有機(jī)材料、發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子設(shè)備以及照明裝置制造方法
【專利摘要】本發(fā)明的目的之一是提供一種雜質(zhì)被降低的新的有機(jī)材料，是提供一種包括該有機(jī)材料的發(fā)光元件，并且是提供一種使用該發(fā)光元件的發(fā)光裝置、電子設(shè)備以及照明裝置。本發(fā)明的一個(gè)方式是通過將芳基鹵化物與芳基硼酸或芳基硼酸酯偶合來得到的有機(jī)材料，其中芳基硼酸或芳基硼酸酯包含用氫取代芳基硼酸或芳基硼酸酯的氧硼基的第一雜質(zhì)和對第一雜質(zhì)的分子量加上分子量16或分子量17的第二雜質(zhì)中的至少一方，并且除了第一雜質(zhì)及第二雜質(zhì)以外的其他雜質(zhì)的濃度是1％以下。
【專利說明】有機(jī)材料、發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子設(shè)備以及照明裝置
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種有機(jī)材料以及使用該有機(jī)材料的發(fā)光元件。另外，本發(fā)明還涉及一種使用該發(fā)光元件的發(fā)光裝置、電子設(shè)備以及照明裝置。
【背景技術(shù)】
[0002]近年來,對于利用電致發(fā)光(EL:Electro luminescence)的發(fā)光元件的研究開發(fā)日益火熱。作為這些發(fā)光元件的基本結(jié)構(gòu)，有在一對電極之間夾有包含發(fā)光物質(zhì)的層的結(jié)構(gòu)。通過將電壓施加到該發(fā)光元件，可以得到來源于發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光。
[0003]作為用于發(fā)光元件的EL層的EL材料，主要使用有機(jī)化合物，因?yàn)橛袡C(jī)化合物對發(fā)光元件的元件特性的提高帶來很大的影響，所以對各種新的有機(jī)化合物進(jìn)行開發(fā)(例如，參照專利文獻(xiàn)I)。
[0004][現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)]
[0005][專利文獻(xiàn)]
[0006][專利文獻(xiàn)I]日本專利申請公開2011-201869號公報(bào)
【發(fā)明內(nèi)容】

[0007]發(fā)明要解決的課題
[0008]在有機(jī)化合物的合成中，雖然優(yōu)選使用廉價(jià)的原料或簡便的方法，但是有在原料中或合成時(shí)雜質(zhì)容易混入到該有機(jī)化合物中的問題。另外，在很多情況下，該雜質(zhì)在合成的精制過程中不能在技術(shù)上被去除而殘留在中間體或最終生成物的有機(jī)材料中。另外，當(dāng)使用殘留有該雜質(zhì)的有機(jī)材料形成發(fā)光元件時(shí)，導(dǎo)致該發(fā)光元件的元件特性或可靠性降低的問題。
[0009]鑒于上述問題，本發(fā)明的一個(gè)方式的目的之一是提供一種雜質(zhì)被降低的新的有機(jī)材料，是提供一種包括該有機(jī)材料的發(fā)光元件，并且是提供一種使用該發(fā)光元件的發(fā)光裝置、電子設(shè)備以及照明裝置。
[0010]用于解決課題的手段
[0011]本發(fā)明的一個(gè)方式是通過將芳基鹵化物與芳基硼酸或芳基硼酸酯偶合來得到的有機(jī)材料，其中芳基硼酸或芳基硼酸酯包含用氫取代芳基硼酸或芳基硼酸酯的氧硼基(boryl group)的第一雜質(zhì)和對第一雜質(zhì)的分子量加上分子量16或分子量17的第二雜質(zhì)中的至少一方，并且除了第一雜質(zhì)及第二雜質(zhì)以外的其他雜質(zhì)的濃度是1%以下。注意，所述第一雜質(zhì)可以說是通過用氫取代芳基硼酸或芳基硼酸酯的氧硼基來得到的芳烴(arene)。
[0012]注意，芳基硼酸或芳基硼酸酯中的雜質(zhì)濃度可以通過使用超高性能液相色譜(UPLC:Ultra high Performance Liquid Chroma tography)法進(jìn)行測量。
[0013]當(dāng)使用如下有機(jī)材料，S卩，通過將芳基鹵化物與除了第一雜質(zhì)及第二雜質(zhì)以外的其他雜質(zhì)的濃度是I %以下的高純度芳基硼酸或芳基硼酸酯偶合來得到的有機(jī)材料，來制造發(fā)光元件時(shí)，可以提高該發(fā)光元件的元件特性或可靠性。尤其是，通過使用通過將芳基鹵化物與上述高純度芳基硼酸或芳基硼酸酯偶合來得到的有機(jī)材料，可以顯著地提高發(fā)光元件的可靠性。
[0014]就是說，發(fā)明人發(fā)現(xiàn):當(dāng)在將芳基硼酸或芳基硼酸酯偶合之前去除不能通過對偶合之后的有機(jī)材料進(jìn)行精制來去除的雜質(zhì)(除了第一雜質(zhì)及第二雜質(zhì)以外的其他雜質(zhì))時(shí)，最后的有機(jī)材料的可罪性得到提聞。另外，上述不能去除的雜質(zhì)有時(shí)在偶合之后的有機(jī)材料中即使進(jìn)行分析也不能檢測出或不被檢測出。該現(xiàn)象被認(rèn)為是因?yàn)闃O微量的上述雜質(zhì)包含在有機(jī)材料內(nèi)部的緣故，并且因?yàn)榕己现蟮挠袡C(jī)材料的分子量比偶合之前的材料大，所以在包含微量的雜質(zhì)的情況下難以檢測出。
[0015]注意，即使在芳基硼酸或芳基硼酸酯中混入第一雜質(zhì)及/或第二雜質(zhì)，也不會(huì)對包括使用芳基硼酸或芳基硼酸酯來合成的有機(jī)材料的發(fā)光元件的可靠性造成不好影響。就是說，除了有機(jī)材料的收率的觀點(diǎn)以外，上述第一雜質(zhì)及/或第二雜質(zhì)也可以(具體而言，以1%以上的濃度)包含在芳基硼酸或芳基硼酸酯中，并且重要的是充分去除其他雜質(zhì)(具體而言，將其他雜質(zhì)的濃度降低到1%以下)。
[0016]如上所述，本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)材料通過去除偶合之前的芳基硼酸或芳基硼酸酯中的雜質(zhì)并高純度化，可以得到優(yōu)良效果，即，提高偶合之后的有機(jī)材料的純度，并且提高使用該有機(jī)材料的發(fā)光元件的可靠性。
[0017]另外，本發(fā)明的一個(gè)方式是一種通過將芳基鹵化物與芳基硼酸偶合來得到的有機(jī)材料，其中所述芳基硼酸包含用氫取代所述芳基硼酸的二輕基硼基(dihydroxyborylgroup)的第一雜質(zhì)和對所述第一雜質(zhì)的分子量加上分子量16或分子量17的第二雜質(zhì)中的至少一方，并且除了所述第一雜質(zhì)及所述第二雜質(zhì)以外的其他雜質(zhì)的濃度是1%以下。
[0018]另外，本發(fā)明的一個(gè)方式是一種通過將芳基鹵化物與芳基硼酸或芳基硼酸酯偶合來得到的有機(jī)材料，其中所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯包含用氫取代所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯的氧硼基的第一雜質(zhì)和對所述第一雜質(zhì)的分子量加上分子量16或分子量17的第二雜質(zhì)中的至少一方，并且除了所述第一雜質(zhì)及所述第二雜質(zhì)以外的其他雜質(zhì)的濃度是0.5%以下。
[0019]另外，本發(fā)明的一個(gè)方式是一種通過將芳基鹵化物與芳基硼酸偶合來得到的有機(jī)材料，其中所述芳基硼酸包含用氫取代所述芳基硼酸的二羥基硼基的第一雜質(zhì)和對所述第一雜質(zhì)的分子量加上分子量16或分子量17的第二雜質(zhì)中的至少一方，并且除了所述第一雜質(zhì)及所述第二雜質(zhì)以外的其他雜質(zhì)的濃度是0.5%以下。
[0020]注意，第一雜質(zhì)及第二雜質(zhì)是當(dāng)合成芳基硼酸或芳基硼酸酯時(shí)作為副生成物被形成的氫化物或氧化物，并且在偶合中或偶合之后通過對有機(jī)材料進(jìn)行精制可以去除。但是，除了第一雜質(zhì)及第二雜質(zhì)以外的其他雜質(zhì)即使在偶合中或偶合之后對有機(jī)材料進(jìn)行精制，也難以去除。就是說，芳基硼酸中的除了第一雜質(zhì)及第二雜質(zhì)以外的其他雜質(zhì)作為雜質(zhì)混入在偶合之后的有機(jī)材料中的可能性高。但是，本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)材料因?yàn)榭梢詫⒎蓟鹚嶂械某说谝浑s質(zhì)及第二雜質(zhì)以外的其他雜質(zhì)的濃度降低到1%以下，優(yōu)選到0.5%以下，所以可以降低偶合之后的有機(jī)材料的雜質(zhì)。
[0021]另外，在上述結(jié)構(gòu)中，芳基硼酸優(yōu)選是具有取代基的苯基硼酸，并且該具有取代基的苯基硼酸的分子量優(yōu)選是100至1000。在苯基硼酸的分子量在上述數(shù)值的范圍內(nèi)的情況下，可以容易偶合，所以是優(yōu)選的。或者，當(dāng)進(jìn)行偶合之后的有機(jī)材料的蒸鍍時(shí)可以提高蒸鍍效率，所以是優(yōu)選的。
[0022]另外，在上述結(jié)構(gòu)中，取代基的骨架優(yōu)選包括稠芳雜環(huán)，該稠芳雜環(huán)優(yōu)選是二苯并噻吩環(huán)或二苯并呋喃環(huán)。
[0023]當(dāng)取代基的骨架具有上述結(jié)構(gòu)時(shí)，因?yàn)樵摴羌芫哂懈呖昭▊鬏斝?，所以偶合之后的有機(jī)材料可以具有空穴傳輸性。
[0024]另外，本發(fā)明的一個(gè)方式是一種使用具有上述結(jié)構(gòu)的有機(jī)材料的發(fā)光元件。注意，本發(fā)明的一個(gè)方式包括具有上述發(fā)光元件的發(fā)光裝置、具有發(fā)光裝置的電子設(shè)備及照明裝置。因此，本說明書中的發(fā)光裝置是指圖像顯示裝置或光源(包括照明裝置)。此外，發(fā)光裝置還包括如下模塊:在發(fā)光裝置中安裝有連接器諸如FPC(Flexible printed circuit:柔性印刷電路)或TCP (Tape Carrier Package:載帶封裝)的模塊；在TCP端部設(shè)置有印刷線路板的模塊；或者IC (集成電路)通過COG (Chip On Glass:玻璃上芯片)方式直接安裝在發(fā)光元件上的模塊。
[0025]另外，本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)材料可以用于各種有機(jī)裝置。例如，作為該有機(jī)裝置，可以舉出使用有機(jī)EL的顯示元件或發(fā)光元件、使用有機(jī)半導(dǎo)體的半導(dǎo)體裝置以及有機(jī)薄膜太陽能電池等。
[0026]發(fā)明的效果
[0027]通過使用本發(fā)明的一個(gè)方式，可以提供一種雜質(zhì)被降低的新的有機(jī)材料，可以提供一種包括該有機(jī)材料的發(fā)光元件，并且可以提供一種使用該發(fā)光元件的發(fā)光裝置、電子設(shè)備以及照明裝置。
【專利附圖】

【附圖說明】
[0028]圖1是說明本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光元件的圖；
[0029]圖2A和2B是說明本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光元件的圖；
[0030]圖3A和3B是說明本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光元件的圖；
[0031]圖4是說明本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光元件及發(fā)光裝置的圖；
[0032]圖5A和5B是說明本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光裝置的圖；
[0033]圖6A至6D是說明本發(fā)明的一個(gè)方式的電子設(shè)備的圖；
[0034]圖7A至7D是說明本發(fā)明的一個(gè)方式的電子設(shè)備的圖；
[0035]圖8A至SC是說明本發(fā)明的一個(gè)方式的照明裝置及電子設(shè)備的圖；
[0036]圖9A和9B是實(shí)施例1的苯基硼酸的UPLC數(shù)據(jù)；
[0037]圖1OA 和 IOB 是 2HiDBTBPDBq-1I (簡稱)的1H NMR 圖；
[0038]圖1IA和IIB是實(shí)施例1的苯基硼酸的UPLC數(shù)據(jù)；
[0039]圖12A 和 I2B 是 2HiDBTBPDBq-1I (簡稱)的1H NMR 圖；
[0040]圖13A和13B是實(shí)施例1的苯基硼酸的UPLC數(shù)據(jù)；
[0041]圖14A 和 14B 是 2mDBTBPDBq-1I (簡稱)的1H NMR 圖;
[0042]圖15是說明實(shí)施例2的各種發(fā)光元件的圖；
[0043]圖16是示出實(shí)施例2的各種發(fā)光元件的亮度-電流效率特性的圖；
[0044]圖17是示出實(shí)施例2的各種發(fā)光元件的電壓-亮度特性的圖；[0045]圖18是示出實(shí)施例2的可靠性測試的結(jié)果的圖；
[0046]圖19是示出實(shí)施例2的可靠性測試的結(jié)果的圖；
[0047]圖20A和20B是實(shí)施例1的苯基硼酸水溶液的UPLC數(shù)據(jù)。
【具體實(shí)施方式】
[0048]下面，將參照附圖詳細(xì)地說明本發(fā)明的實(shí)施方式。注意，本發(fā)明不局限于以下說明，所屬【技術(shù)領(lǐng)域】的普通技術(shù)人員可以很容易地理解一個(gè)事實(shí)就是其方式和詳細(xì)內(nèi)容可以被變換為各種各樣的形式，而不脫離本發(fā)明的宗旨及其范圍。因此，本發(fā)明不應(yīng)該被解釋為僅限定在以下所示的實(shí)施方式所記載的內(nèi)容中。
[0049]實(shí)施方式I
[0050]在本實(shí)施方式中，以下說明本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)材料。
[0051]本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)材料是通過將芳基鹵化物與芳基硼酸或芳基硼酸酯偶合來得到的有機(jī)材料，其中芳基硼酸或芳基硼酸酯包含用氫取代芳基硼酸或芳基硼酸酯的氧硼基的第一雜質(zhì)和對第一雜質(zhì)的分子量加上分子量16或分子量17的第二雜質(zhì)中的至少一方，并且除了第一雜質(zhì)及第二雜質(zhì)以外的其他雜質(zhì)的濃度是1%以下。
[0052]例如，本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)材料可以通過下述合成方案(a-Ι)所示的方法來制造。
[0053][化學(xué)式I]
[0054]
【權(quán)利要求】
1.一種發(fā)光元件的制造方法，包括以下步驟: 形成第一電極； 形成第二電極；以及 在所述第一電極與所述第二電極之間形成包含有機(jī)化合物的EL層， 其中所述有機(jī)化合物通過將芳基齒化物與芳基硼酸或芳基硼酸酯偶合來制備， 并且在所述偶合之前通過使用多元醇的處理來對所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯進(jìn)行精制。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的發(fā)光元件的制造方法，其中所述多元醇是山梨醇。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的發(fā)光元件的制造方法， 其中通過進(jìn)行所述精制來將雜質(zhì)的濃度降低到I%以下， 所述雜質(zhì)是除了第一雜質(zhì)及第二雜質(zhì)以外的雜質(zhì)， 所述第一雜質(zhì)是通過用氫取代所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯的氧硼基來得到的芳烴， 并且所述第二雜質(zhì)具有比所述第一雜質(zhì)大16或17的分子量。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的發(fā) 光元件的制造方法，其中所述EL層包括多個(gè)層。
5.一種有機(jī)化合物的制造方法，包括以下步驟: 通過使用多元醇的處理來對芳基硼酸或芳基硼酸酯進(jìn)行精制；以及 將芳基鹵化物與所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯偶合， 其中所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯由通式(G2)表示，
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的有機(jī)化合物的制造方法，其中所述多元醇是山梨醇。
7.根據(jù)權(quán)利要求5所述的有機(jī)化合物的制造方法， 其中通過進(jìn)行所述精制來將雜質(zhì)的濃度降低到I%以下， 所述雜質(zhì)是除了第一雜質(zhì)及第二雜質(zhì)以外的雜質(zhì)， 所述第一雜質(zhì)是通過用氫取代所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯的氧硼基來得到的芳烴， 并且所述第二雜質(zhì)具有比所述第一雜質(zhì)大16或17的分子量。
8.根據(jù)權(quán)利要求5所述的有機(jī)化合物的制造方法，其中所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯是具有取代基的苯基硼酸。
9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的有機(jī)化合物的制造方法，其中所述取代基的骨架包括稠芳雜環(huán)。
10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的有機(jī)化合物的制造方法，其中所述稠芳雜環(huán)是二苯并噻吩環(huán)或二苯并呋喃環(huán)。
11.一種發(fā)光元件的制造方法，包括以下步驟: 形成第一電極； 形成第二電極；以及 在所述第一電極與所述第二電極之間形成包含有機(jī)化合物的EL層， 其中所述有機(jī)化合物通過將芳基齒化物與芳基硼酸或芳基硼酸酯偶合來制備， 在所述偶合之前降低所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯中的雜質(zhì)的濃度， 所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯由通式(G2)表示，
12.根據(jù)權(quán)利要求11所述的發(fā)光元件的制造方法， 其中將所述雜質(zhì)的濃度降低到1%以下， 所述雜質(zhì)是除了第一雜質(zhì)及第二雜質(zhì)以外的雜質(zhì)， 所述第一雜質(zhì)是通過用氫取代所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯的氧硼基來得到的芳烴， 并且所述第二雜質(zhì)具有比所述第一雜質(zhì)大16或17的分子量。
13.根據(jù)權(quán)利要求11所述的發(fā)光元件的制造方法，其中所述EL層包括多個(gè)層。
14.根據(jù)權(quán)利要求11所述的發(fā)光元件的制造方法，其中所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯是具有取代基的苯基硼酸。
15.根據(jù)權(quán)利要求14所述的發(fā)光元件的制造方法，其中所述取代基的骨架包括稠芳雜環(huán)。
16.根據(jù)權(quán)利要求15所述的發(fā)光元件的制造方法，其中所述稠芳雜環(huán)是二苯并噻吩環(huán)或二苯并呋喃環(huán)。
17.根據(jù)權(quán)利要求11所述的發(fā)光元件的制造方法， 其中所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯從具有90%以上的純度的第二芳基鹵化物制備。
18.—種通過將芳基鹵化物與芳基硼酸或芳基硼酸酯偶合來制備的有機(jī)化合物， 其中所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯的雜質(zhì)的濃度是I%以下， 所述雜質(zhì)是除了第一雜質(zhì)及第二雜質(zhì)以外的雜質(zhì)， 所述第一雜質(zhì)是通過用氫取代所述芳基硼酸或所述芳基硼酸酯的氧硼基來得到的芳烴， 并且所述第二雜質(zhì)具有比所述第一雜質(zhì)大16或17的分子量。
【文檔編號】H01L51/54GK103456899SQ201310217725
【公開日】2013年12月18日 申請日期:2013年5月31日 優(yōu)先權(quán)日:2012年6月1日
【發(fā)明者】井上英子, 北野靖, 濱田孝夫, 瀨尾哲史, 鈴木宏記, 久保田朋廣 申請人:株式會(huì)社半導(dǎo)體能源研究所