含三元咪唑并咔唑類衍生物的制備及其有機(jī)發(fā)光器件的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0002] 本發(fā)明涉及有機(jī)光電材料領(lǐng)域，尤其涉及一類含三元咪唑并咔唑類衍生物的制備 及其有機(jī)發(fā)光器件。
[0003]
【背景技術(shù)】
[0004] 有機(jī)電致發(fā)光（EL)器件(在下文中，簡稱為"有機(jī)EL器件")。一般由兩個對置的 電極和插入在該兩個電極之間的至少一層有機(jī)發(fā)光化合物組成。電荷被注入到在陽極和陰 極之間形成的有機(jī)層中，以形成電子和空穴對，使具有熒光或磷光特性的有機(jī)化合物產(chǎn)生 了光發(fā)射。
[0005] 有機(jī)電致發(fā)光器件（0LED)是一種新型的平面顯示器件，具有節(jié)能、響應(yīng)速度快、顏 色穩(wěn)定、環(huán)境適應(yīng)性強(qiáng)、無輻射、壽命長、質(zhì)量輕、厚度薄等特點。由于近幾年光電通訊和多 媒體領(lǐng)域的迅速發(fā)展，有機(jī)光電子材料已成為現(xiàn)代社會信息和電子產(chǎn)業(yè)的核心。
[0006] 對于有機(jī)EL材料的研究是從1950年Bernose對含有有機(jī)色素的高分子薄膜施加 高電流電壓觀測開始。1965年，Pope等人首次發(fā)現(xiàn)了蒽單晶的電致發(fā)光性質(zhì)，這是有機(jī)化 合物的首例電致發(fā)光現(xiàn)象。1987年，柯達(dá)公司的Tang等人發(fā)現(xiàn)，由有機(jī)材料形成的具有分 離功能疊層的有機(jī)發(fā)光器件即使在10V或更小的低電壓下也能提供lOOOcd/cm 2或更高的 高亮度。
[0007] 本發(fā)明涉及一種基于咪唑并咔唑類衍生物的有機(jī)電致發(fā)光器件，更尤其涉及一種 具有電穩(wěn)定性、優(yōu)異的電荷傳輸能力和高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度并且能夠防止結(jié)晶作用的基于苯 基咔唑的化合物的合成方法。
[0008] 目前，咪唑并咔唑類衍生物在有機(jī)光電設(shè)備中已成為不可替代的電子傳輸材料， 由于合成工藝的不足，無法滿足工業(yè)化的需求，對于這個材料的研究只限于器件方面，嚴(yán) 重阻礙了材料的工業(yè)化推廣。咪唑并咔唑類衍生物的合成方法早有專利提及，PCT專利 W09640117A中提到關(guān)于咪唑并咔唑類衍生物的合成方法，其中間體的合成第一步中需要 使用氰化銅，對環(huán)境影響很嚴(yán)重，而且重復(fù)性差，后處理也很復(fù)雜；第二步中反應(yīng)時間過長； 合環(huán)部分產(chǎn)率極低，從經(jīng)濟(jì)效益角度上面來說效益差，此合成方法只適合實驗室應(yīng)用，不易 于工業(yè)化。根據(jù)目前應(yīng)經(jīng)報道的合成方法，需要尋找既環(huán)保又產(chǎn)率高的方法。
[0009]

【發(fā)明內(nèi)容】

[0010] 針對上述領(lǐng)域中的不足，本發(fā)明提供了一種高效合成三元咪唑并咔唑類衍生物的 合成方法，該方法是在目前方法的基礎(chǔ)上改進(jìn)的，操作簡便，產(chǎn)率高，產(chǎn)物純度高，提純成本 低，對該材料的工業(yè)化推廣有重大的意義。
[0011] 本發(fā)明的目的是提供一種含三元咪唑并咔唑類衍生物，具有優(yōu)良發(fā)光性能的磷光 主體材料。
[0012] 本發(fā)明提供的三元咪唑并咔唑類衍生物分子結(jié)構(gòu)式為：
【主權(quán)項】
I . 一種有 機(jī)發(fā)光 材料，結(jié) 構(gòu)式為
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的結(jié)構(gòu)式的制備方法，包括如下步驟：中間體9- (4-甲酰 基）-9H-咔唑-3, 6-二甲醛與鄰氨基二苯胺在一定溫度下的合環(huán)反應(yīng)。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的合成方法，所述反應(yīng)條件為145°C _165°C下回流反應(yīng)7-11小 時。
4. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的合成方法，所述反應(yīng)在氮氣保護(hù)下進(jìn)行。
5. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的合成方法，所述溶劑為DMF。
6. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的合成方法，所述堿為焦亞硫酸鈉。
7. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的合成方法，所述合成方法還包括處理步驟，所述后處理步驟 為水洗，過濾，干燥。
8. -種有機(jī)發(fā)光器件，包括第一電極、第二電極和置于所述兩電極之間的一個或多個 有機(jī)化合物層，其特征在于，至少一個有機(jī)化合物層包含至少一種如權(quán)利要求1所定義的 三元咪唑并咔唑類衍生物。
9. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的三元咪唑并咔唑類衍生物在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用，其 特征在于，所述的三元咪唑并咔唑類衍生物在所述有機(jī)電致發(fā)光器件中用作主體材料。
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種含三元咪唑并咔唑類衍生物制備方法及其有機(jī)發(fā)光器件，含三元咪唑并咔唑類衍生物是一種具有優(yōu)良發(fā)光性能的磷光主體材料。制備方法是在目前方法的基礎(chǔ)上改進(jìn)的，操作簡便，產(chǎn)率高，產(chǎn)物純度高，提純成本低，環(huán)保，對該材料的工業(yè)化推廣有重大的意義。且使用該物質(zhì)制備的器件，發(fā)光效率高。
【IPC分類】C09K11-06, C07D403-14, H01L51-54
【公開號】CN104650855
【申請?zhí)枴緾N201410405821
【發(fā)明人】馬曉宇, 宋巧紅, 孫峰
【申請人】吉林奧來德光電材料股份有限公司
【公開日】2015年5月27日
【申請日】2014年8月15日