r\r2、r3各自獨立地表示1或0的數(shù),不管是哪種組合,所得到的各 種化合物的性能都不變。
[0039] 作為上述通式(2)中的化合物,當(dāng)r1=r2=r3= 1時,具體可舉出:磷酸三苯酯、 磷酸三甲苯酯、磷酸三甲芐酯、磷酸三正丁基苯基酯、磷酸三叔丁基苯基酯、磷酸三異丙基 苯基酯、磷酸三己基苯基酯、磷酸三正辛基苯基酯以及磷酸三-2-乙基己基苯基酯等。當(dāng)r1、 r2和r3中的一個為0、其余為1時,具體可舉出:苯基膦酸二苯酯、苯基膦酸二甲苯酯、苯基 膦酸二甲芐酯、苯基膦酸二正丁基苯基酯、苯基膦酸二叔丁基苯基酯、苯基膦酸二異丙基苯 基酯、苯基膦酸二己基苯基酯、苯基膦酸二正辛基苯基酯以及苯基膦酸二-2-乙基己基苯 基酯等。當(dāng)r1^2和r3中的一個為1、其余為0時,具體可舉出:二苯基次膦酸苯酯、二苯基 次膦酸甲苯酯、二苯基次膦酸甲芐酯、二苯基次膦酸正丁基苯基酯、二苯基次膦酸叔丁基苯 基酯、二苯基次膦酸異丙基苯基酯、二苯基次膦酸己基苯基酯、二苯基次膦酸正辛基苯基酯 以及二苯基次膦酸2-乙基己基苯基酯等。當(dāng)r1=r2=r3= 0時,具體可舉出:三苯基氧 化膦、三甲苯基氧化膦、三甲芐基氧化膦、三正丁基苯基氧化膦、三叔丁基苯基氧化膦、三異 丙基苯基氧化膦、三己基苯基氧化膦、三正辛基苯基氧化膦以及三-2-乙基己基苯基氧化 勝等。
[0040] 進(jìn)而,作為阻燃成分,通式(1)和(2)表示的化合物可以單獨使用,也可以將2種 以上合并使用,其組合作為阻燃成分的效果沒有觀察到差異。
[0041] 作為通式(1)表示的化合物的合成方法,只要是公知的方法,任何方法均可使用, 沒有特殊限制。同樣,作為通式(2)表示的化合物的合成方法,只要是公知的方法,任何方 法均可使用,沒有特殊限制。
[0042] 作為通式(1)表示的化合物的合成方法的具體例,可以通過加入在與通式(1)的A 基團(tuán)相對應(yīng)的分子結(jié)構(gòu)中還具有2個羥基的化合物的1種或2種以上和三氯氧化磷,在規(guī) 定的條件下使其反應(yīng)。進(jìn)而,通過使所得反應(yīng)物與苯酚或具有與通式(1)中的R1~R8相對 應(yīng)的烷基的苯酚化合物(1種或2種以上)進(jìn)行反應(yīng),可以得到目標(biāo)的通式(1)的化合物。
[0043] 作為上述在與通式(1)的A基團(tuán)相對應(yīng)的分子結(jié)構(gòu)中還具有2個羥基的化合物, 作為脂族二醇,例如可舉出:乙二醇、丙二醇和辛二醇等,作為芳族二醇,例如可舉出:間苯 二酚、雙酚A和雙酚等,優(yōu)選芳族二醇。
[0044] 另外,作為上述苯酚化合物,例如可舉出:苯酚、甲酚、3, 4-二甲基苯酚、3, 5-二甲 基苯酚、2, 3-二甲基苯酚、2, 4-二甲基苯酚、2, 5-二甲基苯酚、2, 6-二甲基苯酚、乙基苯酚、 正丁基苯酚、叔丁基苯酚、正丙基苯酚、異丙基苯酚、戊基苯酚、己基苯酚、庚基苯酚、正辛基 苯酚、2-乙基己基苯酚、壬基苯酚及癸基苯酚等,優(yōu)選苯酚、甲酚、3, 5-二甲基苯酚、叔丁基 苯酚、異丙基苯酚、正辛基苯酚及2-乙基己基苯酚。
[0045] 作為通式(2)表示的化合物的合成方法,當(dāng)r1=r2=r3= 1時,具體而言,通過使 三氯氧化磷與苯酚或具有與通式(2)的R9~R14相對應(yīng)的烷基的苯酚化合物(1種或2種 以上)在規(guī)定條件下進(jìn)行反應(yīng),可以得到目標(biāo)的通式(2)的化合物。當(dāng)和r3中的一 個為〇、其余為1時,具體而言,通過使苯基膦酸與苯酚或具有與通式(2)的R9~R14相對應(yīng) 的烷基的苯酚化合物(1種或2種以上)在規(guī)定條件下進(jìn)行反應(yīng),可以得到目標(biāo)的通式(2) 的化合物。當(dāng)r\r2和r3中的一個為1、其余為0時,具體而言,通過使二苯基次膦酸與苯酚 或具有與通式(2)的R9~R14相對應(yīng)的烷基的苯酚化合物在規(guī)定條件下進(jìn)行反應(yīng),可以得 到目標(biāo)的通式(2)的化合物。
[0046] 作為可用于上述那些合成方法的苯酚化合物,例如可舉出:苯酚、甲酚、3, 4-二甲 基苯酚、3, 5-二甲基苯酚、2, 3-二甲基苯酚、2, 4-二甲基苯酚、2, 5-二甲基苯酚、2, 6-二 甲基苯酚、乙基苯酚、正丁基苯酚、叔丁基苯酚、正丙基苯酚、異丙基苯酚、戊基苯酚、己基苯 酚、庚基苯酚、正辛基苯酚、2-乙基己基苯酚、壬基苯酚以及癸基苯酚等,優(yōu)選苯酚、甲酚、 3, 5-二甲基苯酚、叔丁基苯酚、異丙基苯酚、正辛基苯酚以及2-乙基己基苯酚。
[0047] 另外,作為通式(2)表示的化合物的合成方法,當(dāng)r1=r2=r3= 0時,具體而言, 通過將由三氯化磷與鹵代苯基鎂或鹵代烷基苯基鎂反應(yīng)而得到的(或由三氯化磷與苯或 烷基苯經(jīng)Friedel-Crafts反應(yīng)而得到的)三苯基膦或三烷基苯基膦進(jìn)行氧化,可以得到目 標(biāo)的通式(2)的化合物。該情況下,鹵代苯基鎂或鹵代烷基苯基鎂可通過使氟代苯基或氟 代烷基苯基、氯代苯基或氯代烷基苯基、溴代苯基或溴代烷基苯基、碘代苯基或碘代烷基苯 基與鎂進(jìn)行反應(yīng)而得到,烷基部分與通式(2)的R9~R14相對應(yīng)。
[0048] 作為可用于本發(fā)明的陽離子型表面活性劑,可舉出下述通式(6)表示的胺、由下 述通式(6)表示的胺與通式(7)表示的酸性化合物得到的鹽、以及通式(8)表示的季銨鹽 等。通常情況下,下述通式(6)表示的那樣的胺系表面活性劑中,由于其單體的陽離子性 弱,因此往往分類為非離子型表面活性劑,但在本說明書中,溶解于水時顯示出陽離子性的 胺系表面活性劑也分類作為陽離子型表面活性劑使用??梢哉J(rèn)為,溶解于水時顯示出陽離 子性的表面活性劑有助于增加通式(1)和(2)表示的磷化合物在纖維中的附著量。含有氧 乙烯基的通式(6)表示的胺溶解于水,顯示出陽離子性。
[0049] [化 6]
[0050]
[0051 ] 式中,R15~R17各自獨立地表示碳數(shù)1~20的烴基、由-(G-0)m-H表示的基團(tuán)(此 處,G表示碳數(shù)2的亞烷基,m表示1~100的數(shù))、或具有選自酯基、酰胺基和羥基中的任 一種以上取代基的碳數(shù)1~20的基團(tuán)。但是,一定含有1個或2個由-(G-O)m-H表示的基 團(tuán)。
[0052] [化 7]
[0053]
[0054](式中,X表示陰離子性原子或陰離子性基團(tuán)。)
[0055] [化 8]
[0056]
[0057] (式中,R1S~R21各自獨立地表示碳數(shù)1~20的烴基、由-(L-O)q-H表示的基團(tuán) (此處,L表示碳數(shù)2~4的亞烷基,q表示1~100的數(shù))、或具有選自酯基、酰胺基和羥 基中的任一種以上取代基的碳數(shù)1~20的基團(tuán)。另外,Y表示陰離子性原子或陰離子性基 團(tuán)。)
[0058] 通式(6)表示的胺化合物的R15~R17各自獨立地表示碳數(shù)1~20的烴基、 由-(G-0)m-H表示的基團(tuán)(G表示碳數(shù)2的亞烷基)、或具有選自酯基、酰胺基和羥基中的任 一種以上取代基的碳數(shù)1~20的基團(tuán)。但是,當(dāng)在本發(fā)明的阻燃劑組合物中使用通式(6) 表示的胺化合物作為陽離子型表面活性劑時,胺化合物中必須含有1個或2個由-(G-O)m-H 表不的基團(tuán)。此處,將含有1個或2個由-(G-O)m-H表不的基團(tuán)的、通式(6)表不的化合物 稱為含聚醚基的陽離子型表面活性劑。
[0059] 首先,作為R15~R17中碳數(shù)1~20的烴基,可舉出飽和脂族烴基、不飽和脂族烴 基、芳族烴基、以及環(huán)烷基等。作為飽和脂族烴基,例如可舉出:甲基、乙基、丙基、丁基、戊 基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六 烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、以及它們的全部異構(gòu)體等。作為不飽和脂 族經(jīng)基,例如可舉出:乙烯基、丙烯基(稀丙基)、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、 壬烯基、癸烯基、i-碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳稀 基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基、以及它們的全部異構(gòu)體等。作為芳 族烴基,例如可舉出:苯基、甲苯基、二甲苯基、枯基、三甲苯基、芐基、苯乙基、苯乙烯基、肉 桂基、一苯甲基、二苯甲基、乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、 辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、^^一烷基苯基、十二烷基苯基、苯乙烯化苯基、p-枯基苯基、 苯基苯基、芐基苯基、a-萘基、0 -萘基、以及它們的全部異構(gòu)體等。作為環(huán)烷基,例如可舉 出:環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、甲基環(huán)戊基、甲基環(huán)己基、甲基環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán) 庚烯基、甲基環(huán)戊烯基、甲基環(huán)己烯基、甲基環(huán)庚烯基、以及它們的全部異構(gòu)體等。此處,優(yōu) 選碳數(shù)8~20的烴基,更優(yōu)選碳數(shù)12~20的烴基,最優(yōu)選碳數(shù)15~20的烴基。
[0060] 其次,由-(G-O)m-H表示的基團(tuán)中的G表示碳數(shù)2的亞烷基,具體地表示亞乙基。 進(jìn)而,當(dāng)胺化合物中含有1個由-(G-0)m-H表示的基團(tuán)時,m表示1~100的數(shù),優(yōu)選為5~ 80,更優(yōu)選為10~60。另外,當(dāng)胺化合物中含有2個由-(G-0)m-H表示的基團(tuán)時,各個基團(tuán) 的m的合計表示1~100的數(shù),優(yōu)選為5~80,更優(yōu)選為10~60。
[0061] 最后,作為具有選自酯基、酰胺基和羥基中的任一種以上取代基的碳數(shù)1~20的 基團(tuán),例如可舉出:上文列舉的烴基等的1處或2處以上的氫原子被羥基取代、或在碳-碳 鍵的1處或2處以上以引入酯基或酰胺基的形式取代而成的基團(tuán)等。這些基團(tuán)只要是基團(tuán) 中的總碳數(shù)為1~20,就沒有其他的特殊限制。
[0062] 通式(7)表示的酸性化合物為用于與通式(6)表示的胺化合物形成鹽的酸性物 質(zhì),X表示陰離子性原子或陰離子性基團(tuán)。作為陰離子性原子,例如可舉出:氯