用于電子器件中的含有方形酸或克酮酸部分的有機化合物的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及包括作為錨定基團的方形酸或克酮酸基團的化合物、所述化合物的合成方法、所述化合物的應用、以及用于電子器件中的組件，所述組件包括至少一種這樣的化合物經由方形酸或克酮酸基團附著至其的表面。本發(fā)明還涉及包含這樣的組件的電子器件。
【專利說明】用于電子器件中的含有方形酸或克酮酸部分的有機化合物
[0001] 本發(fā)明涉及包括作為錨定基團（結合基團，anchoringgroup)的方形酸（二輕基 環(huán)丁烯二酮，squaricacid)或克酮酸（鄰二輕環(huán)戊烯三酮，croconicacid)的化合物，所 述化合物的合成的方法，所述化合物的應用，以及用于電子器件中的組件（assemblies)，所 述組件包括至少一個這樣的化合物經由方形酸或克酮酸基團附著至其的表面。本發(fā)明還涉 及包括這樣的組件的電子器件。
[0002]異質材料（dissimilarmaterial)，即，無機的/無機的、有機的/有機的、或無機 的/有機材料之間的界面上的電荷（孔或電子）運輸涉及到多種電子器件，包括發(fā)光器件 (LED等）、晶體管器件（FET、TFT等）、和光伏器件（太陽能電池、光探測器等）。因此，例如， 由于電極材料的逸出功（功函數(shù)，workfunction)的不同的能級排列和有機材料的最高占 據分子軌道（H0M0)和/或最低未占分子軌道（LUMO)，肖特基勢壘（Schottkybarrier)存 在于電極/有機界面。因此，肖特基勢壘代表兩相之間的電荷注入的勢壘，和它的量級是決 定實際上所有的有機電子器件的性能、效率、和壽命的重要因素。
[0003] 異質材料，即，無機的/無機的、有機的/有機的、或無機的/有機材料之間的界面 為大多數(shù)電子的、和電化學器件所固有。在這樣的器件中，器件性能、效率和壽命關鍵性地 取決于組件的性能和不同組件之間的界面，如它們的能級排列，但是也取決于通過它們的 表面能或材料的形態(tài)確定的它們的粘附或覆蓋性。
[0004] 改進這樣的器件的性能的策略之一涉及在一個組件或甚至兩個組件的表面上沉 積的分子吸附劑的應用。在到目前為止的現(xiàn)有技術中，取決于組件是導體、半導體、或絕緣 體，將不同種類的分子用作分子吸附劑。典型地，將硫醇和胺用于金屬中，和將含氧酸化合 物（或它的活化衍生物）用于金屬-氧化物類或金屬-硫屬元素化物類半導體或絕緣體。
[0005]EP2 278 636Al公開二硫代氨基甲酸酯用于改變傳導的、半導體的、或絕緣的無 機襯底的逸出功的應用，包括在所述傳導的、半導體的、或絕緣的無機襯底的表面上沉積所 述二硫代氨基甲酸酯化合物的單層，優(yōu)選自組裝單層的步驟。
[0006] 表面組件上的吸附劑的存在可對涉及例如下述的組件中的一種或兩種具有顯著 效果：
[0007] 1)真空能級的相對移動（即，逸出功的變化）或
[0008] 2)隧道勢魚（tunnellingbarrier)的改變，其兩者都影響組件之間的電荷運輸 的勢壘，或
[0009] 3)表面自由能的改變，其影響組件之間的潤濕行為和/或粘附力，和/或
[0010] 4)它附著的組件的光吸收能力的變化。
[0011] 被吸附到半導體的表面的具有不同的偶極矩的有機分子可改變半導體的電子特 性如頻帶偏移、電子親和力和逸出功（1)。這用于改變Zn0/Au肖特基結（2)、CdS/CdTe太 陽能電池（3, 4)和其他固態(tài)體系（5-7)的I-V特性。
[0012] 然后，還將相似種類的表面改性應用于電化學體系如具有納米多孔TiO2和電解質 界面的DSSC。主要地通過短路電流密度（Jsc)、開路電壓（Voc)、和填充因數(shù)確定DSSC的整 體光轉化效率。通過TiO2的準費米能級和電解質DSSC的氧化還原作用的差異限定在確定 光轉化效率中起重要作用的Voc。
[0013] 在現(xiàn)有技術中，控制TiO2能級的方法是與光敏劑染料分子一起，利用不同的偶極 矩的有機分子的吸附。已經發(fā)現(xiàn)了改進DSSC的光伏性能的多種類型的吸附劑（有時也稱 為共吸附劑、添加劑）。例如，含有氮的雜環(huán)添加劑（8)，如4-叔丁基吡啶被用作有機電解 質（9-13)、或染料涂覆溶液（14)中的添加劑，或用作用于處理染料涂覆的TiO2電極的試劑 (15)。這種吡啶衍生物顯著地改進太陽能電池的光電壓，且改進有助于暗電流的抑制。
[0014] 另一個策略是通過兩極羧酸衍生物對TiO2表面的分子改變（16,17)。例如，Kay 和Giiitze丨發(fā)現(xiàn)，當它們采用膽酸衍生物作為對卟啉光敏劑的共吸附劑時，改進太陽能電 池的光電流和光電壓（18)。這樣的膽酸衍生物用于基于卟啉（19)、酞菁（20、21)、萘酞菁 (naphthalocyanine) (22)、釕三聯(lián)批陡（黑色染料）（23、24)、和Ru鄰二氮雜菲復合物（25) 的DSSC，以改進太陽能電池性能。
[0015] Wang等人報道，利用十六烷基丙二酸（HDM)作為用于基于Ru聯(lián)吡啶復合物 (Z907染料）的DSSC共吸附劑改進電池的光電流和光電壓（26)。由于共吸附劑，改進的光 電流在酸的存在下可有助于TiO2的導帶邊的正位移，或由于能量傳遞有助于猝滅過程的抑 制，這兩種影響都導致電子-注射產量的增加。認為改進的光電壓是由注射的電子和電解 質中的V離子之間的再結合的抑制引起的。
[0016] 此外，報道了，也可通過在Ti02表面上形成另外的偶極層的有機吸附劑改變由緊 湊的TiO2層（n-型）和有機P-型半導體化合物（螺-OMeTAD)組成的在有機的/無機的 異質結上的相對能量學（27)。
[0017] 在光電化學電池中，穿過半導體溶液界面的光敏作用和電子轉移起關鍵作用。在 這些體系中，使用寬帶隙半導體，如Ti02、Zn0、Sn02。由于它們的寬帶隙，通常在>3eV以上， 這些材料不能寬頻太陽能光子吸收。為了延伸它們的光吸收能力，以便通過使用太陽光子 的較寬范圍改進器件的性能，使用分子吸附劑，所謂的光敏劑或敏化劑染料。因而，例如，染 料-敏化太陽能電池的主要組件是納米晶體寬帶隙氧化物半導體電極，在它的表面上，吸 附了光敏劑。在表面上形成層的光敏劑不僅將影響半導體的光學性能，而且影響其他物理 性能如組件逸出功或表面能。
[0018] 例如，Hayase研究光敏劑偶極距對TiO2逸出功的轉移的影響，和因此對DSCC中的 Voc的影響（28, 29)。如現(xiàn)有技術，關于在金屬氧化物含氧酸錨定基團上的附著，使用羧酸。 [0019] 本發(fā)明的目的是提供實現(xiàn)傳導的（導體的，conducting)、半導體的、或絕緣的襯 底（基板，substrate)的表面的物理和/或光物理性能的方法。本發(fā)明的目的也是提供利 用可容易地制備的分子實現(xiàn)這樣的襯底的物理和/或光物理性能的方法。
[0020] 本發(fā)明的目的也是提供實現(xiàn)這樣的襯底的多于一種期望的物理和/或光物理性 能的方法。
[0021] 通過包括作為錨定基團的方形酸或克酮酸基團的化合物解決所有這些目的，所述 化合物具有通式1
[0022]
[0023] 其中n是1或2,和
【權利要求】
1. 一種化合物，包括作為錨定基團的方形酸或克酮酸基團，所述化合物具有通式I
其中n是1或2,和 D選自烷基、芳基、芳烷基、雜烷基、雜芳基或雜芳烷基取代基，每個取代基是取代的或 未取代的， 其中，所述化合物優(yōu)先選自式2至12中的一種：

其中 a = 0-2， A1和A2各自獨立地選自H，或任何環(huán)狀或非環(huán)狀取代的、或未取代的烷基、或雜烷基，或 通式-[(CXY) nl- (B1) n3- (CXY) n2-W] P-R的任何直鏈或支鏈部分，其中，在每種情況下并且獨立 地，P = 0-18,優(yōu)選 0-3, nl 和 n2 獨立地=0-18,優(yōu)選 0-4, n3 = 0-1， 其中 W 選自-0、-S、-N (R)、-C(R) = N、-C(0)N(R)-、-Si(R)2'-OC (O)、-C(O) 0、-C (0)、-S (0) 2、-N (R) C (0)、和-N (R) S (0) 2， 其中X、Y、R各自獨立地選自H或通式-CnH2n+1的任何直鏈或支鏈的烷基鏈、或酯、羧 酸-COOR1、燒氧基-OR1、硫醇-SR1、胺-NR12、硝基-NO 2、氛基-CN、-異氛硫基-SCN、-二氣甲 基-CF3、或齒素？、(：1』1'、1、或取代或未取代的芳基或雜芳基、或酯、羧酸、烷氧基、硫醇、胺、 硝基、氰基官能化或鹵代的直鏈或支鏈的烷基，其中R 1是H或任何烷基或芳基或雜芳基，和 n = 0-18， 其中B1選自在式13中示出的部分，
其中Z1和Z2各自獨立地選自C (R)ml、S、0、S、Si (R) m2、N (R)m3，其中ml和m3獨立地= 0-2, m2 = 1 或 2,和 b = 1-5,優(yōu)選 1-3， 其中X、Y和R根據上述所限定。
2. 根據權利要求1所述的化合物，其中所述方形酸或克酮酸基團具有帶有第一極性的 偶極距，并且D是具有至少一種或幾種不帶電或帶電的極性成分的取代基，所述極性成分 具有與所述第一極性相反的第二極性。
3. 根據權利要求1或2所述的化合物，其中D是給電子基團， 其中，優(yōu)選地， A1和A2各自獨立地選自H，或任何環(huán)狀或非環(huán)狀取代的或未取代的烷基、或雜烷基，或 通式-[(CXY) nl- (B1) n3- (CXY) n2-W] P-R的任何直鏈或支鏈部分，其中，在每種情況下并且獨立 地，P = 0-18,優(yōu)選 0-3， nl 和 n2 獨立地=0-18,優(yōu)選 0-4, n3 = 0-1， 其中 W選自-〇、-S、-N(R)、-C(R) = N、-C(O)N(R)、-Si (R)2, 其中X、Y、R各自獨立地選自H或通式-CnH2n+1的任何直鏈或支鏈的烷基鏈、或酯、羧 酸-COOR1、燒氧基-OR1、硫醇-SR1、胺-NR12、硝基-NO 2、氛基-CN、-異氛硫基-SCN、-二氣甲 基-CF3、或齒素？、(：1』1'、1、或取代或未取代的芳基或雜芳基、或酯、羧酸、烷氧基、硫醇、胺、 硝基、氰基官能化或鹵代的直鏈或支鏈的烷基，其中R 1是H或任何烷基或芳基或雜芳基，和 n = 0-18， 其中B1選自根據權利要求1中限定的式13中示出的部分。
4.根據權利要求3所述的化合物，其中A1和/或A2包括在它的結構中的烷氧基、胺或 硫醇基團， 其中，優(yōu)選地，A1和A2各自獨立地選自
其中，在每種情況下并且獨立地， d = 0-6,優(yōu)選 0-2， G是任何環(huán)狀或非環(huán)狀取代的、或直鏈或支鏈的烷基， f = 1、2， K 選自 0、S、N， g = 〇、1， 其中所述燒基、燒氧基、胺、硫醇基團_ (K)g-(G)f可以是以鄰-、間-、對-位，優(yōu)選以 鄰-和/或對-位連接至芳基環(huán)和雜芳基環(huán)的一個或多個。
5.根據權利要求3或4所述的化合物，其中A1和A2各自獨立地選自
6. 根據權利要求1所述的化合物，其中所述方形酸或克酮酸基團具有帶有第一極性的 偶極距，并且D是具有至少一種或幾種不帶電或帶電的極性成分的取代基，所述極性成分 具有與所述第一極性相同的第二極性。
7. 根據權利要求1或6所述的化合物，其中D是電子接受基團， 其中，優(yōu)選地， A1和A2各自獨立地選自H，或任何環(huán)狀或非環(huán)狀取代的、或未取代的烷基、或雜烷基，或 通式-[(CXY) nl- (B1) n3- (CXY) n2-W] P-R的任何直鏈或支鏈部分，其中，在每種情況下并且獨立 地，P = 0-18,優(yōu)選 0-3， nl 和 n2 獨立地=0-18,優(yōu)選 0-4, n3 = 0-1， 其中 W 選自-OC (O)、-C (O) O、-C (O)、-S (O) 2、-N (R) C (O)、和-N (R) S (O) 2， 其中X、Y、R各自獨立地選自H或通式-CnH2n+1的任何直鏈或支鏈的烷基鏈、或酯、羧 酸-COOR1、燒氧基-OR1、硫醇-SR1、胺-NR12、硝基-NO 2、氛基-CN、-異氛硫基-SCN、-二氣甲 基-CF3、或齒素？、(：1』1'、1、或取代或未取代的芳基或雜芳基、或酯、羧酸、烷氧基、硫醇、胺、 硝基、氰基官能化或鹵代的直鏈或支鏈的烷基，其中R1是H或任何烷基或芳基或雜芳基，和 n = 0-18， 其中B1選自根據權利要求1中限定的式13中示出的部分。
8. 根據權利要求6所述的化合物，其中A1和/或A2包括氟化的烷基或氟化的苯基基 團、硝基、氰基或三嗪、吡嗪、嘧啶或吡啶， 其中，優(yōu)選地，A1和A2各自獨立地選自
其中，在每種情況下并且獨立地， G是任何環(huán)狀或非環(huán)狀取代的、或直鏈或支鏈的烷基， C= -F、-CF3、-CN、-N02、-C(CF)3, h = 0-18,優(yōu)選 0-8， 其中G、C各自獨立地是以鄰-、間-、對-位，優(yōu)選以鄰-和/或對-位連接至芳基環(huán)和 雜芳基環(huán)的一個或多個。
9. 根據權利要求7或8所述的化合物，其中A1和A2各自獨立地選自
10.根據權利要求1所述的化合物，其中A1和/或A2包括在它的結構中的親水性官 能團，優(yōu)選羥基（OH)、硫醇（SH)、未取代的胺（NH2)、羧酸（COOH)、氰基（CN)、硝基（NO2)、酮 (CO)、酯（COOR)、碘（I)、溴（Br),優(yōu)選作為端基或外周基團， 其中，優(yōu)選地，A1和A2各自獨立地選自
其中，在每種情況下并且獨立地， E = -(CH2)h-0H、- (CH2)h-NH2、- (CH2)h-⑶OH、- (CH2)h-CN、- (O-CH2)h-0H、- (CH2) h-SH, - (CH2) h-N02, - (CH2) h-C0, - (CH2) h-0HC00R, - (CH2) h-I, - (CH2) h-Br, h = 0-18,優(yōu)選 0-4， G是H或任何環(huán)狀或非環(huán)狀取代的、或直鏈或支鏈的烷基， E是以鄰_、間_、對-位連接至芳基環(huán)的一個或多個。
11. 根據權利要求10所述的化合物，其中A1和A2各自獨立地選自 Wl
〇
12. 根據權利要求1所述的化合物，其中A1和/或A2包括在它的結構中的環(huán)狀或非環(huán) 狀、直鏈或支鏈的未取代的烷基或芳基，或包括在它的結構中的烷基取代的芳基或雜芳基、 或烷基官能化的胺、或烷氧基或硫醇，優(yōu)選作為端基或外周基團， 其中，優(yōu)選地，A1和A2各自獨立地選自
其中，在每種情況下并且獨立地， G=環(huán)狀或非環(huán)狀、直鏈或支鏈的取代的或未取代的烷基，優(yōu)選比己基（C6)更長， h = 0-18,優(yōu)選 0-2， f = 1、2， K 選自 0、S、N， g = 〇、1， 其中所述燒基、燒氧基、胺、硫醇基團_ (K)g-(G)f可以是以鄰-、間-、對-位，優(yōu)選以 鄰-和/或對-位連接至芳基環(huán)和雜芳基環(huán)的一個或多個。
13.根據權利要求12所述的化合物，其中A1和A2各自獨立地選自
14.根據權利要求1所述的化合物，其中D連接至所述方形酸或克酮酸部分，使得形成 非共軛體系， 其中，優(yōu)選地，A1和/或A2包括在它的結構中的環(huán)狀或非環(huán)狀、直鏈或支鏈的未取代的 烷基或芳基，或包括在它的結構中的烷基取代的芳基或雜芳基、或烷基官能化的胺、或烷氧 基或硫醇，優(yōu)選作為端基或外周基團， 其中，更優(yōu)選地，A1和A2各自獨立地選自
其中，在每種情況下并且獨立地， G=環(huán)狀或非環(huán)狀、直鏈或支鏈的取代的或未取代的烷基，優(yōu)選地比己基（C6)更長， h = 0-18,優(yōu)選 2-12， f = 1、2， K 選自 0、S、N， g = 〇、1， 其中G是以鄰-、間-、對-位連接至芳基環(huán)的一個或多個， 其中所述燒基、燒氧基、胺、硫醇基團_ (K)g-(G)f可以是以鄰-、間-、對-位，優(yōu)選以 鄰-和/或對-位連接至芳基環(huán)和雜芳基環(huán)的一個或多個。
15. 根據權利要求14所述的化合物，其中，A1和A2各自獨立地選自
16. 根據權利要求1所述的化合物，其中D連接至所述方形酸或克酮酸部分，使得形成 共軛體系， 其中，優(yōu)選地，A1和/或A2包括在它的結構中的取代的或未取代的芳基或雜芳基， 其中，更優(yōu)選地，A1和A2各自獨立地選自
其中，在每種情況下并且獨立地， G = H或任何環(huán)狀或非環(huán)狀、直鏈或支鏈的取代的或未取代的烷基， K 選自 0、S、N， g = 〇、1， M是H或烷基，優(yōu)選具有短鏈長度（優(yōu)選C1或C2)， 1 = 1、2， 其中所述燒基、燒氧基、胺、硫醇基團_ (K)g-(M)1可以是以鄰-、間-、對-位，優(yōu)選以 鄰-和/或對-位連接至芳基環(huán)和雜芳基環(huán)的一個或多個。
17. 根據權利要求16所述的化合物，其中A1和A2各自獨立地選自
18. 根據權利要求1所述的化合物，其中D是共軛體系和A1和/或A2包括在它的結構 中的至少一個B 1部分， 其中B1選自根據權利要求1中限定的式13中示出的部分。
19. 根據權利要求18所述的化合物，其中，D優(yōu)選包括在它的結構中的給電子基團，并 且 其中，優(yōu)選地，仏和^各自獨立地選自H，或任何環(huán)狀或非環(huán)狀取代的、或未取代的烷 基、或雜烷基，或通式_ [ (CXY) n「(B1) n3- (CXY) n2-W] P-R的任何直鏈或支鏈部分，其中，在每種 情況下并且獨立地，P = 0-18,優(yōu)選0-3， nl 和 n2 獨立地=0-18,優(yōu)選 0-4, n3 = 0-1， 其中 W 選自-0、-S、-N (R)、-C(R) = N、-C(0)N(R)-、-Si(R)2'-OC (O)、-C(O) 0、-C (0)、-S (0) 2、-N (R) C (0)、和-N (R) S (0) 2， 其中X、Y、R各自獨立地選自H或通式-CnH2n+1的任何直鏈或支鏈的烷基鏈、或酯、羧 酸-COOR1、燒氧基-OR1、硫醇-SR1、胺-NR12、硝基-NO 2、氛基-CN、-異氛硫基-SCN、-二氣甲 基-CF3、或齒素？、(：1』1'、1、或取代或未取代的芳基或雜芳基、或酯、羧酸、烷氧基、硫醇、胺、 硝基、氰基官能化或鹵代的直鏈或支鏈的烷基，其中R 1是H或任何烷基或芳基或雜芳基，和 n = 0-18, 其中B1選自根據權利要求1中限定的式13中示出的部分。
20. 根據權利要求18或19所述的化合物，其中A1和/或A2包括在它的結構中的取代 的胺衍生物，優(yōu)選烷基或烷氧基取代的三苯胺， 其中，優(yōu)選地，A1和A2各自獨立地選自

其中，在每種情況下并且獨立地， G是任何環(huán)狀或非環(huán)狀取代的、或直鏈或支鏈的烷基， f = 1、2， K 選自 0、S、N， g = 〇、1， 其中所述燒基、燒氧基、胺、硫醇基團_ (K)g-(G)f可以是以鄰-、間-、對-位，優(yōu)選以 鄰-和/或對-位連接至芳基環(huán)和雜芳基環(huán)的一個或多個。
21.根據權利要求18至20中任一項所述的化合物，其中A1和A2各自獨立地選自

22.根據權利要求1所述的化合物，其中A1和/或A2各自獨立地選自
其中，在每種情況下并且獨立地， G是任何環(huán)狀或非環(huán)狀取代的、或直鏈或支鏈的烷基， f = 1、2， K 選自 0、S、N， g = 〇、1， 其中所述燒基、燒氧基、胺、硫醇基團_ (K)g-(G)f可以是以鄰-、間-、對-位，優(yōu)選以 鄰-和/或對-位連接至芳基環(huán)和雜芳基環(huán)的一個或多個。
23.根據權利要求22所述的化合物，其中A1和/或A2各自獨立地選自
24.根據權利要求1所述的化合物，選自下述中的任何一種
其中，在每種情況下并且獨立地， G是任何環(huán)狀或非環(huán)狀取代的、或直鏈或支鏈的烷基， f = 1、2， K 選自 0、S、N， g = 〇、1， 其中所述燒基、燒氧基、胺、硫醇基團_ (K)g-(G)f可以是以鄰-、間-、對-位，優(yōu)選以 鄰-和/或對-位連接至芳基環(huán)和雜芳基環(huán)的一個或多個。
25.根據權利要求1或24所述的化合物，選自下述中的任何一種

26. 至少一種根據權利要求1至25中任一項所述的化合物用于改變或影響傳導的、半 導體的、或絕緣的有機或無機襯底的下述中的應用： -逸出功； -表面能； -隧道勢魚；和/或 -光吸收能力。
27. 根據權利要求26所述的應用，其中所述應用包括將所述至少一種化合物吸附到所 述傳導的、半導體的、或絕緣的有機或無機襯底的表面上。
28. 根據權利要求27所述的應用，其中通過將所述傳導的、半導體的、或絕緣的有機或 無機襯底暴露于包括至少一種根據權利要求1至25中任一項所述的化合物的溶液，發(fā)生所 述吸附。
29. 根據權利要求27所述的應用，其中通過將包括至少一種根據權利要求1至25中任 一項所述的化合物的溶液蒸發(fā)或旋涂在所述傳導的、半導體的、或絕緣的有機或無機襯底 的表面上，發(fā)生所述吸附。
30. 根據權利要求27所述的應用，其中通過將至少一種根據權利要求1至25中任一項 所述的化合物熱蒸發(fā)或升華在所述傳導的、半導體的、或絕緣的有機或無機襯底的表面上， 發(fā)生所述吸附。
31. 根據權利要求27所述的應用，其中通過將包括至少一種根據權利要求1至25中任 一項所述的化合物的溶液或基質刮涂或滴涂在所述傳導的、半導體的、或絕緣的有機或無 機襯底的表面上，或通過將至少一種根據權利要求1至25中任一項所述的化合物刮涂或滴 涂在所述傳導的、半導體的、或絕緣的有機或無機襯底的表面上，發(fā)生所述吸附。
32. 根據權利要求26至31中任一項所述的應用，用于改變或影響傳導的、半導體的、或 絕緣的有機或無機襯底的逸出功，其中所述至少一種化合物根據權利要求2至9中任一項 所限定， 其中，優(yōu)選地，通過使用至少一種根據權利要求2至5中任一項所限定的化合物，增加 所述逸出功，和/或其中，優(yōu)選地，通過使用至少一種根據權利要求6至9中任一項所限定 化合物，減少所述逸出功。
33. 根據權利要求26至31中任一項所述的應用，用于改變或影響傳導的、半導體的、或 絕緣的有機或無機襯底的表面能，其中所述至少一種化合物根據權利要求10至13中所限 定， 其中，優(yōu)選地，通過使用至少一種根據權利要求10或11中所限定的化合物，增加所述 表面能，和/或其中，優(yōu)選地，通過使用至少一種根據權利要求12或13中所限定的化合物， 減少所述表面能。
34. 根據權利要求26至31中任一項所述的應用，用于改變或影響一個或多個傳導的、 半導體的、或絕緣的有機或無機襯底，優(yōu)選兩個襯底之間的所述隧道勢壘，其中所述至少一 種化合物根據權利要求14至17中所限定， 其中，優(yōu)選地，通過使用至少一種根據權利要求14或15中所限定的化合物，增加所述 隧道勢壘，和/或其中，優(yōu)選地，通過使用至少一種根據權利要求16或17中所限定的化合 物，減少所述隧道勢壘。
35. 根據權利要求26至31中任一項所述的應用，用于改變或影響傳導的、半導體的、或 絕緣的有機或無機襯底的所述光吸收能力，其中所述至少一種化合物根據權利要求18至 21中任一項所限定。
36. 根據權利要求26至35中任一項所述的應用，用于改變或影響傳導的、半導體的、或 絕緣的有機或無機襯底的所述逸出功和所述光吸收能力， 優(yōu)選朝向真空能級轉移所述逸出功，并且改進所述傳導的、半導體的、或絕緣的有機或 無機襯底的所述光吸收能力， 其中所述至少一種化合物優(yōu)選是
37. 根據權利要求26至35中任一項所述的應用，用于改變或影響傳導的、半導體的、或 絕緣的有機或無機襯底的所述逸出功、所述表面能和所述光吸收能力， 優(yōu)選減少所述傳導的、半導體的、或絕緣的有機或無機襯底的所述逸出功，減少其所述 表面能和改進其所述光吸收能力， 其中所述至少一種化合物根據權利要求15中所限定。
38. 根據權利要求26至37中任一項所述的應用，其中使用兩種至十種根據權利要求I 至25中任一項所述的化合物，優(yōu)選使用兩種或三種根據權利要求1至25中任一項所述的 化合物。
39. 根據權利要求38所述的應用，其中使用至少兩種根據權利要求1至25中任一項所 述的化合物來改進傳導的、半導體的、或絕緣的有機或無機襯底的所述光吸收能力并且同 時增加其隧道勢壘， 其中，所述兩種化合物優(yōu)選是
40. 根據權利要求38所述的應用，其中使用至少兩種根據權利要求1至15中任一項所 述的化合物來改進傳導的、半導體的、或絕緣的有機或無機襯底的所述光吸收能力并且同 時減少其逸出功， 其中，所述兩種化合物優(yōu)選是
41. 一種電子器件，包括至少一種根據權利要求1至25中任一項所述的化合物，其中， 優(yōu)選地，所述器件選自發(fā)光器件、肖特基勢壘二極管、整流器、場效應晶體管、光伏器件、光 化學器件、存儲器件、傳感器、顯示器、或光催化的水分解器件。
42. -種用于電子器件中的組件，所述組件包括： a) 傳導襯底、半導體襯底、或絕緣的有機或無機襯底，所述襯底具有表面， b) 在所述表面上的包括方形酸或克酮酸基團的至少一種化合物的層，其中，所述層經 由所述方形酸或克酮酸基團共價地附著至所述表面，并且其中包括方形酸或克酮酸基團的 所述化合物根據權利要求1至25中任一項所限定，以及 c) 沉積在所述層上的有機層、無機層、或電解質層。
43. -種用于電子器件中的組件，所述組件包括： a)為傳導襯底、半導體襯底、或絕緣的有機或無機襯底的第一襯底，所述第一襯底具有 為第一表面的表面， b) 在所述第一表面上的包括方形酸或克酮酸基團的至少一種化合物的第一層，其中， 所述第一層經由所述方形酸或克酮酸基團共價地附著至所述第一表面，并且其中包括方形 酸或克酮酸基團的所述化合物根據權利要求1至25中任一項所限定，以及 c) 為傳導襯底、半導體襯底、或絕緣的有機或無機襯底的第二襯底，所述第二襯底具有 為第二表面的表面， d) 在所述第二表面上的包括方形酸或克酮酸基團的至少一種化合物的第二層，其中， 所述第二層經由所述方形酸或克酮酸基團共價地附著至所述第二表面，并且其中包括方形 酸或克酮酸基團的所述化合物根據權利要求1至25中任一項所限定， 其中，b)和d)的所述化合物可以是相同的或不同的， 其中，所述第一襯底和所述第二襯底可以是相同的或不同的， 其中，優(yōu)選地，所述第一襯底和所述第二襯底彼此不接觸， 其中，更優(yōu)選地，所述第一層和所述第二層（i)可以彼此接觸或（ii)另外的層在所述 第一層和所述第二層之間。
44. 一種包括根據權利要求42或43所述的組件的電子器件，其中，優(yōu)選地，所述器件選 自發(fā)光器件、肖特基勢壘二極管、整流器、場效應晶體管、光伏器件、光化學器件、存儲器件、 傳感器、顯示器、或光催化的水分解器件。
45. -種改變傳導的、半導體的、或絕緣的有機或無機襯底的逸出功、表面能、隧道勢壘 和/或光吸收能力的方法，所述方法包括以下步驟： a) 將根據權利要求1至25中任一項中所限定的化合物吸附在所述傳導的、半導體的、 或絕緣的有機或無機襯底的表面上，所述吸附根據權利要求28至31中任一項中所限定，和 b) 將有機層、無機層、或電解質層沉積在所述層上。
【文檔編號】H01L51/30GK104284943SQ201380024368
【公開日】2015年1月14日 申請日期:2013年4月8日 優(yōu)先權日:2012年5月7日
【發(fā)明者】格爾達·富爾曼, 拉爾斯·彼得·舍勒, 大衛(wèi)·丹納, 馬庫斯·奧伯邁爾, 阿梅內·巴梅迪, 加布里埃萊·內爾斯 申請人:索尼公司