專利名稱::喹啉基甲基化合物的制作方法會啉基甲基化合物本發(fā)明涉及新型的聯(lián)苯-4-磺酸(喹啉-4-基甲基)酰胺化合物及其N-氧化物和鹽以及它們在防治節(jié)肢動物害蟲和線蟲中的用途,還涉及包含這類化合物作為活性組分的組合物。本發(fā)明還涉及一種防治節(jié)肢動物害蟲或線蟲的方法。動物害蟲以及尤其是節(jié)肢動物和線蟲損壞生長和收獲的作物并攻擊木質(zhì)居住和商業(yè)結(jié)構(gòu)體,從而對食物供應和財產(chǎn)造成大的經(jīng)濟損失。盡管已知大量殺蟲劑,但由于目標害蟲對所述試劑產(chǎn)生抗藥性的能力,仍需要防治節(jié)肢動物和線蟲的新試劑。因此,本發(fā)明的目的是提供對大量不同的動物害蟲,尤其是難以防治的昆蟲、蜘蛛和線蟲具有良好殺蟲活性并且顯示出寬活性譜的化合物。WO2005/033081描述了殺真菌的4-吡》^基甲基磺酰胺衍生物。這些化合物可以帶有與吡啶結(jié)構(gòu)部分稠合的苯環(huán)。WO2006/097489(PCT/EP/2006/060753)描述了聯(lián)苯磺酸的各種4-吡啶基甲基酰胺,其中聯(lián)苯基結(jié)構(gòu)部分可以在磺酰胺基團處的聯(lián)苯基結(jié)構(gòu)部分的苯基環(huán)上帶有取代基。這些化合物用于防治節(jié)肢動物害蟲并保護材料以免被所述害蟲侵襲和/或破壞。WO2006/097488(PCT/EP/2006/060752)尤其描述了式(A)的殺節(jié)肢動物的全諾酮化合物(A)其中R2和R3均為氫、卣素、甲氧基或三氟甲氧基,R!為氫或曱基且Ra選自可以未被取代或可以帶有一個選自氯、d-Q烷基、甲氧基、三氟甲氧基或苯基的取代基的苯基。7甲基磺酰胺,其中聯(lián)苯基的亞苯基結(jié)構(gòu)部分未被取代。仍需要提供可以用于防治有害節(jié)肢動物如昆蟲和蜘蛛的化合物。希望這些化合物對有害節(jié)肢動物具有改進的作用和/或更寬的活性鐠。驚人的是已經(jīng)發(fā)現(xiàn)該目的由式(I)的喹啉化合物及其N-氧化物或鹽實現(xiàn)R1、R2各自獨立地為鹵素、羥基、M、、硝基、d-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C7環(huán)烷基、C3-C7環(huán)烷基-CrQ烷基、C廣C6烷氧基、C2-Q鏈烯氧基、QrC6炔氧基、d-Ct烷l^-CH:4烷氧基、C3-C7環(huán)烷基-d-C4烷氧基、C(OH)(CF3)2、C廣Q閨代烷基、CVC6鹵代鏈烯基、C,-C6卣代烷氧基、CrC6囟代鏈烯氧基、d-C6烷硫基、Q-C6卣代烷硫基、d-C6烷基亞磺?;?、CrC6囟代烷基亞磺?;?、d-C6烷基磺?;?、d-C6卣代烷基磺酰基、C(Ra)=0或C(Ra)=NORb;Ra為氫或Ci-Ct烷基;Rb為氫、d-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、CrC4S代烷基或C2-C4卣代鏈烯基;R3、R4、R5、R6各自獨立地為氫、卣素、M、M、硝基、羥基、CrC6烷基、CVC6烷氧基、d-C6鹵代烷基、d-C6鹵代烷氧基、d-C6烷硫基、d-Q卣代烷硫基、d-C6烷基亞磺?;?、d-C6離代烷基亞磺?;?、C廣C6烷基磺酰基、d-C6鹵代烷基磺酰基或C(=0)ORe;RC為氫、d-C6烷基、C2-C6鏈烯基或C2-C6炔基;m為0、1、2、3、4或5;n為1或2。其中8因此,本發(fā)明涉及通式(I)的喹啉化合物及其N-氧化物和鹽。本發(fā)明化合物還可以用于防治節(jié)肢動物害蟲和線蟲害蟲。因此,本發(fā)明還涉及通式(I)的會啉化合物及其N-氧化物和鹽在防治節(jié)肢動物害蟲或線蟲害蟲中的用途。本發(fā)明進一步涉及一種防治節(jié)肢動物害蟲或線蟲的方法,包括使昆蟲、蜘蛛或線蟲或其食物供應源、棲息地、繁殖地或其場所與至少一種式(I)化合物和/或其N-氧化物或鹽接觸。此外,本發(fā)明還涉及一種保護生長中的植物免受節(jié)肢動物害蟲或線蟲侵襲或侵染的方法,包括向植物或它們生長的土壤或水體中施用至少一種式(I)化合物和/或其N-氧化物或可農(nóng)用鹽。在上述方法的優(yōu)選實施方案中,至少一種式(I)化合物和/或其N-氧化物或鹽或包含它們的組合物按照式(I)化合物計算以5-2000g/ha的量施用。此外,本發(fā)明還涉及一種用至少一種式(I)化合物和/或其N-氧化物或可農(nóng)用鹽或以殺蟲有效量包含這些化合物(I)中的至少一種的組合物保護種子的方法。優(yōu)選至少一種式(I)化合物和/或其N-氧化物或可農(nóng)用鹽或包含至少一種這些化合物的組合物以0.1g-10kg/100kg種子的量施用。因此,本發(fā)明的另一目的是種子,其包含至少一種式(I)化合物和/或其N-氧化物或可農(nóng)用鹽,優(yōu)選以0.1g-10kg/100kg種子的量包含式(I)化合物和/或其N-氧化物或鹽(以式(I)化合物計算)。本發(fā)明還涉及一種處理、防治、預防或保護動物免受寄生蟲侵襲或侵染的方法,包括對動物給藥或施用殺寄生蟲有效量的至少一種式(I)化合物和/或其N-氧化物或可獸用鹽。本發(fā)明還涉及協(xié)同增效殺蟲混合物,包含式(I)化合物和/或其N-氧化物或鹽和選自如下的殺蟲劑有機(硫代)磷酸酯,氨基甲酸酯,擬除蟲菊酯,生長調(diào)節(jié)劑,新煙堿(neonicotinoids),煙酸受體激動劑/拮抗劑化合物,GABA拮抗劑化合物,大環(huán)內(nèi)酯殺蟲劑,METII、II和III化合物,氧化磷酸化抑制劑化合物,蛻皮千擾劑(moultingdisruptor)化合物,混合功能氧化酶抑制劑化合物,鈉通道阻斷劑化合物,benclothiaz,聯(lián)苯肼酯(bifenazate),殺螟丹(cartap),氟梵蟲酰胺(flonicamid),啶蟲丙醚(pyridalyl),才巨漆酮(pymetrozine),石危,石克環(huán)殺(thiocyclam),氟蟲酰胺(flubendiamide),cyanopyrafen,p比氟硫磷(flupyrazofos),丁氟螨西旨(cyflumetofen),amidoflumet,鄰氨基苯甲酰胺(anthranilamide)和N-R'-2,2-二halo-l-R"-環(huán)丙烷曱酰胺-2-(2,6-二氯-a,a,a-三氟-對曱苯基)腙或N-R'-2,2-二(R'")-丙酰胺-2-(2,6-二氯-a,a,a-三氟-對甲苯基)腙,其中R'為甲基或乙基,halo為氯或溴,R"為氬或甲基且R"'為曱基或乙基。取決于取代方式,式(I)化合物及其N-氧化物可能具有一個或多個手性在。純對映體或非對映體及其混合物均為本發(fā)明主題。化合物(I)的可農(nóng)用鹽尤其包括其陽離子和陰離子分別對化合物(I)的殺蟲作用沒有不利影響的那些陽離子的鹽或那些酸的^口成鹽。合適的陽離子因此尤其是堿金屬離子,優(yōu)選鈉和鉀離子,堿土金屬離子,優(yōu)選4丐、鎂和鋇離子,過渡金屬離子,優(yōu)選錳、銅、鋅和鐵離子,以及需要的話可以帶有1-4個d-C4烷基取代基和/或一個苯基或節(jié)基取代基的銨離子,優(yōu)選二異丙基銨、四甲基銨、四丁基銨、三甲基芐基銨,此外還有鑄離子,锍離子,優(yōu)選三(d-C4烷基)锍,以及氧化锍離子,優(yōu)選三(CrCt烷基)氧化锍。有用射口成鹽的陰離子主要是氯離子、溴離子、氟離子、硫酸氬根、硫酸根、磷酸二氬根、磷酸氫根、磷酸根、硝酸根、碳酸氬根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及d-C4鏈烷酸的陰離子,優(yōu)選甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它們可以通過使式(I)化合物與對應陰離子的酸,優(yōu)選鹽酸、氫溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反應而形成。式(I)化合物的可獸用鹽尤其包括在形成獸用鹽的領域中已知且被接受的那些陽離子的鹽或酸加成鹽。例如由含有堿性氮原子如氨基的式(I)化合物形成的合適酸加成鹽包括與無機酸的鹽,例如鹽酸鹽、硫酸鹽、磷酸鹽和硝酸鹽以及有機酸的鹽,所述有機酸如乙酸、馬來酸(例如馬來酸的單酸鹽或二酸鹽)、二馬來酸、富馬酸(例如富馬酸的單酸鹽或二酸鹽)、二富馬酸、甲烷次磺酸、甲烷磺酸和琥珀酸。在上面所給變量的定義中,使用通常為所述取4、基的代表的集合性術(shù)語。術(shù)語CVCm表示每種情況下在所述取代基或取代基結(jié)構(gòu)部分中的可能10碳原子數(shù)目。本文所用術(shù)語"囟素"指氟、氯、溴和碘。本文所用術(shù)語"烷基"指具有1-6個碳原子的直鏈或支化飽和烴基,例如甲基、乙基、丙基、l-甲基乙基、丁基、l-曱基丙基、2-甲基丙基、l,l-二曱基乙基、戊基、l-甲基丁基、2-甲基丁基、3-曱基丁基、2,2-二曱基丙基、l-乙基丙基、己基、l,l-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、l-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、l,l-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、l-乙基-l-甲基丙基和l-乙基-2-甲基丙基。本文所用術(shù)語"卣代烷基"指具有l(wèi)-6個碳原子的直鏈或支化烷基(如上所述),其中這些基團中的部分或所有氫原子可以被上述卣原子代替,例如氯曱基、溴甲基、二氯曱基、三氯曱基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟曱基、一氯二氟甲基、l-氯乙基、l-溴乙基、l-氟乙基、2畫氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基和五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2,2-二氟丙基、2,3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2,3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3,3,3-三氟丙基、3,3,3-三氯丙基、CH2-C2F5、CF2-C2F5、CF(CF3)2、l-(氟甲基)-2-氟乙基、l-(氯甲基)-2-氯乙基、l-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基、九氟丁基、5-氟-l-戊基、5-氯-l-戊基、5_溴_1_戊基、5-珙-l-戊基、5,5,5-三氯-1-戊基、十一氟戊基、6-氟-l-己基、6-氯-l-己基、6-溴-l-己基、6-硪-l-己基、6,6,6-三氯-1-己基或十二氟己基。因此,本文所用的"烷氧基"和"烷硫基"指具有1-6個碳原子的直鏈或支化烷基(如上所述),其分別通過氧原子或硫原子在該烷基的任意位置鍵合。實例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、甲硫基、乙硫基、丙石克基、異丙橋u基和正丁石克基。類似地,"烷基亞磺?;?和"烷基磺?;?,,指具有1-6個碳原子的直鏈或支化烷基(如上所述),其分別通過-S—0)-結(jié)構(gòu)部分或-S(-0)2-結(jié)構(gòu)部分在該烷基的任意位置鍵合。實例包括甲基亞磺酰基和曱基磺?;i類似地,"卣代烷氧基"和"卣代烷硫基"(或閨代烷基硫基)指具有1-6個碳原子的直鏈或支化烷基(如上所述),其分別通過氧原子或硫原子在該烷基的任意位置鍵合,其中這些基團中的部分或所有氬原子可以被上述鹵原子代替,例如閨代烷氧基,如氯甲氧基、溴甲氧基、二氯曱氧基、三氯甲氧基、氟甲lL基、二氟甲氧基、三氟曱氧基、氯氟曱氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟曱氧基、l-氯乙氧基、l-溴乙氧基、l-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基和五氟乙氧基,還有CrC2囟代烷硫基,如氯甲硫基、溴甲硫基、二氯曱硫基、三氯曱硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟曱硫基、氯氟曱硫基、二氯氟曱硫基、氯二氟曱硫基、l-氯乙硫基、l-溴乙硫基、l-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基和五氟乙硫基等。本文所用術(shù)語"d-C4烷氧基-d-C4烷氧基"指具有1-4個碳原子的烷氧基(如上所述),其中烷氧基的一個氫原子被d-C4烷氧基代替。本文所用術(shù)語"鏈烯基"指具有2-6個碳原子和在任意位置的雙鍵的支化或未支化的不飽和烴基,如乙烯基、l-丙烯基、2-丙烯基、1-曱基-乙烯基、l-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、l-甲基-l-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、l-曱基-2-丙烯基、2-曱基-2-丙烯基、l-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、l-曱基-l-丁烯基、2-甲基-l-丁烯基、3-曱基-l-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-曱基-2-丁烯基、l-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、I,2-二曱基-2-丙烯基、l-乙基-l-丙烯基、l-乙基-2-丙烯基、l-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、l-甲基-l-戊烯基、2-曱基-l-戊烯基、3-甲基-l-戊烯基、4-曱基-l-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、l-曱基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、l-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二曱基-2-丁烯基、1,1-二曱基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二曱基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二曱基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、l-乙基-l-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、l-乙基-3-丁烯基、2-乙基-l-丁烯基、2-乙基-2-丁蟑基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三曱基-2-丙烯基、l-乙基-l-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-l-丙烯基和l-乙基-2-甲基-2-丙烯基;本文所用術(shù)語"炔基"指具有2-6個碳原子且含有至少一個巻鍵的支化或未支化的不飽和烴基,如乙炔基、丙炔基、l-丁炔基、2-丁炔基等。類似地,"鏈烯氧基"和"炔氧基"分別指直鏈或支化鏈烯基或炔基(如上所述),其通過氧原子在鏈烯基的任意碳原子處或在炔基的任意碳原子處鍵合,例如烯丙氧基或炔丙氧基。本文所用術(shù)語"環(huán)烷基"指單環(huán)3-7員飽和碳原子環(huán),如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基或環(huán)庚基。本文所用術(shù)語"C3-C7環(huán)烷基-d-C4烷基"指具有1-4個碳原子的烷基(如上所述),其中該烷基的一個氫原子被CVC7環(huán)烷基代替。類似地,本文所用術(shù)語"C3-C7環(huán)烷基-CrC4烷氧基"指具有l(wèi)-4個碳原子的烷氧基(如上所述),其中該烷氧基的一個氫原子被C3-C7環(huán)烷基代替。對于式(I)化合物的意欲用途,特別優(yōu)選取代基R、R6以及變量n和m的下列含義,在每種情況下單獨或組合優(yōu)選如下式(I)化合物,其中RM蟲立地選自鹵素、氰基、d-C6烷基、C廣C6卣代烷基、CrC6鏈烯基、C2-Q卣代鏈烯基、CrC6炔基、d-C6烷氧基、CVC6卣代烷氧基、CVC6鏈烯氧基、C2-C6囟代鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C!-C6烷硫基、d畫C6鹵代烷硫基、d國C6烷基磺酰基或C廣C6鹵代烷基磺?;?。特別優(yōu)選如下式(I)化合物,其中RM蟲立地選自囟素,尤其是F、Cl、Br;d-Q烷基,尤其是CH3,d-C2卣代烷基,尤其是CrC2氟烷基,如CHFz、CF3,d-C2烷lL&,尤其是OCH3,以及d-Q鹵代烷氧基,尤其是CrC2氟烷氧基,如OCHF2和OCF3;優(yōu)選其中m為1、2或3的式(I)化合物;13優(yōu)選如下式(I)化合物,其中W相互獨立地選自卣素、氰基、d-C6烷基、d-C6卣代烷基、CrC6鏈烯基、C2-C6卣代鏈烯基、CVC6炔基、CrC6烷氧基、CrC6鹵代烷氧基、CVC6鏈烯氧基、CrC6鹵代鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、d-C6烷硫基、d-Q鹵代烷硫基、d-C6烷基磺?;駽,-C6鹵代烷基磺?;L貏e優(yōu)選如下式(I)化合物,其中RM蟲立地選自囟素,尤其是F、Cl、Br;d-C2烷基,尤其是CH3,CrC3閨代烷基,尤其是CrC3氟烷基,如CHF2、CF3和CF(CF3)2;d-C2烷氧基,尤其是0013,以及CrC3卣代烷氧基,尤其是CVC3氟烷氧基,如OCHF2、OCF3、OCF(CF3)2;優(yōu)選其中R3、R4、R5、R6各自獨立地選自氫、卣素、C廣C6烷基、CrC6烷氧基、CVC6閨代烷基、CrC6閨代烷氧基或d-C6烷硫基的式(I)化合物。本發(fā)明非常優(yōu)選的實施方案涉及其中R3、R4、R5、W各自為氫的式(1)化合物。本發(fā)明的另一優(yōu)選實施方案涉及其中n為1的式(I)化合物。本發(fā)明非常優(yōu)選的實施方案涉及其中取代基R1在相對于磺酰胺結(jié)構(gòu)部分的間位連接于苯基上的式(I)化合物。該化合物也稱為式(I.1)化合物,其中聯(lián)苯基結(jié)構(gòu)部分具有下列方案中的取代方式,并且R1、R2、R3、R4、R5、R6和m如上對式(I)化合物所定義熟練技術(shù)人員易于理解就式(I)化合物對R、R6和m所給的優(yōu)選情形也適用于下面所定義的式(I.l)和(I.la)。在式(I.1)化合物中,優(yōu)選其中W選自氟、氯、溴、曱基、甲氧基、三氟甲基、甲硫基、三氟甲硫基和三氟甲氧基的那些。該類化合物的優(yōu)選實施方案包括其中R3、R4、Rs和116如上所定義且m為0的式(I.1)化合物;14其中R2、R3、R4、RS和I^如上所定義且m為1的式(I.1)化合物;其中R2、R3、R4、RS和I^如上所定義且m為2的式(I.l)化合物;其中R2、R3、R4、RS和I^如上所定義且m為3的式(I.1)化合物。還特別優(yōu)選其中R1為F、Cl或Br的式(I.1)化合物。進一步優(yōu)選其中R4蟲立地選自卣素、氰基、硝基、d-C6烷基、CrC6卣代烷基和CrQ烷氧基的式(I.l)化合物。在式(I.1)化合物中,特別優(yōu)選如下式(I.1)化合物,其中W在相對于磺酰胺結(jié)構(gòu)部分的間位連接于苯基上,n為l且R3、R4、R5、W各自為氫,該化合物在下面稱為式(I.l.a)的會啉化合物其中R1、!^和m具有上述含義,尤其是作為優(yōu)選提到的含義。本發(fā)明的另一非常優(yōu)選的實施方案涉及如下式(I)化合物,其中取代基R1在相對于磺酰胺結(jié)構(gòu)部分的鄰位連接于苯基上。該化合物也稱為式(L2)化合物,其中聯(lián)苯基結(jié)構(gòu)部分具有下列方案中的取代方式且R1、R2、R3、R4、R5、W和m如上對式(I)化合物所定義熟練技術(shù)人員易于理解就式(I)化合物對R、W和m所給的優(yōu)選情形也適用于下面所定義的式(I.2)和(I.2.a)。在式(I.2)化合物中,優(yōu)選其中W選自氟、氯、溴、甲基、曱氧基、三氟甲基、甲硫基、三氟曱硫基和三氟曱氧基的那些。15這類化合物的優(yōu)選實施方案包括其中R3、R4、R5和Re如上所定義且m為0的式(I.2)化合物;其中R2、R3、R4、RS和I^如上所定義且m為1的式(I.2)化合物;其中R2、R3、R4、RS和I^如上所定義且m為2的式(I.2)化合物;其中R2、R3、R4、R5和F^如上所定義且m為3的式(I.2)化合物。還特別優(yōu)選其中R1為F、Cl或Br的式(I.2)化合物。進一步優(yōu)選其中RM蟲立地選自閨素、氰基、硝基、d-C6烷基、CrC6卣代烷基和d-C6烷氧基的式(I.2)化合物。在式(L2)化合物中,特別優(yōu)選如下式(I)化合物,其中Ri在相對于磺酰胺結(jié)構(gòu)部分的鄰位連接于苯基上,n為l且R3、R4、R5、W各自為氫,該化合物在下文中稱為式(I.2.a)的壹啉化合物其中R1、W和m具有上述含義,尤其是作為優(yōu)選提到的含義。合適的查啉結(jié)構(gòu)部分Q的實例在下表A中給出。(Q)在式(Q)中,*表示與骨架的鍵合位置。表A<table>tableseeoriginaldocumentpage16</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage17</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage18</column></row><table>對于其用途,特別優(yōu)選匯編在下表中的式(I)化合物。此外,對表中取代基所提到的基團本身為所述取代基的特別優(yōu)選實施方案,與其中提到它們的組合無關(guān)。表l其中Q表示Q-l且(R1、和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物(I.A)表B<table>tableseeoriginaldocumentpage18</column></row><table>編號(R2)mA-353-OCH32CH2CH3A-363-OCF32CH2CH3A-372-F2畫BrA-382-C12-BrA-392-CH32-BrA-402CF32-BrA-412-OCH32BrA-422-OCF32BrA-433F2BrA-443-CI2-BrA-453CH32-BrA-463-CF32-BrA-473-OCH32-BrA-483-OCF32BrA-492-F2-C1A-502-C12-C1A-512CH32-C1A-522CF32-C1A-532-OCH32-C1A-542-OCF32-C1A-553-F2-C1A-563-CI2-C1A-573-CH32-C1A-583-CF32-C1A-593-OCH32-C1A-603-OCF32-C1A-612-F2-FA-622-C12-FA-632CH32-FA-642CF32FA-652-OCH32-FA-662-OCF32-FA-673-F2FA-683-CI2-FA-693-CH32-FA-703-CF32-FA-713-OCH32FA-723-OCF32-FA-732F2-CNA-742-C12-CN編號(R2)mA-752-CH32-CNA-762CF32-CNA-772-OCH32-CNA-782-OCF32-CNA-793-F2-CNA-803-CI2-CNA-813-CH32-CNA-823CF32-CNA-833-OCH32-CNA-843-OCF32-CNA-852F2N02A-862-C12-N02A-872-CH32-N02A-882-CF32-N02A-892-OCH32-N02A-卯2-OCF32N02A-913-F2-N02A-923-CI2N02A-933-CH32-N02A-943-CF32-N02A-953-OCH32N02A-963-OCF32-N02A-972-F2-OCH3A-982-C12-OCH3A-992CH32-O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7533-OCH33,5-(OCF3)2A-7543-OCF33,5-(OCF3)227<table>tableseeoriginaldocumentpage28</column></row><table>編號(R2)mA-8353-CH32-F,4-BrA-8363-CF32-F,4-BrA-8373-OCH32-F,4-BrA-8383-OCF32畫F,4-BrA-8392-F2-F,4-CH3A-8402-C12F,4-CH3A-8412-CH32F,4-CH3A-8422CF32F,4-CH3A-8432-OCH32-F,4-CH3A-8442-OCF32F,4-CH3A-8453-F2-F,4-CH3A-8463-C12-F,4-CH3A-8473CH32-F,4-CH3A-8483-CF32F,4-CH3A-8493-OCH32-F,4-CH3A-8503-OCF32F,4-CH3A-8512-F2-F,4-CF3A-8522-C12-F,4-CF3A-8532CH32-F,4-CF3A-8542-CF32-F,4-CF3A-8552-OCH32-F,4-CF3A-8562-OCF32-F,4-CF3A-8573F2F,4-CF3A-8583-C12-F,4-CF3A-8593CH32F,4-CF3A-8603-CF32F,4-CF3A-8613-OCH32-F,4-CF3A-8623-OCF32-F,4-CF3A-8632-F2-F,4-OCH3A-8642-C12-F,4-OCH3A-8652-CH32F,4-OCH3A-8662-CF32-F,4-OCH3A-8672-OCH32-F,4-OCH3A-8682-OCF32-F,4-OCH3A-8693-F2-F,4-OCH3A-8703-C12-F,4-OCH3A-8713-CH32F,4-OCH3A-8723CF32-F,4-OCH3A-8733-OCH32-F,4-OCH3A-8743-OCF32F,4-OCH3編號(R、(R2)mA-8752-Cl2-F,4-CF(CF3)2A-8762CH32-F,4-CF(CF3)2A-8772-CF32-F,4-CF(CF3)2A-8782-OCH32-F,4-CF(CF3)2A-8792-OCF32-F,4-CF(CF3)2A-8803-F2-F,4-CF(CF3)2A-8813-C12-F,4-CF(CF3)2A-8823-CH32-F,4-CF(CF3)2A-8833-CF32-F,4-CF(CF3)2A-8843-OCH32-F,4-CF(CF3)2A-8853-OCF32-F,4-CF(CF3)2A掘2-F2-CH3,4-OCH3A-8872-Cl2-CH3,4-OCH3A-8882CH32-CH3,4-OCH3A-柳2-CF32-CH3,4-OCH3A-8902-OCH32-CH3,4-OCH3A-8912-OCF32-CH3,4-OCH3A-8923F2-CH3,4-OCH3A-8933-C12-CH3,4-OCH3A-8943-CH32-CH3,4-OCH3A-8953-CF32-CH3,4-OCH3A-8963-OCH32-CH3,4-OCH3A-8973-OCF32-CH3,4-OCH3A-8982-F2-CH3,4-ClA-8992-Cl2-CH3,4-ClA-卯O2-CH32-CH3,4-ClA-9012-CF32-CH3,4-ClA-9022-OCH32-CH3,4-ClA-9032-OCF32-CH3,4-ClA-9043-F2-CH3,4-ClA-9053-C12-CH3,4ClA-9063-CH32-CH3,4-ClA-9073CF32-CH3,4-ClA-9083-OCH32-CH3,4-ClA-9093-OCF32-CH3,4ClA-9102-F2-CH3,4-FA-9112畫C12-CH3,4-FA-9122CH32-CH3,4-FA-9132-CF32-CH3,4-FA-9142-OCH32-CH3,4-F(R2)mA-9152-OCF32CH3,4-FA-9163-F2CH3,4FA-9173-C12-CH3,4FA-9183-CH32-CH3,4FA-9193-CF32-CH3,4-FA-9203-OCH32CH3,4-FA-9213-OCF32CH3,4-FA-9222-F2-CH3,4-CF3A-9232-C12CH3,4-CF3A-9242-CH32-CH3,4-CF3A-9252-CF32-CH3,4CF3A-9262-OCH32-CH3,4-CF3A-9272-OCF32-CH3,4-CF3A-9283-F2-CH3,4-CF3A-9293-C12-CH3,4-CF3A-9303CH32-CH3,4-CF3A-9313-CF32-CH3,4-CF3A-9323-OCH32-CH3,4-CF3A-9333-OCF32-CH3,4-CF3A-9342F2-CH3,4-CF(CF3)2A-9352-C12CH3,4-CF(CF3)2A-9362-CH32-CH3,4-CF(CF3)2A-9372-CF32-CH3,4-CF(CF3)2A-9382-OCH32CH3,4-CF(CF3)2A-9392-OCF32CH3,4-CF(CF3)2A-9403-F2-CH3,4-CF(CF3)2A-9413-C12-CH3,4-CF(CF3)2A-9423-CH32-CH3,4-CF(CF3)2A-9433CF32CH3,4-CF(CF3)2A-9443-OCH32-CH3,4-CF(CF3)2A-9453-OCF32-CH3,4-CF(CF3)2A-9462-F2-OCH3,4-FA-9472-C12-OCH3,4-FA-9482-CH32-OCH3,4FA-9492-CF32-OCH3,4-FA-9502-OCH32-OCH3,4FA-9512-OCF32-OCH3,4FA-9523F2-OCH3,4FA-9533-C12-OCH3,4FA-9543CH32-OCH3,4-F說明書第24/84頁編號(R\(R2)mA-9553-CF320CH3,4-FA-9563-OCH32-OCH3,4-FA-9573-OCF32-OCH3,4-FA-9582-F2-OCH3,4-ClA-9592-C12-OCH3,4-ClA-9602-CH32-OCH3,4-ClA-9612-CF32-OCH3,4-ClA-9622-OCH32-OCH3,4ClA-9632-OCF32-OCH3,4-ClA-9643-F2-OCH3,4-ClA-9653-C12-OCH3,4-ClA-9663-CH32-OCH3,4CIA-9673-CF32-OCH3,4-ClA-9683-OCH32-OCH3,4-ClA-9693-OCF32-OCH3,4-ClA-9702F3N02,4-CH3A-9712-C13-N02,4-CH3A-9722CH33-N02,4CH3A-9732-CF33N02,4CH3A-9742-OCH33-N02,4-CH3A-9752-OCF33-N02,4CH3A-9763F3N02,4-CH3A-9773-C13-N02,4-CH3A-9783-CH33-N02,4-CH3A-9793-CF33-N02,4-CH3A-9803-OCH33-N02,4-CH3A-9813-OCF33-N02,4-CH3A-9823-F2-CF3,4-ClA-9833-C12-CF3,4-ClA-9843-CH32-CF3,4-ClA-9853-CF32-CF3,4ClA-9863-OCH32-CF3,4-ClA-9873-OCF32-CF3,4-ClA-9883F2-Cl,4-CF3A-9893-C12C1,4-CF3A-9903-CH32-Cl,4-CF3A-9913-CF32-Cl,4-CF3A-9923-OCH32-Cl,4-CF3A-9933-OCF32-Cl,4-CF3A-9943F2-CF3,4-OCH330(R2)mA-9953-Cl2-CF3,4-OCH3A-9963CH32-CF3,4-OCH3A-9973-CF32-CF3,4-OCH3A-9983-OCH32-CF3,4-OCH3A-9993-OCF32-CF3,4-OCH3A-10003-F3-Cl,4-CF3A-10013-Cl3-Cl,4CF3A-10023-CH33-Cl,4-CF3A-10033CF33-Cl,4-CF3A-10043-OCH33-Cl,4-CF3A-10053-OCF33-Cl,4-CF3A-10063F2-CF3,5FA-10073-Cl2-CF3,5-FA-10083-cn32-CF3,5-FA-10093CF32-CF3,5-FA-10103-OCH32-CF3,5-FA-10113-OCF32-CF3,5-FA-10123-F2-CF3,5ClA-10133-Cl2-CF3,5ClA-10143CH32-CF3,5ClA-10153-CF32-CF3,5-ClA-10163-OCH32-CF3,5-ClA-10173-OCF32-CF3,5-ClA-10183-F2-Cl,5-CF3A-10193-Cl2-Cl,5CF3A-10203CH32-Cl,5CF3A-10213-CF32-Cl,5-CF3A-10223-OCH32-Cl,5-CF3A-10233-OCF32-Cl,5CF3A-10243-F2-F,5-CF3A-10253-CI2-F,5CF3A-10263CH32-F,5-CF3A-10273-CF32-F,5-CF3A-10283-OCH32-F,5-CF3A-10293-OCF32-F,5-CF3A-10303-F3-F,4-CF3A-10313-Cl3-F,4-CF3A-10323CH33-F,4-CF3A-10333-CF33-F,4-CF3A-10343-OCH33-F,4-CF3說明書第25/84頁編號(R2)mA-10353-OCF33-F,4-CF3A-10363-F3-Cl,4-CF3A-10373-Cl3-Cl,4-CF3A-10383-CH33-Cl,4-CF3A-10393-CF33C1,4-CF3A-10403-OCH33-Cl,4-CF3A-10413-OCF33-Cl,4-CF3A-10423-F3-Cl,4-ClA-10433-Cl3-Cl,4-ClA-10443CH33畫C1,4-C1A-10453-CF33-Cl,4-ClA-10463-OCH33-Cl,4-ClA-10473-OCF33國C1,4畫C1A-10483-F3-F,4-ClA-10493-CI3-F,4畫ClA-10503-CH33-F,4畫ClA-10513CF33-F,4-ClA-10523-OCH33畫F,4-C1A-10533-OCF33-F,4誦ClA-10543-F3-CF3,4-ClA-10553隱C13-CF3,4-ClA-10563-CH33-CF3,4-ClA-10573-CF33-CF3,4-ClA-10583-OCH33CF3,4-aA-10593-OCF33-CF3,4-Cl31表2其中Q表示Q-2且(R1、和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表3其中Q表示Q-3且(R1、和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表4其中Q表示Q-4且(R1、和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表5其中Q表示Q-5且(R、和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表6其中Q表示Q-6且(R^和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表7其中Q表示Q-7且(R、和(R、m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表8其中Q表示Q-8且(R1、和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表9其中Q表示Q-9且(R1、和(R、m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表10其中Q表示Q-10且(R^和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表ll其中Q表示Q-ll且(R"n和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的32其中Q表示Q-12且(R"n和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表13其中Q表示Q-13且(R、和(R^的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表14其中Q表示Q-14且(R、和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表15其中Q表示Q-15且(R、和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一4亍的式(I.A)化合物表16其中Q表示Q-16且(R"n和(R^m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表17其中Q表示Q-17且(R"n和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表18其中Q表示Q-18且(R、和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I,A)化合物表19其中Q表示Q-19且(R^和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表20其中Q表示Q-20且(R^和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表2133其中Q表示Q-21且(R^和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表22其中Q表示Q-22且(R^和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表23其中Q表示Q-23且(R^和(R^的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表24其中Q表示Q-24且(R1、和(R2^的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表25其中Q表示Q-25且(R、和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表26其中Q表示Q-26且(R、和(RZ)m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表27其中Q表示Q-27且(R、n和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表28其中Q表示Q-28且(R^和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表29其中Q表示Q-29且(R^和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(LA)化合物表30其中Q表示Q-30且(R、和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物34表31其中Q表示Q-31且(R^和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表32其中Q表示Q-32且(R^和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表33其中Q表示Q-33且(R、n和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表34其中Q表示Q-34且(R^和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表35其中Q表示Q-35且(R、和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表36其中Q表示Q-36且(R^和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表37其中Q表示Q-37且(R、和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表38其中Q表示Q-38且(R^和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表39其中Q表示Q-39且(R"n和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表40其中Q表示Q-40且(R^n和(R、m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的35一行的式(I.A)化合物表41其中Q表示Q-41且(R、和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表42其中Q表示Q-42且(R^和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一4亍的式(I.A)4b合物表43其中Q表示Q-43且(R^和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)H合物表44其中Q表示Q-44且(R"n和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表45其中Q表示Q-45且(R^和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表46其中Q表示Q-46且(R^和(R、m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表47其中Q表示Q-47且(R"n和(R2^的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表48其中Q表示Q-48且(R^和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表49其中Q表示Q-49且(Ri)n和(R、m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表50其中Q表示Q-50且(R^和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表51其中Q表示Q-51且(R^和(R、m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表52其中Q表示Q-52且(R^和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表53其中Q表示Q-53且(R^和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(LA)化合物表54其中Q表示Q-54且(R"n和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物表55其中Q表示Q-55且(R^和(R"m的結(jié)合在每種情況下對應于表B的一行的式(I.A)化合物本發(fā)明的式(I)化合物可以類似于對于制備聯(lián)苯基化合物本身已知的現(xiàn)有技術(shù)方法通過各種途徑制備。有利的是可以如方案1和2所述得到它們。通常而言,式(I)的會啉化合物可以通過式(II)化合物與式(III)的硼酸衍生物通過方案1所示的Suzuki偶聯(lián)進行反應而制備。方案1:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula>在方案1中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、n和m如上所定義,&和Rj各自獨立地為氫或d-Ct烷基,或者&和Rj—起形成1,2-亞乙基或1,2-亞丙基結(jié)構(gòu)部分,該結(jié)構(gòu)部分的碳原子可以未被取代或可以全部或部分被曱基取代,以及I^為合適的離去基團。合適的離去基團W為卣素,優(yōu)選氯、溴或碘,烷基羧酸酯、苯甲酸酯、烷基磺酸酯、鹵代烷基磺酸酯或芳基磺酸酯,最優(yōu)選氯或溴。該反應通常在堿和催化劑,尤其是把催化劑存在下進行,所述催化劑例如在下列文獻中描述Synth,Comm肌,第11巻,第513頁(1981);Acc.Chem.Res.,第15巻,第178-184頁(1982);Chem.Rev.,第95巻,第2457-2483頁(1995);OrganicLetters,第6巻(16),第2808頁(2004);"金屬催化的交叉偶聯(lián)反應,,,第2版,Wiley,VCH2005(編輯DeMeijere,Diederich);"用于有機合成的有機把化學手冊,,(編輯Negishi),Wiley,Interscience,NewYork,2002;"官能化有機金屬化合物手冊"(編輯P.Knochel),Wiley,VCH,2005。合適的催化劑是四(三苯基膦)鈀(O);二(三苯基膦)氯化鈀(II);二(乙腈)氯化鈀(II);[l,l,-二(二苯基膦基)二茂鐵氯化鈀(II)/二氯甲烷(l:l)配合物;二[二(l,2-二苯基膦基)乙烷鈀(0);二(二(1,2-二苯基膦基)丁烷)氯化鈀(II);乙酸鈀(II);氯化鈀(II)和乙酸4巴(II)/三-鄰曱苯基膦配合物或膦與Pd鹽的混合物或膦與Pd配合物的混合物如二亞千基丙酮-鈀和三叔丁基膦(或其四氟硼酸鹽)、三環(huán)己基膦的混合物;或聚合物結(jié)合的Pd-三苯基膦催化劑體系。合適的堿通常為無機化合物,如堿金屬和堿土金屬氧化物,如氧化鋰、氧化鈉、氧化鈣和氧化鎂,堿金屬和堿土金屬碳酸鹽,如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫和碳酸鉤,還有堿金屬碳酸氫鹽,如碳酸氫鈉,堿金屬和堿土金屬醇鹽,如曱醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀和叔丁醇鉀,此外還有有M,例如叔胺,如三甲胺、三乙胺、二異丙基乙基胺和N-甲基哌啶,吡啶,取代吡啶,如可力丁、盧剔啶和4-二曱氨基吡啶,以及雙環(huán)胺。特別優(yōu)選諸如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、三乙胺和碳酸氫鈉的堿。相對于lmol化合物(II),堿以1:1-1:10,優(yōu)選1:1.5-5的摩爾比使用;相對于lmol化合物(II),硼酸以1:1-1:5,優(yōu)選1:1-1:2.5的摩爾比使用。在38某些情況下,對于易于提純可能是有利的是相對于lmol化合物(II)以0.7:1-0.99:1的不足化學計算量使用硼酸。該反應通常在惰性有機溶劑中進行。合適的溶劑是脂族經(jīng),如戊烷、己烷、環(huán)己烷和石油醚,芳族烴,如曱苯、鄰二甲苯、間二甲苯和對二曱苯,醚類,如二異丙基醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、茴香醚和四氫呋喃以及二甲氧基乙烷,酮類,如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮,還有二曱亞砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺,特別優(yōu)選醚類,如四氫呋喃、二^悉烷和二甲氧基乙烷。還可以使用所述溶劑的混合物或與水的混合物。該反應通常在20-180。C,優(yōu)選40-120°C的溫度下進行。在反應完成之后,式(I)化合物可以通過使用常規(guī)方法如將反應混合物加入水中、用有機溶劑萃取、濃縮萃取液等而分離。需要的話,分離的化合物(I)可以通過諸如層析、再結(jié)晶等的技術(shù)提純。還可以向反應混合物中加入清除劑以通過與副產(chǎn)物或未反應的原料結(jié)合并簡單過濾而除去它們。詳情請見"Synthesisandpurificationcatalog",Argonaut,2003和其中所引用的文獻。硼酸或酯(III)可市購或者可以根據(jù)"ScienceofSynthesis",第6巻,Thieme,2005;WO02/042275;Synlett2003,(8),第1204頁;J.Org.Chem.,2003,68,第3729頁,Synthesis,2000,第442頁,J.Org.Chem.,1995,60,第750頁或"官能化有機金屬化合物手冊"(編輯P.Knochd),Wiley,VCH,2005制備?;衔?II)可以如方案2所示通過磺酰氯(IV)與會啉(V)的反應得到。方案2<formula>formulaseeoriginaldocumentpage39</formula>在方案2中,L2、R1、R2、R3、R4、R5、R6、n和m如上所定義且!^為離去基團如羥基或卣素,優(yōu)選氯。磺酰氯(IV)與壹啉(V)的反應可以按照有機化學中的標準方法進行,例如參見Lieb.Ann.Chem.,第641頁,1990或WO2005/033081。該反應通常在惰性有機溶劑中進行。合適的溶劑是脂族烴,如戊烷、己烷、環(huán)己烷和石油醚,芳族烴,如甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯,卣代烴,如二氯甲烷、氯仿和氯苯,醚類,如乙醚、二異丙基醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、茴香醚和四氫呋喃,腈類,如乙腈和丙腈,酮類,如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮,還有二曱亞砜、二曱基甲酰胺和二曱基乙酰胺,優(yōu)選四氫呋喃、甲基叔丁基醚、二氯甲烷、氯仿、乙腈、甲苯或二曱基甲酰胺。還可以使用所述溶劑的混合物??赡苡欣氖窃趬A存在下進行該反應。合適的堿通常為無機化合物,如堿金屬和堿土金屬氫氧化物,如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀和氫氧化4丐,堿金屬和堿土金屬氧化物,如氧化鋰、氧化鈉、氧化鉀和氧化鎂,堿金屬和堿土金屬氫化物,如氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀和氫化鈣,堿金屬和堿土金屬碳酸鹽,如碳酸鋰、碳酸鈉、碳酸鉀和碳酸鉀,還有堿金屬碳酸氫鹽,如碳酸氫鈉,此外還有有枳減,例如叔胺,如三甲胺、三乙胺、二異丙基乙基胺和N-曱基p底淀,吡啶,取代吡咬,如可力丁、盧剔咬和4-二甲氨基吡啶,以及雙環(huán)胺。特別優(yōu)選吡啶、三乙胺和碳酸鉀。堿通常以等摩爾量、過量使用或合適的話用作溶劑。堿的過量相對于lmol化合物(V)通常為0.5-5摩爾當量。該反應通常在-30。C至120。C,優(yōu)選-10。C至100。C的溫度下進行。原料通常以等摩爾量相互反應。若磺酰氯(IV)不可市購,則可以根據(jù)現(xiàn)有技術(shù)已知的程序得到它們。會啉(V)由文獻已知或可市購(例如4-亞甲基氨基喹啉CAS-Nr5632-13-3;6-氯-4-亞曱基絲會啉CAS-Nr859814-05-5;6-甲氧基-4-亞甲基氨基會啉CAS-Nr708261-71-6;8-羥基-4-亞甲基絲查啉CAS畫Nr33976-91-9;6畫曱氧基-8-氯畫4曙亞甲基絲會啉CAS-Nr857207-07-9),或者它們可以由其中X如在下列方案中所定義的會啉前體(VI)通過還原而制備Via:X=CH=N-OHVlb:X=CNVic:X=C(=0)NH2還原方法可以在文獻中找到,例如在Houben-Weyl,Band10/4,Thieme,Stuttgart,1968;Band11/2,1957;BandE5,1985;J.Heterocycl.Chem.,1997,34(6),第1661-1667頁;J.Chem.Soc.1954,第1165頁;Heterocycles,41(4),第675-688頁,1995;J.Org.Chem.,1982,47,第3153頁;Heterocycles,1996,43(9),第1893-1900頁;J.Prakt.Chem畫Chem.Ztg.336(8),第695-697頁,1994中找到;或者對本領域熟練技術(shù)人員是已知的。肟(Via)可以由相應的醛(X=CHO;化合物(VId))或曱基衍生物(X=CH3;化合物(VIe))制備,如Houben-Weyl,Band10/4,Thieme,Stuttgart,1968;Band11/2,1957;BandE5,1985;J.Prakt.Chem-Chem.Ztg.336(8),第695-697頁,1994;TetrahedronLett.42(39),第6815-6818頁,2001;或Heterocycles,29(9),第1741-1760頁,1989所述。醛(VId)可市購(例如6-氯-4-會啉甲醛、7-甲氧基-4-會啉甲醛、奮啉-4-甲醛)或者可以如J.Org.Chem.51(4),第536-537頁,1986所述由4誦甲基查啉合成或如Eur.J.Org.Chem.,2003(8),第1576-1588頁;TetrahedronLett.1999,40(19),第3719-3722頁;Tetrahedron,1999,55(41),第12149-12156頁所示由卣代衍生物(X-卣素,化合物(VIf))合成。甲基衍生物(VIe)可市購(例如6-氯-4-甲基喹啉;6,8-二甲氧基奮啉)或者可以根據(jù)"ScienceofSynthesis",第15巻,Thieme,Stuttgart,2005合成。腈(VIb)可以通過在有或無額外催化劑下與氰化物源反應而由相應的卣素衍生物(VIf)(X-鹵素,優(yōu)選氯、溴或碘)制備,例如如TetrahedronLett.42(38),第6707-6710頁,2001;Chem.Eur,J.,2003,9(8),第1828-1836頁;Chem.Commun.(Cambridge),2004(12),第1388-1389頁;J.Organomet.41Chem.2004,689(24),第4576-4583頁或J.Chem.Soc.Perk.T.,1(16),第2323-2326頁,1999所述?;蛘?,可以如"Synthesis",Stuttgart(lO),第943-944,1992或其中所引用的文獻或Heterocycl.Chem.1997,34(6),第1661-1667頁所述使酰胺或肟脫7JC得到相應的腈(VIb)。4-卣代"^(VIf)或者可市購或者可以根據(jù)"ScienceofSyn仇esis",第15巻,Thieme,Stuttgart,2005或例如根據(jù)下列文獻或其中的引用文獻合成4-氯國6,7國二甲lL&奮啉JournalMed,Chem.48(5),第1359頁,2005;4-氯-5,7-二氯會啉Indian,187817,2002年6月29日;4-氯-7畫氯《^#:Tetrahedron,60(13),第3017頁,2004;4-氯-7-三氟曱基查啉Tetrahedronlett.,31(8),第1093頁,1990;4-氯畫7,8-二甲氧基會啉Tetrahedron,41(15),第3033頁,1985;4-氯-8-甲氧基奮啉Chem.Berichte118(4),第1556頁,1985;4-氯-(6或7或8)-碘奮啉、4-溴-(6或7或8)-碘奮啉、4-碘-(6或7或8)-碘喹啉J.Med.Chem.,21(3),第268頁,1978。構(gòu)建合適前體或改變?nèi)〈绞降钠渌椒梢栽?Synthesis",Stuttgart(l),第31-32頁,1993;Tetrahedron,1993,49(24),第5315-5326頁;"MethodsinScienceofSynthesis",Band15及其中所引用的文獻;Bioorg.Med.Chem.Lett.1997,7(23),第2935-2940頁;J.Am'Chem.Soc.,1946,68,第1264頁或Org.Synth.1955,III,第272頁中找到。N-氧化物可以根據(jù)常規(guī)氧化方法由化合物(I)制備,例如通過用有機過酸如間氯過苯甲酸[JournalofMedicinalChemistry,38(11),1892-1903(1995);WO03/64572]或無機氧化劑如過氧化氫[參見JounalofHeterocyclicChemistry,18(7),1305-8(1981)1或過硫酸氫鉀制劑[參見JournaloftheAmericanChemicalSociety,123(25),5962-5973(2001)]處理化合物oo。在某些情況下,就后處理或提純?nèi)菀仔远钥赡苡欣氖遣环蛛x化合物(v)而在一個罐中進行化合物(vi)到化合物(v)的還原和胺(v)與化合物(iv)的反應。某些式(n)的中間體是新的。這些也為本發(fā)明主題。尤其是式(II.1)的中間體為本發(fā)明主題42其中l(wèi)/為氯、溴或碘,和n、R1、R3、R4、115和116具有上面對式(1)化合物所給的含義,尤其是作為優(yōu)選給出的含義。若各化合物(I)不能通過上述途徑得到,則可以通過衍生其他化合物(I)或通過所述合成途徑的常規(guī)改變而制備它們。式(I)化合物的制備可能導致它們以異構(gòu)體混合物(立體異構(gòu)體、對映體)得到。需要的話,可以通過常用于此的方法如結(jié)晶或也在旋光活性吸附物上的層析將它們拆分,得到純異構(gòu)體。由于它們的優(yōu)異活性,通式(I)的化合物及其N-氧化物和鹽可以用于防治選自有害昆蟲、蜘蛛和線蟲的動物害蟲。因此,本發(fā)明進一步涉及一種用于防治這類動物害蟲的農(nóng)用組合物,包含殺蟲有效量的至少一種通式(I)的化合物、其N-氧化物或可農(nóng)用鹽和至少一種惰性液體和/或固體可農(nóng)用載體以及需要的話至少一種表面活性劑。該組合物可以含有單一的式(I)活性化合物、其N-氧化物或可農(nóng)用鹽,或幾種本發(fā)明的活性式(I)化合物、其N-氧化物或可農(nóng)用鹽的混合物。式(I)化合物及其N-氧化物或可農(nóng)用鹽以及包含它們的殺蟲組合物是防治節(jié)肢動物害蟲和線蟲的有效試劑。由式(I)化合物防治的動物害蟲例如包括鱗翅目昆蟲(鱗翅目(Lepidoptera)),例如小地老虎(Agrotisypsilon)、黃地老虎(Agrotissegetum)、木棉蟲(Alabamaargillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、Argyresthiaconjugella、叉紋夜蛾(Autographagamma)、樹尺蠖(Bupaluspiniarius)、Cacoeciamurinana、Capuareticulana、Cheimatobiabrumata、云杉色巻蛾(Choristoneurafumiferana)、Choristoneuraoccidentals、二化螟(Cirphisunipuncta)、蘋果小il^(Cydia43pomonella)、木〉毛蟲(Dendrolimuspini)、Diaphanianitidalis、西南玉米桿草螟(Diatraeagrandiosella)、埃及鉆夜蛾(Eariasinsulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpuslignosellus)、女貞細il"M(Eupoeciliaambiguella)、Evetriabouliana、Feltiasubterranea、蠟螟(Galleriamellondla)、李小食心蟲(Grapholi仇aftmebrana)、梨小食心蟲(Grapholithamolesta)、棉鈴蟲(Heliothisarmigera)、煙芽夜蛾(Heliothisvirescens)、玉米穗蟲(Heliothiszea)、菜螟(Hellulaundalis)、Hiberniadefoliaria、美國白蛾(Hyphantriacunea)、蘋果巢蛾(Hyponomeutamalinellus)、番癡蟲蛾(Keiferialycopersicella)、Lambdinafiscellaria、甜菜夜域(Laphygmaexigua)、咖啡潛葉蛾(Leucopteracoffeella)、旋玟潛蛾(Leucopterascitella)、Lithocolletisblancardella、葡萄漿果小巻蛾(Lobesiabotrana)、甜菜網(wǎng)螟(Loxostegesticticalis)、舞毒域(Lymantriadispar)、模毒域(Lymantriamonacha)、杉匕潛蛾(Lyonetiaclerkella)、黃褐天幕毛蟲(Malacosomaneustria)、甘藍夜蛾(Mamestrabrassicae)、黃杉毒蛾(Orgyiapseudotsugata)、玉米螟(Ostrinianubilalis)、小目艮夜蛾(Panolisflammea)、沖帛花紅鈴蟲(Pectinophoragossypiella)、疆夜蛾(Peridromasaucia)、圓掌舟蛾(Phalerabucephala)、馬鈴薯麥蛾(Phthorimaeaoperculella)、才甘桔潛葉蛾(Phyllocnistiscitrdla)、歐洲粉蝶(Pierisbrassicae)、苜蓿綠夜蛾(Plathypenascabra)、菜蛾(Plutdlaxylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、Rhyacioniafrustrana、Scrobipalpulaabsoluta、麥蛾(Sitotrogacerealella)、葡萄巻葉蛾(Sparganothispilleriana)、草地夜蛾(Spodopterafrugiperda)、?;页嵋苟?Spodopteralittoralis)、斜紋夜蛾(Spodopteralitura)、Thaumatopoeapityocampa、纟錄色橡木飛蛾(Tortrixviridana)、粉紋夜蛾(Trichoplusiani)和Zeirapheracanadensis;甲蟲(鞘翅目(Coleoptera)),例如梨窄吉丁(Agrilussinuatus)、直條叩頭蟲(Agrioteslineatus)、暗色叩頭蟲(Agriotesobscurus)、Amphimallussolstitialis、Anisandrusdispar、墨西哥棉鈴象(Anthonomusgrandis)、蘋花象(Anthonomuspomorum)、甜菜隱食甲(Atomarialinearis)、縱》亢切梢小蠹(Blastophaguspiniperda)、Blitophagaundata、蠶豆象(Bmchus44rufimanus)、豌豆象(Bruchuspisorum)、歐洲兵豆象(Bmchuslentis)、蘋巻象(Byctiscusbetulae)、甜菜大龜甲(Cassidanebulosa)、Cerotomatrifurcata、白菜籽龜象(Ceuthorrhynchusassimilis)、芫菁龜象(Ceuthorrhynchusnapi)、甜菜脛跳甲(Chaetocnematibialis)、Conoderusvespertinus、石刁柏負泥蟲(Criocerisasparagi)、長角葉甲(Diabroticalongicornis)、Diabrotica12-punctata、玉米才艮葉甲(Diabroticavirgifera)、墨西哥豆胍蟲(Epilachnavarivestis)、煙草跳曱(Epitrixhirtipennis)、棉灰蒙象變種(Eutinobo仇rusbrasiliensis)、歐洲松樹皮象(Hylobiusabietis)、埃及苜蓿葉象(Hyperabrunneipennis)、紫苜蓿葉象(Hyperapostica)、云杉八齒小蠹(Ipstypographus)、煙草負泥蟲(Lemabilineata)、黑角負泥蟲(Lemamelanopus)、馬鈴薯葉甲(Leptinotarsadecemlineata)、Limoniuscalifornicus、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、Melanotuscommunis、油菜露尾甲(Meligethesaeneus)、大栗親金龜(Melolonthahippocastani)、五月錄金龜(Melolonthamelolontha)、水稻負泥蟲(Oulemaoryzae)、葡萄黑耳咮象(Ortiorrhynchussulcatus)、草莓才艮象甲(Otiorrhynchusovatus)、辣才艮猿葉甲(Phaedoncochleariae)、Phyllotretachrysocephala、食葉敏金龜屬(Phyllophaga)、庭園發(fā)麗金龜(Phylloperthahorticola)、大豆淡足跳甲(Phyllotretanemorum)、黃曲條菜跳甲(Phyllotretastriolata)、日本金龜子(Popilliajaponica)、豌豆葉象(Sitonalineatus)和谷象(Sitophilusgranaria);雙翅目昆蟲(雙翅目(Diptera)),例如埃及伊蚊(Aedesaegypti)、剌擾伊蚊(Aedesvexans)、墨西哥果繩(Anastrephaludens)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、地中海實錄(Ceratitiscapitata)、蛆癥金錄(Chrysomyabezziana)、Chrysomyahominivorax、Chrysomyamacellaria、高粱癭蚊(Contariniasorghicola)、Cordylobiaanthropophaga、尖音庫蚊(Culexpipiens)、瓜錄(Dacuscucurbitae)、油^WI實錄(Dacusoleae)、油菜葉癭蚊(Dasineurabrassicae)、小毛廁J繩(Fanniacanicularis)、馬錄(Gasterophilusintestinalis)、刺舌繩(Glossinamorsitans)、Haematobiairritans、Haplodiplosisequestris、花生田灰地種錄(Hylemyiaplatura)、紋皮錄(Hypodermalineata)、蔬菜斑潛螞(Liriomyzasativae)、美國潛葉竭45(Liriomyzatrifolii)、Luciliacaprina、銅綠竭(Luciliacuprina)、絲光綠錄(Luciliasericata)、Lycoriapectoralis、麥癭蚊(Mayetioladestructor)、家竭(Muscadomestica)、廄腐蠅(Muscinastabulans)、羊狂錄(Oestrusovis)、歐洲麥稈錄(Oscinellafrit)、天仙子泉錄(Pegomyahysocyami)、Phorbiaantiqua、蘿卜錄(Phorbiabrassicae)、Phorbiacoarctata、櫻桃實錄(Rhagoletiscerasi)、蘋果實繩(Rhagoletispomonella)、Tabanusbovinus、Tipulaoleracea和歐洲大墳(Tipulapaludosa);薊馬(纓翅目(Thysanoptera)),例如蘭花薊馬(Dichromothripscorbetti)、煙褐薊馬(Frankliniellafusca)、苜?;ㄋE馬(Franklinidlaoccidentalis)、東方花薊馬(Frankliniellatritici)、桔硬薊馬(Scirtothripscitri)、稻薊馬(Thripsoryzae)、棕櫚薊馬(Thripspalmi)和煙薊馬(Thripstabaci),膜翅目昆蟲(膜翅目(Hymenoptera)),例如新疆菜葉蜂(Athaliarosae)、切葉蚊(Attacephalotes)、Attasexdens、Attatexana、Hoplocampaminuta、Hoplocampatestudinea、小黃家蚊(Monomoriumpharaonis)、熱帶火蚊(Solenopsisgeminate)和紅火蚊(Solenopsisinvicta),異翅目昆蟲(異翅目(Heteroptera),例如擬綠蝽(Acrosternumhilare)、玉米長蝽(Blissusleucopterus)、黑斑煙盲蝽(Cyrtopdtisnotatus)、棉紅蝽(Dysdercuscingulatus)、Dysdercusintermedius、麥扁盾漆(Eurygasterintegriceps)、煙草棒(Euschistusimpictiventris)、棉紅鈴咮緣漆(Leptoglossusphyllopus)、美洲牧草盲蝽(Lyguslineolaris)、牧草盲蝽(Lyguspratensis)、稻綠蝽(Nezaraviridula)、甜菜擬網(wǎng)棒(Piesmaquadrata)、Solubeainsularis和Thyantaperditor;同翅目昆蟲(同翅目(Homoptera)),例如Acyrthosiphononobrychis、落葉爭i^求蜂(AdelgesIaricis)、Aphidulanasturtii、甜菜對(Aphisfabae)、草菩才艮圻(Aphisforbesi)、蘋果對(Aphispomi)、棉圻(Aphisgossypii)、北美茶簏子對(Aphisgrossulariae)、Aphisschneideri、巻葉對(Aphisspiraecola)、Aphissambuci、豌豆對(Acyrthosiphonpisum)、馬鈴薯蟑(Aulacorthumsolani)、銀葉粉虱(Bemisiaargentifolii)、Brachycauduscardui、杏圓尾蜂(Brachycaudushelichrysi)、Brachycauduspersicae、Brachycaudusprunicola、甘藍對(Brevicorynebrassicae)、Capitophorushorni、Cerosiphagossypii、Chaetosiphonfragaefolii、Cryptomyzusribis、高力口索冷杉推球辨(Dreyfusianordmannianae)、云杉推球蜂(Dreyfusiapiceae)、居根西圓尾辨(Dysaphisradicola)、Dysaulacorthumpseudosolani、Dysaphisplantaginea、Dysaphispyri、香豆孩吏葉蜂(Empoascafabae)、杉匕大尾辨(Hyalopteruspruni)、Hyperomyzuslactucae、麥長管辨(Macrosiphumavenae)、大戟長管對(Macrosiphume叩horbiae)、薔薇管辨(Macrosiphonrosae)、Megouraviciae、巢萊修尾對(Melanaphispyrarius)、麥無網(wǎng)對(Metopolophiumdirhodum)、Myzodespersicae、冬蔥瘤額對(Myzusascalonicus)、Myzuscerasi、杉匕蜂(Myzuspersicae)、李瘤蜂(Myzusvarians)、Nasonoviaribis-nigri、稻飛虱(Nilaparvatalugens)、嚢柄癭綿蟑(Pemphigusbursarius)、蔗飛鼠(Perkinsiellasaccharicida)、忽布祝對(Phorodonhumuli)、蘋木虱(Psyllamali)、梨木虱(Psyllapiri)、冬蔥瘤蛾蚜(Rhopalomyzusascalonicus)、玉米對(Rhopalosiphummaidis)、禾谷溢管對(Rhopalosiphumpadi)、Rhopalosiphuminsertum、Sappaphismala、Sappaphismali、麥二叉坊(Schizaphisgraminum)、Schizoneuralanuginosa、麥長管辨(Sitobionavenae)、白背飛虱(Sogatellafurcifera)、白粉氬(Trialeurodesvaporariorum)、Toxopteraaurantiiand和葡萄根瘤辨(Viteusvitifolii);白蚊(等翅目(Isoptera)),例ft口Calotermesflavicollis、Leucotermesflavipes、黃肢散白議(Reticulitermesflavipes)、歐洲散白蚊(Reticulitermeslucifugus)和Termesnatalensis,直翅目昆蟲(直翅目(Orthoptera)),例如居屋艾蟋(Achetadomestica)、東方蜚蠊(Blattaorientalis)、德國小蠊(Blattellagermanica)、歐洲球螋(Forficulaauricularia)、螻蛄(Gryllotalpagryllotalpa)、飛鰉(Locustamigratoria)、雙紋黑蝗(Melanoplusbivittatus)、紅足黑埴(Melanoplusfemur-rubrum)、墨西哥黑嫂(Melanoplusmexicanus)、遷飛黑埴(Melanoplussanguinipes)、石棲黑埴(Melanoplusspretus)、條故紅埴(Nomadacrisseptemfasciata)、美洲蟑,(Periplanetaamericana)、美洲沙47漠埴(Schistocercaamericana)、Schistocercaperegrina、Stauronotusmaroccanus和庭疾灶螽(Tachycinesasynamorus),蜘蛛綱(Arachnoidea),如蜘珠(蜱螨目(Acarina》,例如軟蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae),如長星形壁虱(Amblyommaamericanum)、熱帶花蜱(Amblyommavariegatum)、波斯銳緣蜱(Argaspersicus)、牛壁虱(Boophilusannulatus)、Boophilusdecoloratus、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、Dermacentorsilvarum、Hyalommatruncatum、蓖子硬蜱(Ixodesricinus)、Ixodesrubicundus、Ornithodorusmoubata、Otobiusmegnini、雞皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、綿羊濟病(Psoroptesovis)、Rhipicephalusappendiculatus、Rhipicephalusevertsi、人濟螨(Sarcoptesscabiei),痿螨屬(Eriophyidae),3口蘋果刺銹螨(Aculusschlechtendali)、Phyllocoptrataoleivora和Eriophyessheldoni;細螨屬(Tarsonemidae),如Phytonemuspallidus和側(cè)多食廚i線螨(Polyphagotarsonemuslatus);細須螨屬(Tenuipalpidae),如紫紅短須螨(Brevipalpusphoenicis);葉螨屬(Tetranychidae),如朱砂葉螨(Tetranychuscinnabarinus)、碎申澤葉螨(Tetranychuskanzawai)、太平洋葉螨(Tetranychuspacificus)、棉葉螨(Tetranychustelarius)和二點葉螨(Tetranychusurticae),蘋果葉螨(Panonychusulmi)、柑椐葉螨(Panonychuscitri)和oligonychuspratensis;蚤目(Siphonaptera),例如印鼠客蚤(Xen叩syllacheopis)、角葉屬(Ceratophyllus);組合物和式(I)化合物可以用于防治線蟲,尤其是植物寄生線蟲如根結(jié)線蟲,北方根結(jié)線蟲(Meloidogyneh叩la)、南方根結(jié)線蟲(Mdoidogyneincognita)、爪唾才艮結(jié)線蟲(Meloidogynejavanica)和其他才艮結(jié)線蟲屬(Meloidogyne);形成胞嚢的線蟲,馬鈴薯金線蟲(Globoderarostochiensis)和其他球胞嚢屬(Globodera);禾谷胞嚢線蟲(Heteroderaavenae)、大豆胞嚢線蟲(Heteroderaglycines)、甜菜胞嚢線蟲(Heteroderaschachtii)、三葉草胞嚢線蟲(Heteroderatrifolii)和其他胞嚢線蟲屬(Heterodera);種子腫癭線蟲,粒線蟲屬(Anguina);莖葉線蟲,滑刃線蟲屬(Aphelenchoides);刺48線蟲,雜草刺線蟲(Belonolaimuslongicaudatus)和其他針刺線蟲屬(Belonolaimus);爭>線蟲,^^材線蟲(Bursaphelenchusxylophilus)和其他傘滑刃線蟲屬(Bursaphelenchus);環(huán)形線蟲,環(huán)紋線蟲屬(Criconema)、小環(huán)線蟲屬(Criconemella)、輪線蟲屬(Criconemoides)、中環(huán)線蟲屬(Mesocriconema);球莖線蟲,腐爛莖線蟲(Ditylenchusdestructor)、甘薯莖線蟲(Ditylenchusdipsaci)和其他莖線蟲屬(Ditylenchus);錐線蟲,錐線蟲屬(Dolichodorus);螺S走形線蟲,Heliocotylenchusmulticinctus和其他Helicotylenchus屬;鞘線蟲和鞘形(sheathoid)線蟲,鞘線蟲屬(Hemicycliophora)和Hemicriconemoides屬;Hirshmanniella屬;冠線蟲,Hoploaimus屬;偽才艮結(jié)線蟲,珍珠線蟲屬(Nacobbus);4十線蟲,Longidoruselongatus和其他長4十線蟲屬(Longidorus);鞘線蟲,針線蟲屬(Paratylenchus);根腐線蟲,Pratylenchusneglectus、穿刺根腐線蟲(Pratylenchuspenetrans)、Pratylenchuscurvitatus、Pratylenchusgoodeyi和其他根腐線蟲屬(Pratylenchus);穿孔線蟲,香蕉穿孔線蟲(Rad叩holussimilis)和其他穿孑L線蟲屬(Radopholus);腎形線蟲,Rotylenchusrobustus和其他盤旋線蟲屬(Rotylenchus);Scutellonema屬;殘才艮線蟲,Trichodorusprimitivus和其他毛刺線蟲屬(Trichodorus)、擬毛刺屬(Paratrichodorus);阻長線蟲,Tylenchorhynchusclaytoni、Tylenchorhynchusdubius和其他矮化線蟲屬(Tylenchorhynchus);柑桔線蟲,墊刃線蟲屬(Tylenchulus);劍線蟲,劍線蟲屬(Xiphinema);以及其他植物寄生線蟲屬。在本發(fā)明的優(yōu)選實施方案中,式(I)化合物、其N-氧化物或其可農(nóng)用鹽用于防治節(jié)肢動物如昆蟲或蜘蛛,尤其是鱗翅目、鞘翅目和同翅目昆蟲以及蜱螨目蜘蛛。本發(fā)明式(I)化合物特別可以用于防治纓翅目和同翅目昆蟲。式(I)化合物、其N-氧化物、可農(nóng)用鹽或包含它們的殺蟲組合物可以通過使植物/作物與殺蟲有效量的式(I)化合物接觸而用于保護生長中的植物和作物免受動物害蟲,尤其是昆蟲、螨或蜘蛛的侵襲或侵染。術(shù)語"作物"指生長和收獲的作物二者??梢詫⑹?I)化合物、其N-氧化物及其可農(nóng)用鹽轉(zhuǎn)化成常規(guī)配制劑,例如溶液、乳液、懸浮液、粉劑、粉末、糊和顆粒。使用形式取決于特定的意欲目的;在每種情況下意欲確保本發(fā)明化合物精細且均勻地分布。配制劑以已知方式制備(綜述例如參見US3,060,084,EP-A707445(對于液體濃縮物),Browning,"Agglomeration",ChemicalEngineering,1967年12月4日,147-48,Perry'sChemicalEngineer'sHandbook,第4版,McGraw-Hill,NewYork,1963,第8-57頁及隨后各頁,WO91/13546,US4,172,714,US4,144,050,US3,920,442,US5,180,587,US5,232,701,US5,208,030,GB2,095,558,US3,299,566,Klingman,WeedControlasaScience,JohnWileyandSons,Inc.,NewYork,1961,Hance等,WeedControlHandbook,第8版,BlackwellScientificPublications,Oxford,1989和Mollet,H.,Grubemann,A.,F(xiàn)ormulationtechnology,WileyVCHVeiiagGmbH,Weinheim(德國),2001,2.D.A.Knowles,ChemistryandTechnologyofAgrochemicalFormulations,KluwerAcademicPublishers,Dordrecht,1998(ISBN0-7515-0443-8),例如通過4吏活性化合物與適于配制農(nóng)業(yè)化學品的助劑如溶劑和/或載體,需要的話還有乳化劑、表面活性劑和*劑、防腐劑、消泡劑、防凍劑、對于種子處理配制劑還有任選的著色劑和/或粘合劑和/或膠凝劑混合。合適的溶劑實例是水、芳族溶劑(如Solvesso產(chǎn)品、二甲苯)、石蠟(如礦物油餾分)、醇類(如甲醇、丁醇、戊醇、芐醇)、酮類(如環(huán)己酮、,丁內(nèi)酯)、吡咯烷酮(N-甲基吡咯烷酮[NMP1、N-辛基吡咯烷酮[NOPj)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原則上還可以一f吏用溶劑混合物。合適的乳化劑是非離子和陰離子乳化劑(例如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸鹽和芳基磺酸鹽)。分散劑的實例是木素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。所用的合適表面活性劑是木素磺酸、M酸、苯酚磺酸、二丁基,酸的堿金屬鹽、堿土金屬鹽和銨鹽,烷基芳基磺酸鹽,烷基^L酸鹽,烷基磺酸鹽,脂肪醇硫酸鹽,脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚,還有磺化萘與甲醛的縮合物和萘衍生物與甲醛的縮合物,萘或萘磺酸與笨酚和甲醛的縮合物,聚氧乙烯辛基酚醚,乙氧基化異辛基酚、辛基酚、壬基酚,烷基酚聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,三硬脂基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,醇和脂肪醇/氧化乙烯縮合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚,乙氧基化聚氧丙烯,月桂醇聚乙二醇醚縮醛,山梨醇酯,木素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。適于制備可直接噴霧的溶液、乳液、糊或油*體的物質(zhì)為中至高沸點的礦物油餾分如煤油或柴油,還有煤焦油和植物或動物來源的油,脂族、環(huán)狀和芳族烴如甲苯、二曱苯、石蠟、四氫化萘、烷基化萘或其衍生物,甲醇,乙醇,丙醇,丁醇,環(huán)己醇,環(huán)己酮,異佛爾酮,強極性溶劑如二甲亞砜、N-甲基吡咯烷酮和水。還可以向配制劑中加入防凍劑如甘油、乙二醇、丙二醇和殺菌劑。合適的消泡劑例如為基于硅的消泡劑或硬脂酸鎂。合適的防腐劑例如為二氯芬。種子處理配制劑可以額外包含粘合劑和任選著色劑??梢约尤胝澈蟿┮愿纳铺幚砗蠡钚圆牧显诜N子上的粘附。合適的粘合劑是嵌段共聚物EO/PO表面活性劑,還有聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁晞、聚異丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺、聚乙烯亞胺(Lupaso1⑧、Polymin)、聚醚、聚氨酯、聚乙酸乙烯酯、纖基乙酸鈉和衍生于這些聚合物的共聚物。任選還可以在配制劑中包含著色劑。對種子處理配制劑合適的著色劑或染料是若丹明B,C.L顏料紅112、C.I.溶劑紅1、顏料藍15:4、顏料藍15:3、顏料藍15:2、顏料藍15:1、顏料藍80、顏料黃l、顏料黃13、顏料紅112、顏料紅48:2、顏料紅48:1、顏料紅57:1、顏料紅53:1、顏料橙43、顏料橙34、顏料橙5、顏料綠36、顏料綠7、顏料白6、顏料棕25、堿性紫10、堿性紫49、酸性紅51、酸性紅52、酸性紅14、酸性藍9、酸性黃23、堿性紅IO、堿性紅108。膠凝劑的實例是角叉菜(Satiagef)。粉末、撒播用材料和可撒粉產(chǎn)品可以通過將活性物質(zhì)與固體載體混合或一起研磨來制備。顆粒如涂敷顆粒、浸漬顆粒和均質(zhì)顆??梢酝ㄟ^使活性化合物與固體51載體粘附而制備。固體載體實例為礦土如硅膠、硅酸鹽、滑石、高冷土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、粘土、白云石、珪藻土、硫酸鉤、疏酸鎂、氧化鎂,磨碎的合成材料,肥料如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素,以及植物來源的產(chǎn)品如谷粉、樹皮粉、木粉和堅果殼粉,纖維素粉和其它固體栽體。配制劑通常包含0.01-95重量%,優(yōu)選0.1-卯重量%的活性化合物。活性化合物以90-100%,優(yōu)選95-100%的純度(根據(jù)NMR鐠)使用。對于種子處理,各配制劑可以稀釋2-10倍,從而使即用制劑中的濃度為0.01-60重量%,優(yōu)選0.1-40重量%活性化合物。式(I)化合物、其N-氧化物及其可農(nóng)用鹽可以直接、以其配制劑形式或由其制備的使用形式(如可直接噴霧溶液、粉末、懸浮液或分散體、乳液、油分散體、糊、可撒粉產(chǎn)品、撒播用材料或顆粒),借助噴霧、霧化、撒粉、撒播或澆灌來使用。使用形式完全取決于意欲的目的;意欲在每種情況下確保本發(fā)明活性化合物的最佳可能分布。含水使用形式可通過加入水由乳液濃縮物、糊或可濕性粉末(可噴霧粉末、油分散體)制備。為制備乳液、糊或油分散體,可借助濕潤劑、增粘劑、M劑或乳化劑將該物質(zhì)直接或溶于油或溶劑中后在水中均化。然而,還可以制備由活性物質(zhì)、濕潤劑、增粘劑、分歉劑或乳化劑以及合適的話溶劑或油組成的濃縮物且該濃縮物適于用水稀釋?;钚曰衔镌诩从弥苿┲械臐舛瓤梢栽谳^寬范圍內(nèi)變化。它們通常為0.0001-10重量%,優(yōu)選0.01-1重量%?;钚曰衔镞€可成功地以超低容量法(ULV)使用,其中可以施用包含超過95重量%活性化合物的配制劑或甚至可以在沒有添加劑的情況下施用活性化合物。下列為配制劑實例1.用水稀釋的葉面施用產(chǎn)品。對于種子處理,該類產(chǎn)品可以經(jīng)稀釋或不經(jīng)稀釋而施用于種子上。A)水溶性濃縮物(SL、LS)52物溶于卯重量份水或水溶性溶劑中?;蛘撸尤霛駶檮┗蚱渌鷦?。活性化合物經(jīng)水稀釋溶解,從而得到活性化合物含量為10重量%的配制劑。B)分散性濃縮物(DC)將20重量份活性化合物溶于70重量份環(huán)己酮中并加入10重量份M劑如聚乙烯基吡咯烷酮。用7K稀釋得到M體,從而得到活性化合物含量為20重量%的配制劑。C)乳油(EC)將15重量份活性化合物溶于7重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸鈣和蓖麻油乙氧基化物(在每種情況下為5重量份)。用水稀釋得到乳液,從而得到活性化合物含量為15重量%的配制劑。D)乳液(EW、EO、ES)將40重量份活性化合物溶于35重量份二曱苯中并加入十二烷基M酸鈣和蓖麻油乙氧基化物(在每種情況下為5重量份)。借助乳化機(例如Ultraturrax)將該混合物引入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀釋得到乳液,從而得到活性化合物含量為25重量%的配制劑。E)懸浮液(SC、OD、FS)在攪拌的球磨機中,將20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散劑、濕潤劑和70重量份水或有機溶劑,得到細碎活性成分懸浮液。用水稀釋得到穩(wěn)定的活性化合物懸浮液,從而得到活性化合物含量為20重量%的配制劑。F)水分散性顆粒和水溶性顆粒(WG、SG)將50重量份活性化合物細碎研磨并加入50重量份介歉劑和濕潤劑,借助工業(yè)裝置(如擠出機、噴霧塔、流化床)將其制成水分散性或水溶性顆粒。用水稀釋得到穩(wěn)定的活性化合物M體或溶液,從而得到活性化合物含量為50重量%的配制劑。G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)將75重量份活性化合物在轉(zhuǎn)子-定子磨機中研磨并加入25重量份M劑、濕潤劑和硅膠。用水稀釋得到穩(wěn)定的活性化合物*體或溶液,從而53得到活性化合物含量為75重量%的配制劑。H)凝膠配制劑(GF)在攪拌的球磨機中,將20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散劑、l重量份膠凝劑濕潤劑和70重量份水或有機溶劑,得到細碎活性成分懸浮液。用7jC稀釋得到穩(wěn)定的活性化合物懸浮液,從而得到活性化合物含量為20重量%的配制劑。2.不經(jīng)稀釋而施用的葉面施用產(chǎn)品。對于種子處理,該類產(chǎn)品可以經(jīng)稀釋或不經(jīng)稀釋而施用于種子上。I)可撒粉粉末(DP、DS)將5重量份活性化合物細碎研磨并與95重量份細碎高嶺土充分混合。這得到活性化合物含量為5重量%的可撒粉產(chǎn)品。J)顆粒(GR、FG、GG、MG)將0.5重量份活性化合物細碎研磨并結(jié)合95.5重量份栽體,從而得到活性化合物含量為0.5重量%的配制劑?,F(xiàn)行方法是擠出、噴霧千燥或流化床方法。這得到不經(jīng)稀釋而施用的葉面施用顆粒。K)ULV溶液(UL)將10重量份活性化合物溶于卯重量份有機溶劑如二甲苯中。這得到含有10重量%活性化合物的不經(jīng)稀釋而施用的葉面施用產(chǎn)品。式(I)化合物還適于處理種子。常規(guī)種子處理配制劑例如包括可流動濃縮物FS、溶液LS、干處理用粉末DS、淤漿處理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS以及乳液ES和EC和凝膠配制劑GF。這些配制劑可以經(jīng)稀釋或不經(jīng)稀釋而施用于種子上。對種子的施用在播種之前進行,或者直接對種子進行或者在種子預萌發(fā)之后進行。在優(yōu)選實施方案中,將FS配制劑用于種子處理。通常而言,F(xiàn)S配制劑可以包含l-800g/1活性成分,l-200g/1表面活性劑,0-200g/1防凍劑,0-400g/l粘合劑,0-200g/l顏料和至多1L溶劑,優(yōu)選水。用于種子處理的式(I)化合物的其他優(yōu)選FS配制劑包含0.5-80重量%活性成分,0.05-5重量%水,0.5-15重量%介歉劑,0.1-5重量%增稠劑,5-20重量%防凍劑,0.1-2重量%消泡劑,1-20重量%顏料和/或染料,0-15重量%粘合劑/粘附劑,0-75重量%填料/賦形劑和0.01-1重量%防腐劑。可以向活性成分中加入各種類型的油、潤濕劑、輔助劑、除草劑、殺真菌劑、其他農(nóng)藥或殺菌劑,合適的話恰在緊臨使用之前加入(桶混合)。這些試劑通常以1:10-10:1的重,比與本發(fā)明試劑混合。式(I)化合物、其N-氧化物及其可農(nóng)用鹽通過接觸(經(jīng)由土壤、玻璃、墻壁、蚊帳、地毯、植物部分或動物部分)和攝取(誘鉺或植物部分)而有效。為了用于對抗螞蟻、白蟻、黃蜂、蠅、蚊子、蟋蟀或蟑螂,優(yōu)選將式(I)化合物、其N-氧化物及其可農(nóng)用鹽用于誘辨組合物中。i秀斜可以是液體、固體或半固體制劑(例如凝膠)。固體誘何可以形成適合相應應用的各種形狀和形式,例如顆粒、塊、棒、盤。液體誘辨可以填充到各種裝置中以確保適當施用,例如敞開容器、噴霧裝置、液滴源或蒸發(fā)源。凝膠可以基于含水或油狀基質(zhì)且可以根據(jù)粘性、水分保留或老化特性方面的特殊要求配制。用于組合物中的誘辨是具有足夠的吸引力以刺激諸如螞蟻、白蟻、黃蜂、蠅、蚊子、蟋蟀等的昆蟲或蟑螂食用它的產(chǎn)品。該吸引力可以通過使用進食刺激劑或性信息素調(diào)節(jié)。食物刺激劑例如非窮舉地選自動物和/或植物蛋白質(zhì)(肉-、魚-或血液膳食,昆蟲部分、蛋黃)、動物和/或植物來源的脂肪和油或單-、低聚-或聚有機糖類,尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果膠或甚至糖蜜或蜂蜜。水果、作物、植物、動物、昆蟲的新鮮或腐敗部分或其特定部分也可以用作進食刺激劑。已知性信息素更具昆蟲特異性。特殊信息素描述于文獻中并且對本領域熟練技術(shù)人員是已知的。式(I)化合物、其N-氧化物及其可農(nóng)用鹽的配制劑如氣霧劑(例如在噴霧罐中)、油噴霧劑或泵噴霧劑高度適于非專業(yè)使用者來防治害蟲如蠅、跳蚤、蜱、蚊子或蟑螂。氣霧劑配方優(yōu)選由如下組分組成活性化合物;溶劑如低級醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇),酮類(例如丙酮、曱基乙基酮),沸程為約50-250。C的鏈烷烴(例如煤油),二甲基甲酰胺,N-甲基吡咯烷酮,二曱亞砜(DMSO),芳族烴類如甲苯、二曱苯,水;此外還有助劑,例如乳化劑如山梨糖醇單油酸酯、具有3-7mol氧化乙烯的油基乙^J^化物、脂中等脂肪酸與低級醇的酯,芳族羰基化合物;合適的話還有穩(wěn)定劑如苯甲酸鈉,兩性表面活性劑,低級環(huán)氧化物,原甲酸三乙酯和需要的話推進劑如丙烷、丁烷、氮氣、壓縮空氣、二甲醚、二氧化碳、氧化亞氮或這些氣體的混合物。油噴霧配制劑與氣霧劑配方的不同在于沒有^f吏用推進劑。式(I)化合物、其N-氧化物及其可農(nóng)用鹽以及相應的組合物還可以用于蚊香片和熏蒸片,發(fā)煙盒、蒸發(fā)器板或長效蒸發(fā)器以及樸蛾紙、樸蛾墊或其他與熱無關(guān)的蒸發(fā)器體系中。用式(I)化合物、其N-氧化物及其可農(nóng)用鹽及其相應的組合物控制由昆蟲傳遞的傳染性疾病(例如疾疾、登革熱和黃熱病,淋巴絲蟲病以及利什曼病)的方法也包括處理棚屋和房子的表面、空氣噴霧和浸漬窗簾、帳篷、衣物、蚊帳、采采蠅捕捉器等。施用于纖維、織物、編織物、無紡織物、網(wǎng)狀材料或箔以及篷布上的殺蟲組合物優(yōu)選包含包含殺蟲劑、任選的驅(qū)除劑和至少一種粘合劑的混合物。合適的驅(qū)除劑例如為N,N-二乙基-間甲苯甲酰胺(DEET),N,N-二乙基苯基乙酰胺(DEPA),l-(3-環(huán)己烷-1-基羰基)-2-甲基旅啶,(2-羥基甲基環(huán)己基)乙酸內(nèi)酯,2-乙基-l,3-己二醇,避蚊酮,曱基新癸酰胺(MNDA),未用于昆蟲控制的擬除蟲菊酯如{(+/-)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代環(huán)戊-2-(+)-烯基-(+)-反式-菊酸酯(Esbiothrin),衍生于植物提取物或與植物提取物相同的驅(qū)除劑如1,8-萜二烯、丁子香酚、(十)-Eucamalol(l)、(-)-l畫表國eucamalol,或來自諸長口花皮桉(Eucalyptusmaculata)、蔓荊(Vitexrotundifolia)、Cymbopoganmartinii、香茅(Cymbopogancitratus)(檸檬草)、亞香茅(Cymopogannartdus)(香茅)的植物的粗植物提取物。合適的粘合劑例如選自如下單體的聚合物和共聚物脂族酸的乙烯基酯(如乙酸乙烯酯和支鏈烷烴脂肪酸(versatic)乙烯基酯),醇的丙烯酸和甲基丙烯酸酯,如丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己基酯和丙烯酸甲酯,單烯屬和二烯屬不飽和烴,如苯乙烯,以及脂族二烯,如丁二烯。窗簾和蚊帳的浸漬通常通過將織物材料浸入殺蟲劑的乳液或*體中或?qū)⑺鼈儑婌F于所述材料上而進行。式(I)化合物、其N-氧化物或可獸用鹽尤其還適于防治動物中和動物上56的寄生蟲。因此,本發(fā)明的目的還在于提供在動物中和動物上防治寄生蟲的新方法。本發(fā)明的另一目的是為動物提供更安全的殺蟲劑。本發(fā)明的另一目的是進一步對動物提供可以比現(xiàn)有殺蟲劑更低的劑量使用的殺蟲劑。本發(fā)明的另一目的是對動物提供能夠?qū)纳x提供長殘留防治的殺蟲劑。本發(fā)明還涉及用于在動物中和動物上防治寄生蟲的組合物,包含殺寄生蟲有效量的式(I)化合物、其N-氧化物或可獸用鹽和可接受載體。本發(fā)明還涉及一種處理、防治、預防和保護動物免受寄生蟲侵襲或侵染的方法,包括口服、局部或腸胃外給予或施用殺寄生蟲有效量的式(I)化合物、其N-氧化物或可獸用鹽或包含它的組合物。本發(fā)明還涉及一種制備用于處理、防治、預防或保護動物免受寄生蟲侵襲或侵染的組合物的方法,該組合物包含殺寄生蟲有效量的式(I)化合物、其N-氧化物或可獸用鹽或包含它的組合物?;衔飳罐r(nóng)業(yè)害蟲的活性并不暗示著它們適于在例如在口服施用的情形下要求非催吐性低劑量、與動物的代謝相容性、低毒性和安全處理的動物中和動物上防治體內(nèi)和體外寄生蟲。驚人的是現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)式(I)化合物、其N-氧化物和可獸用鹽適合防治動物中和動物上的體內(nèi)和體外寄生蟲。式(I)化合物、其N-氧化物或其可獸用鹽以及包含它們的組合物優(yōu)選用于在包括溫血動物(包括人)在內(nèi)的動物和魚中防治和預防侵襲和侵染。它們例如適于在哺乳動物如牛、綿羊、豬玀、駱駝、鹿、馬、豬、家禽、兔、山羊、狗和貓,水牛、驢、鮎鹿和馴鹿,以及產(chǎn)皮動物如水貂、灰鼠和浣熊,禽類如母雞、鵝、火雞和鴨以及魚類如淡水魚和咸水魚如鮭魚、鯉魚和美洲鰻中防治和預防侵襲和侵染。式(I)化合物、其N-氧化物或可獸用鹽以及包含它們的組合物優(yōu)選用于在家養(yǎng)動物如狗或貓中防治和預防侵襲和侵染。在溫血動物和魚類中的侵襲包括但不限于虱、咬虱、蜱、羊鼻蠅蛆、羊蜱蠅、螯蠅、家蠅、蠅、myiasitic蠅幼蟲、恙螨、蚋、蚊和蚤。式(I)化合物、其N-氧化物或可獸用鹽和包含它們的組合物適于內(nèi)吸和57/或非內(nèi)吸控制體外和/或體內(nèi)寄生蟲。它們對所有或部分發(fā)育階段有效。式(I)化合物、其N-氧化物或可獸用鹽尤其可以用于防治體外寄生蟲。式(I)化合物、其N-氧化物或可獸用鹽尤其可以用于防治下列目和屬的寄生蟲蚤(蚤目),侈'J^口多苗蚤(Ctenocephalidesfelis)、《句蚤(Ctenocephalidescanis)、印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis)、致癢蚤(Pulexirritans)、穿皮潛蚤(Tungapenetrans)和具帶病圣(Nosopsyllusfasciatus),蟑埤(蜚蠊目(BIattaria)-Blattodea),例如德國小蠊(Blattellagermanica)、Blattellaasahinae、美洲蟑螂(Periplanetaamericana)、日本大蠊(Periplanetajaponica)、棕色蜚蠊(Periplanetabrunnea)、Periplanetafuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplanetaaustralasiae)和東方蜚蠊(Blattaorientalis),蒼蠅、蚊子(雙翅目),例如埃及伊蚊、白紋伊蚊(Aedesalbopictus)、刺擾伊蚊、墨西哥果錄、五斑按蚊、Anophelescrucians、白足按蚊(Anophelesalbimanus)、癡蚊(AnophelesGambiae)、Anophelesfreeborni、白踝按蚊(Anophelesleucosphyrus)、微小按蚊(Anophelesminimus)、四斑按蚊(Anophelesquadrimaculatus)、紅頭麗繩(Calliphoravicina)、蛆癥金繩、Chrysomyahominivorax、Chrysomyamacellaria、鹿繩(Chrysopsdiscalis)、Chrysopssilacea、Chrysopsatlanticus、Cochliomyiahominivorax、Cordylobiaanthropophaga、Culicoidesfurens、尖音庫蚊、斑蚊(Culexnigripalpus)、致倦庫蚊(Culexquinquefasciatus)、媒斑蚊(Culextarsalis)、Culisetainornata、Culisetamelanura、Dermatobiahominis、小毛廁繩、馬錄、刺舌錄、須舌竭(Glossinapalpalis)、Glossinafuscipes、Glossinatachinoides、Haematobiairritans、Haplodiplosisequestris、Hippelates屬、玟皮繩、Leptoconopstorrens、Luciliacaprina、銅綠錄、絲光綠錄、Lycoriapectoralis、沼蚊屬(Mansonia)、家繩、廄腐錄、羊狂繩、Phlebotomusargentipes、Psorophoracolumbiae、Psorophoradiscolor、Prosimuliummixt腿、紅尾肉錄(Sarcophagahaemorrhoidalis)、肉錄屬(Sarcophaga)、Simuliumvittatum、廄螫繩(Stomoxyscalcitrans)、牛虻(Tabanusbovinus)、58Tabanusatratus、紅色原虻(Tabanuslineola)和Tabanussimilis,IL(毛虱目(Phthiraptera)),例如Pediculushumanuscapitis、Pediculushumanuscorporis、陰虱(Pthiruspubis)、Haematopinuseurysternus、Haematopinussuis、Linognathusvituli、Bovicolabovis、Menopongallinae、Menacanthusstramineus和Solenopotescapillatus,壁虱和寄生螨(寄螨目(Parasitiformes)):壁虱(蜱亞目(Ixodida)),例如黑腳石更蜱(Ixodesscapularis)、全環(huán)》更蜱(Ixodesholocyclus)、太平洋石更蜱(Ixodespacificus)、棕色犬壁虱(Rhiphicephalussanguineus)、安氏革螨(Dermacentorandersoni)、美洲大革螨(Dermacentorvariabilis)、長星形壁虱(Amblyommaamericanum)、Ambryommamaculatum、Ornithodorushermsi、Ornithodorusturicata以及寄生螨(甲螨亞目(Mesostigmata)),例如柏氏禽刺竭(Ornithonyssusbacoti)和雞皮刺竭(Dermanyssusgallinae);輻螨亞目(Actinedida)(前氣門亞目(Prostigmata))和粉螨亞目(Acaridida)(無氣門目(Astigmata)),,J長口Acarapis屬、Cheyletiella屬、Ornithocheyletia屬、鼠螨屬(Myobia)、Psorergates屬、蠕形螨屬(Demodex)、恙螨屬(Trombicula)、Listrophoms屬、粉螨屬(Acarus)、食酪螨屬(Tyrophagus)、嗜木螨屬(Caloglyphus)、Hypodectes屬、Pterolichus屬、癢螨屬(Psoroptes)、齊螨屬(Chorioptes)、耳癢螨屬(Otodectes)、Sarcoptes屬、背膽螨屬(Notoedres)、膝螨屬(Knemidocoptes)、Cytodites屬和Laminosioptes屬;臭蟲(Heteropterida):溫帶臭蟲(Cimexlectularius)、熱帶臭蟲(Cimexhemipterus)、Reduviussenilis、錐蝽屬(Triatoma)、錐棒屬(Rhodnius)、Panstrongylus屬和Ariluscritatus,虱目(Anoplurida),例嗦口Haematopinus屬、Linognathus屬、Pediculus屬、Phtirus屬和Solenopotes屬;食毛目(Mallophagida)(Arnblycerina和Ischnocerina亞目),侈寸i口Trimenopon屬、Menopon屬、Trinoton屬、Bovicola屬、Werneckiella屬、Lepikentron屬、Trichodectes屬和Felicola屬;鮰蟲(Nematoda):59金針蟲和Trichinosis(毛管目(Trichosyringida)),例如毛形科(Trichinellidae)(毛形屬(Trichinella))、毛首科(Trichuridae)、Trichuris屬、毛細線蟲屬(Capillaria);桿形目(Rhabditida),例如小桿線蟲屬(Rhabditis)、Strongyloides屬、Helicephalobus屬;圓線蟲目(Strongylida),例如Strongylus屬、Ancylostoma屬、美洲鉤蟲(Necatoramerkanus)、Bunostomum屬(鉤蟲)、毛圓線蟲屬(Trichostrongylus)、搶轉(zhuǎn)血矛線蟲(Haemonchuscontortus)、Ostertagia屬、Cooperia屬、細頸線蟲屬(Nematodirus)、Dictyocaulus屬、Cyathostoma屬、結(jié)節(jié)線蟲屬(Oesophagostomum)、豬腎蟲(Stephanurusdentatus)、Ollulanus屬、夏伯特線蟲屬(Chabertia)、豬腎蟲、氣管比翼線蟲(Syngamustrachea)、Ancylostoma屬、鉤蟲屬(Uncinaria)、球首線蟲屬(Globocephalus)、Necator屬、后圓線蟲屬(Metastrongylus)、毛樣繆勒線蟲(Muelleriuscapillaris)、Protostrongylus屬、管圓線蟲屬(Angiostrongylus)、Parelaphostrongylus屬、Aleurostrongylusabstrusus和腎膨結(jié)線蟲(Dioctophymarenal);腸線蟲(蛔目(Ascaridida)),例如似蟲引蛔線蟲(Ascarislumbricoides)、豬蛔蟲(Ascarissuum)、?鳥鮰蟲(Ascaridiagalli)、馬副鮰蟲(Parascarisequorum)、蟯蟲(Enterobiusvermicularis)(蟯蟲)、犬弓首鮰蟲(Toxocaracanis)、犬鮰蟲(Toxascarisleonine)、Skrjabinema屬和馬尖尾線蟲(Oxyurisequi);Camallanida,例i口Dracunculusmedinensis(麥地那龍線蟲);^走尾目(Spirurida),例長口Thelazia屬、絲蟲屬(Wuchereria)、Brugia屬、Onchocerca屬、Dirofilari屬、Dipetalonema屬、Setaria屬、Elaeophora屬、《良尾旋線蟲(Spirocercalupi)和麗線蟲屬(Habronema);棘頭蟲(棘頭動物門(Acanthocephala)),例如Acanthocephalus屬、豬巨吻棘頭蟲(Macracanthorhynchushirudinaceus)和棘頭蟲屬(Oncicola);扁蟲類(Planarians)(扁形動物門(Plathelminthes)):肝吸蟲(Flukes)(吸蟲綱(Trematoda)),例如肝片形吸蟲屬(Faciola)、60Fascioloidesmagna、并歹直吸蟲屬(Paragonimus)、雙腔吸蟲屬(Dicrocoelium)、布氏姜片吸蟲(Fasciolopsisbuski)、華枝睪吸蟲(Clonorchissinensis)、血吸蟲屬(Schistosoma)、毛畢吸蟲屬(Trichobilharzia)、有翼翼形吸蟲(Alariaalata)、并歹直吸蟲屬和Nanocyetes屬;Cercomeromorpha,尤其是Cestoda(絳蟲),例i(口裂頭絳蟲屬(Diphyllobothrium)、Tenia屬、棘J求絳蟲屬(Echinococcus)、犬復孔絳蟲(Dipylidiumcaninum)、Multiceps屬、膜殼絳蟲屬(Hymenolepis)、中殖孑L絳蟲屬(Mesocestoides)、Vampirolepis屬、Moniezia屬、Anoplocephala屬、Sirometra屬、Anoplocephala屬和Hymenolepis屬。式(I)化合物和包含它們的組合物尤其可用于防治雙翅目、蚤目和蜱亞目的害蟲。此外,尤其優(yōu)選式(I)化合物、其N-氧化物或鹽以及包含它們的組合物在在防治蚊子中的用途。式(I)化合物、其N-氧化物或鹽以及包含它們的組合物在防治蒼蠅中的用途是本發(fā)明的另一優(yōu)選實施方案。此外,尤其優(yōu)選式(I)化合物、N-氧化物或鹽以及包含它們的組合物在防治蚤中的用途。式(I)化合物、其N-氧化物或鹽以及包含它們的組合物在防治壁虱中的用途是本發(fā)明的另一優(yōu)選實施方案。式(I)化合物、其N-氧化物或鹽還尤其可以用于防治體內(nèi)寄生蟲(蛔蟲、棘頭蟲和扁蟲類)。給藥可以預防和治療方式進行?;钚曰衔锏慕o藥直接或以合適的制劑形式口服、局部/經(jīng)皮或腸胃外進行。為了對溫血動物口服給藥,可以將式(I)化合物、其N-氧化物或可獸用鹽可以配制成動物飼料、動物伺料預混物、動物伺料濃縮物、丸劑、溶液、糊、懸浮液、浸液、凝膠、片劑、大丸劑和膠嚢。此外,式(I)化合物、其N-氧化物或可獸用鹽可以在其々大用水中給藥于動物。對于口服給藥,所選擇的劑型應為動物提供0.01-100mg/kg動物體重/天,優(yōu)選0,5-00mg/kg動物體重/天的式(I)化合物?;蛘撸?I)化合物可以腸胃外給藥于動物,例如通過腔內(nèi)、肌內(nèi)、靜脈內(nèi)或皮下注射。式(I)化合物可以分散或溶于對于皮下注射而言生理上可接受的載體中?;蛘?,式(I)化合物配制成皮下給藥用植入物。此外,式(I)化合物可以透皮給藥于動物。對于腸胃外給藥,所選劑型應為動物提供0.01-100mg/kg動物體重/天的式(I)化合物。式(I)化合物還可以浸液、粉劑、粉末、套環(huán)、桂牌(medallions)、噴霧劑、香波、滴施(spot-on)和噴淋(pour-on)配制劑形式以及以軟膏或水包油或油包水乳液局部給藥于動物。對于局部施用,浸液和噴霧劑通常含有0.5-5000ppm,優(yōu)選l-3000ppm式(I)化合物。此外,式(I)化合物可以配制成動物,特別是四足動物如牛和綿羊用耳貼。合適的制劑是-溶液,如口服溶液、稀釋后口服給藥用濃縮物、用于皮膚上或用于體腔內(nèi)的溶液、噴淋配制劑、凝膠;-口服或皮膚給藥乳液和懸浮液;半固體制劑;—其中將活性化合物在軟膏基質(zhì)中或在水包油或油包水乳液基質(zhì)中加工的配制劑;-固體制劑如粉末、預混物或濃縮物、顆粒、丸劑、片劑、大丸劑、膠嚢;氣霧劑和吸入劑,以及含有活性化合物的成型制品。適合注射的組合物通過將活性成分溶于合適的溶劑中并任選加入其他成分如酸、堿、緩沖鹽、防腐劑和加溶劑而制備。過濾這些溶液并無菌填充。合適的溶劑是生理上耐受的溶劑如水,鏈烷醇如乙醇、丁醇、千醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇,N-甲基-吡咯烷酮、2-吡咯烷酮及其混合物。活性化合物可以任選溶于生理上耐受的且適合注射的植物或合成油中。合適的加溶劑是促進活性化合物在主溶劑中溶解或防止其沉淀的溶劑。實例是聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚氧乙基化蓖麻油和聚氧乙基化脫水山梨糖醇。62合適的防腐劑是節(jié)醇、三氯丁醇、對羥基苯甲酸酯和正丁醇??诜芤褐苯咏o藥。濃縮物在預先稀釋至使用濃度之后口服給藥??诜芤汉蜐饪s物根據(jù)上面對注射液所述的現(xiàn)有技術(shù)制備,并不必需無菌程序。用于皮膚上的溶液滴施、涂施、擦施、灑施或噴施。用于皮膚上的溶液根據(jù)現(xiàn)有技術(shù)以及上面對注射液所述制備,并不必需無菌程序。其他合適的溶劑是聚丙二醇,苯基乙醇,苯氧基乙醇,酯類如乙酸乙酯或乙酸丁酯、苯曱酸節(jié)基酯,醚類如亞烷基二醇烷基醚,例如二丙二醇單甲醚,酮類如丙酮、甲基乙基酮,芳族烴類,植物和合成油,二曱基曱酰胺(DMF),二甲基乙酰胺,乙二醇單乙基醚(transcutol),丙酮縮甘油(solketal),碳酸亞丙基酯,以及它們的混合物。可能有利的是在制備過程中加入增稠劑。合適的增稠劑是無機增稠劑如膨潤土、膠態(tài)硅酸、單硬脂酸鋁,有機增稠劑如纖維素衍生物、聚乙烯醇及其共聚物、丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。將凝膠施加或涂敷在皮膚上或引入體腔中。凝膠通過用足以得到具有軟膏狀稠度的透明材料的增稠劑處理如在注射液情況下所述制備的溶液而制備。所用增稠劑是上面所給增稠劑。將噴淋配制劑倒在或噴霧在限定的皮膚區(qū)域,活性化合物滲透進皮膚并內(nèi)吸起作用。噴淋配制劑通過將活性化合物在合適的皮膚相容性溶劑或溶劑混合物中溶解、懸浮或乳化而制備。合適的話加入其他助劑如著色劑、生物吸收促進物質(zhì)、抗氧化劑、光穩(wěn)定劑、粘合劑。合適的溶劑是水,鏈烷醇,二醇,聚乙二醇,聚丙二醇,甘油,芳族醇如千醇,苯基乙醇,苯氧基乙醇,酯如乙酸乙酯,乙酸丁酯,苯甲酸節(jié)基酯,醚如亞烷基二醇烷基醚如二丙二醇單甲基醚、二甘醇單丁基醚,酮如丙酮、甲基乙基酮,環(huán)狀碳酸酯如碳酸亞丙基酯、碳酸亞乙基酯,芳族和/或脂族烴類,植物或合成油,DMF,二甲基乙酰胺,正烷基吡咯烷酮如曱基吡咯烷酮、正丁基吡咯烷酮或正辛基吡咯烷酮、N-甲基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、2,2-二甲基-4-氧基亞甲基-l,3-二氧戊環(huán)和甘油縮甲醛。合適的著色劑是所有允許用在動物上且可以溶解或懸浮的著色劑。合適的吸收促進物質(zhì)例如為DMSO,涂施油如肉豆蔻酸異丙基酯、二丙二醇壬酸酯、硅油及其與聚醚的共聚物,脂肪酸酯,甘油三酯,脂肪醇。合適的抗氧化劑是亞硫酸鹽或偏亞硫酸氫鹽如偏亞硫酸氫鉀、抗壞血酸、丁基羥基甲苯、丁基羥基茴香醚、生育酚。合適的光穩(wěn)定劑例如為2-苯基苯并咪唑-5-磺酸(novantisolicacid)。合適的粘合劑例如為纖維素衍生物、淀粉衍生物、聚丙烯酸酯、天然聚合物如藻酸鹽、明膠。乳液可以口服、經(jīng)皮給藥或作為注射液給藥。乳液呈油包水型或水包油型。以及合適的話其他助劑如著色劑、吸收促進物質(zhì)、防腐劑、抗氧化劑、光穩(wěn)定劑、粘度提高物質(zhì)用另一相的溶劑均化而制備。合適的疏水相(油)是-液體石蠟,硅油,天然植物油如芝眛油、杏仁油、蓖麻油,合成甘油三酯如甘油二辛^/癸酸酯,含鏈長為C8-C12的植物脂肪酸或其他具體選定的天然脂肪酸的甘油三酯混合物或,可能的話還含有羥基的飽和或不飽和脂肪酸的部分甘油酯混合物,C8-do脂肪酸的甘油單酯和甘油二酯,-脂肪酸酯如硬脂酸乙基酯、己二酸二正丁基酯、月桂酸己基酯、二丙二醇壬酸酯、中等鏈長的脂肪酸與鏈長為C16-C18的飽和脂肪醇的酯、肉豆蔻酸異丙基酯、棕櫚酸異丙基酯、鏈長為C12-C18的飽和脂肪醇的辛^/癸酸酯、硬脂酸異丙基酯、油酸油基酯、油酸癸基酯、油酸乙基酯、乳酸乙基酯、蠟狀脂肪酸如合成鴨尾脂腺脂肪、鄰苯二甲酸二丁酯、己二酸二異丙基酯以及與后者相關(guān)的酯混合物,-脂肪醇如異十三烷醇、2-辛基十二烷醇、十六烷基十八烷基醇、油醇,以及-脂肪酸如油酸,和-它們的5昆合物。合適的親水相是水,醇如丙二醇、甘油、山梨醇及其混合物。合適的乳化劑是-非離子表面活性劑,例如聚乙氧基化蓖麻油、聚乙氧基化脫水山梨糖醇單油酸酯、脫水山梨糖醇單硬脂酸酯、甘油單硬脂酸酯、聚氧乙基硬脂酸酯、烷基酚聚乙二醇醚;-兩性表面活性劑,例如N-月桂基對亞氨基二丙酸二鈉或卵磷脂;-陰離子表面活性劑,例如月桂^^危酸鈉、脂肪醇醚硫酸鹽、聚乙二醇單/二烷基醚正磷酸酯單乙醇胺鹽;-陽離子表面活性劑,如十六烷基三甲基氯化銨。合適的其他助劑是提高粘度并穩(wěn)定乳液的物質(zhì),如羧曱基纖維素、甲基纖維素和其他纖維素以及淀粉衍生物,聚丙烯酸酯,藻酸鹽,明膠,阿拉伯樹膠,聚乙烯基吡咯烷酮,聚乙烯醇,甲基乙烯基醚和馬來酸酐的共聚物,聚乙二醇,蠟,膠態(tài)硅酸或所述物質(zhì)的混合物。懸浮液可以口服或局部/經(jīng)皮給藥。它們通過將活性化合物懸浮于懸浮劑中而制備,合適的話加入其他助劑如潤濕劑、著色劑、生物吸收促進物質(zhì)、防腐劑、抗氧化劑、光穩(wěn)定劑。液態(tài)懸浮劑是所有均相溶劑和溶劑混合物。合適的潤濕劑(分散劑)是上面所給的乳化劑??梢蕴岬降钠渌鷦┦巧鲜瞿切0牍腆w制劑可以口服或局部/經(jīng)皮給藥。它們與上述懸浮液和乳液的不同僅在于它們具有更高粘度。為了生產(chǎn)固體制劑,將活性化合物與合適的賦形劑混合,合適的話加入助劑,并且制成所需劑型。合適的賦形劑是所有生理上耐受的固體惰性物質(zhì)。所用那些是無機和有機物質(zhì)。無^L物質(zhì)例如為氯化鈉,碳酸鹽如碳酸鉀,碳酸氫鹽,鋁氧化物,二氧化鈦,硅酸,泥質(zhì)土,沉淀或膠態(tài)二氧化硅或磷酸鹽。有機物質(zhì)例如為糖類、纖維素、食品和祠料如奶粉、動物粉、谷粉和屑、淀粉。合適的助劑是上面所述的防腐劑、抗氧化劑和/或著色劑。其他合適的助劑是潤滑劑和助滑劑如硬脂酸鎂、硬脂酸、滑石、膨潤65土、崩解促進物質(zhì)如淀粉或交鏈的聚乙烯基吡咯烷酮、粘合劑如淀粉、明膠或線性聚乙烯基吡咯烷酮以及干粘合劑如微晶纖維素。通常而言,"殺寄生蟲有效量"是指指對生長獲得可觀察到的效果所需的活性成分的量,所述效果包括壞死、死亡、阻滯、預防和去除效果,破壞效果或減少目標生物體的出現(xiàn)和活動的效果。對于在本發(fā)明中使用的各種化合物/組合物,殺寄生蟲有效量可以變化。組合物的殺寄生蟲有效量也會根據(jù)主要條件如所需殺蟲效果及持續(xù)時間、天氣、目標物種、場所、施用方式等而變化。可以用于本發(fā)明中的組合物可以包含約0.001-95%式(1)化合物或其N-氧化物或鹽。通常而言,有利的是以0.5-100mg/kg/天,優(yōu)選l-50mg/kg/天的總量施用式(I)化合物。即用制劑以10ppm-80重量%,優(yōu)選0.1-65重量%,更優(yōu)選1-50重量%,最優(yōu)選5-40重量%的濃度含有對寄生蟲,優(yōu)選體外寄生蟲起作用的化合物。在使用前稀釋的制劑以0.5-90重量%,優(yōu)選1-50重量%的濃度含有對體外寄生蟲起作用的化合物。此外,制劑以10ppm-2重量。/。,優(yōu)選0.05-0.9重量%,非常特別優(yōu)選0.005-0.25重量%的濃度包含對抗體內(nèi)寄生蟲的式(I)化合物。在本發(fā)明的優(yōu)選實施方案中,經(jīng)皮/局部施用包含式(I)化合物的組合物。在另一優(yōu)選實施方案中,局部施用以含有化合物的成型制品如套環(huán)、掛牌、耳貼、在身體部分上固定用的綁帶以及粘合條和箔的形式進行。通常有利的是施用在三周內(nèi)以10-300mg/kg,優(yōu)選20-200mg/kg,最優(yōu)選25-160mg/kg,皮處理動物體重的總量釋》文式(I)化合物的固體配制劑。為了制備成型制品,使用熱塑性和柔性塑料以及彈性體和熱塑性彈性體。合適的塑料和彈性體是與式(I)化合物充分相容的聚乙烯基樹脂、聚氨酯、聚丙烯酸酯、環(huán)氧樹脂、纖維素、纖維素衍生物、聚酰胺和聚酯。塑料和彈性體的詳細列表以及成型制品的制備程序例如在WO03/086075中66給出。根據(jù)本發(fā)明使用的組合物還可以含有其他活性成分,例如其他農(nóng)藥、殺蟲劑、除草劑、殺真菌劑、其他殺蟲劑和殺菌劑,肥料如硝酸銨、尿素、鉀堿和過磷酸釣,植物毒素和植物生長調(diào)節(jié)劑、安全劑和殺線蟲劑。這些額外成分可以與上述組合物依次或結(jié)合使用,合適的話還在緊臨使用前加入(桶混物)。例如可以在用其他活性成分處理之前或之后用本發(fā)明組合物噴霧植物。這些試劑可以1:10-10:1的重量比與本發(fā)明所用試劑混合。將作為殺蟲劑使用的化合物(I)或包含它們的組合物與其他農(nóng)藥混合通常導致更寬的殺蟲作用i普。式(I)化合物可以與其一起使用的下列農(nóng)藥用來說明可能的組合,但不施加任何限制有機(石克代)磷酸酯類高滅磷(ac印hate)、唑咬磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphos-methyl)、硫線磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、氯甲石克砩(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、曱基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、錄^^(coumaphos)、殺螟腈(cyanophos)、曱基內(nèi)吸磷(demeton-S-methyl)、二"秦農(nóng)(diazinon)、敵敵畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、樂果(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙^L磷(ethion)、丙線砩(ethoprophos)、伐滅磷(famphur)、苯線磷(fenamiphos)、殺螟^Kfenitrothion)、倍^/^(fenthion)、瘞峻石克磷(fosthiazate)、庚烯辨(h印tenophos)、異^惡唑磷(isoxathion)、馬拉石克磷(malathion)、滅坊砩(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、殺樸磷(methidathion)、甲基一六零五(methyl國parathion)、速滅磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴砩(naled)、氧樂果(omethoate)、砜吸砩(oxydemeton-methyl)、對氧辨(paraoxon)、一六零五(parathion)、甲基對硫磷(parathion-methyl)、稻豐散(phenthoate)、曱拌磷(phorate)、伏殺磷(phosalone)、亞胺石危礴(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、甲拌磷(phorate)、辛石克磷(phoxim)、。密咬磷(pirimiphos)、蟲螨磷(pirhniphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、巴胺磷(propetamphos)、丙石危磷(prothiofos)、p比峻石克磷(pyraclofos)、喊,硫磷(pyridaphenthion)、壹硫砩(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、乙丙石克磷(sulprophos)、丁基嘧咬磷(tebupirimfos)、雙石克磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、殺蟲威(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三喳磷(triazophos)、敵百蟲(trichlorfon)、對滅礴(vamidothion);氨基甲酸酯類棉鈴威(alanycarb)、弟滅威(aldicarb)、,懲蟲威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮氧威(butoxycarboxim)、曱萘威(carbaryl)、蟲蝎威(carbofuran)、丁石??税偻?carbosulfan)、ethiofoncarb、仲丁威(fenobucarb)、雙氧威(fenoxycarb)、抗蹣脒(formethanat)、p夫線威(furathiocarb)、異丙威(isoprocarb)、滅蟲威(methiocarb)、滅多蟲(methomyl)、速滅威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蟑威(pirimicarb)、殘殺威(propoxur)、硫雙威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、哇對威(triazamate)、混殺威(trimethacarb)、XMC、滅殺威(xylylcarb)j合成除蟲菊酯類氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除蟲菊(allethrin)、右旋丙歸菊酯(d-cis-transallethrin)、右氣良式丙烯菊酯(d-transallethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、2-環(huán)戊烯基生物烯丙菊酯(bioallethrinS-cyclopentenyl)、生物爺咬菊酉旨(bioresmethrin)、乙氰菊酉旨(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酉旨(cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲體氯氰菊西旨(alpha-cypermethrin)、乙體氯氰菊西旨(beta畫cypermethrin)、高效反式氯氰菊酉旨(theta-cypermethrin)、己體氯氰菊酉旨(zeta畫cypermethrin)、澳氛菊西旨(deltamethrin)、蹄塊菊西旨(empenthrin)、高氰戊菊酉旨(esfenvalerate)、醚菊西旨(etofenprox)、甲氰菊酉旨(fenpropathrin)、殺滅菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、溴氟醚菊酯(halfenprox)、咪炔菊西旨(imiprothrin)、氣菊西旨(permethrin)、笨酸菊西旨(phenothrin)、塊酉同菊68酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除蟲菊酯I(pyrethrinI)和除蟲菊酯II、滅蟲菊(resmethrin)、RU15525、滅蟲硅醚(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、ZXI8卯1;生長調(diào)節(jié)劑a)幾丁質(zhì)合成抑制劑苯曱酰脲類;雙三氟蟲脲(bistrifluron)、定蟲隆(chlorfluazuron)、氟脲殺(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟蟲脲(flufenoxuron)、氟鈴脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、雙苯氟脲(novaluron)、多氟蟲酰脲(noviflumuron)、伏蟲隆(teflubenzuron)、殺蟲隆(triflumuron);噻喚酮(buprofezin)、,嗯茂醚(diofenolan)、噻螨酮(hexythiazox)、特苯巧悉唑(etoxazole)、四螨嚷(clofentazine);b)蛻皮激素拮抗劑可芬洛(chlormafenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、雙苯酰肼(tebufenozide)、艾扎丁(azadirachtin);c)保幼激素類似物蚊蠅醚(pyriproxyfen)、蒙512(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)、蒙五一五(methoprene)、雙氧威(fenoxycarb);d)類月旨生物合成抑制劑螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat);煙酸受體激動劑/拮抗劑化合物吡蟲清(acetamiprid)、噻蟲胺(clothianidin)、咬蟲胺(dinotefuran)、p比蟲啉(imidacloprid)、硝'胺烯咬(nitenpyram)、蓉蟲啉(thiacloprid)、蓬蟲嚷(thiamethoxam)、煙堿(nicotine)、殺蟲磺(bensultap)、殺螟丹(cartaphydrochloride)、殺蟲環(huán)(thiocyclam)、殺蟲雙(thiosultap誦sodium);式(I^)的噻唑化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage69</formula>GABA拮抗劑化合物乙酰蟲腈(acetoprole)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、乙蟲腈(ethiprole)、林丹(gamma-HCH(lindane))\銳勁特(fipronil)、氟p比哇蟲(vaniliprole)、pyrafl叩role、pyriprole、式r2的苯基吡唑化合物大環(huán)內(nèi)酯殺蟲劑齊墩螨素(abamectin)、甲氛基阿維菌素(emamectin)、甲氨基阿維菌素苯曱酸鹽(emamectinbenzoate)、米爾螨素(milbemectin)、lepimectin、艾克敵105(spinosad);METII化合物會螨醚(fenazaquin)、唑螨西旨(fenpyroximate)、flufenerim、p達螨酮(pyridaben)、嘧螨醚(pyrimidifen)、魚藤酮(rotenone)、吡螨胺(tebufe叩yrad)、峻蟲酰胺(tolfenpyrad);METIII和III化合物滅螨醌(acequinocyl)、fluacyprim、滅蟻腙(hydramethylnon);解偶聯(lián)劑化合物氟唑蟲清(chlorfenapyr)、二硝酚(DNOC);氧化磷酸化抑制劑化合物三唑錫(azocyclotin)、三環(huán)錫(cyhexatin)、殺螨硫隆(diafenthiuron)、殺螨錫(fenbutatinoxide)、克螨特(propargite)、二氯殺螨砜(tetradifon);蛻皮干擾劑化合物cryomazine;混合功能氧化酶抑制劑化合物增效醚(piperonylbutoxide);鈉通道阻斷劑化合物噴、二唑蟲(indoxacarb)、氰氟蟲胺(metaflumizone);無機化合物磷化鋁、硼砂、水晶石、氰化物、磺酰氟、膦;昆蟲中腸膜的微生物干擾劑蘇云金芽孢桿菌以色列亞種(bacillusthuringiensissubsp.Israelensis)、球形芽孢軒菌(bacillussphaericus)、蘇云金芽胞桿菌多占澤亞種(bacillusthuringiensissubsp.Aizawai)、bacillusthuringiensissubsp.Kurstaki、蘇云金芽胞桿菌擬步行甲亞種菌林(bacillus70thuringiensissubsp.Tenebrionis);其他各種雙甲脒(amitraz)、benclothiaz、苯螨特(benzoximat)、聯(lián)苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、殺螟丹(cartap)、全菌酮(chinomethionat)、氯化苦(chloropicrin)、氟啶蟲酰胺(flonicamid)、溴甲烷(methylbromide)、咬蟲丙醚(pyridalyl)、據(jù)溱酮(pymetrozine)、rynaxypursulfur、酒石酸氧銻郵(tartaremetic)、石克環(huán)殺(thiocyclam)、tribufosflubendiamide、cyenopyrafen、p比氟硫磷(flupyrazofos)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、amidoflumet、NNI-0101、N畫R,-2,2-二halo-l畫R,,環(huán)丙烷甲酰胺-2-(2,6-二氯-a,a,a-三氟對甲苯基)腙或N-R,-2,2-二(R",)丙酰胺-2-(2,6-二氯-a,a,a-三氟對甲苯基)腙,其中R,為甲基或乙基,halo為氯或溴,R,,為氫或曱基且R",為甲基或乙基,式r3的鄰氨基苯曱酰胺化合物其中八1為(:113、Cl、Br、I,X為C-H、C-C1、C-F或N,Y,為F、Cl或Br,Y"為F、Cl、CF3,8!為氫、Cl、Br、I、CN,B2為C1、Br、CF3、OCH2CF3、OCF2H且RB為氫、CEb或CH(CH3)2,以及如JP2002284608、WO02/89579、WO02/卯320、WO02/90321、WO04/06677、WO04/20399或JP200499597中所述的丙二腈化合物。本發(fā)明的式(I)化合物還可以與氟代喹唑啉酮化合物如下列化合物組合1-乙?;?3-[(吡啶-3-基甲基)氨基-6-(l,2,2,2-四氟-l-三氟曱基乙基)-3,4-二71氫-lH-會唑啉-2-酮。本發(fā)明的式(i)化合物還可以嘧咬基炔基醚化合物r4或噻二唑基炔基醚化合物rs組合其中R為甲基或乙基且HeP為3,3-二曱基吡咯烷-1-基、3-甲基哌咬-l-基、3,5-二甲基哌吱-1-基、4-甲基哌咬-l-基、六氫氮雜革-l-基、2,6-二曱基六氫氮雜革-l-基或2,6-二甲基嗎啉-4-基。這些化合物例如描述于JP2006131529中。上述混合組分有市售且尤其可以在ThePesticideManual,第13版,BritishCropProtectionCouncil(2003)中找到。式r2的硫羰胺及其制備已經(jīng)描述于WO98/28279中。Lepimection由AgroProject,PJBPublicationsLtd,2004年11月已知。Benclothiaz及其制備已經(jīng)描述于EP-Al454621中。殺樸磷和對氧磷及其制備已經(jīng)描述于FarmChemicalsHandbook,第88巻,MeisterPublishingCompany,2001中。乙酰蟲腈及其制備已經(jīng)描述于WO98/28277中。氰氟蟲胺及其制備已經(jīng)描述于EP-Al462456中。吡氟石克磷已經(jīng)描述于PesticideScience54,1988,第237-243頁和US4822779中。Pyrafluprole及其制備已經(jīng)描述于JP2002193709和WO01/00614中。Pyriprole及其制備已經(jīng)描述于WO98/45274和US6335357中。Amidoflumet及其制備已經(jīng)描述于US6221890和JP21010907中。Flufenerim及其制備已經(jīng)描述于WO03/007717和WO03/007718中。丁氟螨酯及其制備已經(jīng)描述于WO04/080180中。式r3的鄰氨基苯甲酰胺化合物其制備已經(jīng)描述于WO01/70671;WO02/48137;WO03/24222,WO03/15518,WO04/67528;WO04/33468和WO05/118552中。殺真菌混合組分是選自如下的那些-酰基丙氨酸類,例如苯霜靈(benalaxyl)、甲霜靈(metalaxyl)、甲呋酰胺72(ofurace)、嗜、霜靈(oxadixyl);-胺衍生物,例如4-十二烷基-2,6-二甲基嗎啉(aldimorph)、多果定(dodine)、嗎菌靈(dodemorph)、丁苯嗎啉(fenpropimorph)、苯銹咬(fenpropidin)、雙胍鹽(guazatine)、雙胍辛醋酸鹽(iminoctadine)、螺巧悉茂胺(spiroxamine)、克啉菌(tridemorph);—苯胺基嗜啶類,例如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或環(huán)丙嘧啶(cyprodinil);-抗菌素,例如放線菌酮(cycloheximid)、灰黃霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多馬霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)和鏈霉素(streptomycin);-唑類,例如雙苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazol)、環(huán)唑醇(cyproconazole)、鳴醚峻(difenoconazole)、烯哇醇(diniconazole)、氧哇菌(epoxiconazole)、腈苯唾(fenbucoiiazole)、會峻菌酮(fluquinconazole)、氟娃峻(flusilazole)、己峻醇(hexaconazole)、烯菌靈(imazalil)、環(huán)戊峻菌(metconazole)、腈菌峻(myclobutanil)、戊菌峻(penconazole)、丙環(huán)峻(propiconazole)、丙氯靈(prochloraz)、丙硫菌喳(prothioconazole)、戊唾醇(tebuconazole)、三峻酮(triadimefon)、峻菌醇(triadimenol)、氟菌峻(triflumizol)、戊叉峻菌(triticonazole)、粉喳醇(flutriafol);-二羧酰亞胺類,例如異丙定(iprodion)、甲菌利(myclozolin)、殺菌利(procymidon)、烯菌酉同(vinclozolin);-二硫代氨基甲酸鹽類,例如福美鐵(ferbam)、代森鈉(nabam)、代森錳(maneb)、代森猛鋅(mancozeb)、威百畝(metam)、代森聯(lián)(metiram)、甲基4戈森鋅(propineb)、福代鋅(polycarbamate)、福美雙(thiram)、福美鋅(ziram)、代森鋅(zineb);-雜環(huán)化合物,例如敵菌靈(anilazine)、苯菌靈(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌靈(carbendazim)、萎銹靈(carboxin)、氧化萎銹靈(oxycarboxin)、氰霜峻(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二蓬農(nóng)(dithianon)、T懲唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、異嘧菌醇(fenarimol)、73麥穗寧(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑靈(furametpyr)、稻瘋靈(isoprothiolane)、丙氧滅綉胺(mepronil)、氟苯嘧咬醇(nuarimol)、蓬菌靈(probenazole)、丙氧會啉(proquinazid)、咬斑將(pyrifenox)、咯會酮(pyroquilon)、會氧靈(quinoxyfen)、珪蓉菌胺(silthiofam)、'弟必靈(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamid)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、塞酰菌胺(tiadinil)、三環(huán)唑(tricyclazole)、喚氨靈(triforine);-銅殺真菌劑,例如波爾多液(Bordeaux混合物)、乙酸銅、王銅、堿式硫-硝基苯基衍生物,例如如樂殺螨(binapacryl)、敵螨普(dinocap)、敵螨通(dinobuton)、異丙消(nitrophthal-isopropyl);-苯基p比咯類,例如拌種咯(fenpiclonil)或氟嗜'菌(fludioxonil);-硫;-其它殺真菌劑,例如瘞二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯嚷菌胺(benthiavalicarb)、氯環(huán)丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、環(huán)氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、峻菌清(diclomezine)、雙氯氰菌胺(didocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘋散(edifenphos)、噢喳菌胺(ethaboxam)、環(huán)酰菌胺(fenhexamide)、薯瘋錫(fentin-acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟咬胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦鋁(fosetyl-aluminum)、異丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、苯菌酮(metrafenone)、戊菌隆(pencycuron)、百維靈(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos誦methyl)、五氯硝基苯(quintozene)、苯酰菌胺(zoxamide);-嗜球果傘素類(strobilurins),如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、氣嗜菌西旨(fluoxastrobin)、亞胺菌(kresoxim國methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、將醚菌胺(orysastrobin)、咬氧菌酯(picoxystrobin)或?qū)⒕髦?trifloxystrobin);-次磺酸衍生物,如敵菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、抑菌靈(dicWofluanid)、滅菌丹(folpet)、對甲抑菌靈(tolylfluanid);-肉桂酰胺及類似化合物,如烯酰嗎啉(dimethomorph)、氟聯(lián)苯菌(flumetover)、氟嗎淋(flumorp)。動物害蟲,即節(jié)肢動物和線蟲,植物、其中植物生長的土壤或水體可以通過本領域已知的任何施用方法與本發(fā)明化合物(I)、其N-氧化物或鹽或包含它們的組合物接觸。這里的"接觸"包括直接接觸(將化合物/組合物直接施用于動物害蟲或植物上,通常施用于植物的葉、莖或根上)和間接接觸(將化合物/組合物施用于動物害蟲或植物的場所)。此外,動物害蟲可以通過使目標害蟲,其食物供應源、棲息地、繁殖地或其場所與殺寄生蟲有效量的式(I)化合物、其N-氧化物或鹽接觸而防治。這里的施用可以在場所、生長中的作物或收獲的作物被害蟲侵染之前或之后進4亍。"場所"是指害蟲或寄生蟲生長或可能生長的棲息地、繁殖地、植物、種子、土壤、區(qū)域、材料或環(huán)境。通常而言,"殺蟲有效量"是指對生長獲得可觀察到的效果所需的活性成分的量,所述效果包括壞死、死亡、阻滯、預防和去除效果,破壞效果或減少目標生物體的出現(xiàn)和活動的效果。對于在本發(fā)明中使用的各種化合物/組合物,殺蟲有效量可以變化。組合物的殺蟲有效量也會根據(jù)主要條件如所需殺蟲效果及持續(xù)時間、天氣、目標物種、場所、施用方式等而變化。式(I)化合物、其N-氧化物或鹽以及包含它們的組合物可以用于保護木質(zhì)材料如樹木、護欄、枕木等,以及建筑物如房子、附屬建筑、工廠,還有建筑材料、家具、皮革、纖維、乙烯基制品、電線和電纜等以防螞蟻和/或白蟻,并防止螞蟻和白蚊損害作物或人類(例如當害蟲侵入房子和公共設施時)。式(1)化合物不僅施用于周圍的土*^面或地板下的土壤中以保護木質(zhì)材料,而且還可以施用于堆積制品如地板下混凝土、亭柱、梁、膠合板、家具等的表面,木質(zhì)制品如碎料板、半包板(halfboard)等以及乙烯基制品如包覆的電線、乙烯基片材,絕熱材料如苯乙烯泡沫等。在防止螞議損害作物或人類的施用中,將本發(fā)明的螞蟻防治劑施用于作物或周圍土壤,或直接施用于螞蟻的巢穴等。75本發(fā)明化合物還可以預防性地施用于預期出現(xiàn)害蟲的地方。式(I)化合物、其N-氧化物或鹽還可以通過使生長的植物與殺蟲有效量的式(I)化合物接觸而用于保護生長中的植物免受害蟲侵襲或侵染。這里的"接觸"包括直接接觸(將化合物/組合物直接施用于害蟲和/或植物上,通常施用于植物的葉、莖或根上)和間接接觸(將化合物/組合物施用于害蟲和/或植物的場所)。在土壤處理或施用于害蟲居住地或巢穴的情況下,活性成分量為0.0001-500g/100m2,優(yōu)選0.001-20g/100m2。在材料保護中的常規(guī)施用率例如為0.01-1000g活性化合物/1112被處理材料,理想的是0.1-50g/m2。用于材料浸漬中的殺蟲組合物通常含有0.001-95重量%,優(yōu)選0.1-45重量%,更優(yōu)選1-25重量%至少一種驅(qū)避劑和/或殺蟲劑。為了用于誘斜組合物中,活性成分的典型含量為0.001-15重量%,理想的是0.001-5重量V。活性化合物。為了用于噴霧組合物中,活性成分的含量為0.001-80重量%,優(yōu)選0.01-50重量%,最優(yōu)選0.01-15重量%。為了用于處理作物植林,本發(fā)明活性成分的施用率可以為0.1-4000g/ha,理想的是25-600g/ha,更理想的是50-500g/ha。在種子處理中,該混合物的施用率通常為0.1g-10kg/100kg種子,優(yōu)選lg-5kg/100kg種子,尤其是l-200g/100kg種子?,F(xiàn)在通過下列實施例更詳細說明本發(fā)明。1.試驗程序通過適當改變起始化合物,使用下列實施例所示程序得到其他化合物(1)。所得化合物與物理數(shù)據(jù)一起列于下表C中。產(chǎn)物通過聯(lián)用高效液相色譜/質(zhì)鐠(HPLC/MS)、在CDC13或d6-DMSO中的iH-NMR(400MHz)或其熔點表征。HPLC柱RP-18柱(德國MerckKgaA的ChromolithSpeedROD)。洗脫比例為5:95-95:5的乙腈+0.1%三氟乙酸(TFA)/水,5分鐘,40。C。MS:Quadrupol電噴射離子化,80V(正模式)。76I丄l制備溴代磺酰胺(II.B)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage77</formula>I丄l.a)制備^溴-;3-氟-N-[(喹啉斗基)甲基苯磺酰胺(R、F)將^^曱J^(61g,0.023101)在三乙胺(3.811111,0.027mol)中的溶脅入3-氟-4-溴-磺酰氯(6,24g,0.023mol)的溶液中。將該混合物在環(huán)境溫度下攪拌16小時。加入7jc(20ml);濾出沉淀,然后用水和甲基叔丁基醚漂洗并干燥,得到無色固體狀標題化合物(4.92g)。JH-NMR(400MHz,d6-DMSO):6=8.8(m,lh),8.6(m,lh),8.1-7.8(m,3H),7.8曙7.4(m,5h),4.6ppm(s,2H)。I丄l.b)制備4-溴-3-三氟甲基-N-[(喹啉4基)甲基苯磺酰胺(R^CF3)使用類似于在l丄l.a)下所述的方法制備該化合物。iH-NMR(400MHz,d6-DMSO):5=8.8(m,2H),8.1(m,8H),4.6ppm(s,2H)。I.l.l.c)制備4-溴-3-甲基-N-[(喹啉-4-基)曱基]^t酰胺(R^CH3)使用類似于在l.l.l.a)下所述的方法制備該化合物。iH-NMR(400MHz,d6-DMSO):6=8,8(m,1H),8.5(t,1H),8.2國8.0(m,2H),7.8雨7.5(m,6H),4.6(d,2H),2.4ppm(s,3H)。I丄l.d)制備4-溴-3-氯-N-[(喹啉-4-基)甲基l苯磺酰胺(R^Cl)使用類似于在l.l.l.a)下所述的方法制備該化合物?H-NMR(400MHz,d6-DMSO):5-8.8(m,1H),8.6(t,1H),8.1-7.6(m,8H),4.6ppm(d,2H)。i丄2制備溴代磺酰胺(n.B"<formula>formulaseeoriginaldocumentpage77</formula>I丄2.a)制備4-溴-2-氟-N[(奮啉-4-基)曱基苯磺酰胺(R^F)使用類似于在l.l丄a)下所述的方法制備該化合物。iH-NMR(400MHz,d8-THF):5=8.6(m,1H),8.1(m,1H),8.0(m,1H),7.6-7.4(m,5H),7.2(m,2H),4.5(d,2H)。I.l丄b)制備舡溴-:2-甲基-N[(喹啉4-基)曱基苯磺酰胺(R^CH3)使用類似于在l.l.l.a)下所述的方法制備該化合物。iH-NMR(400MHz,d6-DMSO):".8(m,1H),8.6(m,1H),8,l-8.0(m,2H),7.8-7.4(m,6H),7.2(m,2H),4.5(d,2H),2.5(s,3H)。I丄2.c)制備4-溴-2-三氟甲氧基-N(喹啉-4-基)甲基苯磺酰胺(R^OCF3)使用類似于在l.l.l.a)下所述的方法制備該化合物。^-NMR(400MHz,d6-DMSO):6=8.8(m,1H),8.1-8.0(m,2H),7.8-7.4(m,7H),7.2(m,2H),4.5(d,2H)。I丄2.d)制備4-溴-2-氯-N[(會啉-4-基)曱基絲酰胺(R^Cl)使用類似于在l.l.l.a)下所述的方法制備該化合物。iH-NMR(400Mhz,d6-DMSO):5=8.8(br,2H),8.1-7.9(m,2H),7.8-7.4(m,6H),7.2(m,2H),4.6(d,2H)。I丄2.e)制備4-溴-2-三氟甲基-N[(會啉-4-基)甲基輛酰胺(R^CF3)使用類似于在l.l.l.a)下所述的方法制備該化合物。iH-NMR(400Mhz,d6-DMSO):".8(m,2H),8.2-7.6(m,5H),7.7(m,1H),7.6(m,1H),7.4(in,1H),4.5(d,2H)。1.2制備化合物(I)的通用程序使合適的上述通式(II)的磺酰胺(0.48mmo1)、Cs2CO3(200mg)、聚苯乙烯-三苯基膦-Pd(400mg,Argonaut)和硼酸(0.6mmol)在四氫呋喃(3ml)和水(0.5ml)中的混合物在75。C下反應。20小時后將該混合物冷卻至環(huán)境溫度并用聚苯乙烯-二乙醇胺(100mg,Novabiochem)處理6小時。將固定化反應物濾出并用四氫呋喃(10ml)漂洗。收集濾液并真空除去揮發(fā)物。對殘余物進行柱層析(Si02,環(huán)己烷/乙酸乙酯)。代表性化合物的分析數(shù)據(jù)給于表C和表D中。根據(jù)上迷程序制備表C中所列式(I.B)化合物。78<formula>formulaseeoriginaldocumentpage79</formula>表C<table>tableseeoriginaldocumentpage79</column></row><table>R1R2aR2bR2cMS(m/e[M41)HPLCa)或力-NMRb)73m,72m,52t,48dHMJc)8.8m,82m,7,9m,7.9"7.6m,73m,7.1m,7.0m,5,2t,4.8dB26ClFHHn.d.c)8.8m,82m,7.9m,7.7m,7.6m,75"7.1m,5.2t,4.8dB27ClCH3HOCH3n.d.c)8.8m,82m,8.0m,7.7m,7.6m,73m,7.2m,7.0m,6.8m,52t,4.8dB28CH3HClH422.92.94B29CH3FHBr485.43.04B30CH3HHCN414.02.6B31CH3FHa440.92.97B32CH3ClHCF3490.93.19B33CH3HCF3Cl490.93.23B34CH3FHOCH3436.52.34B35ClHClH443.43.00B36ClHHCN433.92.63B37ClFHCl461.33.03B38ClHCF3Cl511.33.31B39ClFHOCH3456.92.52B40FHaH426.92.94B41FHHCN417.52.55B42FFHCl444.92.97B43FClHCF3494.93.19B44FHCF3Cl494.93.23B45FFHOCH34復52.41B46CH3HHOCF=CF2484.53.22B47ClHHOCF=CF2504.93.26B48FHHOCF=CF2488.53.20B49ClFHBr50583.11B50CF3HClH476.93.13B51CF3FHH460.42.88B52CF3FHa494.93.15B53CF3HCF3Cl544.93.40a)用于上述方法的^f呆留時間b)S[ppm〗(CDCl3,400MHz)c)未測定80根據(jù)上述程序制備表D中所列式(I.B"化合物。(I.B*)表D<table>tableseeoriginaldocumentpage81</column></row><table>R1R2aR2bR2cMS(m/e[M+)HPLd力-匪Rb)B77CF3CF3HCF3578.5n.d.c)B78CH3CF3HCF3524.53.33B79CICF3HCF3544.9n.d.c)B80FCF3HCF3528.4n.d.c)B81OCF3CIHCF3560.93.52B82CF3CIHCF3544.9n.d.c)B83CH3CIHCF39n.d.c)B84CICIHCF3511.33.27B85FCIHCF3494.93.24B86OCF3CF3HH526.4n.d.c)B87CF3CF3HH510.53.14B88CH3CF3HH456.53.04B89CICF3HH476.9n.d.c)B90FCF3HH460.42.95B91OCF3CIHH492.93.16B92CF3CIHH476.93.08B93CH3CIHH422.9n.d.c)B94CICIHH443.4n.d.c)B95FCIHH426.92.88B96OCF3CF3HCI560.93.44B97CF3CF3HCI544.93.38B98CH3CF3HCI490.93.3B99CICF3HCI511.33.3B100FCF3HCI494.93.21B101OCF3FHF494.93.1B102CF3FHF478.43.05B103CH3FHF424.52,85B104CIFHF444.92.83B105FFHF428.4n.d,c)B106OCF3FHH476.43.06B107CF3FHH460.43.0182化合物R1R2aR2bR2cMS(m/eM+)HPLC)或^-NMRb)B108CH3FHH406.5n.d.c)B109CIFHH426.92.74B110FFHH410.42.74BillOCF3HHCN483.52.78B112CH3HHCN413.22.56B113OCF3CIHCI527.3n.d.c)B114CF3CIHCI511.33.34B115CH3CIHCI457.43.17B116CICIHCI477.83.18B117FCIHCI461.33.10B118CF3CIHCF3544.9n.d.c)B119CH3CIHCF34卯.93n.d.c)B120CICF3HH476.92.96B121CH3CIHH422.92.88B122CICIHH443.42.88B123FFHF428.42.73B124CH3FHH406.52.75a)用于上述方法的保留時間b)Sppm(CDCl3,400MHz)c)未測定以類似方式制備表E中所列式(I.B)的對比例。表E化合物R1R2aR2bR2cHPLC,^曙匪RCIHHHOCF3n.d.c)C2HHHCF3n.d.c)c)未測定II.生物學活性評價II.l對棉蜂(Aphisgossypii)的活性,混合生命階段將活性化合物在50:50丙酮/水和lOOppmKinetk^表面活性劑中配制。在處理之前通過將來自主蜂蟲群體的重度侵染的葉子置于各子葉的頂83部而將子葉階段的棉花植林侵染。使蚜蟲經(jīng)過整夜轉(zhuǎn)移并移走宿主葉子。然后將侵染的子葉浸入試驗溶液中并攪動3秒,然后在通風櫥中干燥。在25°C和20-40%相對濕度下將試驗植林在熒光光照下維持24小時光照期。5天后相對于未處理對照植林上的致死率確定已處理植抹上的蜂蟲致死率。在該試驗中,與未處理對照相比,化合物B1、B3、B7、B12、B14、B27、B45、B56、B59、B85、B卯、B115、B117和B123在300ppm下顯示出至少75%的致死率。II.2對杉匕對(Myzuspersicae)的活性將活性化合物在50:50丙酮:水和100ppmKinetic表面活性劑中配制。通過將侵染的葉片置于試驗植林的頂部而將第2對葉階段的辣Wi林(栽培品種為'CaliforniaWonder,)用約40只實驗室培養(yǎng)的辨蟲侵染。24小時后移走所述葉片。將完整植林的葉子浸入試驗化合物的梯度溶液中并進行干燥。在約25°C和20-40%相對濕度下將試驗植林維持在熒光下(24小時光照期)。5天后相對于未處理對照植林上的致死率確定已處理植林上的辨蟲致死率。在該試驗中,與未處理對照相比,化合物B1、B3、B9、B14、B27、B31、B56和B85在300ppm下顯示出至少75%的致死率。II.3對亞熱帶粘蟲(南部灰翅夜蛾(Spodopteraeridania)),2-3齡幼蟲將活性化合物在35%丙酮和水的混合物中配制成10.000ppm溶液,需要的話將其用水稀釋。將生長至第一真葉的菜豆(Sievalimabean)葉子浸入試驗溶液中并攪動3秒鐘,然后在通風櫥中干燥。然后將處理的植林置于25cm有孔拉封塑料袋中,加入10只2齡幼蟲并將袋密封。4天后觀察致死率、植株進食和對幼蟲生長的任何干擾。在該試驗中,與未處理對照相比,化合物B1、B3、B8、BIO、B12、B26、B31、B32、B45、B60、B84、B90、B98和B103在300ppm下顯示出至少75°/。的致死率。84II.4對科羅拉多馬鈴薯甲蟲(馬鈴薯葉甲(L印tinotarsadecemlineata))的活性將土豆植抹用于生物鑒定。將切下的植林葉子浸入活性化合物的l:l丙酮/水稀釋液中。在葉子干燥之后,將它們分別放于陪替氏培^nL底上的水潤濕濾紙上。將各培一用5-7只幼蟲侵染并蓋上蓋子。每一處理稀釋液重復4次。將測試培^a保持在約27。C和60。/o濕度下。在處理施用5天后評價各培養(yǎng)亞中的活幼蟲和生病幼蟲數(shù)并計算致死率百分數(shù)。在該試驗中,與未處理對照相比,化合物B2、B16、B32、B68、B84、B121和B122在2500ppm下顯示出至少75%的致死率。II.5對小菜蛾(菜蛾(Plutellaxylostella))的活性將活性化合物在50:50丙酮/水和0.1體積%AlkamulsEL620表面活性劑中配制。將巻心菜葉子的6cm葉盤浸入試驗溶液中3秒并在襯有潮濕濾紙的陪替板中風千。將葉盤用10只三齡幼蟲接種并保持在25-27。C和50-60。/。濕度下3天。處理72小時后評價致死率。在該試驗中,與未處理對照相比,化合物Bl、B3、B12、B23、B27和B115在300ppm下顯示出至少75%的致死率。H.6對二斑葉螨(二點葉螨(Tetranychusurticae),OP-抗性株)的活性將活性化合物在50:50丙酮:水和100ppmKinetic表面活性劑中配制。通過在各植林上放置一小片取自主群體的侵染葉子(含約100只螨蟲)而將主葉生長至7-12cm的菜豆(Sievalimabean)植林侵染。這在處理之前約2小時進行以使螨蟲移到測試植林上產(chǎn)卵。取下用于轉(zhuǎn)移螨蟲的葉子。將新侵染的植林浸入測試溶液中并千燥。將測試植林在約25°C和20-40%相對濕度下保持在熒光(24小時光照期)下。5天后取下一片葉子進行致死率計數(shù)。在該試驗中,與未處理對照相比,化合物Bl和B7在300ppm下顯示出至少75%的致死率。II.7對稻飛虱(Nilaparvatalugens)的活性將活性4匕合物配成20:80丙酮:水溶液。以0.1體積。/。的比例加A^面85活性劑(AlkamulsEL620)。在1.7巴下使用空氣驅(qū)動的手持霧化器(Devillbis霧化器)對3-4周齡的盆栽稻植林用噴霧10ml測試溶液。使已處理植林干燥約1小時并用Mylar籠子罩住。將植林用10只成蟲(5雄5雌)接種并在25-27。C和50-60%濕度下保持3天。處理24、48和72小時后評價致死率。通常在水表面上發(fā)現(xiàn)死昆蟲。各處理重復一次。在該試驗中,與未處理對照相比,化合物B16在300ppm下顯示出至少75%的致死率。II.8對墨西哥棉鈴象(Anthonomusgrandis)的活性將活性化合物在1:3DMSO/水中配制。將10-15只卵放入填充有在水中的2%瓊脂和300ppm福爾馬林的孩i量滴定板中。用20pL試驗溶液噴霧所述卵,將板用穿孔箔密封并以白^/夜晚循環(huán)在24-26°C和75-85%濕度下保持3-5天?;诃傊砻嫔系氖S辔捶趸鸦蛴紫x和/或由孵化的幼蟲引起的挖掘通道數(shù)量和深度評價致死率。測試重復2次。在該試驗中,與未處理對照相比,化合物B68、Bl16和Bl17在2500ppm下顯示出超過75%的致死率。11,9對地中海實蠅(Ceratitiscapitata)的活性將活性化合物在1:3DMSO/水中配制。將50-80只卵放入填充有在水中的0.5%瓊脂和14%食物的微量滴定板中。用5pL試驗溶液噴霧所述卵,將板用穿孔箔密封并在熒光下在27-29。C和75-85。/。濕度下保持6天?;诜趸挠紫x的靈活性評價致死率。試驗重復2次。在該試驗中,化合物B85和B98在2500ppm下顯示出超過75。/。的致死率。11.10對美洲煙葉蛾(煙芽夜蛾(Heliothisvirescens))的活性將活性化合物在1:3DMSO/水中配制。將15-25只卵方itX填充有食物的微量滴定板中。用10nL試驗溶液噴霧所述卵,將板用穿孔箔密封并在熒光下在27-29。C和75-85。/。濕度下保持6天。基于孵化的幼蟲的靈活性和對比進食評價致死率。試驗重復2次。在該試驗中,化合物在2500ppm下顯示出至少75。/。的致死率。8611.11對蠶豆ff"尾圻(Megouraviciae)的活性將活性化合物在1:3DMSO/水中配制。將豆葉盤》文入填充有0.8%瓊脂和2.5ppmOPUSTM的微量滴定板中。用2.5jiL試驗溶液噴霧葉盤并將5-8只圻蟲成蟲^UV微量滴定板中,然后封閉微量滴定板并在熒光下于22-24。C和35-45%下保持6天?;诨畹姆敝硨οx評價致死率。試驗重復2次。在該試驗中,與未處理對照的0%致死率相比,化合物在2500ppm下顯示出至少75%的致死率。11.12對美洲煙葉蛾(煙芽夜蛾(Heliothisvirescens))的活性將兩葉棉花植林用于生物鑒定。將切下的植株葉子浸入活性化合物的l:l丙酮/水稀釋液中。在葉子干燥之后,將它們分別放于陪替氏培養(yǎng)亞底上的水潤濕濾紙上。將各培一用5-7只幼蟲侵染并蓋上蓋子。每一處理稀釋液重復4次。將測試培^"保持在約27。C和60。/o濕度下。在處理施用5天后評價各培養(yǎng)皿中的活幼蟲和生病幼蟲數(shù)并計算致死率百分數(shù)。11.13對銀葉粉虱(Bemisiaargentifolii)的活性將活性化合物在50:50丙酮:水和100ppmKinetic表面活性劑中配制。使選取的棉花植林生長到子葉階段(每盆一抹)。將子葉浸入測試溶液中以完全覆蓋葉面并放于良好通風的區(qū)域以進行干燥。將具有處理秧苗的各盆放入塑料杯中并引入10-12只粉虱成蟲(約3-5天大小)。使用抽吸裝置和連接于防護移液管頭的0.6cm無毒Tygon管收集昆蟲。然后將含有收集的昆蟲的該管頭輕輕地插入含有處理植林的土壤中,使昆蟲爬出該管頭而到達葉面上取食。將杯子用可反復使用的篩蓋(150微米網(wǎng)目的聚酯篩PeCap,購自TetkoInc)覆蓋。將測試植林在保持室中于約25°C和20-40%相對濕度下保持3天,并避免直接暴露于熒光(24小時光照期)以防止在杯內(nèi)截熱。在植林處理3天后評價致死率。在該試驗中,與未處理對照相比,化合物B56、B84、B85、B115和B117在300ppm下顯示出至少70%的致死率。11.14對豇豆圻(豆對(Aphiscraccivora))的活性將活性化合物在50:50丙酮/水中配制。在記錄害蟲種群之后對帶有87100-150只不同階段的對蟲群體的盆栽豇豆植林噴霧。24、72和120小時后記錄種群減少。在該試驗中,與未處理對照相比,化合物在300ppm下顯示出至少800/。的致死率。11.15對黃熱蚊(埃及伊蚊(Aedesaegypti))的活性將試驗化合物(1體積%,在丙酮中)施用于含有4齡埃及伊蚊的玻璃皿中的水中。將測試皿維持在約25。C下并每日觀察致死率。各試驗在3個試驗^中重復。在該試驗中,與未處理對照相比,化合物在300ppm下在6天后顯示出超過卯%的致死率。11.16對黃胸散白議(北美散白蟻(ReticuHMrmesfUvipes))的活性將毒素處理液(1.0重量%試驗化合物)施用于在丙酮溶液中的4.25cm(直徑)的濾紙上。基于每張濾紙的106.5mg的平均重量計算處理水平(%試驗化合物)。調(diào)節(jié)處理溶液從而為在213mL丙酮中的每張濾紙?zhí)峁┧璧亩舅亓?mg)。對于未處理對照僅施用丙酮。使處理的濾紙通風以蒸發(fā)丙酮,用0.25mL水潤濕并封裝于帶有密封蓋的50x9mm陪替氏培養(yǎng)孤中。在100xl5mm陪替氏培養(yǎng)亞中進行白蟻生物鑒定,各培養(yǎng)皿的底上鋪有10g細砂薄層。將另外2.5§砂堆積在各培:^的側(cè)面。將砂用2.8mL施用于堆積砂上的水潤濕。在生物鑒定過程中根據(jù)需要向培一中加入水,以維持高水分含量。每個測試培養(yǎng)亞使用一張已處理濾紙(封在內(nèi)部)和30只白蟻工蟻進行生物鑒定。在2個測試培養(yǎng)亞中重復各處理水平。將測試培養(yǎng)皿維持在約25。C和85。/。濕度下12天并每天觀察致死率。11.17對蘭花薊馬(Dichromothripscorbetti)的活性用于生物鑒定的蘭花薊馬成蟲由持續(xù)維持在試驗室條件下的群體得到。為了測試,將測試化合物在丙酮:水的1:1混合物加上0.01%Kinetic表面活性劑中稀釋到濃度為500ppm(化合物重量稀釋液體積)。各化合物的薊馬效力通過使用花浸技術(shù)評價。將塑料陪替氏培養(yǎng)亞用作測試場所。將各完整蘭花的所有花瓣浸入處理溶液中約3秒并干燥2小時。將處理過的花與10-15只薊馬成蟲一M入各陪替氏培一中。然后將陪替氏培養(yǎng)l用蓋子蓋住。在鑒定過程中將所有測試場所保持在持續(xù)光和約28°C的溫度下。4天后計數(shù)各花上以及沿各陪替氏培養(yǎng)臟內(nèi)壁的活薊馬數(shù)。由預處理薊馬數(shù)外推薊馬致死率水平。11.18經(jīng)由玻璃接觸對阿根廷蟻、收獲蟻、飛行蟻、木蟻、紅火蟻、家錄、廄螫蠅、肉蠅、黃熱病蚊、家蚊、瘧蚊、德國小蠊、貓?zhí)楹妥厣谑幕钚杂?.5ml活性成分丙酮溶液處理玻璃小瓶(20ml閃爍小瓶)。將各小瓶不加蓋滾動約10分鐘以使活性成分完全涂敷小瓶并使丙酮完全干燥。將昆蟲或蜱方i^各小瓶中。將小瓶保持在22°C并在各時間間隔下觀察處理效果。11.19對黃曲條跳甲(Phylotrettastriolata)的活性用于生物鑒定的黃曲條跳甲由持續(xù)維持在試驗室條件下的群體得到。為了測試,將測試化合物在丙酮:水的1:1混合物加上0.1%EL620表面活性劑中稀釋到濃度為300ppm(化合物重量稀釋液體積)。各化合物的活性通過使用端浸(lip-dip)技術(shù)評價。將襯有潮濕濾紙的塑料陪替氏培^^(60xl5mm)用作測試場所。將所有葉盤浸入處理溶液中約3秒并干燥2小時。將處理過的葉盤放入各陪替氏培養(yǎng)亞中并接種10只甲蟲成蟲。然后將陪替氏培養(yǎng)i用蓋子蓋住。在鑒定過程中將所有測試場所保持在持續(xù)光和約28°C的溫度下。3天后觀察致死率百分數(shù)。在該試驗中,與未處理對照相比,化合物B85在300ppm下顯示出至少75%的致死率。11.20對大青葉蟬(Nephotettixvirescens)的活性用于生物鑒定的葉蟬成蟲由持續(xù)維持在試驗室條件下的群體得到。為了測試,將測試化合物在丙酮:水的1:1混合物加上0.1%EL620表面活性劑中稀釋到濃度為300ppm(化合物重量稀釋液體積)。葉蟬活性使用葉面噴霧施用技術(shù)評價。將盆栽稻植林(2-3周齡,栽培品種"TN-l")在施用前清潔并干燥。所有植抹^f吏用DeVilbiss霧化器在25psi下以5ml/植林的噴霧體積在通風櫥內(nèi)部處理。為了確保均勻噴霧分布,將植林置于通風櫥內(nèi)部的旋轉(zhuǎn)平臺中。然后將已處理植林放入保持室內(nèi)部并89干燥2小時。使用Mylar籠子(4英寸直徑xl9英寸高度)將各植林罩住并接種10只葉蟬成蟲。在鑒定過程中將所有試驗植林保持在持續(xù)光和約28°C的溫度下。72小時后觀察致死率百分數(shù)。在該試驗中,與未處理對照相比,化合物B85在300ppm下顯示出至少75%的致死率。III.生物學活性的對比數(shù)據(jù)本發(fā)明化合物(I)的生物學活性對比數(shù)據(jù)匯編在表F中。表F評價方法化合物致死率[%300ppm下謂ppm下10ppm下桃圻(IL2)B14卯卯n.d.Cl600n.d.B24100卯卯C2100600小菜蛾(IL5)B24100n.d.n.d.C20n.d.n.d.稻飛虱(11.7)B16100n.d.n.d.C20n.d.n.d.這些結(jié)果清楚地表明本發(fā)明化合物(I)具有提高的生物學活性。90權(quán)利要求1.式(I)的喹啉化合物及其N-氧化物和鹽其中R1、R2各自獨立地為鹵素、羥基、氰基、氨基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C7環(huán)烷基、C3-C7環(huán)烷基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C7環(huán)烷基-C1-C4烷氧基、C(OH)(CF3)2、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代鏈烯基、C1-C6鹵代烷氧基、C2-C6鹵代鏈烯氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺酰基、C1-C6鹵代烷基亞磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6鹵代烷基磺?;(Ra)=O或C(Ra)=NORb;Ra為氫或C1-C4烷基;Rb為氫、C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、C1-C4鹵代烷基或C2-C4鹵代鏈烯基;R3、R4、R5、R6各自獨立地為氫、鹵素、氰基、氨基、硝基、羥基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;?、C1-C6鹵代烷基亞磺?;?、C1-C6烷基磺?;?、C1-C6鹵代烷基磺?;駽(=O)ORc;Rc為氫、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基或C2-C6炔基;m為0、1、2、3、4或5;n為1或2。2.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)的喹啉化合物,其中n為1。3.根據(jù)權(quán)利要求2的式(I)的會啉化合物,其中取代基W在相對于磺酰胺結(jié)構(gòu)部分的間位連接于苯基上。4.根據(jù)權(quán)利要求2的式(I)的會啉化合物,其中取代基W在相對于磺酰胺結(jié)構(gòu)部分的鄰位連接于苯基上。5.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的式(I)的會啉化合物,其中RM蟲立地選自卣素、M、d-C6烷基、d-C6卣代烷基、CVC6鏈烯基、CVC6鹵代鏈烯基、CVC6炔基、d-C6烷氧基、Q-C6囟代烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6鹵代鏈烯氧基、CrC6炔氧基、d-C6烷硫基、crc6囟代烷硫基、CVC6烷基磺?;騞-C6鹵代烷基磺酰基。6.根據(jù)權(quán)利要求5的式(I)的會啉化合物,其中RM蟲立地選自F、Cl、Br、CH3、CHF2、CF3、OCH3、OCHF>OCF3。7.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的式(I)的會啉化合物,其中m為1、2或3。8.根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項的式(I)的會啉化合物,其中RM蟲立地選自卣素、氰基、C廣C6烷基、d-C6離代烷基、CrC6鏈烯基、CVC6鹵代鏈烯基、CVC6炔基、C!-C6烷氧基、d-C6鹵代烷氧基、CrC6鏈烯氧基、C2-C6鹵代鏈烯緣、C2-C6炔氧基、C廣C6烷硫基、d-C6卣代烷硫基、Q-C6烷基磺?;騞-C6卣代烷基磺酰基.9.根據(jù)權(quán)利要求8的式(I)的查啉化合物,其中W獨立地選自F、Cl、Br、CH3、CHF2、CF3、OCH3、OCHF2和OCF3。10.根據(jù)前i^i又利要求中任一項的式(I)的壹啉化合物,其中R3、R4、R5、R6各自獨立地選自氫、卣素、C廣C6烷基、d-C6烷氧基、d-C6鹵代烷基、CVC6卣代烷氧基或d-C6烷硫基。11.根據(jù)權(quán)利要求10的式(I)的會啉化合物,其中R3、R4、R5、116各自為氫。12.式(I)的會啉化合物,稱為式(I.l.a)的會啉化合物其中R13.112和m具有前述權(quán)利要求中任一項所給的含義。式(I)的喹啉化合物,稱為式(I.2.a)的會啉化合物:R1\(R2)m其中R1、Rz和m具有前述權(quán)利要求中任一項所給的含義。14.一種制備如權(quán)利要求1-13中任一項所定義的式(I)的會啉化合物的方法,包括使式(II)化合物與式(III)的硼酸衍生物在堿和過渡金屬催化劑存在下反應,得到式(I)的奮啉化合物其中在上述化合物(II)和(III)中的變量具有上面對式(I)的會啉化合物所給的含義,W和RJ各自獨立地為氫或d-C4烷基,或者Ri和RJ—起形成碳原子未被取代或全部或部分被曱基取代的1,2-亞乙基或1,2-亞丙基結(jié)構(gòu)部分,且I^為合適的離去基團。15.根據(jù)權(quán)利要求14的制備式(I)的會啉化合物的方法,額外包括使磺酰氯(IV)與喹啉(V)在堿存在下反應而得到式(II)化合物其中在上述化合物(IV)和(V)中的變量具有對式(I)的喹啉化合物所給的含義,且I^和I^為合適的離去基團。16.式(II.1)化合物:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>、其中I^為氯、溴或碘且n、R1、R3、R4、115和116具有在權(quán)利要求1-13中任一項中所給的含義。17.如權(quán)利要求1-13中任一項所定義的式(I)化合物及其N-氧化物或鹽在防治節(jié)肢動物害蟲或線蟲中的用途。18.包含至少一種如權(quán)利要求1-13中任一項所定義的式(I)化合物和/或其N-氧化物或鹽和載體材料的組合物。19.一種防治節(jié)肢動物害蟲或線蟲的方法,包括使昆蟲、蜘蛛或線蟲或其食物供應源、棲息地、繁殖地或其場所與至少一種如權(quán)利要求1-13中任一項所定義的式(I)化合物和/或其N-氧化物或鹽接觸。20.—種保護生長中的植物免受節(jié)肢動物害蟲或線蟲侵襲或侵染的方法,包括向植物或它們生長的土壤或7K體中施用至少一種如權(quán)利要求1-13中任一項所定義的式(I)化合物和/或其N-氧化物或可農(nóng)用鹽。21.如權(quán)利要求19或20所要求的方法,其中所述至少一種式(I)化合物和/或其N-氧化物或可農(nóng)用鹽按照式(I)化合物計算以5-2000g/ha的量施用。22.—種保護種子的方法,包括使種于與至少一種如權(quán)利要求1-13中任一項所定義的式(I)化合物和/或其N-氧化物或可農(nóng)用鹽或以殺蟲有效量包含這些化合物中的至少一種的組合物接觸。23.如權(quán)利要求22所要求的方法,其中所述至少一種式(I)化合物和/或其N-氧化物或可農(nóng)用鹽按照式(I)化合物計算以0.1g-10kg/100kg種子的量施用。24.種子,包含至少一種如權(quán)利要求1-13中任一項所定義的式(I)化合物和/或其N-氧化物或可農(nóng)用鹽。25.—種處理、防治、預防或保護動物免受寄生蟲侵襲或侵染的方法,包括對動物給藥或施用殺寄生蟲有效量的至少一種如權(quán)利要求1-13中任一項所定義的式(I)化合物和/或其N-氧化物或可獸用鹽。26.協(xié)同增效殺蟲混合物,包含如權(quán)利要求1-13中任一項所定義的式(1)化合物和/或其N-氧化物或鹽和選自如下的殺蟲劑有機(硫代)磷酸酯,氨基甲酸酯,擬除蟲菊酯,生長調(diào)節(jié)劑,新煙堿,煙酸受體激動劑/拮抗劑化合物,GABA拮抗劑化合物,大環(huán)內(nèi)酯殺蟲劑,METII、II和III化合物,氧化磷酸化抑制劑化合物,蛻皮干擾劑化合物,混合功能氧化酶抑制劑化合物,鈉通道阻斷劑化合物,benclothiaz,聯(lián)苯肼酯,殺螟丹,氟啶蟲酰胺,梵蟲丙醚,拒嚷酮,硫,硫環(huán)殺,氟蟲酰胺,cyanopyrafen,吡氟硫磷,丁氟螨酯,amidoflumet,鄰^J^苯甲酰胺和N-R'-2,2-二halo-l-R"-環(huán)丙烷曱酰胺-2-(2,6-二氯-a,a,a-三氟-對甲苯基)腙或N-R'-2,2-二(R",)-丙酰胺-2-(2,6-二氯-a,a,a-三氟-對甲苯基)腙,其中R'為甲基或乙基,halo為氯或溴,R"為氫或甲基且R'"為甲基或乙基。全文摘要本發(fā)明涉及式(I)的新型聯(lián)苯-4-磺酸(喹啉-4-基甲基)酰胺化合物,其中R<sup>1</sup>和R<sup>2</sup>為鹵素、OH、CN、NH<sub>2</sub>、NO<sub>2</sub>、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>鏈烯基、C<sub>2</sub>-C<sub>6</sub>炔基、C<sub>3</sub>-C<sub>7</sub>環(huán)烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>鹵代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>鹵代烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基亞磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基磺?;?;R<sup>3</sup>、R<sup>4</sup>、R<sup>5</sup>、R<sup>6</sup>為鹵素、H、CN、NH<sub>2</sub>、NO<sub>2</sub>、OH、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>鹵代烷基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>鹵代烷氧基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷硫基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基亞磺酰基、C<sub>1</sub>-C<sub>6</sub>烷基磺?;?;m為0、1、2、3、4或5;且n為1或2;及其N-氧化物和鹽,涉及它們在防治節(jié)肢動物害蟲和線蟲中的用途,還涉及包含這些化合物作為活性組分的組合物。本發(fā)明還涉及防治節(jié)肢動物害蟲或線蟲害蟲的方法。文檔編號C07D215/18GK101516851SQ200780033847公開日2009年8月26日申請日期2007年9月11日優(yōu)先權(quán)日2006年9月12日發(fā)明者D·D·安斯帕夫,D·L·卡伯特森,E·巴奧曼,H·奧隆米-薩迪吉,J·K·洛曼,J·蘭杰瓦德,L·帕爾拉帕多,M·拉克,M·普爾,W·馮戴恩,W·格拉梅諾斯申請人:巴斯夫歐洲公司