單官能度具類辣椒素功能結構的丙烯酰胺化合物及其制備方法與應用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種新的單官能度具類辣椒素功能結構的丙烯酰胺化合物及其制備方法與用途。所述丙烯酰胺化合物具有下述化學結構式(I)的化合物，式中R1、R2R3或R4代表烷基、OH基、OCH3等基取代基。本發(fā)明單官能度具類辣椒素功能結構的丙烯酰胺化合物既含有辣椒素重要活性基團，又含有活潑的可發(fā)生聚合反應的雙鍵，且其合成方法簡單易行，產率高，它能彌補天然辣椒素的量產受提取過程繁瑣和辣椒產量的限制，同時也能彌補天然辣椒素只能作為單純添加劑使用的不足。本發(fā)明單官能度具類辣椒素功能結構的丙烯酰胺化合物在制備海洋防污涂料或抗菌防霉涂料中具有非常良好的應用前景。
【專利說明】單官能度具類辣椒素功能結構的丙烯酰胺化合物及其制備方法與應用
【【技術領域】】
[0001]本發(fā)明屬于丙烯酰胺化學【技術領域】。更具體地，本發(fā)明涉及一種單官能度具類辣椒素功能結構的丙烯酰胺化合物，還涉及所述丙烯酰胺化合物的制備方法，還涉及所述丙烯酰胺化合物的用途。
【【背景技術】】
[0002]辣素是辣椒中的主要辣味成分，其結構(:XXV^>"V^"""T^ )屬脂肪酸與香草
基胺形成的酰胺化合物，是一種結構穩(wěn)定的生物堿，具有抗菌、抗腫瘤和鎮(zhèn)痛消炎作用，已用于醫(yī)藥、保健、生物農藥、飲食、化工、安全防御等【技術領域】。將辣素用于海洋防污也有報道，例如US5226380和US5397385公開了將辣素用作防污涂料的添加劑，能有效地防止海洋污損生物的附著。我國林茂福等人(新華社2002年2月4日報道)研制了使用辣椒提取物作為防污成分的防污涂料，可有效地抑制和驅避有害水生物，尤其是海洋中的藤壺對船底的附著污損。因此，用辣素類化合物替代DDT和有機錫引入到防污涂料里，既能有效地防止污損，又是環(huán)境友好的，因此具有廣闊的應用前景。
[0003]然而，僅僅從辣椒中提取的辣素應用于防污涂料中，無論是從規(guī)模上還是從價格上都不具有可行性，而人工全合成辣素的步驟繁瑣，產率低，成本高。不僅如此，無論是從辣椒中提取的辣素還是人工全合成的辣素在防污涂料中只能作為添加型防污劑使用，作用較為單一，難以大 規(guī)模推廣使用。
[0004]針對目前上述辣素問題，本發(fā)明人在總結現(xiàn)有技術的基礎上，通過大量實驗研究，終于設計合成了一系列具有可聚合特性的單官能度具類辣椒素功能結構的丙烯酰胺衍生物。該合成方法簡單，易于操作，合成的單官能度具類辣椒素功能結構的丙烯酰胺化合物使其既可以單獨作為添加劑使用，又可以作為單體參與聚合反應，制備出側鏈懸掛類辣素結構的聚合物，使聚合物本身具有良好的生物活性。
【
【發(fā)明內容】
】
[0005][要解決的技術問題]
[0006]本發(fā)明的目的是提供一種單官能度具類辣椒素功能結構的丙烯酰胺化合物。
[0007]本發(fā)明的另一個目的是提供所述單官能度具類辣椒素功能結構的丙烯酰胺化合物的制備方法。
[0008]本發(fā)明的另一個目的是提供所述單官能度具類辣椒素功能結構的丙烯酰胺化合物的用途。
[0009][技術方案]
[0010]本發(fā)明是通過下述技術方案實現(xiàn)的。
[0011]本發(fā)明涉及一種單官能度具類辣椒素功能結構的丙烯酰胺化合物。[0012]它是具有下述化學結構式(I)的化合物:
[0013]
【權利要求】
1.一種單官能度具類辣椒素功能結構的丙烯酰胺化合物，其特征在于它是具有下述化學結構式(I)的化合物:
2.根據(jù)權利要求1所述的丙烯酰胺化合物，其特征在于所述的丙烯酰胺化合物是N-(4-羥基-3，5- 二甲基芐基)丙烯酰胺、N-(2-羥基-3-丙烯酰胺甲基_4，5- 二甲基芐基)丙烯酰胺、N-(4-羥基-3，5-二甲基芐基)丙烯酰胺、N-(5-羥基-2，4-二甲基芐基)丙烯酰胺、N-(2-羥基-3-丙烯酰胺甲基-4，6-二甲基芐基)丙烯酰胺、N-(2-甲氧基-4-甲基-5-丙烯酰胺甲基芐基)丙烯酰胺、N-(6-甲基-5-羥基-1，3-苯并二氧雜戊環(huán))丙烯酰胺、N- (3-叔丁基-2-羥基-5-甲基芐基)丙烯酸胺、N- (5-叔丁基-2-羥基芐基)丙烯酸胺、N-(3-叔丁基-4-羥基-5-甲基芐基)丙烯酸胺、N-(3，5-二叔丁基-4-羥基芐基)丙烯酰胺、N- (2，4- 二羥基-5-丙烯酰胺甲基芐基)丙烯酰胺、N- (2，5- 二羥基-4-丙烯酰胺甲基芐基)丙烯酰胺、N-(3，4-二羥基-6-丙烯酰胺甲基芐基)丙烯酰胺、N-(2-羥基-3-甲氧基-4-丙烯酰胺甲基-5-烯丙基芐基)丙烯酰胺、N-(3-酰胺基-2-羥基芐基)丙烯酰胺、N- (3-叔丁基-4羥基芐基)丙烯酸胺、N- (3-叔丁基-2-羥基-5-甲氧基芐基)丙烯酰胺、N-(2-羥基-4-甲氧基-5-丙烯酰胺甲基芐基)丙烯酰胺、N-(2-羥基-5-甲氧基芐基)丙烯酰胺、N-(2-羥基-5-甲基-4-丙烯酰胺甲基芐基)丙烯酰胺、N-(2-羥基-6-甲基-3，5-二丙烯酰胺甲基芐基)丙烯酰胺、N-(2，3，4-三羥基-5-丙烯酰胺甲基芐基)丙烯酰胺、N-(2，4，6-三羥基-3，5-二丙烯酰胺甲基芐基)丙烯酰胺、N-(2，3，4-三羥基-6-甲酯基芐基)丙烯酰胺、N-(4-羥基-3-甲硫基芐基)丙烯酰胺、N-(2-羥基-5-甲硫基芐基)丙烯酰胺、N-(3，4-二甲氧基芐基)丙烯酰胺、N-(4-羥基-3-甲氧基芐基)丙烯酰胺、N-(3，4-亞甲二氧基芐基)丙烯酰胺、N-(2，3，4-三甲氧基芐基)丙烯酰胺、N_(4_羥基-2-甲基-5-甲硫基芐基)丙烯酰胺、N-(3-氯-4-羥基芐基)丙烯酰胺、N-(3-溴-4-羥基芐基)丙烯酰胺、N-(3-氟-4-羥基芐基)丙烯酰胺、N-(3，5-二氯-4-羥基芐基)丙烯酰胺、N-(3，5-二溴-4-羥基芐基)丙烯酰胺、N-(2-羥基-3-羧基芐基)丙烯酰胺、2，4-二羥基-5-丙烯酰胺基甲基苯乙酮、N-(2，4- 二羥基-3-甲基芐基)丙烯酰胺、2-苯基-5-丙烯酰胺基甲基吲哚、2，3，4-三羥基-6-丙烯酰胺基甲基苯甲酸、N-(2, 3，4-三羥基-6-丙酯基芐基)丙烯酰胺、N-(2, 3，4-三羥基-6-甲酯基芐基)丙烯酰胺、4-羥基-6-丙烯酰胺基甲基香豆素、N-(2，4-二甲氧基芐基)丙烯酰胺、N-(2，4，6-三甲基芐基)丙烯酰胺、N-(4-腈基芐基)丙烯酰胺或N-(4-羥基-3-甲基芐基)丙烯酰胺。
3.根據(jù)權利要求1所述的丙烯酰胺化合物的制備方法，其特征在于該制備方法的步驟如下: 在以下述取代苯化合物重量計30~100%的有機溶劑中，在以下述取代苯化合物重量計10~60%的酸性催化劑的存在下，在反應溫度15~75°C的條件下，下述取代苯化合物與N-羥甲基丙烯酰胺按照其摩爾比1:1~4.5進行傅克烷基化反應3~96小時，生成的沉淀經分離、洗滌與在無水乙醇中重結晶，得到所述的單官能度具類辣椒素功能結構的丙烯酰胺化合物: 所述的取代苯化合物選自2，5-二甲酚、3，4-二甲酚、2，6-二甲酚、2，4-二甲酚、3，5- 二甲酚、間甲基苯甲醚、芝麻酚、2-叔丁基對甲酚、4-叔丁基苯酚、6-叔丁基鄰甲酚、2，6- 二叔丁基酚、間苯二酚、對苯二酚、鄰苯二酚、丁香油酚、水楊酰胺、2-叔丁基酚、3-叔丁基-4-羥基苯甲醚、間甲氧基苯酚、4-甲氧基酚、對甲基苯酚、間甲酚、1，2，3-苯三酚、間苯三酚、沒食子酸甲酯、沒食子酸乙酯、沒食子酸丙酯、2-甲硫基苯酚、對甲硫基苯酚、鄰苯二甲醚、2-甲氧基苯酚、1，2，3-三甲氧基苯、2-甲硫基-5-甲基苯酚、鄰氯苯酚、鄰溴苯酚、鄰氟苯酚、2，6- 二氯酚、2，6- 二溴酚、水楊酰苯胺、2，4- 二羥基苯乙酮、2，6- 二羥基甲苯、2-苯基D引哚、沒食子酸甲酸、沒食子酸正丙酯、沒食子酸甲酯、4-羥基香豆素、1，3-二甲氧基苯、1，3，5-三甲苯、苯甲腈或鄰甲基苯酚； 所述的有機溶劑選自乙醇、正丁醇、異丙醇、丙酮、氯仿或二氯甲烷中的一種或幾種； 所述的酸性催化劑選自濃硫酸、無水三氯化鋁、固體酸催化劑、三氟化硼、四氯化錫、強酸性離子交換樹脂或固體超強酸中的一種或幾種。
4.根據(jù)權利要求3所述的丙烯酰胺化合物在制備海洋防污涂料或抗菌防霉涂料中的用途。
5.根據(jù)權利要求4所述的用途，其特征在于所述的海洋防污涂料是由20~60重量份樹脂溶液、I~20重量份助劑、I~30重量份顏料或填料與I~50重量份權利要求1所述的單官能度具類辣椒素功能結構的丙烯酰胺化合物組成。
6.根據(jù)權利要求5所述的用途，其特征在于所述的海洋防污涂料是由30~48重量份樹脂溶液、5~14重量份助劑、8~22重量份顏料或填料與12~36重量份權利要求1所述的單官能度具類辣椒素功能結構的丙烯酰胺化合物組成。
7.根據(jù)權利要求4或5所述的用途，其特征在于所述樹脂溶液的濃度是以重量計20~60%，它是由選自丙烯酸樹脂、丙烯酸鋅樹脂或丙烯酸銅樹脂的樹脂與選自乙酸乙酯、乙酸丁酯、二甲苯、甲苯或丁醇中的一種或幾種組成的溶劑組成的樹脂溶液。
8.根據(jù)權利要求4或5所述的用途，其特征在于所述的助劑選自卵磷脂、膨潤土；所述的顏料選自氧化鐵紅、氧化鐵黃或鈦白粉；所述的填料選自氣相二氧化硅或滑石粉。
9.根據(jù)權利要求4所述的用途，其特征在于所述的抗菌防霉涂料是由22~28重量份水、0.2~0.6重量份多聚磷酸鈉、32~40重量份二氧化鈦、3.2~4.0重量份權利要求1所述的單官能度具類辣椒素功能結構的丙烯酰胺化合物與32~38份丙烯酸乳液組成的。
10.根據(jù)權利要求9所述的用途，其特征在于所述的丙烯酰胺化合物是N-(4-羥基-3-甲基芐基)丙烯酰 胺。
【文檔編號】C09D5/16GK103951576SQ201410187252
【公開日】2014年7月30日 申請日期:2014年5月6日 優(yōu)先權日:2014年5月6日
【發(fā)明者】于良民, 姜曉輝, 李霞, 閆雪峰, 張志明, 李昌誠, 夏樹偉, 于曉琳 申請人:中國海洋大學