專利名稱：含?；?，3-二羰基除草劑及其解毒劑的除草劑組合物的制作方法
本申請是1987年7月6日遞交的美國專利申請070015號的部分繼續(xù)申請。
本發(fā)明涉及除草劑組合物及其使用方法，更具體地涉及一種適合作除草劑的包括取代的?；?，3-二羰基化合物及其解毒劑的除草組合物。
除草劑是指可抑制或改變植物生長的化合物，如殺滅、抑制、脫葉、變枯、調(diào)節(jié)、分蘗、刺激及矮化等。
“植物”一詞指植物的各個部分，包括種子，芽，苗，根，塊莖，莖，葉柄，葉及果?！爸参锷L”包括從發(fā)芽到生命的自然或人為終止過程中的所有階段。
除草劑一般用來控制或消滅雜草。這有很高的經(jīng)濟(jì)價值，因為對雜草的控制增加了產(chǎn)量以及降低了糧食生產(chǎn)的成本。
除草劑最為流行的使用方法包括在種植前加入土壤，播種時施于種子或周圍土壤播種土壤的芽前表面處理，發(fā)芽后施于植物及土壤，播前處理種子。
除草劑的制造廠家推薦的使用量及使用濃度一般以最大可能地控制雜草為準(zhǔn)。使用量的范圍約為0.01～50磅/英畝(0.0111～56公斤/公頃)，一般為0.1～25磅/英畝(0.112～28公斤/公頃)?！俺萦行Я俊币辉~指能抑制或改善植物生長的量。實際上所用的量取決于若干因素，包括具體雜草的感受性及總的成本限制。
影響給定的除草劑的使用性的一個重要因素是其對作物的選擇。在某些情況下，有用作物對除草劑的效果是有感受的。另外，具體的除草化合物對某些草類有植物毒性，但對另一些則沒有。為了取得效益，除草劑所需作物的破壞性應(yīng)盡量小(最好是沒有)，同時對出現(xiàn)在該作物周圍的雜草的破壞要盡量大。
為了使除草劑發(fā)揮最大效益同時又盡可能減少對作物的破壞，從而使用了很多解毒劑。這些解毒劑減少或去除了對作物的破壞，同時沒有明顯地削弱除草劑對雜草的破壞。見例如美國專利4021224，4021229及4230874號。
解毒劑減少對作物殺傷的詳細(xì)原理現(xiàn)在還不清楚。但解毒劑化合物可能是補(bǔ)救劑、保護(hù)劑、干撓劑或?qū)箘＿@里所用的“解毒劑”一詞是指這樣一種化合物，該化合物能使殺草劑具有選擇性，即保持殺草劑對雜草的植物毒性而減少或消除對耕作作物的植物毒性?！敖舛居行Я俊币辉~是指使作物對除草劑的毒性反應(yīng)減少至某種程度所需的解毒劑化合物的量。
發(fā)現(xiàn)酰基化的1，3-二羰基化合物是具有對大范圍的植物類有廣泛除草活性的非常有效的殺草劑。用該化合物控制雜草的方法包括向需要進(jìn)行除草的地點施用(一般有惰性載體)除草有效量的該化合物。但是，發(fā)現(xiàn)在某些情況下，?；?，3-二羰基除草化合物對很多耕種作物有不利作用或干擾。因此，如在有這些作物存在時使用該化合物來有效地控制雜草，應(yīng)通過加入解毒有效量的對該除草化合物有解毒作用的一種化合物來加強(qiáng)(在很多情況下，這種加入是必須的)。
已經(jīng)發(fā)現(xiàn)，某些化合物是有效的解毒劑，當(dāng)其以解毒有效量使用時，可以消除或減小除草有效量的?；?，3-二羰基碳環(huán)或雜環(huán)除草劑化合物對各種作物產(chǎn)生的破壞。
本發(fā)明的?；?，3-二羰基除草劑化合物是下列通式A的化合物。
式中，R將在后面定義(一般為任意取代的芳香基)。這類化合物在很多資料中有敘述，而且是很有用的，例如可用作中間化合物和/或殺蟲劑。包括二羰基的通式A所示的分子的未表示出的部分一般具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。具體地，該環(huán)狀結(jié)構(gòu)(1，3-二羰基環(huán)狀基團(tuán))包括5元，6元環(huán)，它可以是碳環(huán)或雜環(huán)，還可以進(jìn)一步帶有(或沒有)一個或多個芳香基。
本發(fā)明奶薊坊蛟踴煩菁粱銜錕贍苡謝ケ湟旃固?。例燃偓悲d⒚韉暮 ，3-二羰環(huán)狀基的除草劑化合物由于互變異構(gòu)現(xiàn)象可有下
上式中未表示出的基團(tuán)將在下面定義。從對應(yīng)的雜環(huán)化合物也可以觀察到類似的互變異構(gòu)現(xiàn)象。
上述四種異構(gòu)體的環(huán)上的質(zhì)子都是不穩(wěn)定的。這些質(zhì)子是酸性的，可以用堿除去，得到具有下列四種形式的陰離子的鹽。
式中未表示出的取代基將在下面定義。
這些堿的陽離子是無機(jī)陽離子，如堿金屬(如鋰、鈉和鉀)，堿土金屬(如鋇、鎂、鈣和鍶);也可以是有機(jī)陽離子，如取代的銨、锍或鏻基(其中的取代基是脂族基或芳香基)。
這種類型的?；?，3-二羰基環(huán)狀化合物的通式如下
式中，R是可任意取代的芳香基團(tuán)(在下面定義)，n為2或3，最好為3。環(huán)可以是未取代的(所有的X和Y都是氫)，或者一個或多個氫原子被脂族、芳族、雜環(huán)或亞烷基，特別是烴基取代。該烴基的例子為烷基(特別是低級烷基)，苯基，和C2-5的亞烷基和二亞甲基和三亞甲基等(在此情況下，化合物有螺環(huán)結(jié)構(gòu))。該碳環(huán)可以是飽和的，也可以是不飽和的，在第4，5碳原子之間有一烯鍵。
本發(fā)明的?；?，3-二羰基雜環(huán)除草劑化合物有下列通式
式中，R如后面所定義，Z是含有2或3個環(huán)內(nèi)原子(其中至少一個是氮，氧或硫)的鏈。在該環(huán)中的氮原子，可以是未取代的，也可以是被C1-4烷基取代的。在該環(huán)中的碳原子可以是未取代的，也可以是和上述的碳環(huán)化合物的碳那樣被取代的。該雜環(huán)可以是飽和或不飽和的。
1，3-二羰基雜環(huán)結(jié)構(gòu)的例子包括例如巴比妥酸衍生物，羥基吡喃酮，3，5-二氧代四氫吡喃，3，5-二氧代四硫吡喃，環(huán)狀氧代內(nèi)酯，環(huán)狀氧硫代內(nèi)酯和氧代內(nèi)酰胺具體的一類上述除草化合物是其中的二羰基化合物是任意取代的環(huán)己二酮，酰基化基團(tuán)是取代的苯甲?；＜?，通式B中的R是取代的苯基。通常，這些化合物的通式如下
式中，R1，R2，R3，R4，R5和R6各自為氫或C1-4烷基。
或者R1或R3為
(其中Ra為C1-4烷基);可任意被2-5個甲基取代的苯基;或者R3為羥基，而R1，R2，R4，R5，R6各自為氫或C1-4烷基;
或者式中，R1和R2，或者R3和R4一起成為C2-5亞烷基(這種化合物有螺環(huán)結(jié)構(gòu));
R7是鹵素(氯、溴、碘或氟);氰基;C1-4烷基;C1-4鹵烷基;RkSOn(Rk為C1-4烷基，n為1或2);C1-4烷氧基;或者硝基;
R8、R9和R10各自表示氫;鹵素;C1-4烷基;C1-4烷氧基，三氟甲氧基;氰基;硝基;C1-4鹵烷基;C1-4烷硫基;苯氧基;或取代的苯氧基(取代基為鹵原子或鹵甲基或兩者);RbS(O)(n為0，1或2，Rb為C1-4烷基，C1-4鹵烷基，苯基或芐基);RcCNH-(Rc為C1-4烷基);-NRdRe(Rd和Re各為氫或C1-4烷基);RfC(O)-(其中Rf是氫、C1-4烷基、C1-4鹵烷基或C1-4烷氧基);SO2NRgRh(其中Rg和Rh各為氫或C1-4烷基);或者，R8和R9與其相連的苯環(huán)上的兩個相鄰的碳原子形成一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
這類在環(huán)己烷環(huán)或苯環(huán)之一或兩者上具有各種取代基的化合物公開在下列文獻(xiàn)上歐洲專利申請公開90262號;共同未決美國專利申請(題目為2-(2-取代的苯甲酰基)-1，3-環(huán)己二酮類)634408號(1984.7.31遞交)，640791號(1984.8.17日遞交)，752702號(1985.7.8日遞交);722593號(1985.9.5日遞交);題目為“2-(2-硝基苯甲?；?-1，3-環(huán)己二酮類”的美國專利申請683900號(1984.12.20遞交)和802135號(1985.11.29日遞交);題目為“2-(2′-氰基苯甲酰)-1，3-環(huán)己二酮類”的美國專利申請683899號;題目為“2-(2′-取代的苯甲?；?-1，3-環(huán)己二酮”的美國專利申請683898號(1984.12.20)和802133號(1985.11.29);題目為“2-(2′-烷基苯甲酰)-1，3-環(huán)己二酮”的美國專利申請683884號(1984.12.20)和802134號(1985.11.29)(所有這些專利申請涉及的化合物都是除草的);以及日本專利申請51/13750和51/13755號(NipponSodaK.K.，)(該專利涉及了作為除草劑的中間體的這種類型化合物)。
這種?；?，3-二羰基環(huán)狀除草劑化合物某些具體類型包括通式Ⅳ的巴比妥酸衍生物
式中，R18和R19為H或C1-4烷基，R為諸如下式的苯基
上式中，R15，R16和R17將在后面定義。該化合物敘述在題目為“一種5-(2-取代的苯甲酰)-巴比妥酸”的共同未決美國專利申請872068號(1986.6.9)中，該公開內(nèi)容作為參考并入本發(fā)明中。
氧代內(nèi)酰胺，如通式Ⅴ表示的化合物
式中，R11～R14和R20各為H或C1-4烷基，或者R11和R12一起為C2-5亞烷基，t為0或1，R為取代苯基，如下式表示的基團(tuán)
式中，R15是H;鹵素;C1-2烷基;C1-2烷氧基;硝基;氰基;C1-2鹵烷基;或RmSOn(Rm為C1-2烷基，n為0，1或2);三氟甲基或二氟甲基;三氟甲氧基或二氟甲氧基。R15最好是氯、溴，C1-2烷基，C1-2烷氧基，三氟甲基，氰基，硝基，C1-2烷硫基或C1-2烷基磺酰基;R16和R17各自代表①H;②鹵素;③C1-4烷基;④C1-4烷氧基;⑤三氟甲氧基;⑥氰基;⑦硝基;⑧C1-4鹵烷基;⑨RbSOn(其中n為0，1或2;Rb為
C1-4烷基，
C1-4鹵素或氰基取代的烷基，
苯基，
芐基)。這種化合物敘述在題目為“3-苯甲酰基-4-氧代內(nèi)酰胺類”的共同未決美國專利申請871973號(1986.6.9)中。
本發(fā)明的除草劑氧代內(nèi)酯和氧硫代內(nèi)酯為Ⅵ式的化合物
式中，R21～R24各自為H或C14烷基;或者R21和R22一起為C2-5亞烷基;或者R23和R24一起為C2-5亞烷基;或者R21和R23一起形成一個鍵，R為下式表示的取代的苯基
上式中，R15～R17定義如上;W為氧或硫。當(dāng)R21和R23形成一個鍵時，該化合物含有一個不飽和雜環(huán)。該化合物敘述在題目為“一種4-氧代-苯甲?；?戊內(nèi)酯和硫代內(nèi)酯”的共同未決美國專利申請871975號(1986.6.9)中。
二氧代四氫吡喃和二氧化四硫吡喃為Ⅶ式的化合物
式中，R26～R29各自為H或C1-4烷基或者R26和R27一起為C2-5亞烷基，或者R28和R29一起為C2-5亞烷基;W2為氧、硫或磺酰基;R30為取代苯基，和下式的基團(tuán)
上式中，R15-R17如上定義。該化合物敘述在題目為“取代的4-苯甲?；?3，5-氧代四氫吡喃和硫代吡喃”的共同未決美國專利申請872080號(1986.9.9)中。
本發(fā)明的另一個實施方案是一種除草劑化合物，該化合物包括一種2-(2-取代的苯甲?；?-4-(取代的或未取代的苯基)環(huán)己二酮和一種解毒劑，以及其惰性載體。1，3-環(huán)己二酮部分最好是被下述定義的基團(tuán)取代。苯甲?；铜h(huán)己二酮部分可進(jìn)一步被取代。
本實施方案中的化合物是上述B式中R為取代苯基的化合物。通常，這些化合物有下列通式Ⅷ
式中，R140是鹵素，C1-2烷基，C1-2烷氧基，三氟甲氧基或二氟甲氧基，硝基，氰基，C1-2鹵烷基，RaSOn-(n為0或2，Ra為C1-2烷基)，三氟甲基或二氟甲基;較好的是R140為氯，溴，C1-2烷基，C1-2烷氧基，三氟甲基，氰基，硝基，C1-2烷硫基或C1-2烷基磺酰基的化合物;最好的是R140為氯，硝基，甲基，三氟甲基或甲基磺酰基;
R131是H或C1-4烷基;
R132是H或C1-4烷基;
R131和R132一起為C2-5亞烷基;
R133是H或C1-4烷基;
R134是H或C1-4烷基;
R133和R134一起為C2-5亞烷基;
R135，R136，R137和R138各自為①H，②氯，氟或溴，③C1-4烷基，④C1-4烷氧基;⑤三氟甲氧基，⑥氰基;⑦硝基;⑧C1-4鹵烷基;⑨RbSOn-(n為0，1或2，Rb為(a)C1-4烷基;
(b)鹵代或氰代C1-4烷基;
(c)苯基;
(d)芐基，)，⑩-NRcRd(其中Rc和Rd各為氫或C1-4烷基)，(11)RcC(O)-(其中Rc是C1-4烷基或C1-4烷氧基)，(12)SO2NRcRd(其中Rc和Rd和上所定義)。
(14)-N(Rc)C(O)Rd(其中，Rc和Rd如上所定義);
R139是H或C1-4烷基。
推薦的情況是R135在第3位，R135和R137是H，Cl，F(xiàn)，三氟甲基，氰基，C1-4烷氧基或C1-4硫烷基，或者R135;和R137是H以及R136和R138在第4位;其中R136和R138是鹵素，氰基，三氟甲基，或RbSO2(Rb為C1-4烷基或C1-4鹵烷基)。
這類化合物敘述在共同未決美國專利申請906462號(1986.9.12遞交)中。
本發(fā)明的另一個實施方案是包括除草活性的2-(取代的苯甲?；?環(huán)己二酮-1，3(其?；鶊F(tuán)為取代的苯甲酰基)和解毒劑及其惰性載體的除草組合物。環(huán)己二酮-1，3的4和6位宜被下面定義的基團(tuán)，最好是被H或甲基取代。取代的苯甲酰基和環(huán)己二酮-1，3基團(tuán)可進(jìn)一步被取代。
本實施方案中的化合物是通式B中的R為取代苯基的化合物。這些化合物一般有下列通式Ⅸ
式中，R50是鹵素，C1-2烷基，C1-2烷氧基，三氟甲氧基或二氟甲氧基，硝基，氰基，C1-2鹵烷基，RaSOn-(其中n為0或2，Ra為C1-2烷基)，三氟甲基或二氟甲基;
R41是H或C1-4烷基;
R42是H或C1-4烷基;
R41和R42一起為C2-5亞烷基;
R43為H或C1-4烷基;
R44為H或C1-4烷基;
R43和R44一起為C2-5亞烷基;
R45，R46，R47和R48各自為①H，②選自F，Cl，Br的鹵素，③C1-4烷基，④C1-4烷氧基，⑤三氟甲氧基，⑥氰基，⑦硝基，⑧C1-4鹵烷基，⑨RbSOn-(n為D，1，或2，Rb為
C1-4烷基，
鹵代或氰代的C1-4烷基，
苯基，(d)芐基)，⑩-NRcRd(Rc和Rd各為H和C1-4烷基)，(11)ReC(O)-(其中Re為C1-4烷基或C1-4烷氧基)，(12)-SO2NRcRd(其中Rc和Rd如上所述)，(13)-N(Rc)C(O)Rd(其中Rc和Rd如上所述)，R49是H或C1-C4烷基。
推薦的化合物是R45在3位，并且R45為H，Cl，F(xiàn)，三氟甲基，氰基，C1-4烷氧基或C1-4硫烷基，或者R45為氫;或者R46在4位并且R46為鹵素，氰基，三氟甲基，或RbSO2(Rb為C1-C4烷基(最好為甲基)，或者C1-4鹵烷基、二氟甲基或三氟甲基)。
這類化合物敘述在共同未決美國專利申請906461號(1986.9.12)中。
本發(fā)明的另一個實施方案是一種包括一種除草活性的2-(2-取代的苯甲酰基)-4-(取代氧或取代硫)-1，3-環(huán)己二酮和解毒劑及其惰性載體的除草組合物。1，3-環(huán)己二酮部分的5和6位宜被下述的基團(tuán)，特別是被H或甲基取代。取代的苯甲?；铜h(huán)己二酮基團(tuán)可進(jìn)一步被取代。
本實施方案中的化合物具有下列通式X
式中，X是氧，硫，亞磺?；蚧酋；?
R50是鹵素，C1-2烷基，C1-2烷氧基(最好是甲氧基)，三氟甲氧基，二氟甲氧基，硝基，氰基，C1-2鹵烷基，RaSO-(其中n為0或2，最好為2，Ra為C1-2烷基)，三氟甲基或二氟甲基。較好的是R50為Cl，Br，C1 2烷基，C1-2烷氧基，三氟甲基，氰基，硝基，C1-2烷硫基或C1-2烷磺?；詈肦50為Cl，硝基，甲基，三氟甲基或甲磺酰基;
R51是H，C1-4烷基，苯基或取代苯基;
R52是H，C1-4烷基;
R51和R52一起為C2-5亞烷基;
R53是H，C1-4烷基，苯基或取代苯基，但是R51和R53不能同時為苯基或取代苯基;
R54是H或C1-4烷基;
R55是H或C1-4烷基;
R56是C1-4烷基，C1-4鹵烷基，或苯基;
R51和R58各為①H，②鹵素，③C1-4烷基，④C1-4烷氧基，⑤三氟甲氧基，⑥氰基，⑦硝基，⑧C1 4鹵烷基，⑨RbSOn-(n為0，1或2，Rb為
C1-4烷基，
鹵代或氰代B1-4烷基，
苯基，
芐基)，⑩-NRcRd(Rc和Rd各自為C1-4烷基或H)，(11)ReC(O)-(Re為C1-4烷基或C1-4烷氧基)，(12)-SO2NRcRd(Rc和Rd如上定義)，(13)-N(Rc)C(O)Rd(Rc和Rd如上定義)。
這種化合物敘述在共同未決美國專利申請919280號(1986.10.16)中。
本發(fā)明的另一個實施方案是一種包括除草活性的2-(2-取代苯?；?-4-(取代的亞氨基、肟基或羰基)-1，3-環(huán)己二酮和解毒劑及其惰性載體的除草劑組合物。1，3-環(huán)己二酮基團(tuán)的5和6位由下述的基團(tuán)，最好由H或甲基取代。苯甲酰基和亞氨基、肟基或羰基可以是被取代的。
本實施方案中的化合物是下列通式Ⅺ的化合物
式中，X為氧或NR69(R69為H，C1-4烷基或C1-4烷氧基);
R60是鹵素，C1-2烷基，C1-2烷氧基，三氟烷氧基或二氟烷氧基，硝基，氰基，C1-2鹵烷基，RaSOn-(其中n為0或2，Ra為C1-2烷基)，三氟甲基或二氟甲基。較好的是R60為Cl，Br，C1-2烷基，C1-2烷氧基，三氟甲基，氰基，硝基，C1-2烷硫基或C1-2烷基磺?；詈肦60為Cl，硝基，甲基，三氟甲基或甲磺酰基;
R61為H，C1-4烷基，苯基或取代苯基;
R62為H或C1-4烷基，R61和R62一起為C2-5亞烷基;
R63是H，C1-4烷基，苯基或取代苯基，但是，R61和R63不能同時為苯基或取代苯基;
R64為H或C1-4烷基;
R65為H或C1-4烷基;
R66為C1-4烷基或C1-4鹵烷基;
R67和R68各自代表①H，②鹵素，③C1-4烷基，④C1-4烷氧基，⑤三氟甲氧基，⑥氰基，⑦硝基，⑧C1-4鹵烷基，最好三氟甲基，⑨RbSOn-(n為0，1或2，最好為2，Rb為
C1-4烷基，
C1-4鹵代或氰代烷基，
苯基
芐基)，⑩-NRcRd(Rc和Rd各自為H或C1-4烷基)，(11)ReC(O)-(Re為C1-4烷基或C1 4烷氧基)，(12)-SO2NRcRd(Rc和Rd如上述)，(13)-N(Rc)C(O)Rd(Rc和Rd如上述)。
在本實施方案內(nèi)，最好R67在3位以及R67為H，Cl，F(xiàn)，三氟甲基，氰基，C1-4烷氧基或C1-4烷烷基;并且最好R68在第4位，并且R68為鹵素、氰基、三氟甲基，或RbSO2(Rb為C1-4烷基，或C1-4鹵烷基(最好氯甲基，二氟甲基或三氟甲基)。
這類化合物敘述在共同未決美國專利申請919278號(1986.10.16)。
本發(fā)明的另一個實施方案是一種包括除草活性的2-(2-取代的苯甲?；?4-(取代的)-1，3-環(huán)己二酮和解毒劑及其惰性載體的除草組合物。1，3-環(huán)己二酮基團(tuán)的5位和6位以及4位宜被下面定義的基團(tuán)，最好是被鹵素或甲基取代。苯甲?；杀幌率龅幕鶊F(tuán)取代。
本實施方案中的化合物有下列結(jié)構(gòu)式Ⅻ
式中，R70是鹵素，C1-2烷基，C1-2烷氧基，三氟甲氧基，二氯甲氧基，硝基，氰基，C1-2鹵烷基，RaSOn-(n為0或2，Ra為C1-2烷基)，三氟甲基或二氟甲基。較好的是R70為Cl，Br，C1-2烷基，C1-2烷氧基，三氟甲基，氰基，硝基，C1-2烷硫基或C1-2烷磺酰基，最好R70為Cl，硝基，甲基，三氟甲基或甲磺?；?br> R71為H，C1-4烷基，鹵素，苯基，或取代苯基;
R72為H，C1-4烷基;
R71和R72一起為C2-5亞烷基;
R73是H，C1-4烷基，苯基或取代苯基，但R71和R73不能同時為苯基或取代苯基;
R74是H或C1-4烷基;
R75是H或C1-4烷基或鹵素;
R76是鹵素，硝基，氰基，三氟甲基，-C(O)NRb2(Rb為H或C1-2烷基);
R77和R78各為①H，②鹵素，③C1-4烷基，④C1-4烷氧基，⑤三氟甲氧基，⑥氰基，⑦硝基，⑧C1-4鹵烷基，⑨RbSOn-(n為0，1或2，Rb為
C1-4烷基，
鹵代或氰代的C1-4烷基，
苯基，
芐基)，
○-NRcRd(Rc和Rd各自為H或C1-4烷基);
○ReC(O)-(Re是C1-4烷基或C1-4烷氧基);
○-SO2NRcRd(Rc和Rd如上所述)，○-N(Rc)C(O)Rd(Rc和Rd如上所述)。
在本實施方案中，最好R77在3位上，且R77為H，Cl，F(xiàn)，三氟甲基，氰基，C1-4烷氧基或C1-4硫烷基;最好R78在第4位上，且R78為鹵素，氰基，三氟甲基，或RbSO2(Rb為C1-4烷基，或C1-4鹵烷基(最好是氯甲基，二氟甲基或三氟甲基)。
這類化合物敘述在其同未決美國專利申請919277號(1986.10.16)中。
“C1-4烷基”一詞包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基和叔丁基?！胞u素”指Cl，Br，I和F?！癈1-4烷氧基”指甲氧基，乙氧基，正丙氧基，異丙氧基，正丁氧基，仲丁氧基，異丁氧基和叔丁氧基?！癈1-4鹵烷基”包括被一個或多個鹵原子取代的上述定義的C1-4烷基。
上述化合物的鹽包括在本發(fā)明的范圍內(nèi)。歐洲專利申請公開90262號公開了一種制備酰基化的二羰基化合物的方法，該方法是使可任意取代的1，3-環(huán)己二酮和一種取代苯甲酰氰化物反應(yīng)。反應(yīng)是在氯化鋅和三乙胺存在下進(jìn)行的。
下面列出了上述的活性除草劑中的化合物實例。
化合物號 R3 R4R7R8R9R1051A H H Cl H 4-CH3SO2- H55A CH3CH3Cl H 4-CH3SO2- H90A H H Cl 3-C2H5O 4-C2H5SO2H
化合物號 R1R2R3R4R5R6R8R91C CH3CH3H H H H H H
化合物號 R1R2R3R4R5R6R8R94D CH3CH3H H H H H H8D H H H H H H H CF324D CH3CH3H H H H H SO2CH370D H H H H CH3CH3H SO2CH2Cl71D CH3CH3OH H CH3CH3H CF3
化合物號 n RKR1R2R3R4R5R6R8R94E 2 CH3CH3CH3H H CH3H H H16E 0 CH3H H H H H H H -SO2n-C3H7
化合物號 R50R51R52R53R54R55R56R57R588F CH3CH3CH3H H CH3H H CH3SO2-29F CF3H H H H H H H C2H5S-36F CH3H H H H H H 3-Cl C2H5SO250F CF3CH3CH3H H H H H CF3
化合物號 R140R131R132R133R134R135R136R137R138R139Ⅷ-14 Cl H H Me H H 4-SO2Me 2-F H HⅧ-17 NO2H H H H H 4-Cl 2-F H MeⅧ-24 Cl H H H H H 4-SO2Me H H H
化合物號 R50R41R42R43R44R45R46R47R48R49Ⅱ-4 Cl CH3CH3H H H 4-SO2CH3H H HⅡ-6 NO2H H H H H 4-Cl H H H
化合物號 R15R26R27R28R29R16R17W2Ⅶ-1 NO2CH3CH3H H H 4-Cl OⅦ-5ClHHHHH4-ClSⅦ-7 Cl CH3H CH3H H 4-Cl S
化合物號 R15R21R22R23R24R16R17WⅥ-1 Cl H CH3bond H 4-Cl OⅥ-4 NO2H CH3H H H H OⅥ-9 NO2H CH3H CH3H 4-Cl OⅥ-21 Cl H CH3H CH3H 4-SO2CH3S
化合物號 R15R18R19R16R17Ⅳ-1 Cl CH3CH3H 4-ClⅣ-6 NO2CH3CH3H HⅣ-13 Cl CH3CH33-n-C3H74-SO2C2H5
化合物號 R15R11R12R13R14R16R17R20tⅤ-1 NO2H H H H H 4-Cl n-C3H71Ⅴ-2 NO2H H n/a n/a H 4-Cl n-C3H70Ⅴ-3 Cl H H H H H 4-SO2CH3n-C3H71Ⅴ-7 NO2H H CH3CH3H 4-Cl CH31Ⅴ-15 NO2CH3H H H H 4-SO2CH3C2H51
化合物號 R59R51R52R53R54R55X R56R57R58Ⅹ-5 Cl H H H H H S CH3H 4-SO2CH3Ⅹ-6 NO2H H H H H SO2CH3H 4-ClⅩ-13 NO2H H H H CH3S CH3H H
化合物號 R60R61R62R63R64R65R66R67R68XⅪ-1 Cl H H H H H CH3H 4-SO2CH3C2H5-ONⅪ-6 Cl H H H H H CH33-Cl 4-SO2C2H5CH3-ONⅪ-7 NO2H H H H H CH3H 4-Cl CH3-ONⅪ-8 Cl H H H H H CF3H 4-Cl CH3-ON
化合物號 R70R71R72R73R74R75R76R77R78Ⅻ-1 Cl H H H H H Br H 4-SO2CH3Ⅻ-6 NO2CH3CH3H H H Br H HⅫ-7ClHHHHHClH4-ClⅫ-9 NO2H H CH3CH H F H 4-CF3
本發(fā)明敘述了一個二組分除草體系，該體系包括(a)上述的除草劑以及(b)它的解毒劑。已經(jīng)發(fā)現(xiàn)，這種解毒劑可從很多已發(fā)現(xiàn)對上述1，3二羰基除草劑有解毒效果的化學(xué)物質(zhì)中選擇。本發(fā)明的推薦的組合物可包括任何一種或多種這種解毒劑和所述的除草劑。使用解毒劑可保護(hù)作物不受除草劑的傷害，并能使除草劑具有更好的除草選擇性，從而使上述除草劑能有效施用的作物品種范圍變得更廣。比較重要的解毒劑為鹵代鏈烷酸的酰胺類，芳族肟衍生物，噻唑羧酸及其衍生物，以及1，8-萘二甲酸酐。
鹵代鏈烷酸的酰胺具有下列通式
式中，R是單或多鹵烷基。鹵原子為Cl，Br和I，其中以Cl和Br最好，該化合物中最好的R基是二氯甲基，ClCH-，即該化合物為二氯乙酰胺和二溴丙酰胺。在這種化合物中，氮被至少一個另外的官能團(tuán)進(jìn)一步取代。這類化合物也包括氮原子和其取代基形成雜環(huán)的一部分的情況，這將在下面描述。
這種類型的解毒劑在很多文獻(xiàn)中有敘述，和U.S.P4021224，4256481，和4294764，B.P.1521540。U.S.P.4021224對該類化合物進(jìn)行了評述，并指明了N原子上的單或雙取代的很多可能性。
這種有用的解毒劑包括下式的鹵代鏈烷酸的酰胺
式中，n為1或2，Y為Cl或Br，R8′和R9′各自為C1-12烷基，C2-12鏈烯基，苯取代的C1-4亞烷基，二烷氧烷基(其中烷基和烷氧基含1-4個碳)，以及R8和R9一起為被5-6元螺雜環(huán)、苯基、烷基、烷氧烷基或烷硫烷基取代的C1-4亞烷氧基亞烷基或亞烷硫基亞烷基。較好的解毒劑是n為1或2，R8′和R9′各自為C1-6烷基、C2-6鏈烯基、二烷氧乙基、環(huán)狀縮醛基或者苯基取代的C1-2亞烷基的解毒劑。最好的解毒劑是其中n為2，R8′和R9′為C1-4烷基，C2-4鏈烯基，二甲氧乙基，二氧戊環(huán)基，甲基或芐基的解毒劑。
敘述在U.S.P.4021224號中的解毒劑為N，N-二烯丙基二氯乙酰胺
其商品名為R-25788，被用在很多含有硫羥氨基甲酸酯除草劑的除草劑中。
另外一種鹵代鏈烷酸的酰胺是其中氮原子含在惡唑烷或噻咪烷環(huán)中。最好R為二氯甲基，且該惡唑烷和噻唑烷有下列通式
其中，R80，R81，R82，R83，R84和R85為H，低級烷基，烷氧烷基，烷硫烷基，低級烷磺酰烷基或苯基，或者R80和R81一起為亞烷基，最好是被1或2個甲基任意取代的亞丁基、亞戊基、亞乙基;X為氧或硫。這類化合物敘述在很多專利中，和U.S.P4021224和4256481中。這類的代表性的化合物包括(如基團(tuán)為氫，則不特別指明)2，2-二甲基-N-二氯乙?；鶉f唑烷(稱為7);
2，2，5-三甲基-N-二氯乙?；鶉f唑烷(R80、R81和R82為甲基)(稱為2);2，2-二甲基-5-n-丙基-N-二氯乙?；鶉f唑烷(R80和R81為甲基，R82為正丙基);
2，2-二甲基-5-苯基-N-二氯乙?；鶉f唑烷(R80和R81為甲基，R82為苯基)(稱為3);
2，2-螺環(huán)己烷-N-二氯乙?；鶉f唑烷(R80和R81一起為亞戊基);
2，2-二甲基-N-二氯乙?；?5-乙基噁唑烷(R80和R81為甲基R82為乙基)。
其中R80和R81一起為亞烷基的其他化合物敘述在例如⒐ɡ 512540和2323582號以及匈牙專利181621號中。
第三類鹵代鏈烷酰胺敘述在U.S.P4294764中，并且具有下列通式
式中，R86可以是很多烷基、鏈烯基或烴基中的一個;R87，R88，R89和R90為H或甲基;n為0或1。此類的一個代表性的化合物是N-(1，3-二氧環(huán)
-2-基-甲基(-N-(2-丙烯基)-2，2-二氯乙酰胺，其結(jié)構(gòu)式為
該化合物對應(yīng)于前面通式(3)，其中R86為2-丙烯基，R87和R88都為氫，n為0。
適合于作除草劑解毒劑的肟衍生物敘述在例如U.S.P4070389和4269775號中，且有下列通式
式中，Ar為苯基或取代苯基(其中取代基為甲基，甲氧基，氯，氰基或三氟甲基)，或者，Ar為萘基;R91為氰基，
其中，Ra和Rb為各自獨立地為低級烷基或一同和碳原子一起形成一個非取代的或被低級烷基、鹵素和/或硝基取代的含氧或硫的5或6元環(huán);(Rc)和(Rd)分別獨立地為H，非取代的或被一個或多個鹵素、低級烷氧基和/或氰基取代的低級烷基、環(huán)烷基;(Rg)和(Rh)與氮原子一起形成一個非取代的或被一個或多個鹵素、氰基和/或低基烷基取代的，以及可能含有氮、氧或硫的5或6元環(huán)。此類的代表性化合物是R91是氰基，和R91是1，3-二氧環(huán)
-2-基的化合物。后者的化學(xué)名叫0-〔2-(1，3-二氧環(huán)戌基)甲基〕-2-氰基苯并醛肟。
適宜于作解毒劑的噻唑羧酸及其衍生物敘述在U.S.P4199506中，且有下列通式
其中，R92是烷基，鹵烷基或三烷氧甲基;R93是H，農(nóng)業(yè)上可接受的陽離子，或各種烷基或取代烴基;m為0或1;R94為Cl，Br，I，低級烷氧基或取代或非取代的苯氧基。此類化合物的代表為2-氯-4-三氟甲基-5-噻唑羧酸芐基酯(R92二三氟甲基;R93二芐基，R94為氯;m＝1)。
另一種有用的除草劑解毒劑敘述在E.P.0104495號中，并有下列通式
其中，R95為
(R98為含1-3個鹵原子的C1-3鹵烷基或任意取代的苯基);R96為H，甲基或苯基;R97為C1-8烷基，C5-6環(huán)烷基，環(huán)己基甲基，任意取代的苯基，任意取代的芐基，烯丙基或炔丙基;n為0或1。
還有一種有用的解毒劑為1.8-萘二甲酸酐。
此類的一種代表性的解毒劑為
與本發(fā)明的除草組合物一起使用的解毒劑的使用量和使用方式及效果隨很多因素而變。這些因素為具體的解毒劑，保護(hù)的作物，除草劑的使用量，土壤及氣候條件等。解毒劑的選擇，使用的方式(如種子處理等)，活性測定(無植物毒性，有解毒性)，使用數(shù)量等，可用所述的專利中的公知方法和U.S.P4021224中的方法來事先決定。
關(guān)于解毒劑及其使用方法的其他描述，可參看U.S.P3959304，Teach(1976.5.25);U.S.P3989503號.Pallos等，(1976.11.2);U.S.P3131509，Hoffman(1964.5.5);U.S.P3564768，Hoffman，(1971.2.3);U.S.P413707，Pallos等，(1979.1.30);U.S.P4294764，Rinehart(1981.10.13);U.S.P4256481，Gardi等(1981.5.17);U.S.P4415353，Pallos等，(1983.11.115);和U.S.P4415352，Pallos等，(1983.11.15)。
解毒劑以無植物毒性解毒有效量和除草劑一起使用?！盁o植物毒毒性”指對所希望的作物只有極小的或完全沒有傷害的解毒劑的數(shù)量?！敖舛居行А敝附舛緞┑氖褂脭?shù)量應(yīng)能有效地減少除草劑對所希望作物所產(chǎn)生的傷害。推薦的除草劑的解毒劑的重量比例為0.1∶1至30∶1。更好的范圍為1∶1～20∶1，最好的范圍為2∶1～15∶1。
下列實施例僅是為了說明，并不對本發(fā)明進(jìn)行限制。本領(lǐng)域的技術(shù)人員知道，在除草實驗中，有很多不易控制的因素會影響某個實驗的結(jié)果，從而使實驗沒有再現(xiàn)性。例如，實驗結(jié)果可隨環(huán)境因素而變化，如隨陽光、水的數(shù)量、土壤類型、土壤PH、溫度、濕度等因素而變化。播種深度，除草劑和解毒劑的使用量，除草劑和解毒劑的比例，及要測試作物的特性都影響測結(jié)果。
在實施例Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ中，以及在表Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ和Ⅳ中使用了下列解毒劑。
1＝N，N-二烯丙基二氯乙酰胺2＝2，2，5-三甲基-N-二氯乙?；蛲?＝2，2-二甲基-5-正丙基-N-二氯乙?；蛲棰瘢溅?(硫羰甲氧氨基)-苯并乙腈腈Ⅱ＝0-(2-(1，3-二氧環(huán) 基)-甲基)-2-氰基苯并醛肟SC＝2-氯-4-(三氟甲基)-5-噻唑羧酸芐基酯1291＝N-烯丙基-N-(2-(1，3-二氧環(huán) 基)甲基二氯乙酰胺RR＝2-氯-N-異丙基-N-乙酰苯胺124＝N-甲基氨基甲酸對氯苯基酯CDAA＝2-氯-N，N-二(2-丙烯基)乙酰胺TCA＝三氯乙酸4＝2，2-螺環(huán)己基-N-二氯乙?；蛲镹A＝萘二甲酸酐實施例1在芽后施用中，將下列組合物分別施于2葉齡谷物上化合物24D(1.25lb/A)以及該化合物與2號解毒劑的混合物(0.125+0.151b/A)?；衔?4D對玉米的傷害結(jié)果是60%～75%變黃，及20%生長遲緩。而該化合物與2號解毒劑的組合物只引起12～20%變黃及2%生長遲緩。在本實驗中還單獨施用化合物8D(0.75lb/A)以及該化合物與2號解毒劑的混合物(0.75+0.25lb/A)，單獨使用化合物8D時變黃率為10-18%，生長緩慢為2%，使用混合物時，變黃率為2%，沒有生長緩慢現(xiàn)象。
實施例2進(jìn)行田間區(qū)域?qū)嶒?。用對?shù)噴灑法向6.7×95英尺帶狀區(qū)域內(nèi)的5葉作物進(jìn)行準(zhǔn)確噴灑。從噴灑開始到結(jié)束，8D和8F的噴灑量都是21b/A;同樣，化合物24D為0.125lb/A。對應(yīng)于每一種化合物，2的初始噴灑量為0.5lb/A，最終量為0.032lb/A(0.032是在噴灑結(jié)束時測定的)。在下表中，對谷物的漂白傷害密度的降低表明8D、8F和24D對解毒劑2是有響應(yīng)的。
作物谷物雜草自然雜草和種植的狗尾草漂白程度解毒劑除草劑224D8F8D(lb/A)(0.125lb/A)(2lb/A)(2lb/A)0.50001050.250060150.125585150.0632093400.0322598600.00043989824D對自然雜草和種植狗尾草的毒性在解毒劑施用率為0.25～0.5lb/A的范圍內(nèi)被解除，但未見到解除8F和8D的毒性。
實施例3將幾種化合物單獨，或與2號解毒劑一起進(jìn)行芽前表面施用，以評價對谷物，高梁的解毒作用。將區(qū)域用工業(yè)級除草劑處理，然后用解毒劑處理，以避免混合及可能的不相容問題。用兩次重復(fù)將實驗設(shè)計成隨機(jī)區(qū)域，土壤是含有2.3%有機(jī)物的沙質(zhì)沃土。區(qū)域的前3/4每一行交替種植玉米(Zeamays);CV.DekalbXL-6060，和籽實高梁(Sorghumbicolor)，CV.Funk′sG-251。區(qū)域的后1/4種植約翰遜草(Sorghumhalepense)，狗尾草(Setariaviridis)，大狗尾草(Setariafaberi)，一年生牽牛花(Ipomoeapurpccrea)，鐮狀豆莢(Cassia)。在施用后的第一個兩周內(nèi)，晝暖夜寒為主，大約相當(dāng)于春天。作物和雜草的評價結(jié)果列于下面表中。
所有除草劑都可以使高梁幾乎完全壞死，而且對解毒劑無反應(yīng)。盡管2號解毒劑在51A和4D處理中對生長緩慢起了加強(qiáng)作用，但所有的化合物都使玉米免受了漂白和生長緩慢的危害。
其中已發(fā)生了微弱了雜草解毒的現(xiàn)象。
實施例4種子處理在PES實驗中，對除草劑和解毒劑的各種組合物保護(hù)玉米和高梁不受除草劑危害進(jìn)行評價。土壤是含有2.3%有機(jī)質(zhì)的沃土。除草劑處理的安排是用兩次重復(fù)而隨機(jī)選定的試驗小區(qū)。小區(qū)的前3/4種植每4行交替種植玉米(Zeamays)，Cv.DekalbXL-6060，和籽實高梁(Sorghumbicolor)，Cv.Funk′sG251。這些行中，有的未進(jìn)行種子處理，有的用1，2，3進(jìn)行了種子處理。在小區(qū)后1/4種植了約翰遜草，狗尾草，大狗尾草，一年生牽牛花和鐮狀莢豆。前兩星期天氣很好，晝暖夜涼。處理組合物和對玉米及雜草的評價列于下表。
在所有的處理中，高梁壞死幾乎100%。在處理種子的玉米之間出現(xiàn)的不同是由于行與行之間種植的深度不同而引起的。除草劑和解毒劑的組合物對玉米作用很小。保護(hù)作物不變黃的程度隨除草劑和解毒劑而變化。
結(jié)果是以下列表示的(有解毒劑時的傷害百分?jǐn)?shù))/(無解毒劑時的傷害百分?jǐn)?shù))
試驗表Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ，Ⅳ試驗的條件液罐混合和種子處理土質(zhì)沙質(zhì)沃土施用方法和步驟用液罐混合物施加在芽前表面(PES-TM)，或種子處理，即用解毒劑處理10克種子化合物的各種重量百比率如所指出的評價如所指出的播種作物玉米25A-CN25A玉米55A-CN55A玉米XL-379-CNXL-379玉米XL-67-CNXL-67玉米XL-71-CNXL-71玉米FunksG-4315-CNG-4315玉米XL-447-CNXL-447玉米XL-23A-CNXL-23A玉米Pioneer3475-CN3475玉米Sweef-CNSweet雜草YellowNutsedge-YNS狗尾草-GFT濕地草類-WGShaffercane-SHC將除草劑施于種植的處理過的種子的芽前表面，處理3周后評價出苗的植物。將出苗的植物與未進(jìn)行處理的植物相比較。
表ⅠPES液罐混合26天后測定處理用量＊XL-55 FUNKS WG除草劑+解毒劑1b/A4D+11+28/3538/4099/954D+21+110/3530/4099/954D+21+225/3525/4099/95※除草劑+解毒劑表2PFS液罐混合解毒劑試驗，3周后評價處理用量＊除草劑+CNCNCNCNCN解毒劑1b/A25A55AXL-379YNSG-4315XL-714D+1+0.53/388/65-85/8718/6010/6011+110/3818/65-85/8725/6035/601+210/3815/65-85/8715/600/604D+1+0.57/3813/65-85/8715/608/6021+13/3810/65-85/8718/6010/601+23/385/65-90/8710/605/6051A+1+0.53/30/325/1590/903/105/1311+10/30/325/1590/903/108/131+20/30/3-90/905/105/1351A+1+0.53/30/3-90/903/108/1321+10/30/30/1590/905/103/131+20/33/30/1590/903/105/13表3種子處理(10g種子/5mg解毒劑0.05%(w/w))3周后評價處理用量＊除草劑+CNCNCNCNCN解毒劑1b/A25A55AXL-379YNSG-4315XL-714D+0.50/50/200/4083/8540/2020/151120/3845/65-85/8760/6045/604D+0.50/53/205/4085/853/200/15213/380/65-87/8725/6018/6051A+15/33/3-90/9040/1013/131220/2520/50-90/9565/5065/2851A+13/30/3-90/905/103/132225/250/50-90/9518/5015/28＊除草劑+解毒劑表4PES液罐混合(25gal/A)，16天后評價除草劑+解毒劑用量處理CNCNCNCN1b/AGFTXL-55XL-447XL-23A34754D+0.5+0.5100/1005/400/350/350/2020.5+1100/1000/400/350/350/204D+0.5+0.5100/1000/4010/3510/3510/2010.5+1100/10010/4010/3510/350/200.5+2100/1000/400/350/350/204D+0.5+0.125100/10020/4020/3540/3550/20Ⅰ0.5+0.25100/10040/4040/3545/3545/200.5+0.5100/10040/4010/3525/3540/204D+0.5+0.125100/10055/4045/3550/3550/20Ⅱ0.5+0.25100/10060/4055/3555/3560/200.5+0.5100/10030/4035/3535/3530/204D+0.5+0.125100/10015/4015/3530/3515/20SC0.5+.25100/10045/4015/3525/3525/200.5+0.5100/10035/4010/3510/3520/204D+0.5+0.5100/10045/4020/3530/3525/2040.5+1100/10030/4025/3525/3530/204D+0.5+0.125100/10045/4030/3545/3550/201240.5+0.25100/10055/4050/3550/3560/204D+0.5+0.5100/1005/4015/3530/3520/2012920.5+1100/1000/400/3515/3510/204D+0.5+0.125100/10055/4035/3545/3545/20NA0.5+0.25100/10045/4045/3545/3540/200.5+0.5100/10025/4010/3525/3515/204D+0.5+0.5100/10015/4015/350/350/2030.5+1100/10015/4010/350/3515/200.5+2100/1005/400/3510/3515/204D+0.5+0.125100/10025/4040/3540/3550/20RR0.5+0.25100/10055/4035/3530/3535/200.5+0.5100/10045/4025/3535/3540/204D+CDAA0.5+0.125100/10035/4040/3545/3535/350.5+0.25100/10040/4040/3545/3530/350.5+0.5100/10055/4055/3545/3535/354D+TCA0.5+0.125100/10060/4030/3535/3530/200.5+0.25100/10060/4045/3545/3535/200.5+0.5100/10050/4040/3565/3560/20
表4A施用PES液罐混合(25gal/A)土壤砂質(zhì)沃土板9″×6″×4″鋁板評價處理23天后播種SETVI(狗尾草)，XL-55A玉米，XL-23A玉米，Pioneer3475玉米處理用量CNCN(lb/A)SETVIXL-55AXL-23ACN34754D0.51001530454D+0.5+0.5100/1005/155/305/4520.5+1.0100/1000/155/305/454D+0.5+0.5100/10010/1515/3010/4510.5+1.0100/10025/1515/300/454D+0.5+0.5100/1005/1510/3020/4530.5+1.0100/1005/155/305/454D+Ⅰ0.5+0.125100/10025/1530/3020/450.5+1.0100/10015/1525/2525/454D+Ⅱ0.5+0.125100/10020/1530/3029/450.5+1.0100/10035/1525/3025/454D+SC0.5+0.125100/10020/1520/3025/450.5+0.25100/1005/1520/3015/454D+0.5+0.5100/10020/1515/3045/4540.5+1.0100/10020/1525/3025/454D+1240.5+0.125100/10030/1550/3065/450.5+0.25100/10040/1565/3070/454D+0.5+0.5100/10020/1515/300/4512920.5+1.0100/10015/1515/300/454D+NA0.5+0.5100/10060/1560/3060/450.5+1.0100/10030/1525/300/454D+RR0.5+0.5100/10060/1560/3060/450.5+1.0100/10020/1570/3080/454D+0.5+0.5100/10030/1560/3045/45CDAA0.5+1.0100/10065/1560/3035/454D+0.5+0.5100/10050/1560/3040/45TCA0.5+1.0100/10040/1525/3030/45防除-00000000
表Ⅴ，Ⅴ-A，Ⅴ-B原料和方法用各種植物種類進(jìn)行下列除草劑/解毒劑試驗，表Ⅴ，Ⅴ-A和Ⅴ-B中各個試驗所用的玉米種類和雜草種類如下所示AMART-Amaranthusretroflexus(紅根藜)SETVI-Setariaviridis(狗尾草)ECHCG-Echinochloacrusgalli(濕地草類)Corn-DekalbXL64;DeKalbXL-23A;Pioneer3475試驗所用的除草劑化合的和解毒劑溶在含聚氧乙烯山梨糖醇酐單月桂酸酯乳化劑的丙酮/水溶液中，并噴灑。除草劑和解毒劑作為芽前液罐混合溶液(PES)施用，其用量為25gal/A。將全部種子播種在鋁板上(16×23×7cm)，該板在底部鉆孔，以使水排放。除了AMARE種植在1.5cm深的沙質(zhì)土中以外，其它種子種植在3cm深的沙質(zhì)土壤中，該土壤施用了化肥(17-17-17，GardenValleyFertilizerCo，SonJoseCA95112)和殺菌劑Captan80W。所有的化合物采用芽前液罐混合且采用直線型噴灑架施用。
處理后，將所有的平板放在溫室中，溫室的白天溫度和夜間溫度分別保持在約25℃和20℃。全部平板都采用頂部噴灑法給水。處理后，用目測法評價雜草的防除和對作物的傷害并記錄。用防除或傷害的各種植物與未處理的對照組比較的百分率來進(jìn)行評價。傷害的評價范圍為0至100%，0表示對生長無影響，100表示全部殺死。
表Ⅴ，Ⅴ-A，Ⅴ-B下列化合物在表Ⅴ，Ⅴ-A和Ⅴ-B中用作解毒劑的例子1.N，N-二烯丙基二氯乙酰胺5.2，2-二(乙硫基)N，N-二烯丙基乙酰胺6.2，2-二氯-N-乙基-N-芐基乙酰胺7.2，2-二甲基-3-二氯乙?；鶉f唑烷2.2，2，5-三甲基-N-二氯乙?；鶉f唑烷8.2-諄 2-乙基-N-二氯乙?；鶉f唑烷4.2，2-螺環(huán)己基-N-二氯乙酰基噁唑烷9.2，2-二甲基-N-二氯乙?；邕蛲?0.2-丙基-3-二氯乙?；鶉f唑烷11.2，5-二甲基-3-二氯乙?；鶉f唑烷12.2-甲基-2-異丙基-3-二氯乙?；鶉f唑烷13.N-叔丁基-2，3-二溴丙酰胺14.2，2，4-三甲基(3-二氯乙?；?-1，3-噁唑烷15.N-叔戊基2，3-二溴丙酰胺16.2，2，4-三甲基-3-二氯乙酰基噁唑烷17.2，2，5，5-四甲基-3-二氯乙?；鶉f唑烷18.2，2-二甲基-3-二氯乙?；?5-丙基噁唑烷19.3-二氯乙?；?2，2，5-三甲基噻唑烷20.2，2，4，5-四甲基-二氯乙?；鶉f唑烷21.N-(二甲基-2-丁炔基)-2，3-二溴丙酰胺22.2，2-二甲基-N-二氯乙?；?5-乙基噁唑烷23.2，5-二甲基-2-乙基-3-二氯乙?；鶉f唑烷24.2，2-二甲基-3-二氯乙?；?5-丁基噁唑烷25.2，2-二甲基-3-二氯乙?；?5-甲氧基甲基噁唑烷26.2，2-二甲基-3-二氯乙?；?5-乙氧基甲基噁唑烷27.2，2-二甲基-3-二氯乙?；?4，5-四亞甲基噁唑烷28.2，2-二甲基-3-二氯乙酰基-4，5-三亞甲基噁唑烷29.2，2-二甲基-3-二氯乙酰基-5-乙基-硫甲基噁唑烷30.N-二氯乙?；?2-三氯甲基-5-甲基噁唑烷31.2，2，5-三甲基-3-羥基乙?；鶉f唑烷32.2-甲基-2-二氯甲基-1，3-二氧戊環(huán)表5處理三周后的評價用量處理kg/ha除草劑+解毒劑AMARESETVIECHCGCN64CN23ACN347524D+0.28+93/98100/8895/10030/5045/5570/5820.0724D+0.28+100/98100/88100/10033/5060/5563/5820.1424D+0.28+100/9890/88100/10023/5013/5543/5520.2824D+0.28+95/9898/88100/10038/5048/5553/5820.5624D+0.28+95/98100/88100/10078/5060/5568/5870.1424D+0.28+100/98100/88100/10035/5040/5560/5870.2824D+0.28+100/98100/88100/10035/5028/5558/5870.5624D+0.28+100/98100/88100/10025/5043/5568/5890.1424D+0.28+100/9898/88100/10035/5053/5563/5890.2824D+0.28+98/9895/88100/10040/5035/5538/5890.5624D+0.28+100/98100/88100/10050/5085/5585/5860.1424D+0.28+100/98100/88100/10038/5050/5553/5860.2824D+0.28+100/98100/88100/10058/5050/5560/5860.5624D+0.28+100/98100/88100/10035/5030/5540/5540.1424D+0.28+98/98100/88100/10080/5080/5570/5840.2824D+0.28+100/98100/88100/10050/5060/5555/5840.56
表5(續(xù))用量kg/ha處理除草劑+解毒劑AMARESETVIECHCGCN64CN23ACN347524D+0.28+100/98100/88100/10083/5065/5563/5810.1424D+0.28+99/98100/88100/10065/5070/5553/5810.2824D+0.28+98/9895/88100/10038/5050/5553/5810.5624D+0.56+100/100100/100100/10070/8563/8843/8020.0724D+0.56+100/100100/100100/10080/8578/8870/8020.1424D+0.56+100/100100/100100/10075/8578/8875/8020.2824D+0.56+98/100100/100100/10063/8568/8860/8020.5624D+0.56+98/100100/100100/10068/8575/8865/8070.1424D+0.56+100/100100/100100/10060/8580/8885/8070.2824D+0.56+100/100100/100100/10058/8568/8878/8070.5624D+0.56+98/100100/100100/10060/8573/8878/8090.1424D+0.56+85/10095/100100/10058/8575/8865/8090.2824D+0.56+98/100100/100100/10065/8578/8875/8090.5624D+0.56+100/100100/100100/10080/8580/8878/8060.1424D+0.56+98/100100/100100/10090/8588/8885/8060.2824D+0.56+100/100100/100100/10085/8578/8873/8060.56
表5(續(xù))用量kg/ha處理除草劑+解毒劑AMARESETVIECHCGCN64CN23ACN347524D+0.56+100/100100/100100/10080/8585/8883/8040.1424D+0.56+98/100100/100100/10075/8570/8888/8040.2824D+0.56+100/100100/100100/10098/8595/8873/8040.5624D+0.56+100/100100/100100/10075/8583/8875/8010.1424D+0.56+100/100100/100100/10063/8590/8895/8010.2824D+0.56+100/100100/100100/10068/8580/8880/8010.564D+0.56+93/97100/100100/10015/150/1513/2320.074D+0.56+63/97100/100100/10010/1515/1520/2320.144D+0.56+78/97100/100100/10020/1515/1520/2320.284D+0.56+83/97100/100100/10015/1520/1520/2320.564D+0.56+65/97100/100100/1008/1510/1515/2370.144D+0.56+83/97100/100100/10025/1520/1520/2370.284D+0.56+75/97100/100100/1000/1513/158/2370.564D+0.56+50/9798/100100/1000/158/150/2390.144D+0.56+35/97100/100100/1000/150/158/2390.284D+0.56+98/97100/100100/1000/158/155/2390.56
表5(續(xù))用量kg/ha處理 除草劑+解毒劑AMARE SETVIECHCGCN64CN23A CN34754D+0.56+70/97100/100100/10010/158/158/2360.144D+0.56+75/97100/100100/1003/150/155/2360.284D+0.56+75/97100/100100/1005/150/155/2360.564D+0.56+88/97100/100100/10020/155/158/2340.144D+0.56+75/97100/100100/10013/155/155/2340.284D+0.56+98/97100/100100/10015/1513/1515/2340.564D+0.56+63/97100/100100/10020/150/158/2310.144D+0.56+50/97100/100100/10013/155/155/2310.284D+0.56+78/97100/100100/1005/1515/1510/2310.564D+1.12+98/65100/100100/1005/1315/258/2520.074D+1.12+98/65100/100100/10030/1313/2510/2520.144D+1.12+85/65100/100100/1005/1310/2513/2520.284D+1.12+58/65100/100100/10018/1320/2513/2520.564D+1.12+48/65100/100100/10018/1315/2515/2570.144D+1.12+100/65100/100100/10018/135/2513/2570.284D+1.12+60/65100/100100/10023/1330/2530/2570.56
表5(續(xù))用量kg/ha處理 除草劑+解毒劑AMARESETVIECHCGCN64 CN23A CN34754D+1.12+63/65100/100100/10020/1318/2518/2590.144D+1.12+100/65100/100100/10030/1315/2510/2590.284D+1.12+65/65100/100100/10010/1315/2515/2590.564D+1.12+93/65100/100100/10020/1318/2520/2560.144D+1.12+93/65100/100100/10013/1320/2518/2560.284D+1.12+58/6580/10098/1008/1318/258/2560.564D+1.12+68/65100/100100/10020/1320/2545/2540.144D+1.12+100/65100/100100/10050/1328/2533/2540.284D+1.12+58/65100/100100/10033/1335/2530/2540.564D+1.12+58/65100/100100/10030/1320/2530/2510.144D+1.12+50/65100/100100/10025/1318/2518/2510.284D+1.12+68/65100/100100/10018/1315/2525/2510.564D+0.84+48/58100/100100/10025/7528/8078/78220.144D+0.84+60/58100/100100/10010/758/8023/78220.284D+0.84+58/58100/100100/1005/758/8023/78220.564D+0.84+58/58100/100100/10018/758/8018/78221.12
表5(續(xù))用量kg/ha除草切+處理解毒劑AMARESETVIECHCGCN64CN23ACN34754D+0.84+30/58100/100100/10023/7530/8030/78130.144D+0.84+93/58100/100100/10043/7550/8060/78130.284D+0.84+50/58100/100100/10015/7535/8043/78130.564D+0.84+58/58100/100100/10040/7540/8050/78131.124D+0.84+58/58100/100100/10038/7543/8038/78320.144D+0.84+25/58100/100100/10075/7563/8073/78320.284D+0.84+80/58100/100100/10030/7530/8035/78320.564D+0.84+75/58100/100100/10013/7530/8043/78321.12處理20天后的評價用量lb/A除草劑+解毒劑70D+0.375+75/47100/95100/10050/4460/4950/7420.06370D+0.375+55/47100/95100/10068/4468/4999/7420.12570D+0.375+85/47100/95100/10033/4440/4940/7420.2570D+0.375+45/4788/95100/10058/4435/4943/7470.06370D+0.375+43/4798/95100/10070/4475/4970/7470.12570D+0.375+38/47100/95100/10065/4458/4985/7470.2570D+0.375+38/4775/95100/10025/4440/4943/7490.063
表5(續(xù))處理20天后的評價(續(xù))用量lb/A處理除草劑+解毒劑AMARESETVIECHCGCN64CN23ACN347570D+0.375+88/4788/95100/10068/4473/4988/7490.12570D+0.375+35/47100/95100/10060/4465/4970/7490.2570D+0.375+30/4783/9598/10025/4445/4945/49180.06370D+0.375+63/4795/95100/10045/4465/4970/49180.12570D+0.375+63/4785/95100/10050/4473/4985/49180.2570D+0.375+43/4788/95100/10038/4445/4968/49250.06370D+0.375+45/4795/95100/10045/4480/4990/49250.12570D+0.375+83/4795/95100/10063/4460/4975/49250.2570D+0.375+25/47100/100100/10060/4460/4973/49290.06370D+0.375+38/4798/100100/10058/4465/4483/49290.12570D+0.375+33/4788/100100/10058/4473/4493/49290.258D+0.75+99/97100/100100/10020/2323/2022/4120.0638D+0.75+95/97100/100100/10020/2320/2820/4120.1258D+0.75+68/97100/100100/10013/2315/2823/4120.258D+0.75+83/9798/100100/10028/2330/2825/4170.063
表5(續(xù))處理20天后的評價(續(xù))用量lb/A處理除草劑+解毒劑AMARESETVIECHCGCN64CN23ACN34758D+0.75+100/97100/100100/10020/2320/2818/4170.1258D+0.75+88/97100/100100/10015/2310/2815/4170.258D+0.75+95/9795/100100/1003/235/2825/4190.0638D+0.75+85/97100/100100/10013/2318/2823/4190.1258D+0.75+88/97100/100100/1005/2310/2813/4190.258D+0.75+100/9795/100100/1008/2310/2833/41180.0638D+0.75+98/97100/100100/10018/2345/2843/41180.1258D+0.75+88/97100/100100/10028/2325/2838/41180.258D+0.75+80/97100/100100/10015/2323/2828/41250.0638D+0.75+95/97100/100100/10033/2338/2850/41250.1258D+0.75+98/97100/100100/10058/2335/2855/41250.258D+0.75+88/97100/100100/1005/233/2813/41290.0638D+0.75+88/9785/100100/10013/2313/2320/41290.1258D+0.75+100/97100/100100/1008/2310/2313/41290.25
表5A處理23日后的評價用量lb/A處理除草劑+解毒劑AMARESETVIECHCGCN64CN23ACN347524D+0.75+35/5395/9895/1005/135/1515/18190.06324D+0.75+75/53100/98100/10040/1350/1560/18190.12524D+0.75+100/53100/98100/10020/1335/1540/18190.2524D+0.75+80/53100/9898/10010/1310/1515/18240.06324D+0.75+75/53100/98100/10040/1345/1540/18240.12524D+0.75+75/53100/98100/10020/1315/1535/18240.2524D+0.75+75/53100/98100/10025/1325/1530/18240.524D+0.75+80/53100/98100/1005/135/155/18110.06324D+0.75+95/53100/98100/10035/1340/1535/18110.12524D+0.75+100/53100/98100/10010/1315/1520/18110.2524D+0.75+100/53100/98100/10020/1325/1520/18110.524D+0.75+85/53100/98100/1005/130/155/18120.06324D+0.75+60/53100/98100/10035/1325/1525/18120.12524D+0.75+98/53100/98100/10010/1325/1530/18120.25
表5A(續(xù))處理23日后的評價用量lb/A處理除草劑+解毒劑AMARESETVIECHCGCN64CN23ACN347524D+0.75+98/53100/98100/10010/1325/1520/18120.524D+0.75+75/53100/98100/1000/130/150/18140.06324D+0.75+100/53100/98100/10035/1325/1525/18140.12524D+0.75+100/53100/98100/1005/1315/1520/18140.2524D+0.75+100/53100/98100/1005/1335/1525/18140.524D+0.75+75/53100/98100/10010/1310/1510/18160.06324D+0.75+90/53100/98100/1005/1315/1525/18160.12524D+0.75+100/53100/98100/10030/1335/1535/18160.2524D+0.75+70/53100/98100/10035/1340/1545/18160.524D+0.75+100/53100/98100/1005/130/1510/18170.06324D+0.75+100/53100/98100/1005/1310/1510/18170.12524D+0.75+100/53100/98100/10060/1360/1560/18170.2524D+0.75+100/53100/98100/10020/1330/1535/18170.524D+0.75+100/53100/98100/10015/1325/155/18200.06324D+0.75+90/53100/98100/10030/1350/1540/18200.125
表5A(續(xù))處理23日后的評價用量lb/A處理除草劑+解毒劑AMARESETVIECHCGCN64CN23ACN347524D+0.75+90/53100/98100/10030/1340/1540/18200.2524D+0.75+100/53100/98100/10035/1340/1530/18200.524D+0.75+75/53100/98100/1005/1310/155/18230.06324D+0.75+95/53100/98100/10040/1350/1540/18230.12524D+0.75+100/53100/98100/1005/1315/1520/18230.2524D+0.75+90/53100/98100/1005/130/1525/18230.5處理24日后的評價4D+0.75+25/100100/100100/1005/4010/355/3580.1254D+0.75+100/100100/100100/1005/405/3535/3580.254D+0.75+100/100100/100100/10010/405/3520/3580.54D+0.75+100/100100/100100/10010/4010/3510/3581.04D+0.75+90/100100/100100/1005/405/3520/35100.1254D+0.75+95/100100/100100/1005/4010/3515/35100.254D+0.75+95/100100/100100/10015/4020/3540/35100.54D+0.75+98/100100/100100/10015/4015/3540/35101.04D+0.75+98/100100/100100/1005/4010/355/35300.125
表5A(續(xù))處理24日后的評價用量lb/A處理除草劑+解毒劑AMARESETVIECHCGCN64CN23ACN34754D+0.75+100/100100/100100/10020/4030/3540/35300.254D+0.75+100/100100/100100/10010/4010/3535/35300.54D+0.75+100/100100/100100/10015/4030/3545/35301.04D+0.75+100/100100/100100/100 10/4010/3510/35310.1254D+0.75+100/100100/100100/10015/4040/3540/35310.254D+0.75+100/100100/100100/10060/4060/3560/35310.54D+0.75+100/100100/100100/10035/4030/3540/35311.04D+0.75+75/10095/10095/1005/400/3510/35150.1254D+0.75+100/100100/100100/10010/4010/3515/35150.254D+0.75+100/100100/100100/10010/4010/3510/35150.54D+0.75+100/100100/100100/1005/4010/3520/35151.0處理25日后的評價4D+0.75+100/70100/9599/1008/153/53/13250.0634D+0.75+75/7095/9595/10023/1518/523/13250.1254D+0.75+98/70100/95100/10023/1513/515/13250.254D+0.75+99/7098/9598/1005/153/58/13250.5
表5A(續(xù))處理25日后的評價用量lb/A處理除草劑+解毒劑AMARESETVIECHCGCN64CN23ACN34754D+0.75+100/7099/9599/1000/150/53/13260.0634D+0.75+100/70100/9595/10013/155/53/13260.1254D+0.75+95/70100/9598/1003/150/528/13260.254D+0.75+100/70100/9598/1003/150/518/13260.54D+0.75+75/70100/9599/10013/150/50/13270.0634D+0.75+98/70100/95100/10010/1510/513/13270.1254D+0.75+70/7099/95100/1005/1513/518/13270.254D+0.75+100/70100/9598/10015/1515/518/13270.54D+0.75+85/70100/9598/10018/1510/513/13270.0634D+0.75+98/7095/9595/10010/1513/513/13270.1254D+0.75+80/70100/95100/10028/1513/515/13270.254D+0.75+95/70100/95100/10015/1513/513/13270.54D+0.75+80/7088/9593/1005/158/58/1350.1674D+0.75+98/70100/95100/10010/1510/513/1350.334D+0.75+100/70100/95100/10018/1515/515/1350.67
表5B處理24日后的評價用量lb/A處理除草劑+解毒劑AMARESETVIECHCGCN64CN23ACN347524D+0.28+85/95100/100100/10060/7565/8395/100210.1424D+0.28+100/95100/100100/10045/7555/8383/100210.2824D+0.28+98/95100/100100/10070/7580/8395/100210.5624D+0.56+100/95100/100100/10095/95100/99100/100210.1424D+0.56+83/95100/100100/10068/9588/9993/100210.2824D+0.56+100/95100/100100/10093/95100/99100/100210.564D+0.56+50/73100/100100/1008/1510/1535/23210.144D+0.56+73/73100/100100/10018/1510/1520/23210.284D+0.56+38/73100/100100/10018/1510/1518/23210.564D+0.84+73/95100/100100/10020/3023/3345/45210.144D+0.84+63/95100/100100/10020/3018/3330/45210.284D+0.84+68/95100/100100/10020/3015/3325/45210.56
表Ⅵ.Ⅶ.Ⅷ.Ⅸ.Ⅹ.Ⅺ如各表所示，下列化合物在表Ⅵ、Ⅶ、Ⅷ、Ⅸ、Ⅹ和Ⅺ中用作解毒劑的例子。
18.2，2-二甲基-3-二氯乙酰19.3-(二氯乙?；?-2，2，5-三甲基噻唑烷33.2，2-二甲基-N-二氯乙酰基-5-異丙氧基甲基噁唑烷25.2，2-二甲基-3-二氯乙酰基-5-甲氧基甲基噁唑烷26.2，2-二甲基-3-二氯乙?；?5-乙氧基甲基噁唑烷29.2，2-二甲基-3-二氯乙?；?5-乙硫基甲基噁唑烷34.2，2-二甲基-3-(二氯乙?；?-5-(乙磺?；谆?-1，3-噁唑烷35.2-甲基-2-乙酯基甲基-3-二氯乙酰基噻唑烷36.2-甲基-2-甲酯基甲基-3-二氯乙?；邕蛲?7.2-甲基-2-乙基-3-二氯乙酰基-1，3-噻唑烷38.2-丁炔-1-基-對甲苯磺?；被姿狨?9.2，2，2-三氟乙基-對氯苯基氨基甲酸酯表Ⅵ、Ⅶ、Ⅷ和Ⅸ所采用的步驟基本上與上述相同。作物種子和雜草如下所示
雜草SETVI-狗尾草(Setariaviridis)ECHCG-濕地草類(Echinochloacrusgalli)AMARE-紅根藜(Amaranthusretroflexus)作物谷物種類CN64;CN72AA;XL55;CN23A;CN447;CN3475CN405W;CN7780;CN3541;CN7751;CN22;CN5340;
CN8415;CNGoldenJubiliee(CNGJ);CN6060;
CNC6595;CNL17;CNLH74;CNL123;CN179;CN872;
CN59;CN73;CN397;CN4256;CN3535;CN1100;
表9處理13日后的評價用量lb/A處理除草劑+解毒劑AMARESETVICN7751CN8415CN73CN1794D+1.0+73/78100/10065/8843/8350/9050/90350.0634D+1.0+100/7898/10055/8875/8380/9080/90350.1254D+1.0+88/78100/10065/8868/8375/9078/90350.254D+1.0+93/78100/10058/8858/8375/9080/90360.54D+1.0+88/78100/10085/8875/8388/9085/90360.0634D+1.0+98/78100/10058/8863/8385/9085/90360.1254D+1.0+95/78100/10068/8840/8368/9068/90360.254D+1.0+93/78100/10043/8853/8373/9075/90360.5
化合物Ⅳ-13(原有樣品)與化合物1、化合物2、化合物9、化合物13或化合物39中的一種化合物一起采用芽前液罐混合法施用。除草劑和/或解毒劑施用在下列谷物中玉米(Zea mays)、燕麥、西非高梁、小麥、水稻以及ELEIN和ABUTH雜草上。將所有的化合物(都是工業(yè)級)溶于60∶40的丙酮/水中，并加入0.5%Tween 20 。將所有的種子播種在鋁板上(10×21×6cm深)，深度為2cm，土質(zhì)為沙質(zhì)沃土，pH為6.7，含0.8%O.M.和8.95%粘土。在播種前，在土壤中施加化肥(17-17-17)和Captan 80W 。載體的用量為25gel/A。處理18天后進(jìn)行評價。
表10除草劑+解毒劑用量化合物(lb/A)MLRC201ELEINABUTHIV-13+10.625+0.5025/4010/1520/150/150.625+1.0025/400/1550/1550/150.625+2.0015/400/1540/1515/150.125+0.5050/655/1520/200/200.125+1.0070/6510/1550/2035/200.125+2.0035/650/1530/2020/20IV-13+20.625+0.2515/400/1520/1510/150.625+0.5020/400/1520/1515/150.625+1.0020/400/1535/1510/150.125+0.2540/6525/1540/2050/200.125+0.5065/6520/1525/200/200.125+1.0040/6530/1550/2040/20IV-13+130.625+0.5035/400/1540/150/150.625+1.0035/405/1520/155/150.625+2.0030/400/1565/150/150.125+0.5080/6520/1560/2010/200.125+1.0060/6515/1550/2015/200.125+2.0065/6525/1540/200/20IV-13+90.625+0.2510/400/1510/1530/150.625+0.5015/400/1525/150/150.625+1.0010/400/155/150/150.125+0.2520/6515/1565/2010/200.125+0.5060/6520/1520/2025/200.125+1.0040/6530/1530/200/20IV-13+390.625+0.5025/400/1520/1515/150.625+1.0020/400/1525/150/150.625+2.0020/400/1520/1520/150.125+0.5050/6515/1530/2040/200.125+1.0060/6510/1530/2030/200.125+2.0060/6520/1520/200/20
表10除草劑+解毒劑用量CORN化合物(lb/A)ELEINABUTHAVERAGEBARLEYWHEATIV-13+10.50+0.5095/88100/950/00/010/50.50+1.0090/88100/950/00/025/50.50+2.0080/8890/950/00/05/51.00+0.50100/98100/930/00/010/101.00+1.00100/98100/930/00/05/101.00+2.0085/9885/930/00/05/10IV-13+20.50+0.2585/8895/950/00/00/50.50+0.5098/88100/950/00/010/50.50+1.0098/88100/950/00/015/51.00+0.2598/98100/930/00/05/101.00+0.5080/98100/930/00/05/101.00+1.0098/98100/930/00/010/10IV-13+130.50+0.5095/88100/950/00/010/50.50+1.0090/88100/950/00/015/50.50+2.0090/88100/950/00/020/51.00+0.5075/98100/930/00/010/101.00+1.0090/98100/930/00/015/101.00+2.0070/9890/930/00/010/10IV-13+90.50+0.2585/88100/950/00/010/50.50+0.5090/88100/950/00/010/50.50+1.0095/88100/950/00/05/51.00+0.2585/98100/930/00/05/101.00+0.5090/98100/930/00/015/101.00+1.0095/98100/930/00/05/10IV-13+390.50+0.5095/88100/950/00/00/50.50+1.0085/88100/950/00/010/50.50+2.0075/88100/950/00/020/51.00+0.50100/98100/930/00/025/101.00+1.0090/98100/930/00/05/101.00+2.0085/98100/930/00/010/10
表11除草劑+解毒劑初評價用量谷物平均值＊化合物 (lb/A) SETVI BL＊ST71D+20.125+0.125100/10060/5815/260.125+0.250100/10039/5813/260.125+0.500100/10016/5811/260.250+0.125100/10068/4129/140.250+0.250100/10065/4133/140.250+0.500100/10063/4131/1471D+90.125+0.125100/1000/580/260.125+0.250100/10040/5820/260.125+0.500100/10015/5810/260.250+0.125100/10035/4116/140.250+0.250100/10053/4119/140.250+0.500100/10064/4130/1471D+290.125+0.12595/10011/589/260.125+0.250100/10039/5819/260.125+0.50095/1006/585/260.250+0.125100/10035/4116/140.250+0.250100/10040/4126/140.250+0.500100/10045/4133/14終評價除草劑+解毒劑谷物平均值＊用量化合物 (lh/A) SETVI BL＊ST71D+20.125+0.125100/10015/325/490.125+0.250100/10019/323/490.125+0.500100/1009/321/490.250+0.125100/1004/855/90.250+0.250100/1009/830/90.250+0.500100/1000/845/971D+90.125+0.125100/1000/30/490.125+0.250100/1001/30/490.125+0.500100/10010/316/4971D+90.250+0.125100/10011/823/90.250+0.250100/1009/816/90.250+0.500100/1004/844/971D+290.125+0.12590/1003/311/490.125+0.250100/1000/30/490.125+0.50095/1000/310/4971d+290.250+0.12595/1009/816/90.250+0.250100/1006/823/90.250+0.500100/10014/835/9BL＝漂白ST＝發(fā)育遲緩表Ⅻ種子處理除草劑8D和15A解毒劑化合物32解毒劑用于處理種子(用量為種子重量的0.0625%至0.5%)種子播種在2cm深的砂質(zhì)沃土中。
處理12天后和21天后進(jìn)行評價兩種雜草ABUTH苘麻(Abutilontheophrasti)ELEINgoodgrass(Eleusineindica)谷物種類谷物3737谷物7751
平均值表示漂白(BL)和阻礙發(fā)育(ST)的平均值。
除草劑-解毒劑谷物的平均值化合物時間用量(天)(lb/A+w/w%)ELEINABUTHBLST8D32120.5+0.5%100/100100/1000/4010/20210.5+0.5%100/100100/1000/2010/3351A 32 20 1.0+0.5% 100/100 100/100 (CN 7751)/(0/18)配方配方是指直接用于作物和雜草的配料的組合形式。這里配料的定義是指要被配制的原料配料可以是單一的解毒劑化合物或除草劑和解毒劑的組合物。配方的目的在于將配料采用常規(guī)方法施用在作物的位點上，所謂“位點”包括土壤、種子、作物、作物種子、秧苗和植物。
這里所述的解毒劑可用許多方法配制成合適的形式(a)可將解毒劑配制成直接用于作物的種子的形式;(b)可將解毒劑和除草劑以合適的重量比分別配制和分別施用或同時施用(例如用液罐混合法)，或(c)可將解毒劑和除草劑以合適的重量比一起配制。
可用常規(guī)方法制備本發(fā)明化合物的有用配劑，這些配劑包括粉劑，顆粒劑，微膠囊劑、丸劑、溶液、懸浮液、乳液、可濕性粉劑、濃乳液等。許多配劑可直接施用。噴灑的配制可用合適的介質(zhì)稀釋，噴灑量為每公頃幾升至幾百升。高濃度的組合物主要用作進(jìn)一步配制的中間體。配劑含大約0.1%至99%(重量)的活性除草劑和解毒劑組分以及(a)約0.1%至20%表面活性劑和(b)約1%至99.9%固態(tài)、液態(tài)惰性稀釋劑中的至少一種。具體說，配劑可含下列比例(大約)的組分。
表2活性除草劑和重量百分率＊解毒劑組分稀釋劑表面活性劑可濕性粉劑20-900-741-10油性懸浮液3-5040-950-15乳液，溶液(包括濃乳液)水性懸浮液10-5040-841-20粉劑1-2570-990-5顆粒劑和丸劑0.1-955-99.90-15高濃度組合物90-990-100-2＊活性組分+表面活性劑或稀釋劑中的至少一種等于100%(重量)。
活性組分的用量根據(jù)預(yù)定用途以及化合物的物理性質(zhì)當(dāng)然可高，可低。有時需要的表面活性劑活性組分的比率較高，可采用往配劑中摻入混合的方法或液罐混合法獲得。
粉劑是含浸漬在顆粒載體的配料的自由流動的粉塵組合物。載體的粒徑通常大約為30至50微米。合適的載體的例子是滑石，膨潤土，硅藻土和葉蠟石。組合物通常含至多50%的配料，也可加入瀾崢榧梁涂咕駁緙??？捎帽凼腳縟髕鰲⑹忠∨縟髕骰蚍苫縟鞣奐痢
可濕性粉劑是含浸漬有配料的顆粒載體的粉碎的組合物。表面活性劑有助于使粉塵迅速分散在水性介質(zhì)中以形成穩(wěn)定的可噴灑的懸浮液?？刹捎酶鞣N表面活性劑，例如，長鏈脂族醇和硫酸化的脂族醇的堿金屬鹽;磺酸鹽;長鏈脂肪酸的酯;和多元醇(其中羥基是游離的，具有相當(dāng)長鏈段的未位取代的聚乙二醇)。農(nóng)用配方所用的適宜的表面活性劑列于WadaVanValkenburg的“PesticideFormulations”(MarcelDekker，Inc，N.Y.1973)一書的79-84頁上。
顆粒劑含浸漬在顆粒惰性載體的配料，載體的粒徑為1至2毫米。可采用將配料于揮發(fā)溶劑的溶液噴灑在粒狀載體的方法制備。制備顆粒劑所用的合適的載體的例子有粘土、蟲蝕狀鋸末和碳粒。
微膠囊劑和其它釋放慢的劑型作為提供和供應(yīng)活性組分的配劑是有利的。微膠囊劑由含活性組分的完全封閉的液滴或顆粒組成，其中封閉材料是一種惰性的多孔膜，可使密封的物質(zhì)以所控制的速率在特定的時間內(nèi)滲透到周圍介質(zhì)中。包膠的液滴的直徑一般約為1至50微米，被封閉的液滴通常約為整個膠囊重量的50至95%，且除活性物質(zhì)外還可含一定量的溶劑。包膠的顆粒的特征在于用多孔膜封閉粒狀載體孔的開口，截留載體中含活性組分的液體，以控制釋放速度。常規(guī)顆粒直徑為1毫米至1厘米，農(nóng)用顆粒直徑通常約為1至2毫米。擠壓，聚結(jié)和造粒制得的顆粒以及自然成粒的原料都可用于本發(fā)明。這類載體的例子有蛭石，燒結(jié)的粘土顆粒，高嶺土，一種美國活性白土、鋸末和碳粒。有用包膠原料包括天然和合成橡膠、纖維素材料，丁苯共聚物，聚丙烯腈、聚丙烯酸酯，聚酯，聚酰胺，聚脲，聚亞胺酯和淀粉黃原酸酯。
濃乳液內(nèi)配料的油溶液和乳化劑組成。使用前用水稀釋濃縮液，以形成油性液滴的懸浮乳液。所用乳化劑通常懸陰離子型和非離子型表面活性劑的混合物。也可往濃乳液中加入其它添加劑，如懸浮劑和增稠劑。
當(dāng)配料是解毒劑和除草劑的組合物時，解毒劑與除草劑的比例通常約為0.001至30(重量)。
除含配料和載體或試劑外，配方通常含幾種添加劑，這些添加劑是惰性組分，稀釋載體，有機(jī)溶劑，水、油和水，油包水型乳液，粉狀和粒狀載體，表面活性劑，分散劑和乳化劑。配方還可含化肥，例如硝酸銨，尿素和過磷酸鈣，還可含生根和生長助劑，例如灰泥，糞肥，腐蝕土和沙土。
或者可將配料加入到供給待處理的田塊的灌溉水中的方法將本發(fā)明的解毒劑以及除草劑與解毒劑的組合物施加于作物上，該施用方法在水被吸收時有助于該組合物滲透到土壤中。
另一種方法是可將配料溶于適宜的溶劑中，然后施于土壤中，常用于這些配方的溶劑包括煤油、柴油、二甲苯、沸點高于二甲苯和富聚甲基化萘的芳香石油餾分的石油餾分。液態(tài)溶液或粉劑可用臂式和手動式噴灑器、飛機(jī)噴灑。
實施例粉劑下列物質(zhì)用于配制(a)5%和(b)2%粉劑中(a)5份活性物質(zhì)95份滑石
(b)2份活性物質(zhì)1份高分散的硅酸95份滑石將活性物質(zhì)與載體混合，研磨并以該方法加工成粉劑。
實施例顆粒劑下列物質(zhì)用于配料5%的顆粒劑5份活性物質(zhì)0.25份表氯醇0.25份十六烷基聚二醇醚3.25份聚乙二醇91份高嶺土(粒徑0.3-0.8mm)將活性物質(zhì)與表氯醇混合，將混合物溶于6份丙酮中，然后加入聚乙二醇和十六烷基聚二醇醚。將所得溶液噴灑在高嶺土上，并真空蒸發(fā)丙醇。
實施例可濕性粉劑下列組分用于配制(a)70%，(b)40%，(c)25%，(d)25%和(e)10%的可濕性粉劑(a)70份活性物質(zhì)5份二丁萘基磺酸鈉鹽3份萘磺酸/苯酚磺酸/甲醛縮合物(3∶2∶1)10份高嶺土12份Champagen白堊
(b)40份活性物質(zhì)5份木質(zhì)磺酸鹽1份二丁萘磺酸鈉54份硅酸(c)25份活性物質(zhì)4.5份木質(zhì)硫酸鈣1.9份Champagne白堊/羥乙基纖維素混合物(1∶1)1.5份二丁萘磺酸鈉19.5份硅酸19.5份Champagne白堊28.1份高嶺土(d)25份活性物質(zhì)2.5份異辛基苯氧-多亞乙基-乙醇1.7份Champagne白堊/羥乙基纖維素混合物(1∶1)8.3份硅酸鋁鈉16.5份硅藻土46份高嶺土(e)10份活性物質(zhì)3份飽和脂肪醇硫酸酯鈉鹽5份萘磺酸/甲醛縮合物
82份高嶺土在合適的混合機(jī)中將活性物質(zhì)與添加劑完全混合，并在合適的磨機(jī)和輥壓機(jī)中研磨，獲得可濕性和懸浮性極好的可濕性粉劑。用水稀釋這些可濕性粉劑，得到所需濃度的懸浮液，且特別適合用于植物的處理部位。
實施例濃乳液下列物質(zhì)用于配制25%的濃乳液25份活性物質(zhì)2.5份環(huán)氧化植物油10份烷酰基磺酸酯/脂肪醇聚二醇醚混合物5份二甲基甲酰胺57.5份二甲苯用水稀釋該濃縮液可制備所需濃度的乳液，這種乳液特別適合施于葉片上。
權(quán)利要求
1.一種除草劑組合物，該組合物含除草有效量的用作除草活性組分的具有下式的?；?，3一二羰基化合物
或其互變異構(gòu)體(式中R為被取代的芳基)和無植物毒性的解毒有效量的用作解毒劑的選自下列的化合物鹵代鏈烷酸的酰胺、芳族肟衍生物、噻唑羧酸和其衍生物以及1，8-萘二甲酸酐，其中，所述化合物與除草劑一起具有解毒活性，除草劑與解毒劑化合物的重量比約為0.1∶1至30∶1。
2.權(quán)利要求1所述的除草劑組合物，其中1，3-二羰基部分是可任選取代的5元或6元碳環(huán)或具有1或2個雜原子的雜環(huán)。
3.權(quán)利要求1所述的除草劑組合物，其中所述的除草活性組分是下式的化合物，
式中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自為氫或C1-C4烷基，或者R1或R3為
(式中Ra為C1-C4烷基)，可被2至5個甲基取代的苯基;或R3為羥基，而R1、R2、R4、R5和R6各自為氫或C1-C4烷基;或者式中R1和R2、或R3和R4一起為C2-C5亞烷基;R7為鹵素;氰基;C1-C4烷基;C1-C4鹵代烷基;RkSOn(式中Rk為C1-C4烷基，n＝0，1或2);C1-C4烷氧基;或硝基;R8、R9和R10各自為氫或下列取代基鹵素，C1-C4烷基;C1-C4烷氧基;C1-C4烷氧基;三氟甲氧基;氰基;硝基;C1-C4鹵代烷基;C1-C9烷硫基;苯氧基;或取代的苯氧基(其中取代基是鹵素或鹵代甲基或這兩者);RbS(On)(式中n為0，1或2，Rb為C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、苯基或芐基);
(式中Rc為C1-C4烷基);-NRdRe(式中Rd和Re各自為氫或C1-C4烷基;RfC(O)-(式中Rf為氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基或C1-C4烷氧基);SO2NRgRh(式中Rg和Rh各自為氫或C1-C4烷基;或R8和R9與其相連的苯環(huán)的兩個相鄰碳原子一起形成環(huán)結(jié)構(gòu)。
4.權(quán)利要求1所述的除草劑組合物，其中所述的除草活性組分是下式的化合物，
式中，R21-R24各自為氫或C1-C4烷基，或R21和R22一起為C2-C5亞烷基;或R23和R24一起為C2-C5亞烷基，或R21和R23一起形成一個鍵，R為下式的取代苯基，
式中R15選自氫、鹵素、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、硝基、氰基、C1-C2鹵代烷基、或RmSOn(式中Rm為C1-C2烷基，n為0，1或2)、三氟甲基或二氟甲基、或三氟甲氧基或二氟甲氧基;R16和R17各自為氫、鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、三氟甲氧基、氰基、硝基、C1-C4鹵代烷基、RbSOn(式中n為0、1或2，Rb為C1-C4烷基、鹵素或氰基取代的C1-C4烷基)、苯基或芐基，W為氧或硫，當(dāng)R21和R23一起形成一個鍵時，化合物含一個不飽和的雜環(huán)。
5.權(quán)利要求1所述的除草劑組合物，其中所述的除草活性組分是下式化合物，
式中，R26-R29各自為氫或C1-C4烷基，或R26和R27一起為C2-C5亞烷基，或R28和R29一起為C2-C5亞烷基;W2為氧、硫、磺?；琑30為取代的苯基，例如
式中R15選自氫、鹵素、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、硝基、氰基、C1-C2鹵代烷基、或RmSOn(式中Rm為C1-C4烷基，n為0，1或2)，三氟甲基或二氟甲基、或三氟甲氧基或二氟甲氧基，R16和R17各自為氫、鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、三氟甲氧基、氰基、硝基、C1-C4鹵代烷基、RbSOn(式中n為0，1或2，Rb為C1-C4烷基，鹵素或氰基取代的C1-C4烷基)、苯基或芐基。
6.權(quán)利要求1所述的除草劑組合物，其中所述的除草活性組分是下式的化合物
式中，R140為鹵素，C1-C2烷基;C1-C2烷氧基，三氟甲氧基或二氟甲氧基;硝基;氰基;C1-C2鹵代烷基;RaRa，SOn-(式中n為0或2;Ra為C1-C2烷基);三氟甲基或二氟甲基;R131為氫或C1-C4烷基;R132為氫或C1-C4烷基;R131和R132一起為C2-C5亞烷基;R133為氫或C1-C4烷基;R134為氫或C1-C4烷基;R133和R134一起為C2-C5亞烷基;R135，R136，R137和R138各自為(1)氫;(2)氯、氟或溴;(3)C1-C4烷基;(4)C1-C4烷氧基;(5)三氟甲氧基;(6)氰基;(7)硝基;(8)C1-C4鹵代烷基;(9)RbSOn(式中n為0，1或2;Rb為(a)C1-C4烷基;(b)鹵素或氰基取代的C1-C4烷基;(C)苯基;或(d)芐基);(10)-NRcRd(式中Rc和Rd各自為氫或C1-C4烷基;(11)ReC(0)-(式中Re為C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;(12)-SO2NRcRd(式中Rc和Rd如上所定義)，或(13)-N(Rc)C(0)Rd(式中Re和Rd如上所定義);R139為氫或C1-C4烷基。
7.權(quán)利要求1所述的除草劑組合物，其中所述的除草活性組分是下式的化合物，
式中R50是氫;C1-C2烷基;C1-C2烷氧基;三氟甲氧基或二氟甲氧基;硝基;氰基;C1-C2鹵代烷基;RaSOn-(式中n為0或2;Ra為C1-C2烷基);三氟甲基或二氟甲基;R41為氫或C1-C4烷基;R42為氫和C1-C4烷基;R41和R42一起為C2-C5亞烷基;R43為氫或C1-C4烷基;R44為氫或C1-C4烷基;R43和R44一起為C2-C5亞烷基;R45、R46、R47和R48各自為(1)氫;(2)選自氯、氟或溴的鹵素;(3)C1-C4烷基;(4)C1-C4烷氧基;(5)三氟甲氧基;(6)氰基;(7)硝基;(8)C1-C4鹵代烷基;(9)RbSOn-(式中，n為0，1或2;Rb為(a)C1-C4烷基;(b)鹵素或氰基取代的C1-C4烷基;(C)苯基;或(d)苯基;(10)-NRcRd(式中Rc和Rd各自為氫或C1-C4烷基);(11)ReC(O)-(式中Re為C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;(12)-SO2NRcRd(式中Rc和Rd如上所定義);R49為氫或C1-C4烷基。
8.權(quán)利要求1所述的除草劑組合物，其中所述的除草活性組分是下式化合物，
式中，X為氧基、硫基、亞磺酰、磺酰;R50為鹵素，C1-C2烷基，C1-C2烷氧基，最好為甲氧基;三氟甲氧基;二氟甲氧基;硝基;氰基;C1-C2鹵代烷基;RaSOn-(式中n為0或2，Ra為C1-C2烷基);三氟甲基或二氟甲基;R51為氫，C1-C4烷基，苯基，或取代的苯基;R52為氫或C1-C4烷基，或R51和R52一起為C2-C5亞烷基;R58為氫，C1-C4烷基，苯基，或取代的苯基，其條件是R51和R53不都為苯基或取代的苯基;R54為氫或C1-C4烷基;R55為氫或C1-C4烷基;R56為C1-C4烷基，C1-C4鹵代烷基或苯基;R57和R58各自為(1)氫，(2)鹵素;(3)C1-C4烷基，(4)C1-C4烷氧基，(5)三氟甲氧基;(6)氰基;(7)硝基;(8)C1-C4鹵代烷基;(9)RbSOn-(式中n為0、1或2;Rb為(a)C1-C4烷基，(b)鹵素或氰基取代的C1-C4烷基，(c)苯基，或(d)芐基)，(10)-NRcRd，-SO2NRcRd，-N(Rc)C(O)Rd(式中Rc和Rd各自為氫或C1-C4烷基)或ReC(O)-(式中Re為C1-C4烷基或C1-C4烷氧基)。
9.權(quán)利要求1所述的除草劑組合物，其中所述的除草活性組分為下式的化合物，
式中X為氧或NR69(式中R69為氫、C1-C4烷基，或C1-C4烷氧基)，R60為鹵素，C1-C2烷基，C1-C2烷氧基，三氟甲氧基或二氟甲氧基，硝基，氰基，C1-C2鹵代烷基，RaSOn-)(式中n為0或2，Ra為C1-C2烷基)，三氟甲基或二氟甲基;R61為氫，C1-C4烷基，苯基，或取代的苯基;R62為氫或C1-C4烷基;或R61和R62一起為C2-C5亞烷基;R63為氫，C1-C4烷基，苯基，或取代的苯基，其條件是R61和R63不都為苯基或取代的苯基;R64為氫或C1-C4烷基;R65為氫或C1-C4烷基;R66為C1-C4烷基或C1-C4鹵代烷基;R67和R68各自為(1)氫，(2)鹵素，(3)C1-C4烷基，(4)C1-C4烷氧基，(5)三氟甲氧基，(6)氰基，(7)硝基，(8)C1-C4鹵代烷基，(9)RbSOn-(式中n為0，1或2，Rb為(a)C1-C4烷基，(b)鹵素或氰基取代的C1-C4烷基，(c)苯基或(d)芐基)，(10)-NRcRd、-SO2NRcRd和N(Rc)C(O)Rd(式中Rc和Rd各自為氫或C1-C4烷基)，或(11)ReC(O)-(式中Re為C1-C4烷基或C1-C4烷氧基)。
10.權(quán)利要求1所述的除草劑組合物，其中所述的除草活性組分為下式的化合物，
式中，R70為鹵素，C1-C2烷基，C1-C2烷氧基，三氟甲氧基，三氟甲氧基，硝基，氰基，C1-C2鹵代烷基，RaSOn-(式中n為0或2，Ra為C1-C2烷基)，三氟甲基或二氟甲基，氰基，硝基，C1-C2烷硫基或C1-C2烷磺?；?R71為氫，C1-C4烷基，鹵素，苯基或取代的苯基;R72為氫或C1-C4烷基;或R71和R72一起為C2-C5亞烷基;R73為氫，C1-C4烷基，苯基或取代的苯基，其條件為R71和R73不都為苯基或取代的苯基;R74為氫或C1-C4烷基;R75為氫，鹵素或C1-C4烷基;R76為鹵素，硝基，氰基，三氟甲基，-C(O)NR2b(式中Rb為氫或C1-C2烷基);R77和R78各自為(1)氫，(2)鹵素，(3)C1-C4烷基，(4)C1-C4烷氧基，(5)三氟甲氧基，(6)氰基，(7)硝基，(8)C1-C4鹵代烷基，(9)RbSOn-(式中n為0，1或2，Rb為(a)C1-C4烷基，(b)鹵素或氰基取代的C1-C4烷基，(c)苯基，(d)芐基，(10)-NRcRd，-SO2NRcRd和-N(Rc)C(O)Rd(式中Rc和Rd各自為氫或C1-C4烷基)，或(11)ReC(O)(式中Re為C1-C4烷基或C1-C4烷氧基)。
11.權(quán)利要求1-10中任一項所述的除菁磷楹銜錚渲興齙慕舛炯廖貝賜樗岬孽０貳
12.權(quán)利要求1-11中任一項所述的除草劑組合物，其中所述的鹵代鏈烷酸為二氯乙酸。
13.權(quán)利要求1-12中任一項所述的除草劑組合物，其中所述的解毒劑為鹵代鏈烷酸的酰胺，酰胺的氮原子是在噁唑烷或噻唑烷環(huán)中。
14.權(quán)利要求1-11中任一項所述的除草劑組合物，其中所述的解毒劑化合物具有下式，
式中n為1或2，Y為氯或溴，R8′和R9′各自為C1-C12烷基，C2-C12鏈烯基，苯基取代的C1-C4亞烷基，二烷氧基烷基(其中烷氧基和烷基各有1-4個碳原子)，R8′和R9′一起為被螺5-至6-圓雜環(huán)、苯基或烷基取代的C1-C4亞烷基氧基亞烷基或亞烷基硫基亞烷基，烷氧基烷基、烷硫基烷基。
15.權(quán)利要求1-13中任一項所述的除草劑組合物，其中解毒劑化合物具有下式，
式中，R80、R81、R82、R83、R84和R85各自為氫、低級烷基、低級烷基磺酰甲基或苯基;或R80和R81一起為亞烷基;X為可被1個或2個甲基任意取代的氧或硫。
16.權(quán)利要求1～13中任一項所述的除草劑組合物，其中所述的解毒劑化合物具有下式，
式中，R86可為烷基、鏈烯或炔基之一;R87、R88、R89或R90各自為氫或甲基;n為0或1。
17.權(quán)利要求1-13中任一項所述的除草劑組合物，其中所述的解毒劑化合物其有下式，
式中R95代表
(式中R98為含1至3個鹵素原子的C1-C3鹵代烷基或未取代或取代的苯基)，R96代表氫原子，甲基或苯基;R97代表C1-C3烷基，C5-C6環(huán)烷基，環(huán)己基甲基，未取代或取代的苯基;未取代或取代的芐基，烯丙基或炔丙基;n為0或1。
18.權(quán)利要求3所述的組合物，其中解毒劑為2，2-二甲基-N-二氯乙?；邕蛲?。
19.權(quán)利要求1所述的組合物，其中所述的?；?，3-二羰基大約含11至42個碳原子。
20.減少具有下式的酰化的1，3-二羰基除草劑化合物或其互變異構(gòu)體對作物產(chǎn)生的損壞的方法，
式中R為取代的芳基，該方法包括將無植物毒性的解毒有效量的下列化合物施加在土壤，作物或作物種子上鹵代鏈烷酸的酰胺、芳族肟衍生物、噻唑羧酸和其衍生物和1，8-萘二甲酸酐，其中所述的化合物與除草劑一起具有解毒活性，除草劑與解毒劑化合物的重量比約為0.1∶1至30∶1。
21.權(quán)利要求20所述的方法，其中除草劑是具有下式的化合物，
式中R1、R2、R3、R4、R5和R6各自為氫或C1-C4烷基或R1或R3為
(式中Ra為C1-C4烷基)，可被2至5個甲基取代的苯基，或式中R1和R2、或R3和R4一起為C2-C5亞烷基;R7為鹵素，氰基，C1-C4烷基，C1-C4鹵代烷基，RkSOn(式中，Rk為C1-C4烷基，n＝0，1或2)，C1-C4烷氧基或硝基;R8、R9和R10各自為氫，下列取代基鹵素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，三氟甲氧基，氰基，硝基，C1-C4鹵代烷基，C1-C4烷硫基，苯氧基，或取代的苯氧基(其中取代基為鹵素或鹵代甲基或這兩者)，Rbs(O)n(式中n為0，1或2)Rb為C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基，苯基或芐基)，
(式中Rc為C1-C4烷基)，-NRdRe(式中Rd和Re各自為氫或C1-C4烷基)，RfC(O)-(式中Rf為氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基或C1-C4烷氧基)，SO2NRgRh(式中Rg和Rh各自為氫或C1-C4烷基)，或R8和R9一起與其相連的苯環(huán)的兩個相鄰碳原子一起形成環(huán)結(jié)構(gòu)。
22.化合物2，2-二甲基-N-二氯乙酰基噻唑烷。
全文摘要
本發(fā)明涉及兩組分的除草劑組合物，該組合物含有具有下式的?；?，3—二羰基除草劑化合物和其互相異構(gòu)體(式中R為可被取代的芳基)，以及無植物毒性的解毒有效毒的下式解毒劑鹵代鏈烷酸的酰胺(包括唑烷和噻唑烷)、芳族肟衍生物、噻唑羧酸和其衍生物和1，8—萘二甲酸酐。
文檔編號A01N41/10GK1034300SQ8810415
公開日1989年8月2日 申請日期1988年7月6日 優(yōu)先權(quán)日1987年7月6日
發(fā)明者勞倫斯·L·布林, 喬安娜·K·蘇, 米竭爾·P·恩斯明格, 查理斯·J·達(dá)爾克森, 尼古拉斯·N·波勒蒂卡, 本杰明·P·羅德里格茲 申請人:美國Igi公司