMeQ4a3009.BrBr CH2SMeQ5a3010.BrBr CH2SMeQ6a3011.BrBr CH2SMeQ8a3012.BrBr CH2SMeQ8d
表2(續(xù))化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203013.BrBrCH2SMe Q9a3014.BrBrCH2SMe Q123015.BrBrCH2SMe Q133016.BrBrCH2CH2HQ1a3017.BrBrCH2CH2HQ1b3018.BrBrCH2CH2HQ1c3019.BrBrCH2CH2HQ1d3020.BrBrCH2CH2HQ1e3021.BrBrCH2CH2HQ2a3022.BrBrCH2CH2HQ2b3023.BrBrCH2CH2HQ3a3024.BrBrCH2CH2HQ3c3025.BrBrCH2CH2HQ4a3026.BrBrCH2CH2HQ5a3027.BrBrCH2CH2HQ6a3028.BrBrCH2CH2HQ8a3029.BrBrCH2CH2HQ8d3030.BrBrCH2CH2HQ9a3031.BrBrCH2CH2HQ123032.BrBrCH2CH2HQ133033.BrBrCH2CH2Me Q1a3034.BrBrCH2CH2Me Q2a3035.BrBrCH2CH2Me Q2b3036.BrBrCH2CH2Me Q3a3037.BrBrCH2CH2Me Q6a3038.BrBrOCH2CH2HQ1a1.60083039.BrBrOCH2CH2HQ1b3040.BrBrOCH2CH2HQ1c3041.BrBrOCH2CH2HQ1d3042.BrBrOCH2CH2HQ1e3043.BrBrOCH2CH2HQ2a54-583044.BrBrOCH2CH2HQ2b3045.BrBrOCH2CH2HQ3a
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203046.BrBrOCH2CH2HQ3b3047.BrBrOCH2CH2HQ3c3048.BrBrOCH2CH2HQ3d3049.BrBrOCH2CH2HQ3e3050.BrBrOCH2CH2HQ3f3051.BrBrOCH2CH2HQ3g3052.BrBrOCH2CH2HQ3h3053.BrBrOCH2CH2HQ3i3054.BrBrOCH2CH2HQ3j3055.BrBrOCH2CH2HQ3k3056.BrBrOCH2CH2HQ3l3057.BrBrOCH2CH2HQ3m3058.BrBrOCH2CH2HQ3n3059.BrBrOCH2CH2HQ3o3060.BrBrOCH2CH2HQ3p3061.BrBrOCH2CH2HQ3q3062.BrBrOCH2CH2HQ3r3063.BrBrOCH2CH2HQ3s3064.BrBrOCH2CH2HQ3t3065.BrBrOCH2CH2HQ3u3066.BrBrOCH2CH2HQ3v3067.BrBrOCH2CH2HQ3w3068.BrBrOCH2CH2HQ3x3069.BrBrOCH2CH2HQ3y3070.BrBrOCH2CH2HQ3z3071.BrBrOCH2CH2HQ3za3072.BrBrOCH2CH2HQ3zb3073.BrBrOCH2CH2HQ3zc3074.BrBrOCH2CH2HQ3zd3075.BrBrOCH2CH2HQ4a3076.BrBrOCH2CH2HQ4b3077.BrBrOCH2CH2HQ4c3078.BrBrOCH2CH2HQ4d
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203079.BrBrOCH2CH2HQ5a3080.BrBrOCH2CH2HQ5b3081.BrBrOCH2CH2HQ5c3082.BrBrOCH2CH2HQ5d3083.BrBrOCH2CH2HQ5e3084.BrBrOCH2CH2HQ6a3085.BrBrOCH2CH2HQ6b3086.BrBrOCH2CH2HQ73087.BrBrOCH2CH2HQ8a3088.BrBrOCH2CH2HQ8b3089.BrBrOCH2CH2HQ8c3090.BrBrOCH2CH2HQ8d3091.BrBrOCH2CH2HQ9a3092.BrBrOCH2CH2HQ9b3093.BrBrOCH2CH2HQ9c3094.BrBrOCH2CH2HQ9d3095.BrBrOCH2CH2HQ10a3096.BrBrOCH2CH2HQ11a3097.BrBrOCH2CH2HQ123098.BrBrOCH2CH2HQ133099.BrBrOCH2CH2Me Q1a3100.BrBrOCH2CH2Me Q1b3101.BrBrOCH2CH2Me Q1c3102.BrBrOCH2CH2Me Q1d3103.BrBrOCH2CH2Me Q1e3104.BrBrOCH2CH2Me Q2a3105.BrBrOCH2CH2Me Q2b3106.BrBrOCH2CH2Me Q3a3107.BrBrOCH2CH2Me Q3b3108.BrBrOCH2CH2Me Q3c3109.BrBrOCH2CH2Me Q3d3110.BrBrOCH2CH2Me Q3e3111.BrBrOCH2CH2Me Q3f
表2(續(xù))化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD203112.BrBrOCH2CH2MeQ3g3113.BrBrOCH2CH2MeQ3h3114.BrBrOCH2CH2MeQ3i3115.BrBrOCH2CH2MeQ3j3116.BrBrOCH2CH2MeQ3k3117.BrBrOCH2CH2MeQ3l3118.BrBrOCH2CH2MeQ3m3119.BrBrOCH2CH2MeQ3n3120.BrBrOCH2CH2MeQ3o3121.BrBrOCH2CH2MeQ3p3122.BrBrOCH2CH2MeQ3q3123.BrBrOCH2CH2MeQ3r3124.BrBrOCH2CH2MeQ3s3125.BrBrOCH2CH2MeQ3t3126.BrBrOCH2CH2MeQ3u3127.BrBrOCH2CH2MeQ3v3128.BrBrOCH2CH2MeQ3w3129.BrBrOCH2CH2MeQ3x3130.BrBrOCH2CH2MeQ3y3131.BrBrOCH2CH2MeQ3z3132.BrBrOCH2CH2MeQ3za3133.BrBrOCH2CH2MeQ3zb3134.BrBrOCH2CH2MeQ3zc3135.BrBrOCH2CH2MeQ3zd3136.BrBrOCH2CH2MeQ4a3137.BrBrOCH2CH2MeQ4b3138.BrBrOCH2CH2MeQ4c3139.BrBrOCH2CH2MeQ4d3140.BrBrOCH2CH2MeQ5a3141.BrBrOCH2CH2MeQ5b3142.BrBrOCH2CH2MeQ5c3143.BrBrOCH2CH2MeQ6a3144.BrBrOCH2CH2MeQ6b
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203145.BrBrOCH2CH2MeQ73146.BrBrOCH2CH2MeQ8a3147.BrBrOCH2CH2MeQ8b3148.BrBrOCH2CH2MeQ8c3149.BrBrOCH2CH2MeQ8d3150.BrBrOCH2CH2MeQ9a3151.BrBrOCH2CH2MeQ9b3152.BrBrOCH2CH2MeQ9c3153.BrBrOCH2CH2MeQ9d3154.BrBrOCH2CH2MeQ10a3155.BrBrOCH2CH2MeQ11a3156.BrBrOCH2CH2MeQ123157.BrBrOCH2CH2MeQ133158.BrBrOCH2CH2EtQ1a3159.BrBrOCH2CH2EtQ1b3160.BrBrOCH2CH2EtQ1c3161.BrBrOCH2CH2EtQ1d3162.BrBrOCH2CH2EtQ1e3163.BrBrOCH2CH2EtQ2a3164.BrBrOCH2CH2EtQ2b3165.BrBrOCH2CH2EtQ3a3166.BrBrOCH2CH2EtQ3c3167.BrBrOCH2CH2EtQ4a3168.BrBrOCH2CH2EtQ5a3169.BrBrOCH2CH2EtQ6a3170.BrBrOCH2CH2EtQ8a3171.BrBrOCH2CH2EtQ8d3172.BrBrOCH2CH2EtQ9a3173.BrBrOCH2CH2EtQ123174.BrBrOCH2CH2EtQ133175.BrBrOCH2CH2n-Pr Q1a3176.BrBrOCH2CH2n-Pr Q3a3177.BrBrOCH2CH2n-Pr Q6a
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203178.BrBrOCH2CH2SMe Q1a3179.BrBrOCH2CH2SMe Q3a3180.BrBrOCH2CH2SMe Q6a3181.BrBrOCH2CH(Me)HQ1a3182.BrBrOCH2CH(Me)HQ1b3183.BrBrOCH2CH(Me)HQ1c3184.BrBrOCH2CH(Me)HQ1d3185.BrBrOCH2CH(Me)HQ1e3186.BrBrOCH2CH(Me)HQ2a3187.BrBrOCH2CH(Me)HQ2b3188.BrBrOCH2CH(Me)HQ3a3189.BrBrOCH2CH(Me)HQ3c3190.BrBrOCH2CH(Me)HQ4a3191.BrBrOCH2CH(Me)HQ5a3192.BrBrOCH2CH(Me)HQ6a3193.BrBrOCH2CH(Me)HQ8a3194.BrBrOCH2CH(Me)HQ8d3195.BrBrOCH2CH(Me)HQ9a3196.BrBrOCH2CH(Me)HQ123197.BrBrOCH2CH(Me)HQ133198.BrBrOCH2CH(Me)Me Q1a3199.BrBrOCH2CH(Me)Me Q3a3200.BrBrOCH2CH(Me)Me Q6a3201.BrBrOCH2CH2CH2HQ1a3202.BrBrOCH2CH2CH2HQ1b3203.BrBrOCH2CH2CH2HQ1c3204.BrBrOCH2CH2CH2HQ1d3205.BrBrOCH2CH2CH2HQ1e3206.BrBrOCH2CH2CH2HQ2a3207.BrBrOCH2CH2CH2HQ2b3208.BrBrOCH2CH2CH2HQ3a3209.BrBrOCH2CH2CH2HQ3c3210.BrBrOCH2CH2CH2HQ4a
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203211.BrBr OCH2CH2CH2HQ5a3212.BrBr OCH2CH2CH2HQ6a3213.BrBr OCH2CH2CH2HQ8a3214.BrBr OCH2CH2CH2HQ8d3215.BrBr OCH2CH2CH2HQ9a3216.BrBr OCH2CH2CH2HQ123217.BrBr OCH2CH2CH2HQ133218.BrBr OCH2CH2CH2Me Q1a3219.BrBr OCH2CH2CH2Me Q3a3220.BrBr OCH2CH2CH2Me Q6a3221.BrBr CH(Me) HQ1a3222.BrBr CH(Me)CH2HQ1a3223.BrBr OCH2HQ1a3224.BrBr OCH(Me)CH2HQ1a3225.BrBr(Me) OCH2CH2HQ1a3226.BrBr(Me) OCH2CH2HQ2a3227.BrBr(Me) OCH2CH2HQ2b3228.BrBr(Me) OCH2CH2HQ3a3229.BrBr(Me) OCH2CH2HQ6a3230.BrBr(Me) OCH2CH2HQ8d3231.BrBr(Me) OCH2CH2Me Q1a3232.BrBr(Me) OCH2CH2Me Q2a3233.BrBr(Me) OCH2CH2Me Q2b3234.BrBr(Me) OCH2CH2Me Q3a3235.BrBr(Me) OCH2CH2Me Q6a3236.BrBr(Me) OCH2CH2Me Q8d3237.BrIOCH2CH2HQ1a3238.BrIOCH2CH2HQ2a3239.BrIOCH2CH2HQ2b3240.BrIOCH2CH2HQ3a3241.BrIOCH2CH2HQ6a3242.BrIOCH2CH2HQ8d3243.BrIOCH2CH2Me Q1a
表2(續(xù))化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203244.BrIOCH2CH2Me Q2a3245.BrIOCH2CH2Me Q2b3246.BrIOCH2CH2Me Q6a3247.BrIOCH(Me)CH2HQ1a3248.BrIOCH2CH2CH2HQ1a3249.BrMe OCH2CH2HQ1a3250.BrMe OCH2CH2HQ1b3251.BrMe OCH2CH2HQ1c3252.BrMe OCH2CH2HQ1d3253.BrMe OCH2CH2HQ1e3254.BrMe OCH2CH2HQ2a3255.BrMe OCH2CH2HQ2b3256.BrMe OCH2CH2HQ3a3257.BrMe OCH2CH2HQ3c3258.BrMe OCH2CH2HQ4a3259.BrMe OCH2CH2HQ5a3260.BrMe OCH2CH2HQ6a3261.BrMe OCH2CH2HQ8a3262.BrMe OCH2CH2HQ8d3263.BrMe OCH2CH2HQ9a3264.BrMe OCH2CH2HQ123265.BrMe OCH2CH2HQ133266.BrMe OCH2CH2Me Q1a3267.BrMe OCH2CH2Me Q2a3268.BrMe OCH2CH2Me Q2b3269.BrMe OCH2CH2Me Q3a3270.BrMe OCH2CH2Me Q6a3271.BrMe OCH2CH2Me Q8d3272.BrMe OCH2CH(Me) HQ1a3273.BrMe OCH2CH2CH2HQ1a3274.BrCN OCH2CH2HQ1a3275.BrCN OCH2CH2HQ3a3276.BrCN OCH2CH2HQ4a
表2(續(xù))化合物Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD203277.BrCN OCH2CH2Me Q1a3278.BrCN OCH2CH2Me Q3a3279.BrCN OCH2CH2Me Q4a3280.BrCF3OCH2CH2HQ1a3281.BrCF3OCH2CH2HQ2a3282.BrCF3OCH2CH2HQ2b3283.BrCF3OCH2CH2HQ3a3284.BrCF3OCH2CH2Me Q1a3285.BrCF3OCH2CH2Me Q3a3286.BrCF3OCH2CH2CH2HQ1a3287.BrCF3OCH2CH2CH2Me Q1a3288.BrSO2Me CH2HQ1a3289.BrSO2Me CH2HQ1b3290.BrSO2Me CH2HQ1c3291.BrSO2Me CH2HQ1d3292.BrSO2Me CH2HQ1e3293.BrSO2Me CH2HQ2a3294.BrSO2Me CH2HQ2b3295.BrSO2Me CH2HQ3a3296.BrSO2Me CH2HQ3c3297.BrSO2Me CH2HQ4a3298.BrSO2Me CH2HQ5a3299.BrSO2Me CH2HQ6a3300.BrSO2Me CH2HQ8a3301.BrSO2Me CH2HQ8d3302.BrSO2Me CH2HQ9a3303.BrSO2Me CH2HQ123304.BrSO2Me CH2HQ133305.BrSO2Me CH2Me Q1a3306.BrSO2Me CH2Me Q2a3307.BrSO2Me CH2Me Q2b3308.BrSO2Me CH2Me Q3a3309.BrSO2Me CH2Me Q6a
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203310.BrSO2MeCH2MeQ8d3311.BrSO2MeCH2EtQ1a3312.BrSO2MeCH2n-pr Q1a3313.BrSO2MeCH2SMe Q1a3314.BrSO2MeCH2CH2H Q1a3315.BrSO2MeCH2CH2MeQ1a3316.BrSO2MeOCH2CH2H Q1a3317.BrSO2MeOCH2CH2H Q1b3318.BrSO2MeOCH2CH2H Q1c3319.BrSO2MeOCH2CH2H Q1d3320.BrSO2MeOCH2CH2H Q1e3321.BrSO2MeOCH2CH2H Q2a3322.BrSO2MeOCH2CH2H Q2b3323.BrSO2MeOCH2CH2H Q3a3324.BrSO2MeOCH2CH2H Q3c3325.BrSO2MeOCH2CH2H Q4a3326.BrSO2MeOCH2CH2H Q5a3327.BrSO2MeOCH2CH2H Q6a3328.BrSO2MeOCH2CH2H Q8a3329.BrSO2MeOCH2CH2H Q8d3330.BrSO2MeOCH2CH2H Q9a3331.BrSO2MeOCH2CH2H Q123332.BrSO2MeOCH2CH2H Q133333.BrSO2MeOCH2CH2MeQ1a3334.BrSO2MeOCH2CH2MeQ2a3335.BrSO2MeOCH2CH2MeQ2b3336.BrSO2MeOCH2CH2MeQ3a3337.BrSO2MeOCH2CH2MeQ6a3338.BrSO2MeOCH2CH2MeQ8d3339.BrSO2MeOCH2CH2EtQ1a3340.BrSO2MeOCH2CH2n-Pr Q1a3341.BrSO2MeOCH2CH2SMe Q1a3342.BrSO2MeOCH2CH(Me) H Q1a
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203343.BrSO2MeOCH2CH2CH2H Q1a3344.BrSO2MeOCH2CH2CH2MeQ1a3345.I I OCH2CH2H Q1a3346.I I OCH2CH2H Q2a3347.I I OCH2CH2H Q2b3348.I I OCH2CH2H Q3a3349.I I OCH2CH2H Q6a3350.I I OCH2CH2H Q8d3351.I I OCH2CH2MeQ1a3352.I I OCH2CH2MeQ3a3353.I I OCH2CH2MeQ6a3354.I I OCH2CH2(Me)H Q1a3355.I I OCH2CH2CH2H Q1a3356.MeClOCH2CH2H Q1a3357.MeClOCH2CH2H Q1b3358.MeClOCH2CH2H Q1c3359.MeClOCH2CH2H Q1d3360.MeClOCH2CH2H Q1e3361.MeClOCH2CH2H Q2a3362.MeClOCH2CH2H Q2b3363.MeClOCH2CH2H Q3a3364.MeClOCH2CH2H Q3c3365.MeClOCH2CH2H Q4a3366.MeClOCH2CH2H Q5a3367.MeClOCH2CH2H Q6a3368.MeClOCH2CH2H Q8a3369.MeClOCH2CH2H Q8d3370.MeClOCH2CH2H Q9a3371.MeClOCH2CH2H Q123372.MeClOCH2CH2H Q133373.MeClOCH2CH2MeQ1a3374.MeClOCH2CH2MeQ2a3375.MeClOCH2CH2MeQ2b
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203376.MeClOCH2CH2Me Q3a3377.MeClOCH2CH2Me Q6a3378.MeClOCH2CH2Me Q8d3379.MeClOCH2CH2(Me)HQ1a3380.MeClOCH2CH2CH2HQ1a3381.MeBrOCH2CH2HQ1a1.54753382.MeBrOCH2CH2HQ1b3383.MeBrOCH2CH2HQ1c3384.MeBrOCH2CH2HQ1d3385.MeBrOCH2CH2HQ1e3386.MeBrOCH2CH2HQ2a1.59153387.MeBrOCH2CH2HQ2b3388.MeBrOCH2CH2HQ3a1.63283389.MeBrOCH2CH2HQ3c3390.MeBrOCH2CH2HQ4a3391.MeBrOCH2CH2HQ5a3392.MeBrOCH2CH2HQ6a3393.MeBrOCH2CH2HQ8a3394.MeBrOCH2CH2HQ8d3395.MeBrOCH2CH2HQ9a3396.MeBrOCH2CH2HQ123397.MeBrOCH2CH2HQ131.56883398.MeBrOCH2CH2Me Q1a1.56923399.MeBrOCH2CH2Me Q2a3400.MeBrOCH2CH2Me Q2b3401.MeBrOCH2CH2Me Q3a3402.MeBrOCH2CH2Me Q6a3403.MeBrOCH2CH2Me Q8d3404.MeBrOCH2CH(Me) HQ1a3405.MeBrOCH2CH2CH2HQ1a3406.MeI OCH2CH2HQ1a3407.MeI OCH2CH2HQ3a3408.MeI OCH2CH2HQ6a
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q或nD203409.MeI OCH2CH2HQ8d3410.MeI OCH2CH2Me Q1a3411.MeI OCH2CH2Me Q3a3412.MeI OCH2CH2Me Q6a3413.MeI OCH2CH(Me) HQ1a3414.MeI OCH2CH2CH2HQ1a3415.MeSMe OCH2CH2HQ1a3416.MeSMe OCH2CH2HQ3a3417.MeSMe OCH2CH2HQ6a3418.MeSMe OCH2CH2HQ8d3419.MeSMe OCH2CH2Me Q1a3420.MeSMe OCH2CH2Me Q3a3421.MeSMe OCH2CH2Me Q6a3422.MeSMe OCH2CH(Me) HQ1a3423.MeSMe OCH2CH2CH2HQ1a3424.MeSO2Me CH2HQ1a3425.MeSO2Me CH2HQ1b3426.MeSO2Me CH2HQ1c3427.MeSO2Me CH2HQ1d3428.MeSO2Me CH2HQ1e3429.MeSO2Me CH2HQ2a3430.MeSO2Me CH2HQ2b3431.MeSO2Me CH2HQ3a3432.MeSO2Me CH2HQ3c3433.MeSO2Me CH2HQ4a3434.MeSO2Me CH2HQ5a3435.MeSO2Me CH2HQ6a3436.MeSO2Me CH2HQ8a3437.MeSO2Me CH2HQ8d3438.MeSO2Me CH2HQ9a3439.MeSO2Me CH2HQ123440.MeSO2Me CH2HQ133441.MeSO2Me CH2Me Q1a
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD203442.MeSO2MeCH2MeQ2a3443.MeSO2MeCH2MeQ2b3444.MeSO2MeCH2MeQ3a3445.MeSO2MeCH2MeQ6a3446.MeSO2MeCH2MeQ8d3447.MeSO2MeCH2EtQ1a3448.MeSO2MeCH2n-Pr Q1a3449.MeSO2MeCH2SMe Q1a3450.MeSO2MeCH2CH2H Q1a3451.MeSO2MeCH2CH2MeQ1a3452.MeSO2MeOCH2CH2H Q1a3453.MeSO2MeOCH2CH2H Q1b3454.MeSO2MeOCH2CH2H Q1c3455.MeSO2MeOCH2CH2H Q1d3456.MeSO2MeOCH2CH2H Q1e3457.MeSO2MeOCH2CH2H Q2a3458.MeSO2MeOCH2CH2H Q2b3459.MeSO2MeOCH2CH2H Q3a3460.MeSO2MeOCH2CH2H Q3c3461.MeSO2MeOCH2CH2H Q4a3462.MeSO2MeOCH2CH2H Q5a3463.MeSO2MeOCH2CH2H Q6a3464.MeSO2MeOCH2CH2H Q8a3465.MeSO2MeOCH2CH2H Q8d3466.MeSO2MeOCH2CH2H Q9a3467.MeSO2MeOCH2CH2H Q123468.MeSO2MeOCH2CH2H Q133469.MeSO2MeOCH2CH2MeQ1a3470.MeSO2MeOCH2CH2MeQ2a3471.MeSO2MeOCH2CH2MeQ2b3472.MeSO2MeOCH2CH2MeQ3a3473.MeSO2MeOCH2CH2MeQ6a3474.MeSO2MeOCH2CH2MeQ8d
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2O 或nD203475.MeSO2Me OCH2CH2Et Q1a3476.MeSO2Me OCH2CH2n-PrQ1a3477.MeSO2Me OCH2CH2SMe Q1a3478.MeSO2Me OCH2CH(Me) H Q1a3479.MeSO2Me OCH2CH2CH2H Q1a3480.MeSO2Me OCH2CH2CH2Me Q1a3481.MeNO2OCH2CH2H Q1a3482.MeNO2OCH2CH2H Q1b3483.MeNO2OCH2CH2H Q1c3484.MeNO2OCH2CH2H Q1d3485.MeNO2OCH2CH2H Q1e3486.MeNO2OCH2CH2H Q2a3487.MeNO2OCH2CH2H Q2b3488.MeNO2OCH2CH2H Q3a3489.MeNO2OCH2CH2H Q3c3490.MeNO2OCH2CH2H Q4a3491.MeNO2OCH2CH2H Q5a3492.MeNO2OCH2CH2H Q6a3493.MeNO2OCH2CH2H Q8a3494.MeNO2OCH2CH2H Q8d3495.MeNO2OCH2CH2H Q9a3496.MeNO2OCH2CH2H Q123497.MeNO2OCH2CH2H Q133498.MeNO2OCH2CH2Me Q1a3499.MeNO2OCH2CH2Me Q2a3500.MeNO2OCH2CH2Me Q2b3501.MeNO2OCH2CH2Me Q3a3502.MeNO2OCH2CH2Me Q6a3503.MeNO2OCH2CH2Me Q8d3504.MeNO2OCH2CH2Et Q1a3505.MeNO2OCH2CH2n-PrQ1a3506.MeNO2OCH2CH2SMe Q1a3507.MeNO2OCH2CH(Me) H Q1a
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c)(O)n-A R2Q 或nD203508.Me NO2OCH2CH2CH2HQ1a3509.Me NO2OCH2CH2CH2Me Q1a3510.OMeClCH2HQ1a3511.OMeClCH2HQ3a3512.OMeClCH2HQ8d3513.OMeClCH2Me Q1a3514.OMeClCH2Me Q3a3515.OMeClCH2Me Q8d3516.SMeClOCH2CH2HQ1a3517.SMeClOCH2CH2HQ3a3518.SMeClOCH2CH2HQ8d3519.SMeClOCH2CH2Me Q1a3520.SMeClOCH2CH2Me Q3a3521.SMeClOCH2CH2Me Q8d3522.SMeSMe CH2HQ1a3523.SMeSMe CH2HQ3a3524.SO2Me ClOCH2CH2HQ1a3525.SO2Me ClOCH2CH2HQ3a3526.SO2Me ClOCH2CH2HQ8d3527.SO2Me ClOCH2CH2Me Q1a3528.SO2Me ClOCH2CH2Me Q3a3529.SO2Me ClOCH2CH2Me Q8d3530.NO2MeOCH2CH2HQ1a3531.NO2MeOCH2CH2HQ3a3532.NO2MeOCH2CH2HQ8d3533.NO2MeOCH2CH2Me Q1a3534.NO2MeOCH2CH2Me Q3a3535.NO2MeOCH2CH2Me Q8d3536.NO2CH2OMe OCH2CH2HQ1a3537.NO2CH2SMe OCH2CH2HQ1a3538.NO2CH2SO2MeOCH2CH2HQ1a3539.CN Me OCH2CH2HQ1a3540.CN Me OCH2CH2HQ3a
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203541.CNMeOCH2CH2HQ8d3542.CNMeOCH2CH2Me Q1a3543.CNMeOCH2CH2Me Q3a3544.CNMeOCH2CH2Me Q8d3545.ClClCH2HQ4e3546.ClClCH2HQ4f3547.ClClCH2HQ4g3548.ClClCH2HQ10b3549.ClClCH2HQ163550.ClClCH2HQ223551.ClClOCH2CH2HQ4e3552.ClClOCH2CH2HQ4f3553.ClClOCH2CH2HQ4g3554.ClClOCH2CH2HQ4h3555.ClClOCH2CH2HQ4i3556.ClClOCH2CH2HQ4j3557.ClClOCH2CH2HQ10b3558.ClClOCH2CH2HQ10c3559.ClClOCH2CH2HQ10d3560.ClClOCH2CH2HQ10e3561.ClClOCH2CH2HQ10f3562.ClClOCH2CH2HQ163563.ClClOCH2CH2HQ173564.ClClOCH2CH2HQ183565.ClClOCH2CH2HQ193566.ClClOCH2CH2HQ203567.ClClOCH2CH2HQ213568.ClClOCH2CH2HQ223569.ClClOCH2CH2HQ233570.ClClOCH2CH2HQ243571.ClClOCH2CH2HQ253572.ClClOCH2CH2HQ263573.ClClOCH2CH2Me Q4e
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203574.ClCl OCH2CH2MeQ4f3575.ClCl OCH2CH2MeQ10b3576.ClCl OCH2CH2MeQ163577.ClCl OCH2CH2MeQ193578.ClCl OCH2CH2MeQ223579.ClSO2Me CH2H Q4e3580.ClSO2Me CH2H Q4f3581.ClSO2Me CH2H Q4g3582.ClSO2Me CH2H Q4h3583.ClSO2Me CH2H Q4i3584.ClSO2Me CH2H Q4j3585.ClSO2Me CH2H Q10b3586.ClSO2Me CH2H Q10c3587.ClSO2Me CH2H Q10d3588.ClSO2Me CH2H Q10e3589.ClSO2Me CH2H Q10f3590.ClSO2Me CH2H Q11b3591.ClSO2Me CH2H Q11c3592.ClSO2Me CH2H Q11d3593.ClSO2Me CH2H Q163594.ClSO2Me CH2H Q173595.ClSO2Me CH2H Q183596.ClSO2Me CH2H Q193597.ClSO2Me CH2H Q203598.ClSO2Me CH2H Q213599.ClSO2Me CH2H Q223600.ClSO2Me CH2H Q233601.ClSO2Me CH2H Q243602.ClSO2Me CH2H Q253603.ClSO2Me CH2H Q263604.ClSO2Me CH2MeQ4e3605.ClSO2Me CH2MeQ4f3606.ClSO2Me CH2MeQ10b
表2(續(xù))化合物 Mp(℃)序號(hào) R1aR1b(R1c) (O)n-A R2Q 或nD203607.ClSO2MeCH2MeQ163608.ClSO2MeCH2MeQ193609.ClSO2MeCH2MeQ22合成實(shí)施例5(中間體合成) 在1,2-二氯乙烷(20ml)中加入2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸(0.68g)和亞硫酰氯(0.40g),再加入2滴N,N-二甲基甲酰胺后回流混合物5小時(shí)。冷卻后蒸除溶劑。將所得殘留物溶于二氯甲烷(10ml),在5℃逐滴加到1,3-環(huán)己烷二酮(0.18g)和三乙胺(0.18g)在二氯甲烷(10ml)中的溶液內(nèi),室溫?cái)嚢杌旌衔?小時(shí)。反應(yīng)之后用二氯甲烷(100ml)提取,繼用稀鹽酸和碳酸氫鈉水溶液洗滌,無(wú)水硫酸鎂干燥。在蒸除二氯甲烷后,將所得殘留物通過(guò)硅膠柱色譜純化(洗脫劑乙酸乙酯∶己烷=3∶2),得到目標(biāo)物2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸3-氧代-1-環(huán)己烯基酯(0.51g)。
nD201.5835.
合成實(shí)施例6(中間體合成) 在1,2-二氯乙烷(10ml)中加入2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸(0.46g)和亞硫酰氯(0.36g),然后加入2滴N,N-二甲基甲酰胺,回流混合物5小時(shí)。冷卻后蒸除溶劑。將所得殘留物溶于二氯甲烷(5ml),在5℃逐滴加到1-乙基-5-羥基吡唑(0.18g)和三乙胺(0.19g)在二氯甲烷(5ml)中的溶液內(nèi),室溫?cái)嚢杌旌衔?小時(shí)。反應(yīng)之后用二氯甲烷(100ml)提取,繼用稀鹽酸和碳酸氫鈉水溶液洗滌,無(wú)水硫酸鎂干燥。蒸除二氯甲烷,得到目標(biāo)物5-{2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酰氧基}-1-乙基吡唑(0.58g)(粘性油狀物),其用作上述合成實(shí)施例4的制備中間體合成實(shí)施例7(中間體合成) 將1H-四唑(0.45g)和3-(2-溴乙氧基)-2,4-二氯苯甲酸乙酯(2.00g)懸浮在N,N-二甲基甲酰胺(15ml)中,向其中加入碳酸鉀(1.21g)和碘化鈉(0.04g),于80℃攪拌混合物3小時(shí)。反應(yīng)之后,向混合物中加入冷水,用乙酸乙酯(100ml)提取,以無(wú)水硫酸鎂干燥。在蒸除乙酸乙酯后,將所得殘留物通過(guò)硅膠柱色譜純化(洗脫劑乙酸乙酯∶己烷=1∶1),得到目標(biāo)物2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸乙酯(0.88g,nD201.5535)和2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-2-基)乙氧基]苯甲酸乙酯(0.99g),nD201.5483.
合成實(shí)施例8(中間體合成) 向2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸乙酯(0.88g)的甲醇(15ml)溶液中加入氫氧化鈉(0.16g)和水(5ml),室溫?cái)嚢杌旌衔?小時(shí)。在加入水(20ml)之后,減壓濃縮,然后加入氫氧化鈉水溶液,繼用乙酸乙酯(50ml)洗滌。水層用鹽酸酸化,再用乙酸乙酯提取。有機(jī)層用氯化鈉飽和水溶液洗滌,無(wú)水硫酸鎂干燥。蒸除乙酸乙酯,得到目標(biāo)物2,4-二氯-3-[2-(1H-四唑-1-基)乙氧基]苯甲酸(0.69g)。Mp145-146℃.
生物試驗(yàn)實(shí)施例1殺稻田雜草的除草效果試驗(yàn)制備活性化合物的制劑載體5份重量的丙酮乳化劑1份重量的芐氧基聚乙二醇醚將1份重量的活性化合物與上述量的載體和乳化劑混合,得到活性物質(zhì)的乳油制劑。然后取規(guī)定量這種制劑用水稀釋。
試驗(yàn)方法在溫室中,將3株2.5葉期(高15cm)的水稻秧苗(品種Nihonbare)移栽到裝有稻田土的500cm2盆內(nèi)。然后種入下列雜草的種子或塊根稗草(Echinochloa crusgalli),異型莎草(Cyperus difformis L.),熒藺(Scirpus juncoides Roxburgh),鴨舌草(Monochoria vaginalis Presl),闊葉雜草(陌上采(Lindernia Procumbens Philcox),節(jié)節(jié)菜(Rotala indicaKoehne),三蕊溝繁縷(Elatine triandra Schk),多花水莧(Ammanniamultiflora Roxb.),虻眼(Dopatrium junceum Hammilt)等),水莎草(Cyperus serotinus Rottboel)和矮慈姑(Sagittaria pygmaea Miq),灌水至約2-3cm深度。在水稻移栽后5天,向水面施藥按照上述制備方法制備的活性化合物的每種制劑的規(guī)定稀釋溶液。處理后保持水深3cm。處理3周后檢測(cè)除草效果。對(duì)除草效果進(jìn)行分級(jí),100%表示完全死亡,0%表示無(wú)除草效果。
結(jié)果結(jié)果表明,作為具體實(shí)例,化合物217,219,558,1838,2024,2329,2335和2364在0.25kg/ha化學(xué)藥品量(活性成分的量)下對(duì)稻田雜草表現(xiàn)出充足的除草活性,并且對(duì)移栽水稻是安全的。
實(shí)施例2芽前土壤處理殺大田雜草試驗(yàn)試驗(yàn)方法在溫室中,在填裝有大田土壤的120cm2盆的土表層內(nèi)播種稗草(Echinochloa crusgalli)、狗尾草(Setaria viridis)、反枝莧(Amaranthusretroflexus)和蓼(Polygonum)的種子,以土覆蓋。對(duì)每個(gè)試驗(yàn)盆的土表面均勻噴灑按照上述試驗(yàn)實(shí)施例1的相同方法制備的規(guī)定化學(xué)藥品量的稀釋溶液。處理后4周檢測(cè)除草效果。
結(jié)果結(jié)果表明,作為具體實(shí)例,化合物213,215,258,272,275,278,715,1234,1239,1593,2077,2080,2081,2301,2347,2521和3043在2.0kg/ha化學(xué)藥品量(活性成分的量)下對(duì)稗草(Echinochloa crusgalli)、狗尾草(Setaria viridis)、反枝莧(Amaranthus retroflexus)和蓼(Polygonum)的除草活性達(dá)90%以上。
實(shí)施例3芽后葉面處理殺大田雜草試驗(yàn)試驗(yàn)方法在溫室中,將稗草(Echinochloa crusgalli)、狗尾草(Setaria viridis)、反枝莧(Amaranthus retroflexus)和蓼(Polygonum)的種子播種在填裝有大田土壤的120cm2盆內(nèi),以土覆蓋。播種覆土后10天(雜草平均處于2葉期),對(duì)每一試驗(yàn)盆內(nèi)試驗(yàn)草株的葉面均勻噴灑按照上述試驗(yàn)實(shí)施例1的相同方法制備的規(guī)定化學(xué)藥品量的稀釋溶液。處理后3周檢測(cè)除草效果。
結(jié)果結(jié)果表明,作為具體實(shí)例,化合物212,213,215,258,272,275,355,495,650,715,1234,1239,1593,1693,2017,2022,2063,2077,2080,2081,2301,2347,2364,2521,3038和3043在2.0kg/ha化學(xué)藥品量(活性成分的量)下對(duì)稗草(Echinochloa crusgalli)、狗尾草(Setaria viridis)、反枝莧(Amaranthus retroflexus)和蓼(Polygonum)的除草活性達(dá)90%以上。
制劑實(shí)施例1(顆粒劑)向本發(fā)明的化合物2024(10份)、膨潤(rùn)土(蒙脫石)(30份)、滑石(58份)和木質(zhì)素磺酸鹽(2份)組成的混合物中加入水(25份),充分捏合,利用擠出式造粒機(jī)制成10-40目的顆粒,在40-50℃干燥,得到所需顆粒。
實(shí)施例2(顆粒劑)將粒徑分別在0.2-2mm的粘土礦物顆粒(95份)投入旋轉(zhuǎn)混合器內(nèi)。在旋轉(zhuǎn)的同時(shí),噴霧本發(fā)明的化合物217(5份)和液體稀釋劑,均勻濕潤(rùn),在40-50℃下干燥,得到顆粒。
實(shí)施例3(乳油)混合本發(fā)明的化合物212(30份)、二甲苯(5份)、聚氧乙烯烷基苯基醚(8份)以及烷基苯磺酸鈣(7份),攪拌得到乳油。
實(shí)施例4(可濕性粉劑)粉碎并混合本發(fā)明的化合物258(15份)、白碳(含水無(wú)定形氧化硅細(xì)粉)與粘土粉(1∶5)的混合物(80份)、烷基苯磺酸鈉(2份)以及烷基萘磺酸鈉-福爾馬林-縮合物(3份),制成可濕性溶劑。
實(shí)施例5(水分散性顆粒劑)充分混合本發(fā)明的化合物258(20份)、木質(zhì)素磺酸鈉(30份)、膨潤(rùn)土(15份)和煅燒過(guò)的硅藻土(35份),加入水,通過(guò)0.3m篩子擠出,干燥,得到水分散性顆粒劑。
權(quán)利要求
1.式(I)化合物 其中R1代表鹵素,烷基,鹵代烷基,烷氧基,烷硫基,烷基磺?;?,烷基磺酰氧基,烷氧基烷基,烷硫基烷基,烷基磺?;榛趸蚯杌?,m代表0,1,2或3,當(dāng)m代表2或3時(shí),各R1可以相同或不同,n代表0或1,A代表亞烷基,T代表基團(tuán) 其中R2代表氫,烷基或環(huán)烷基,它們可任選被鹵素和烷基取代,或者代表鏈烯基、炔基、鹵代烷基、烷硫基、或可任選被鹵素、烷基、鹵代烷基和硝基取代的苯基,并且Q代表基團(tuán) 或 其中R3代表羥基,鹵素或烷基羰氧基,或者代表任選被羥基、氰基、羧基、烷氧基羰基和苯基取代的烷硫基,或者代表包含1-2個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子的5-或6-元雜芳硫基,其任選被鹵素和烷基取代,并且當(dāng)R3代表吡啶硫基時(shí),該吡啶硫基可形成N-氧化物,或者代表可任選被鹵素、烷基、烷氧基、鹵代烷基和硝基取代的苯硫基,或者代表可任選被鹵素和烷基取代的苯基羰氧基,或者代表可任選被鹵素和烷基取代的1-吡唑基或任選被鹵素和烷基取代的1-咪唑基,或者代表1,2,4-三唑-1-基或1H-四唑-1-基,R4,R5,R6,R7,R8和R9各自獨(dú)立地代表氫或烷基,或者R4可以與R9一起形成1,2-亞乙基鏈,R10代表烷基,和R11代表烷基或環(huán)烷基。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物,其中R1代表氟,氯,溴,碘,C1-6烷基,C1-6鹵代烷基,C1-6烷氧基,C1-4烷硫基,C1-6烷基磺酰基,C1-6烷基磺酰氧基,C2-6烷氧基烷基,C2-6烷硫基烷基,C2-6烷基磺?;榛?,硝基或氰基。m代表2或3。A代表C1-4亞烷基,R2代表氫,C1-6烷基,C3-6環(huán)烷基,C2-6鏈烯基,C2-6炔基,C1-6鹵代烷基,C1-6烷硫基、或可任選被氯、C1-4烷基、C1-4鹵代烷基和硝基取代的苯基,和R3代表羥基,氯,溴,C2-5烷基羰氧基,或可任選被羥基、氰基、羧基、C2-5烷氧基羰基和苯基取代的C1-6烷硫基,或噻吩硫基,噻唑硫基,噁唑硫基,吡啶硫基,1-氧化吡啶硫基或嘧啶硫基,它們?nèi)芜x被氯、溴、或C1-4烷基取代,或可任選被一個(gè)或兩個(gè)選自氟、氯、溴、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4鹵代烷基和硝基的取代基取代的苯硫基,或可任選被一個(gè)或兩個(gè)選自氯和C1-4烷基的取代基取代的苯基羰氧基,或可任選被一個(gè)或兩個(gè)選自氯、溴和C1-4烷基的取代基取代的1-吡唑基或1-咪唑基,或1,2,4-三唑-1-基或1H-四唑-1-基,R4,R5,R6,R7,R8和R9各自獨(dú)立,優(yōu)選代表氫或C1-4烷基,或者R4可以與R9一起形成1,2-亞乙基鏈,R10代表C1-4烷基,R11優(yōu)選代表C3-6環(huán)烷基,R1特別優(yōu)選代表氯,溴,甲基,三氟甲基,甲氧基,甲硫基,乙硫基,甲磺?;一酋;酋;?,甲磺酰氧基,甲氧基甲基,甲硫基甲基,甲磺?;谆?,硝基或氰基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式(I)化合物,其中m代表2。A代表C1-4亞烷基。R2代表氫,甲基,乙基,正丙基,環(huán)丙基,環(huán)戊基,乙烯基,烯丙基,乙炔基,三氟甲基,2-氯乙基,3-溴丙基,甲硫基,乙硫基,正丙硫基,或可任選被氯、甲基、乙基、正丙基、三氟甲基和硝基取代的苯基,和R3代表羥基,氯,乙酰氧基,叔丁基羰氧基,甲硫基,乙硫基,正丙硫基,2-羥基乙硫基,2-氰基乙硫基,羧基甲硫基,甲氧基羰基甲硫基,2-(乙氧基羰基)乙硫基,芐硫基,或2-噻吩硫基,2-噻唑硫基,2-噁唑硫基,2-吡啶硫基,1-氧化-2-吡啶硫基或2-嘧啶硫基,它們?nèi)芜x被一個(gè)或多個(gè)選自氯和甲基的取代基取代,或可任選被選自氟、氯、甲基、乙基、正丙基、甲氧基、三氟甲基和硝基的取代基取代的苯硫基,或代表可任選被選自氯和甲基的取代基取代的苯基羰氧基,或代表可任選被一個(gè)或兩個(gè)選自氯和甲基的取代基取代的1-吡唑基或1-咪唑基,或代表1,2,4-三唑-1-基或1H-四唑-1-基,R4,R5,R6,R7,R8和R9各自獨(dú)立代表氫或甲基,或者R4可以與R9一起形成1,2-亞乙基鏈,R10代表甲基或乙基,R11特別優(yōu)選代表環(huán)丙基。
4.制備權(quán)利要求1、2或3的化合物的方法,其特征在于a)制備其中Q代表基團(tuán)(Q-1)和R3代表羥基的式(I)化合物在惰性溶劑存在下,如果合適在堿和氰化物存在下,以及如果合適在相轉(zhuǎn)移催化劑存在下,使式(II)化合物進(jìn)行重排反應(yīng) 其中R1,m,n,A和T的定義同上所述,和M1代表基團(tuán) 其中R4,R5,R6,R7,R8,T9和R10的定義同上所述,或者b)制備其中Q代表基團(tuán)(Q-1)和R3代表鹵素,優(yōu)選氯或溴,的式(I)化合物在惰性溶劑存在下,使下面的式(Ib)化合物與鹵化劑反應(yīng), 其中R1,m,n,A和T的定義同上所述,并且Qb代表基團(tuán) 其中R4,R5,R6,R7,R8和R9的定義同上所述,或者c)制備其中Q代表基團(tuán)(Q-1),和R3代表可任選被取代的烷硫基,或代表5-或6-元雜芳硫基,或代表可任選被取代的苯硫基,或代表可任選被取代的1-吡唑基,或代表可任選被取代的1-咪唑基,或代表1,2,4-三唑-1-基或1H-四唑-1-基;的式(I)化合物在惰性溶劑存在下,并且如果合適在酸結(jié)合劑存在下,使式(Ic)化合物 其中R1,m,n,A和T的定義同上所述,并且Qc代表基團(tuán) 其中R4,R5,R6,R7,R8和R9的定義同上所述,和R3c代表氯或溴,與式(III)化合物反應(yīng)R12-H (III)其中R12的定義同上面制備方法(c)中所述的R3,或者d)制備其中Q代表基團(tuán)(Q-1)和R3代表烷基羰氧基或可被任選取代的苯基羰氧基的式(I)化合物在惰性溶劑存在下,并且如果合適在酸結(jié)合劑存在下,使式(Ib)化合物 與式(IV)化合物反應(yīng) 其中R13代表烷基或可被任選取代的苯基,和Hal代表鹵素,優(yōu)選氯或溴,或者e)制備其中Q代表基團(tuán)(Q-2)的式(I)化合物在惰性溶劑存在下,并且如果合適在堿存在下,使式(IIe)化合物進(jìn)行重排反應(yīng) 其中R1,m,n,A和T的定義同上所述,并且M2代表基團(tuán) 或 其中R10的定義同上所述,或者f)制備其中Q代表基團(tuán)(Q-3)的式(I)化合物在惰性溶劑存在下,并且如果合適在堿存在下,使下述式(V)化合物與羥胺反應(yīng) 其中R1,m,n,A,T和R11的定義同上所述,和R14代表C1-4烷基,優(yōu)選甲基或乙基,或者g)制備其中Q代表基團(tuán)(Q-4)的式(I)化合物在惰性溶劑存在下,并且如果合適在堿存在下,使式(Ig)化合物進(jìn)行開環(huán)反應(yīng) 其中R1,m,n,A,T和R11的定義如上所述。
5.除草組合物,其特征在于它們包含至少一種權(quán)利要求1的式(I)化合物。
6.殺滅雜草的方法,其特征在于使權(quán)利要求1的式(I)化合物作用于雜草和/或它們的生長(zhǎng)場(chǎng)所。
7.權(quán)利要求1的式(I)化合物在殺滅雜草方面的用途。
8.制備除草組合物的方法,其特征在于將權(quán)利要求1的式(I)化合物與增量劑和/或表面活性劑混合。
9.式(XVI)化合物 其中Z代表基團(tuán) 或 并且R1,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10,R11和R14,m,n,A,T如權(quán)利要求1所定義。
全文摘要
本申請(qǐng)描述了式(I)化合物、它們的制備方法、其中間體及其在農(nóng)業(yè)中的應(yīng)用,其中T代表下述基團(tuán),Q代表下述基團(tuán),R
文檔編號(hào)C07D413/10GK1642925SQ03806765
公開日2005年7月20日 申請(qǐng)日期2003年1月27日 優(yōu)先權(quán)日2002年2月8日
發(fā)明者柳顯彥, 奈良部晉一, 山口芳寬, 五島敏男, 白倉(cāng)伸一, 上野知惠子, 中村新 申請(qǐng)人:拜爾農(nóng)作物科學(xué)股份公司