專利名稱：以吡咯并吡咯二酮為配體的金屬絡(luò)合顏料及制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一類以吡咯并吡咯二酮(DPP)為配體的金屬絡(luò)合顏料及制備方法，特別涉及稀土或過(guò)渡金屬的絡(luò)合顏料及制備方法。

背景技術(shù)：
金屬絡(luò)合顏料是指以過(guò)渡金屬或稀土金屬為中心離子，有色的染料離子或分子為配位體所形成的不溶性配位化合物，由于在有機(jī)有色配體的基礎(chǔ)上將金屬離子絡(luò)合，因而既保持了有機(jī)顏料色彩艷麗，著色力強(qiáng)的優(yōu)點(diǎn)，又具有無(wú)機(jī)顏料優(yōu)異的耐光和耐熱堅(jiān)牢度，所以其具有高檔有機(jī)顏料的性能。
目前所見(jiàn)的金屬絡(luò)合顏料有以偶氮類化合物為配位體的金屬絡(luò)合顏料(DE 2064093)，以酞菁為配位體的金屬絡(luò)合顏料(US 5622801)，以異吲哚啉衍生物為配體的金屬絡(luò)合顏料(US 4316032)，以苯并咪唑衍生物為配體的金屬絡(luò)合顏料(US 3896113)等，他們?cè)诠怆姴牧?、催化劑、抗菌劑方面有著廣泛的作用，但對(duì)于金屬絡(luò)合顏料的熒光性能卻報(bào)道不多。
DPP顏料是由Ciba公司在1983年研制成功的一類全新結(jié)構(gòu)的高性能有機(jī)顏料(US4415685)，英文為1，4-Diketopyrrolo-[3，4-C]pyrroles，故稱為DPP顏料。其分子結(jié)構(gòu)中含有1，4-吡咯并吡咯二酮的結(jié)構(gòu)。DPP顏料的發(fā)色團(tuán)屬交叉共扼型，類似于靛藍(lán)型的H型發(fā)色團(tuán)，如果在1，4-吡咯并吡咯二酮環(huán)羰基對(duì)位連有不同的取代基(苯基，氯苯基，聯(lián)苯基等)，則構(gòu)成一系列DPP顏料，顏色由橙色，紅色至藍(lán)光紅色。DPP顏料具有顏色鮮艷，耐久性優(yōu)異，著色強(qiáng)度高，流動(dòng)性和分散性好、耐酸堿的優(yōu)點(diǎn)；由于存在分子間氫鍵，顏料又具有優(yōu)異的耐溶劑性、耐遷移性和熱穩(wěn)定性，大多數(shù)DPP顏料的熔點(diǎn)大于350℃，作為一種高性能顏料，被廣泛應(yīng)用于油墨、油漆、涂料、塑料和合成纖維的著色。但DPP顏料的熒光效率不高，如Liebigs Ann.p 679.1996、Angew.Chem.Vol.101.p 497.1989、Chimia.Vol.44.p 62.1990等文獻(xiàn)報(bào)道，含各種取代基的DPP顏料的熒光效率均不超過(guò)65％，限制了其在熒光材料領(lǐng)域的應(yīng)用。因此，合成一類具有DPP顏料特性的，并且有較高的熒光效率的顏料，對(duì)拓展其在上述領(lǐng)域中的應(yīng)用具有十分重要的意義。


發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供以吡咯并吡咯二酮為配體的金屬絡(luò)合顏料及制備方法，以克服現(xiàn)有技術(shù)存在的上述缺陷，滿足有關(guān)領(lǐng)域發(fā)展的需要。
本發(fā)明所述的以吡咯并吡咯二酮(DPP)為配體的金屬絡(luò)合顏料，其化學(xué)結(jié)構(gòu)通式為
其中 M表示過(guò)渡金屬或稀土金屬，X表示陰離子； R1為芳香環(huán)、雜環(huán)、具有取代基的芳香環(huán)或具有取代基的雜環(huán)； 所述取代基為鹵素，甲基，乙基，甲氧基或苯基，優(yōu)選的取代基位于對(duì)位或間位位置；優(yōu)選的芳香環(huán)為苯環(huán)；優(yōu)選的雜環(huán)為喹啉；優(yōu)選的取代基為氯離子、甲基或苯基；a＝1，2或3；b＝1或2；n＝0，1或2； 優(yōu)選的，所述過(guò)渡金屬選自Fe、Co、Ni、Cu或Au； 所述稀土金屬選自Sc、Y、La、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb或Lu； 所述陰離子選自氯離子，硝酸根，叔戊氧基，三氟磺酸基或全氟辛酸基； 其中
為吡咯并吡咯二酮配體； 當(dāng)吡咯并吡咯二酮配體與金屬的摩爾比例為1∶2至3∶1之間，即a∶b＝1∶2～3∶1，當(dāng)a∶b＝1∶2，a∶b＝1∶1或a∶b＝3∶1時(shí)，得到的單一物質(zhì)； 當(dāng)吡咯并吡咯二酮與金屬的摩爾比例為1∶2至3∶1之間時(shí)，得到的包含各種絡(luò)合顏料的混合物，混合物中的部分組成，結(jié)構(gòu)如式(2)，(3)，(4)或(5)所示

其中 (2)中的n為1或2，(4)中的n為0或1，(5)中的n為1或2； R1、R2、R3、R4分別為芳香環(huán)、雜環(huán)、具有取代基的芳香環(huán)或具有取代基的雜環(huán)； 所述取代基為鹵素，甲基，乙基，甲氧基或苯基，優(yōu)選的所述的取代基位于對(duì)位或間位位置； 優(yōu)選的芳香環(huán)為苯環(huán)；優(yōu)選的雜環(huán)為喹啉；優(yōu)選的取代基為氯離子、甲基或苯基； 優(yōu)選的，所述的以吡咯并吡咯二酮為配體的金屬絡(luò)合顏料包括

制備所述的以吡咯并吡咯二酮為配體的金屬絡(luò)合顏料的方法，包括如下步驟 (1)在N2保護(hù)下，將叔戊醇鈉溶解于叔戊醇中，質(zhì)量濃度為15～25％，然后與芳香環(huán)或雜環(huán)腈混合，然后加入丁二酸二酯，85℃-90℃回流1～3小時(shí)，收集生成的DPP的鈉鹽，反應(yīng)式如下
式(6)中R為C3～C9的烷基；式(7)中，R1同上所述； 摩爾比為，叔戊醇鈉∶芳香環(huán)或雜環(huán)腈混合∶丁二酸二酯＝3∶2∶1 (2)將DPP的鈉鹽與稀土金屬鹽或過(guò)渡金屬鹽分別溶解于溶劑中，獲得DPP的鈉鹽溶液、稀土金屬鹽溶液或過(guò)渡金屬鹽溶液，后將DPP的鈉鹽溶液與稀土金屬鹽溶液或過(guò)渡金屬鹽溶液混合，在30℃～70℃下反應(yīng)2～6小時(shí)，然后從反應(yīng)產(chǎn)物中收集式(1)所示的目標(biāo)產(chǎn)物； 所述的溶劑優(yōu)選DMF； DPP的鈉鹽溶液，稀土金屬鹽溶液或過(guò)渡金屬鹽溶液最好是飽和溶液，溶劑的量對(duì)反應(yīng)沒(méi)有實(shí)質(zhì)性的影響，可稍過(guò)量； 摩爾比為，DPP的鈉鹽∶稀土金屬鹽或過(guò)渡金屬鹽＝3∶1～1∶2； 以DPP的鈉鹽∶稀土金屬鹽或過(guò)渡金屬鹽＝1∶2時(shí)，制備化學(xué)式為(2)的顏料為例，反應(yīng)式如下
其中R1、X、n同上所述。
本發(fā)明的以吡咯并吡咯二酮(DPP)為配體的金屬絡(luò)合顏料，兼具DPP顏料的特點(diǎn)，還具有很高的熒光效率，可以廣泛用于防偽油墨、熒光顏料、涂料、塑料等領(lǐng)域。
本發(fā)明的金屬絡(luò)合顏料用吡咯并吡咯二酮鈉鹽(DPP鈉鹽)與過(guò)渡金屬鹽或稀土金屬鹽絡(luò)合而成，DPP顏料的鈉鹽，不僅容易在水中發(fā)生質(zhì)子化反應(yīng)，也容易與稀土或過(guò)渡金屬鹽反應(yīng)。由于生成的絡(luò)合顏料結(jié)構(gòu)對(duì)稱，保留了DPP顏料分子的交叉共扼發(fā)色體，因此具有與DPP顏料類似的顏色鮮艷，著色強(qiáng)度高，流動(dòng)性和分散性好、耐酸堿的優(yōu)點(diǎn)，有優(yōu)異的耐熱性和耐曬性等特點(diǎn)，而且由于引入了稀土元素，使顏料的熒光效率有了較大提高，可以廣泛用于防偽油墨、熒光顏料、涂料、塑料等領(lǐng)域。



圖1為P.R.254與顏料(式8、10)的相對(duì)熒光強(qiáng)度。

具體實(shí)施例方式 下面結(jié)合實(shí)例進(jìn)一步闡述本發(fā)明，其目的在于更好的理解本發(fā)明內(nèi)容，所舉實(shí)例并不限制本發(fā)明的保護(hù)范圍。
實(shí)施例1，化學(xué)式(8)的顏料合成 (1)一干燥的1000ml四口磨口燒瓶，四口分別加上四氟攪拌漿、帶氣體流量計(jì)的通N2的塑料管、滴液漏斗、球型冷凝管，采用油浴加熱。
將油浴升溫到85℃，同時(shí)通入一小時(shí)N2(40ml/min)，確保四口燒瓶?jī)?nèi)的空氣完全被N2置換，加入已事先熔化好的質(zhì)量濃度為20％的含有叔戊醇鈉的叔戊醇溶液350g，對(duì)苯基苯腈71.6g，攪拌使對(duì)苯基苯腈溶解，在滴液漏斗中加入丁二酸二異丙酯43g，體系溫度保持在85℃條件下滴加丁二酸二異丙酯，三小時(shí)滴加完畢，再在該溫度下保溫三小時(shí)，升溫到105℃，蒸出異丙醇和叔戊醇，得鈉鹽粉末，在N2保護(hù)下將鈉鹽溶于200mlDMF待用； (2)一N2保護(hù)下的1000ml三口瓶中加入197.8gAuClPPh3，加入500mlDMF，加熱攪拌溶解，在60℃下將步驟(1)所得到的鈉鹽DMF溶液滴加到其中，一小時(shí)加完。反應(yīng)生成紅色沉淀，繼續(xù)反應(yīng)二小時(shí)后過(guò)濾，洗滌，得到顏料粗品； (3)將上步所得到的顏料粗品在200ml甲醇中回流條件下打漿二小時(shí)，過(guò)濾，干燥、粉碎即得最終產(chǎn)品213g。

MS(ES+)m/e 1356，元素分析，計(jì)算值C58.41，H2.07，O2，36，N2.07，測(cè)試值C58.76，H2.07，O2.35，N2.06。
實(shí)施例2，化學(xué)式(9)的顏料合成 (1)一干燥的1000ml四口磨口燒瓶，四口分別加上四氟攪拌漿、帶氣體流量計(jì)的通N2的塑料管、滴液漏斗、球型冷凝管，采用油浴加熱。
將油浴升溫到90℃，同時(shí)通入一小時(shí)N2(40ml/min)，確保四口燒瓶?jī)?nèi)的空氣完全被N2置換。加入已事先熔化好的質(zhì)量濃度為20％的含有叔戊醇鈉的叔戊醇溶液350g，對(duì)甲苯腈46.8g，攪拌使對(duì)甲苯腈溶解，在滴液漏斗中加入丁二酸二異丙酯43g，體系溫度保持在90℃條件下滴加丁二酸二異丙酯，三小時(shí)滴加完畢，再在該溫度下保溫三小時(shí)，升溫到105℃，蒸出異丙醇和叔戊醇，得鈉鹽粉末。在N2保護(hù)下將鈉鹽溶于200mlDMF待用。
(2)一N2保護(hù)下的1000ml三口瓶中加入全氟辛酸釤，即Sm(PFO)3555.8g，加入500mlDMF，加熱攪拌溶解，在60℃下將(1)步所得到的鈉鹽DMF溶液滴加到其中，約一小時(shí)加完。反應(yīng)生成紅色沉淀，繼續(xù)反應(yīng)三小時(shí)后過(guò)濾，洗滌，得到顏料粗品。
(3)將上步所得到的顏料粗品在600ml甲醇中回流條件下打漿二小時(shí)，過(guò)濾，干燥、粉碎即得最終產(chǎn)品410g。

MS(ES+)m/e 2262，元素分析，計(jì)算值C27.59，H0.35，O7.08，N1.24，測(cè)試值C27.66，H0.36，O7.07，N1.23。
實(shí)施例3，化學(xué)式(10)的顏料合成 (1)一干燥的1000ml四口磨口燒瓶，四口分別加上四氟攪拌漿、帶氣體流量計(jì)的通N2的塑料管、滴液漏斗、球型冷凝管，采用油浴加熱。
將油浴升溫到90℃，同時(shí)通入一小時(shí)N2(40ml/min)，確保四口燒瓶?jī)?nèi)的空氣完全被N2置換。加入已事先熔化好的質(zhì)量濃度為20％的含有叔戊醇鈉的叔戊醇溶液350g，苯腈41.2g，攪拌，在滴液漏斗中加入丁二酸二異丙酯43g，反應(yīng)體系溫度保持在90℃條件下滴加丁二酸二異丙酯，約三小時(shí)滴加完畢，再在該溫度下保溫三小時(shí)，升溫到105℃，蒸出異丙醇和叔戊醇，得鈉鹽粉末。在N2保護(hù)下將鈉鹽溶于200mlDMF待用。
(2)一N2保護(hù)下的250ml三口瓶中加入17.2g氯化銪，加入150mlDMF，攪拌溶解，在N2保護(hù)下將氯化銪的DMF溶液滴加到(1)步所得到的鈉鹽DMF溶液中，約一小時(shí)加完。反應(yīng)生成紅色沉淀，升溫至60℃繼續(xù)反應(yīng)二小時(shí)后過(guò)濾，洗滌，得到顏料粗品。
(3)將上步所得到的顏料粗品在200ml甲醇中回流條件下打漿二小時(shí)，過(guò)濾，干燥、粉碎即得最終產(chǎn)品66.3g。
MS(ES+)m/e1016，元素分析，計(jì)算值C63.78，H3.55，O9.46，N8.27，測(cè)試值C63.65，H3.54，O9.46，N8.26。

實(shí)施例4，化學(xué)式(11)的顏料合成 (1)一干燥的1000ml四口磨口燒瓶，四口分別加上四氟攪拌漿、帶氣體流量計(jì)的通N2的塑料管、滴液漏斗、球型冷凝管，采用油浴加熱。
將油浴升溫到85℃～90℃，同時(shí)通入一小時(shí)N2(40ml/min)，確保四口燒瓶?jī)?nèi)的空氣完全被N2置換。加入已事先熔化好的質(zhì)量濃度為20％的含有叔戊醇鈉的叔戊醇溶液350g，對(duì)氯苯腈55g，攪拌使對(duì)氯苯腈溶解，在滴液漏斗中加入丁二酸二異丙酯43g，反應(yīng)體系溫度保持在85℃～90℃條件下滴加丁二酸二異丙酯，約三小時(shí)滴加完畢，再在該溫度下保溫三小時(shí)，升溫到105℃，蒸出異丙醇和叔戊醇，得鈉鹽粉末。在N2保護(hù)下將鈉鹽溶于200mlDMF待用。
(2)一N2保護(hù)下的1000ml三口瓶中加入121.2g三氟磺酸鋱，加入400mlDMF，攪拌溶解，在N2保護(hù)下將三氟磺酸鋱的DMF溶液滴加到(1)步所得到的鈉鹽DMF溶液中，約1.5h加完。反應(yīng)生成紅色沉淀，升溫至60℃繼續(xù)反應(yīng)二小時(shí)后過(guò)濾、洗滌，得到顏料粗品。
(3)將上步所得到的顏料粗品在500ml甲醇中回流條件下打漿二小時(shí)，過(guò)濾，干燥、粉碎即得最終產(chǎn)品133.2g。
所獲得的產(chǎn)物的化學(xué)結(jié)構(gòu)如下
MS(ES+)m/e814，元素分析，計(jì)算值C29.48，H1.23，O15.72，N3.44，測(cè)試值C29.59，H1.24，O15.71，N3.43。
對(duì)比例1 對(duì)比了P.R.254與式(8)、式(10)的以吡咯并吡咯二酮(DPP)為配體的金屬絡(luò)合顏料的顏料性能，包括在PVC和氨基烘漆中的分散性，粘度及分解溫度。并比較了他們的熒光性能。P.R.254為US 4415685文獻(xiàn)報(bào)道的物質(zhì)。
在PVC中的分散性測(cè)試方法為稱取75gPVC，3g鈦白粉，0.15g顏料粉，分別混勻后于160℃，滾柱速度為25r/min和摩擦力為1∶1.2的雙輥機(jī)上滾壓10min，然后降溫至130℃，再繼續(xù)滾壓10min，前后所產(chǎn)生的軟PVC片進(jìn)行對(duì)比。
P.R.254、顏料8、10的色濃度差分別為27.6％，25.1％，23.7％，可見(jiàn)，顏料式(8)、式(10)在PVC中的分散性比P.R.254稍好。
在氨基烘漆中的分散性測(cè)試方法為在150ml塑料杯中加入顏料粉4.5g，玻璃珠85g，研磨介質(zhì)25.5g，封閉杯蓋，于振蕩儀中振蕩，振蕩時(shí)間分別為20min，40min，60min，80min，100min，120min，振蕩結(jié)束后，逐步加入60g稀釋劑，攪勻并于振蕩儀中振蕩3min，得面漆。在150ml塑料杯中稱取面漆6g，加入白漆20g，于振蕩儀中振蕩三次，每次10min，得到?jīng)_淡漿料，然后刮樣，在150℃下烘烤30min。比較不同時(shí)間的樣品與終點(diǎn)色濃度的色強(qiáng)，結(jié)果見(jiàn)表1 表1
從上表可見(jiàn)，顏料式(8)在氨基烘漆中的分散性和P.R.254類似，顏料、式(10)在氨基烘漆中的分散性比P.R.254稍好。
對(duì)以上3個(gè)樣品的氨基烘漆面漆測(cè)定其粘度，對(duì)以上3個(gè)樣品粉末在熱重分析儀中測(cè)定其分解溫度，結(jié)果見(jiàn)表2。
表2
從表2可見(jiàn)，P.R.254，顏料(8)、(10)的氨基烘漆漿料粘度相當(dāng)，但顏料(8)、(10)的分解溫度比P.R.254低，即它們的耐高溫性能稍弱于傳統(tǒng)的DPP顏料，但也在430℃以上。
將P.R.254、結(jié)構(gòu)式為(8)、(10)的絡(luò)合顏料分別配置成10-5mol/L的N-甲基吡咯烷酮溶液，測(cè)定其相對(duì)熒光強(qiáng)度，結(jié)果如圖1所示。
從上圖1可見(jiàn)，結(jié)構(gòu)式為(8)的絡(luò)合顏料熒光效率為P.R.254的4.53倍，結(jié)構(gòu)式為(10)的絡(luò)合顏料熒光效率為P.R.254的3.66倍，可見(jiàn)，與傳統(tǒng)的DPP顏料相比，以吡咯并吡咯二酮為配體的金屬絡(luò)合顏料的熒光性能有了大幅度提高。
從對(duì)比測(cè)試可見(jiàn)，以吡咯并吡咯二酮為配體的金屬絡(luò)合顏料不僅具有與DPP顏料類似流動(dòng)性，分散性，色強(qiáng)，耐熱性等特點(diǎn)，而且由于引入了稀土元素，使顏料的熒光效率有了較大提高。
權(quán)利要求
1.以吡咯并吡咯二酮為配體的金屬絡(luò)合顏料，其特征在于，其化學(xué)結(jié)構(gòu)通式為
其中
M表示過(guò)渡金屬或稀土金屬，X表示陰離子；
R1為芳香環(huán)、雜環(huán)、具有取代基的芳香環(huán)或具有取代基的雜環(huán)；
a＝1，2或3；b＝1或2；n＝0，1或2；
其中
為吡咯并吡咯二酮配體。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的以吡咯并吡咯二酮為配體的金屬絡(luò)合顏料，其特征在于，所述取代基為鹵素，甲基，乙基，甲氧基或苯基。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的以吡咯并吡咯二酮為配體的金屬絡(luò)合顏料，其特征在于，取代基位于對(duì)位或間位。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的以吡咯并吡咯二酮為配體的金屬絡(luò)合顏料，其特征在于，芳香環(huán)為苯環(huán)，雜環(huán)為喹啉。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的以吡咯并吡咯二酮為配體的金屬絡(luò)合顏料，其特征在于，所述過(guò)渡金屬選自Fe、Co、Ni、Cu或Au；所述稀土金屬選自Sc、Y、La、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb或Lu；所述陰離子選自氯離子，硝酸根，叔戊氧基，三氟磺酸基或全氟辛酸基。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的以吡咯并吡咯二酮為配體的金屬絡(luò)合顏料，其特征在于，當(dāng)吡咯并吡咯二酮配體與金屬的摩爾比例為a∶b＝1∶2，1∶1或3∶1時(shí)，為單一物質(zhì)。
7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的以吡咯并吡咯二酮為配體的金屬絡(luò)合顏料，其特征在于，當(dāng)吡咯并吡咯二酮與金屬的摩爾比例為1∶2至3∶1之間時(shí)，得到的包含各種絡(luò)合顏料的混合物，混合物中的部分組成，結(jié)構(gòu)如式(2)，(3)，(4)或(5)所示
其中
(2)中的n為1或2，(4)中的n為0或1，(5)中的n為1或2；
R1、R2、R3、R4分別為芳香環(huán)、雜環(huán)、具有取代基的芳香環(huán)或具有取代基的雜環(huán)。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的以吡咯并吡咯二酮為配體的金屬絡(luò)合顏料，其特征在于，所述取代基為鹵素，甲基，乙基，甲氧基或苯基，取代基位于對(duì)位或間位位置，芳香環(huán)為苯環(huán)，雜環(huán)為喹啉，取代基為氯離子、甲基或苯基。
9.根據(jù)權(quán)利要求1所述的以吡咯并吡咯二酮為配體的金屬絡(luò)合顏料，其特征在于，所述的以吡咯并吡咯二酮為配體的金屬絡(luò)合顏料包括
10.制備權(quán)利要求1～9任一項(xiàng)所述的以吡咯并吡咯二酮為配體的金屬絡(luò)合顏料的方法，包括如下步驟
(1)在N2保護(hù)下，將叔戊醇鈉溶解于叔戊醇中，質(zhì)量濃度15～25％，然后與芳香環(huán)或雜環(huán)腈混合，然后加入丁二酸二酯，85℃-90℃回流1～3小時(shí)，收集生成的DPP的鈉鹽，反應(yīng)式如下
式(6)中R為C3～C9的烷基；式(7)中，R1同上所述；
摩爾比為，叔戊醇鈉∶芳香環(huán)或雜環(huán)腈∶丁二酸二酯＝3∶2∶1；
(2)將DPP的鈉鹽與稀土金屬鹽或過(guò)渡金屬鹽分別溶解于溶劑中，獲得DPP的鈉鹽溶液、稀土金屬鹽溶液或過(guò)渡金屬鹽溶液，后將DPP的鈉鹽溶液與稀土金屬鹽溶液或過(guò)渡金屬鹽溶液混合，在30℃～70℃下反應(yīng)2～6小時(shí)，然后從反應(yīng)產(chǎn)物中收集目標(biāo)產(chǎn)物；
摩爾比為DPP的鈉鹽∶稀土金屬鹽或過(guò)渡金屬鹽＝3∶1～1∶2。
全文摘要
本發(fā)明公開(kāi)了一種以吡咯并吡咯二酮為配體的金屬絡(luò)合顏料及制備方法，本發(fā)明以吡咯并吡咯二酮(DPP)為配體的金屬絡(luò)合顏料，兼具DPP顏料的特點(diǎn)，還具有很高的熒光效率，可以廣泛用于防偽油墨，熒光顏料、涂料、塑料等領(lǐng)域。其化學(xué)結(jié)構(gòu)通式為(見(jiàn)右上)。
文檔編號(hào)C09K11/06GK101602895SQ200910054580
公開(kāi)日2009年12月16日 申請(qǐng)日期2009年7月9日 優(yōu)先權(quán)日2009年7月9日
發(fā)明者峰 王, 楊柳波, 陳立榮, 王桂峰, 王利民, 禾 田 申請(qǐng)人:浙江百合化工控股集團(tuán)有限公司, 華東理工大學(xué)