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一種化合物及其制備方法和應(yīng)用

文檔序號(hào):9880888閱讀:377來源:國知局
一種化合物及其制備方法和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種化合物,尤其涉及一種可用于0LED主體材料的化合物、所述化合 物的制備方法、以及所述化合物的應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 目前顯示屏以TFT(Thin Film Transistor,薄膜場(chǎng)效應(yīng)晶體管)-IXD為主,由于 TFT-IXD為非自發(fā)光顯示器,必須透過背光源投射光線,依序穿透TFT-IXD面板中的偏光 板、玻璃基板、液晶層、彩色濾光片、等相關(guān)零部件,最后進(jìn)入人眼睛成像,達(dá)到顯示功能。
[0003] LED顯示器集微電子技術(shù)、計(jì)算機(jī)技術(shù)、信息處理于一體,以其色彩鮮艷、動(dòng)態(tài)范圍 廣、亮度高、壽命長(zhǎng)、工作穩(wěn)定可靠等優(yōu)點(diǎn),成為最具優(yōu)勢(shì)的公眾顯示媒體,目前,LED顯示器 已廣泛應(yīng)用于大型廣場(chǎng)、商業(yè)廣告、體育場(chǎng)館、證券交易等,可以滿足不同環(huán)境的需要。
[0004] 0LED顯示是類似于且優(yōu)于IXD的下一代平板顯示技術(shù)。0LED具有非常簡(jiǎn)單的三 明治結(jié)構(gòu),即兩層電極之間夾有一層非常薄的有機(jī)材料,當(dāng)有電流通過時(shí),這些有機(jī)材料就 會(huì)發(fā)光。與IXD顯示相比,0LED具有諸多優(yōu)點(diǎn):由于0LED本身可以發(fā)光、無需背光源,因此 0LED顯示屏可以做得更輕更薄,可視角度更大,色彩更加豐富,并且能夠顯著節(jié)省電能?;?于這些優(yōu)點(diǎn),0LED已經(jīng)廣泛使用在MP3、手機(jī)等移動(dòng)電子設(shè)備上,并逐漸擴(kuò)展到PC顯示器、 筆記本電腦、電視機(jī)等中大尺寸顯示領(lǐng)域。
[0005] 0LED的基本結(jié)構(gòu)是由一薄而透明具本道題特性的銦錫氧化物(ΙΤ0),與電力的正 極相連,再加上另一個(gè)金屬陰極,包成如三明治的結(jié)構(gòu),如US4769292中公開的0LED。整個(gè) 結(jié)構(gòu)層中包括了 :空穴傳輸層(HTL)、發(fā)光層(EL)與電子傳輸層(ETL)。當(dāng)電力供應(yīng)至適當(dāng) 電壓時(shí),正極空穴與陰極電荷就會(huì)在發(fā)光層中結(jié)合,產(chǎn)生光亮,依其配方不同產(chǎn)生紅、綠和 藍(lán)RGB三原色,構(gòu)成基本色彩。0LED的特性是自己發(fā)光,不像TFT IXD需要背光,因此可視 度和亮度均高,其次是電壓需求低且省電效率高,加上反應(yīng)快、重量輕、厚度薄,構(gòu)造簡(jiǎn)單, 成本低。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0006] 本發(fā)明為解決現(xiàn)有技術(shù)中的上述問題提出的。
[0007] 本發(fā)明的一個(gè)方面提供了一種化合物,所述化合物具有結(jié)構(gòu)式(I)所示結(jié)構(gòu):
[0008]
[0009] 其中,私為吸電子基團(tuán),A為0-20個(gè)苯環(huán)依次相連結(jié)構(gòu),L為供電子基團(tuán)或者Ri 與最后一個(gè)苯環(huán)的部分C原子一起形成供電子環(huán)狀基團(tuán)。
[0010] 本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施例中,所述A中至少存在一個(gè)如下結(jié)構(gòu)的部分:
[0011]
[0012] 其中,心和1?5分別獨(dú)立地選自H、C1_C5的烷基、苯基、芐基。
[0013] 優(yōu)選地,所述札供電子基團(tuán)選自:
[0014]
[0015] 其中,R1和R2分別獨(dú)立地選自H、C1-C5烷基、芳香基取代的C1-C2烷基、芳香基, 或者R 1和R 2與N形成氮雜環(huán),并且R 1和R 2中至少一個(gè)含有芳香基。
[0016] 優(yōu)選地,R1和R2分別獨(dú)立地選自:
[0017] H、C1_C5 烷基、以及
[0019] 另一優(yōu)選方案中,R1和R2與N形成的氮雜環(huán)選自:
[0020]
[0021] 在另一優(yōu)選實(shí)施例中與苯環(huán)的部分C原子一起形成供電子環(huán)狀基團(tuán)選自:
[0022]
[0023] 其中,R選自H、C1_C5烷基、芳香基。
[0024] 本發(fā)明另一較佳實(shí)施例中,R2選自:
[0026] 其中,R3、R4分別獨(dú)立地選自H、C1-C5烷基、芳香基取代C1-C2烷基,芳香基。
[0027] 本發(fā)明所述化合物的另一較佳實(shí)施例中,所述化合物具有結(jié)構(gòu)式(II)的結(jié)構(gòu):
[0028]
[0029] 其中,η為0-20的整數(shù),R5選自H、C1_C5烷基、芳香基取代C1-C2烷基,芳香基。
[0030] 本發(fā)明所述化合物的一個(gè)較佳實(shí)施例中,所述化合物具有結(jié)構(gòu)式(III)的結(jié)構(gòu):
[0031]
[0032] 其中,η為0-20的整數(shù),N雜原子環(huán)為稠環(huán)的供電子基團(tuán)。
[0033] 本發(fā)明的第二個(gè)方面還提供了一種含有結(jié)構(gòu)式(I)所示化合物的電子傳輸材料:
[0034]
[0035] 其中,私為吸電子基團(tuán),A為0-20個(gè)苯環(huán)依次相連結(jié)構(gòu),為供電子基團(tuán)或者Ri 與最后一個(gè)苯環(huán)的部分C原子一起形成供電子環(huán)狀基團(tuán)。
[0036] 本發(fā)明的第三個(gè)方面提供了一種含有結(jié)構(gòu)式(I)所示化合物的空穴傳輸材料:
[0037]
[0038] 其中,私為吸電子基團(tuán),A為0-20個(gè)苯環(huán)依次相連結(jié)構(gòu),為供電子基團(tuán)或者 與最后一個(gè)苯環(huán)的部分C原子一起形成供電子環(huán)狀基團(tuán)。
[0039] 本發(fā)明的第四個(gè)方面提供了一種0LED器件,包括陰極、陽極以及位于陰極和陽極 之間的有機(jī)層,其特征在于,所述有機(jī)層含有結(jié)構(gòu)式(I)所示的化合物:
[0040]
[0041] 其中,私為吸電子基團(tuán),A為0-20個(gè)苯環(huán)依次相連結(jié)構(gòu),L為供電子基團(tuán)或者Ri 與最后一個(gè)苯環(huán)的部分C原子一起形成供電子環(huán)狀基團(tuán)。
[0042] 本發(fā)明的第五個(gè)方面是提供一種合成結(jié)構(gòu)式(I)所示化合物的方法,所述方法為 suzuki反應(yīng)合成方法。
[0043] 本發(fā)明采用上述技術(shù)方案,與現(xiàn)有技術(shù)相比,具有如下技術(shù)效果:
[0044] 本發(fā)明提供一種新穎結(jié)構(gòu)的0LED材料,可以用于電子傳輸層、發(fā)光層、空穴傳輸 層,制作的顯示屏器件反應(yīng)速率快、耗電少、視角廣。
【具體實(shí)施方式】
[0045] 下面通過具體實(shí)施例對(duì)本發(fā)明進(jìn)行詳細(xì)和具體的介紹,以使更好的理解本發(fā)明, 但是下述實(shí)施例并不限制本發(fā)明范圍。
[0046] 本發(fā)明提供一種化合物,所述化合物具有包括下列結(jié)構(gòu)式,可以用于0LED材料的 電子傳輸層、發(fā)光層、空穴傳輸層:
[0047]

[0049] 制各例一:
[0050] 化合物A通過下述方法制備:

[0053] 向反應(yīng)瓶中加入中間體10. lmol、中間體20. lmol、叔丁醇鉀、醋酸鈀三叔丁基膦 四氟硼酸鹽和甲苯(1000ml),在氮?dú)獗Wo(hù)下加熱回流24小時(shí),冷卻,除去甲苯,加入二氯甲 烷,水洗、干燥,粗產(chǎn)品過柱,再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到化合物A。
[0054] 制得的化合物A的分子量表征:MS 590. 24 ;
[0055] H-NMR : 1. 67 (6H),7. 22 (2H),7. 32 (4H),7. 48 (4H),7. 50 (2H),7. 3 (1H),7. 21 (1H), 7. 43 (2H),7. 0 (2H),7. 33 (1H),8. 06 (1H),7. 61 (2H),7. 36 (2H)。
[0056] 制各例二:
[0057] 化合物B通過下述方法制備:
[0058]
[0059] 所述化合物B通過與制備例一所述相同的方法制備。
[0060] 制得的化合物B的分子量表征:MS 666. 27 ;
[0061] H-NMR : 1. 67 (6H), 7. 22 (2H), 7. 32 (4H), 7. 48 (4H), 7. 50 (2H), 7. 3 (2H), 7. 21 (2H), 7· 43 (2H),7· 0 (2H),7· 33 (2H),8· 06 (1H),7· 61 (3H),7· 36 (2H)。
[0062] 制各例三:
[0063] 化合物C通過下述方法制備:
[0064]
[0065] 所述化合物C通過與制備例一所述相同的方法制備。
[0066] 制得的化合物C的分子量表征:MS 666. 27 ;
[0067] H-NMR : 1. 67 (6H),7. 22 (2H),7. 32 (4H),7. 48 (4H),7. 50 (2H),7. 3 (2H),7. 21 (2H), 7. 43 (2H),7. 0 (2H),7. 33 (2H),8. 06 (1H),7. 61 (3H),7. 36 (2H)。
[0068] 制各例四:
[0069] 化合物D通過下述方法制備:
[0072] 所述化合物D通過與制備例一所述相同的方法制備。
[0073] 制得的化合物D的分子量表征:MS 580. 69 ;
[0074] H-NMR :7. 22 (2H),7. 32 (4H),7. 48 (4H),7. 50 (2H),7. 3 (1H),7. 21 (1H),7. 43 (2H), 7. 0 (2H),7. 33 (1H),8. 06 (1H),7. 61 (2H),7. 36 (2H)。
[0075] 制各例五:
[0076] 化合物E通過下述方法制備:
[0077]
[0078] 所述化合物E通過與制備例一所述相同的方法制備。
[0079] 制得的化合
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