(E)-1,2,3-三甲氧基-β-硝基苯乙烯的用圖
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于農(nóng)用殺菌劑領(lǐng)域,涉及化合物(E)-I, 2, 3-三甲氧基-β -硝基苯乙烯, 具體來說是(E) -1,2, 3_二甲氧基-β -硝基苯乙稀的新的用途。
【背景技術(shù)】
[0002] 農(nóng)用殺菌劑在農(nóng)業(yè)病害預(yù)防和控制等方面具有不可替代的重要作用,是農(nóng)業(yè)豐收 和糧食安全的重要保障。但是,殺菌劑的抗性發(fā)生快,因此,開發(fā)具有新作用機制、全新結(jié)構(gòu) 的殺菌劑新品種就顯得非常重要。
[0003] 有研究表明,化合物(E)-I, 2, 3-三甲氧基-β-硝基苯乙烯對大腸桿菌等食源性 細菌具有一定的抑制效果;但是,對于其在農(nóng)用殺菌劑領(lǐng)域中的應(yīng)用還未見諸報道。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0004] 針對現(xiàn)有技術(shù)中的上述技術(shù)問題,本發(fā)明提供了(E)-l,2, 3-三甲氧基-β -硝基 苯乙烯的新的用途,所述的這種(E)-l,2, 3-三甲氧基-β -硝基苯乙烯的新的用途解決了 現(xiàn)有技術(shù)中的農(nóng)業(yè)殺菌劑抗性發(fā)生快的技術(shù)問題。
[0005] 本發(fā)明提供了化合物(E)-l,2, 3-三甲氧基-β -硝基苯乙烯作為農(nóng)用殺菌劑的用 途,所述的化合物的結(jié)構(gòu)式如下所示,
[0007] 進一步的,所述的化合物作為防治農(nóng)作物真菌病害中的應(yīng)用。
[0008] 進一步的,所述的化合物用于防治水稻紋枯病、或者稻瘟病。
[0009] 進一步的,所述的農(nóng)作物為水稻、棉花、油菜、番茄或者蔬菜等作物。
[0010] 本發(fā)明拓寬了化合物(E)-I, 2, 3-三甲氧基-β-硝基苯乙烯的應(yīng)用領(lǐng)域,首次將 其運用于農(nóng)用殺菌劑。實驗結(jié)果表明,本發(fā)明提供的化合物對防治多種農(nóng)業(yè)真菌病害有效, 尤其對水稻紋枯病的防效十分顯著,其防效優(yōu)于已知商品化品種。
【具體實施方式】
[0011] 下面通過具體實施例對本發(fā)明作進一步闡述,其目的僅在于更好理解本發(fā)明的內(nèi) 容。因此,本發(fā)明的保護范圍不受所舉之例的限制。
[0012] 實施例1化合物(E)-I, 2, 3-三甲氧基-β -硝基苯乙烯對五種植物病原菌菌絲生 長速率的室內(nèi)抑制活性測定。
[0013] 本發(fā)明采用國家標(biāo)準(zhǔn)方法(《農(nóng)藥室內(nèi)生物測定試驗準(zhǔn)則殺菌劑》NY/ T1156. 2-2006),測定了化合物(E)-I, 2, 3-三甲氧基-β -硝基苯乙烯對五種植物病原菌菌 絲生長速率的抑制活性。
[0014] 供試菌種:
[0015] 水稻紋枯病原Rhizoctonia solani Kilhn.屬半知菌亞門真菌,無胞目,絲核屬,立 枯絲核菌。中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院植物保護研究所農(nóng)藥應(yīng)用工藝學(xué)課題組分離保存菌種。
[0016] 油菜菌核病原Sclerotinia sclerotiorum (Lib. )de Bary,屬子囊菌亞門,柔膜菌 目,核盤菌屬,核盤菌。中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院植物保護研究所農(nóng)藥應(yīng)用工藝學(xué)課題組分離保存菌 種。
[0017] 番前灰霉病原Botrytis cinerea Pers.,屬半知菌亞門,絲孢目,葡萄孢屬,灰葡 萄孢。中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院植物保護研究所農(nóng)藥應(yīng)用工藝學(xué)課題組分離保存菌種。
[0018] 棉花枯萎病病原 Fusarium oxysporum Schl. f. sp. vasinfectum(Atk. ) Snyd. &Han s.屬半知菌亞門,瘤座孢目,鐮孢屬,尖鐮孢萎蔫?;?。中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院植物保護研究所 農(nóng)藥應(yīng)用工藝學(xué)課題組分離保存菌種。
[0019] 稻痕病原 Pyricularia( = Piricularia)oryzae Cav.半知菌亞門,絲孢目,梨孢 屬,稻梨孢。中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院植物保護研究所農(nóng)藥應(yīng)用工藝學(xué)課題組分離保存菌種。
[0020] 供試藥劑:
[0021] 化合物(E)-l,2, 3-三甲氧基-β -硝基苯乙烯標(biāo)準(zhǔn)品(百靈威科技有限公司)
[0022] 98%百菌清原藥(湘潭華源精細化工有限公司)
[0023] 98%多菌靈原藥(浙江一帆化工有限公司)
[0024] 藥液的配制:
[0025] 母液的配制:用萬分之一電子天平分別稱取化合物(E)-l,2, 3-三甲氧基_β -硝 基苯乙烯、百菌清20 ±lmg,分別用2mL二甲基亞砜(DMSO)溶解制備成10000 μ g/mL的母 液;稱取50mg多菌靈原藥加入一滴鹽酸后用5mL蒸餾水溶解制備成10000 μ g/mL的母液。
[0026] 濃度的設(shè)定,在無菌操作條件下,把配制好的10000 μ g/mL母液用培養(yǎng)基稀釋成 50 μ g/mL的含毒培養(yǎng)基平板,試驗設(shè)不含藥劑處理的空白對照,各處理重復(fù)3次。
[0027] 試驗方法:
[0028] 本試驗按照中華人民共和國農(nóng)業(yè)行業(yè)標(biāo)準(zhǔn)(NY/T 1156. 2-2006),采用菌絲生長速 率法進行測定。
[0029] 將培養(yǎng)好的各種病原菌,在無菌操作條件下用直徑7_的滅菌打孔器,自菌落邊 緣切取菌餅,用接種器將菌餅接種于含藥平板中央,菌絲面向下,蓋上皿蓋,置于25°C培養(yǎng) 箱中培養(yǎng)。
[0030] 調(diào)查和計算:
[0031] 根據(jù)空白對照培養(yǎng)皿中菌落的生長情況調(diào)查病原菌菌絲生長情況,待空白對照 中的菌落充分生長后,以十字交叉法測量各處理的菌落直徑,采用下面公式計算菌落增長 直徑,取其平均值。
[0032] 菌落增長直徑=菌落直徑-菌餅直徑 (1)
[0033] 測定結(jié)果用下列方法計算,以空白對照菌落增長直徑和藥劑處理的菌落增長直徑 計算各藥劑處理對各種病原菌的菌絲生長抑制率(參見下面公式)。
[0035] 結(jié)果分析與討論:
[0036] 化合物(E)-1,2, 3-三甲氧基-β-硝基苯乙烯在50 μ g/mL濃度下對五種植物病 原菌菌絲生長速率抑制情況的測定結(jié)果見表1。
[0037] 表1藥劑對不同植物病原菌菌絲生長速率的抑制作用
[0039] 表1結(jié)果可見,化合物(E)-I, 2, 3-三甲氧基-β-硝基苯乙烯對水稻紋枯病、稻瘟 病、油菜菌核病、番茄灰霉病和棉花枯萎病均有一定的抑制作用。該類化合物對水稻紋枯病 的防效尤為顯著。
[0040] 實施例2化合物(E) -1,2, 3-三甲氧基-β -硝基苯乙烯對水稻紋枯病和稻瘟病抑 菌作用的EC5。值測試。
[0041] 參照《農(nóng)藥室內(nèi)生物測定試驗準(zhǔn)則殺菌劑》NY/T1156. 2-2006),測定了化合物 (E)-1,2, 3-三甲氧基-β -硝基苯乙烯對水稻紋枯病和稻瘟病抑菌作用的EC5。值。
[0042] 供試菌種:
[0043] 水稻紋枯病原Rhizoctonia solani Kilhn.屬半知菌亞門真菌,無胞目,絲核屬,立 枯絲核菌。中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院植物保護研究所農(nóng)藥應(yīng)用工藝學(xué)課題組分離保存菌種。
[0044] 稻痕病原 Pyricularia( = Piricularia)oryzae Cav.半知菌亞門,絲孢目,梨孢 屬,稻梨孢。中國農(nóng)業(yè)科學(xué)院植物保護研究所農(nóng)藥應(yīng)用工藝學(xué)課題組分離保存菌種。
[0045] 供試藥劑:
[0046] 化合物(E)-l,2, 3-三甲氧基-β -硝基苯乙烯標(biāo)準(zhǔn)品(百靈威科技有限公司)
[0047] 98%稻瘟靈原藥(江蘇連云港立本農(nóng)藥化工有限公司)
[0048] 藥液的配制:
[0049] 母液的配制:用萬分之一電子天平分別稱取化合物(E)-l,2, 3-三甲氧基-β -硝 基苯乙烯50mg、98 %稻瘟靈原藥51mg,分別用ImL二甲基亞砜(DMSO)溶解制備成 50000 μ g/mL 的母液;
[0050] 濃度的設(shè)定,在無菌操作條件下,把配制好的50000 μ g/mL母液用培養(yǎng)基稀釋成 100、50、25、12. 5和6. 25 μ g/mL的含毒培養(yǎng)基平板,試驗設(shè)不含藥劑處理的空白對照,各處 理重復(fù)3次。
[0051] 試驗方法:
[0052] 本試驗按照中華人民共和國農(nóng)業(yè)行業(yè)標(biāo)準(zhǔn)(NY/T 1156. 2-2006),采用菌絲生長速 率法進行測定。
[0053] 將培養(yǎng)好的各種病原菌,在無菌操作條件下用直徑7_的滅菌打孔器,自菌落邊 緣切取菌餅,用接種器將菌餅接種于含藥平板中央,菌絲面向下,蓋上皿蓋,置于25°C培養(yǎng) 箱中培養(yǎng)。
[0054] 調(diào)查和計算:
[0055] 根據(jù)空白對照培養(yǎng)皿中菌落的生長情況調(diào)查病原菌菌絲生長情況,待空白對照 中的菌落充分生長后,以十字交叉法測量各處理的菌落直徑,采用下面公式計算菌落增長 直徑,取其平均值。
[0056] 菌落增長直徑=菌落直徑-菌餅直徑 (1)
[0057] 測定結(jié)果用下列方法計算,以空白對照菌落增長直徑和藥劑處理的菌落增長直徑 計算各藥劑處理對各種病原菌的菌絲生長抑制率(參見下面公式)。
[0059] 結(jié)果分析與討論:
[0060] 化合物(E)-I, 2, 3-三甲氧基-β -硝基苯乙烯對水稻紋枯病的ECm值為6. 58 μΜ, 而對照藥劑稻瘟靈的EC5。值為96. 69 μΜ?;衔铮‥)-l,2, 3-三甲氧基-β -硝基苯乙烯 的活性是稻瘟靈的15倍。
[0061] 化合物(E)-I, 2,3_三甲氧基-β-硝基苯乙烯對水稻稻瘟病的EC5。值為 767. 6 μ Μ,而對照藥劑稻瘟靈的EC5。值為278. 41 μ Μ?;衔铮‥) -1,2, 3-三甲氧基-β -硝 基苯乙烯對稻瘟病的活性和稻瘟靈的活性在一個數(shù)量級。
[0062] 從精密篩選結(jié)果(EC5。值)可以看出:化合物(E)-l,2, 3-三甲氧基-β -硝基苯乙 烯對水稻紋枯病菌菌絲生長具有明顯的抑制活性,其抑制作用顯著大于對照藥劑稻瘟靈; 并且其對水稻稻瘟病也有一定的抑制效果。該發(fā)明為新的農(nóng)用殺菌劑的開發(fā)提供了新的選 擇。
【主權(quán)項】
1. (E) -1,2, 3-三甲氧基-β -硝基苯乙烯作為農(nóng)用殺菌劑的用途,結(jié)構(gòu)式如下所示,2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的用途,其特征在于:所述的化合物作為防治農(nóng)作物真菌病害 中的應(yīng)用。3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的用途,其特征在于:所述的化合物用于防治水稻紋枯病、或者 稻痕病。4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的用途,其特征在于:所述的農(nóng)作物為水稻、棉花、油菜、番茄、 或者蔬菜。
【專利摘要】本發(fā)明提供了(E)-1,2,3-三甲氧基-β-硝基苯乙烯作為農(nóng)用殺菌劑的用途,化合物的結(jié)構(gòu)式如下所示,,本發(fā)明拓寬了(E)-1,2,3-三甲氧基-β-硝基苯乙烯的應(yīng)用領(lǐng)域,首次將其運用于農(nóng)用殺菌劑。實驗結(jié)果表明,本發(fā)明提供的化合物對防治多種農(nóng)業(yè)真菌病害有效,尤其對水稻紋枯病防效尤為顯著,其防效優(yōu)于已知商品化品種。
【IPC分類】A01N33/20, A01P3/00
【公開號】CN105265432
【申請?zhí)枴緾N201510696069
【發(fā)明人】開振鵬, 陳珊珊, 殷玥
【申請人】上海應(yīng)用技術(shù)學(xué)院, 上海市農(nóng)業(yè)科學(xué)院
【公開日】2016年1月27日
【申請日】2015年10月23日