本發(fā)明涉及一種新型醚基功能化離子液體的制備及在去除道路交通標識中的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
：道路交通標識的主要成分是油漆，本實驗選用油漆的主要成分如下：油料，醇酸樹脂，防結(jié)皮劑(甲乙酮肟、丁酮肟)，催干劑(鈷、錳、稀土等)。由于日夜不斷的車輛摩擦及地面超出的承載力，或調(diào)整交通行駛方向，需要更行交通標識。傳統(tǒng)的去除道路交通標識既除掉道路標識油漆，主要有兩種方法：第一：使用標線清除機，使用標線清除機又稱打磨機，在使用中能快速的清除掉道路油漆，但是會對道路有一定的影響，影響到道路景觀和增加了道路養(yǎng)護成本。第二：火烤法，使用火烤方法是因為能快速火烤之后使地面的油漆溶化，能盡快鏟掉。但是使用這方法需要人工，而且清除時間較長，費時費人費力。由于傳統(tǒng)手段耗費人力、物力而且去除效率非常低，而且火烤法還會產(chǎn)生大量對環(huán)境有害的煙霧。為此，亟需發(fā)明一種新的除掉道路油漆的方法，因此本發(fā)明是首次采用一種新的對環(huán)境友好的溶劑用于除掉道路油漆的方式。離子液體是完全由有機陽離子和無機或有機陰離子所構(gòu)成的鹽類。在室溫或者室溫附近溫度下呈液體狀態(tài)，具有高的熱穩(wěn)定性，幾乎為零的蒸氣壓，結(jié)構(gòu)和性能的可設(shè)計性。正是因為這些優(yōu)點，使得離子液體具有特殊功能與特性。其中，離子液體可替代傳統(tǒng)有機溶劑且環(huán)境友好，完全滿足綠色化學發(fā)展的需要，并且已在眾多研究領(lǐng)域得到廣泛的應(yīng)用。技術(shù)實現(xiàn)要素：本發(fā)明目的是提供一種新型醚基功能化離子液體，首次將醚基功能化離子液體應(yīng)用到道路交通標識的去除中，可簡單、快速、高效去除道路交通標識的殘留，去除效率達100％，且是綠色友好。本發(fā)明采用的技術(shù)方案為：一種新型醚基功能化離子液體，醚基功能化離子的化學式為[MOEMIM][Gly]，其結(jié)構(gòu)式如(I)所示：所述新型醚基功能化離子液體的制備方法，步驟如下：1)合成中間體1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑溴鹽在氮氣保護下，將2-溴乙基甲醚逐滴加入到1-甲基咪唑中，在24-25℃的室溫條件下反應(yīng)15-16h，充分反應(yīng)后過濾出產(chǎn)生的白色固體，用乙醚洗滌，攪拌，過濾沉淀，得到白色固體，將白色固體放于干燥箱中真空處理24-26h，得到粗產(chǎn)品1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑溴鹽；2)合成醚基功能化離子液體[MOEMIM][Gly]2.1)采用離子交換法，由1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑溴鹽得到了氫氧型咪唑中間體；2.2)將氫氧型咪唑中間體加入到過量的甘氨酸溶液中，磁力攪拌46-48h，使其充分反應(yīng)，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去多余的水分；再加入甲醇和乙腈，磁力攪拌10-12h，沒反應(yīng)的甘氨酸析出，然后過濾，旋蒸除去殘留的甲醇與乙腈混合液；將其放入真空干燥箱中一至兩天，讓甘氨酸充分的析出；最終將得到1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑甘氨酸功能化離子液體，即醚基功能化離子[MOEMIM][Gly]；2.3)將1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑甘氨酸功能化離子液體密封后放置于盛有P2O5的真空干燥箱中，除去微量的水分。所述的制備方法，步驟1)中1-甲基咪唑與2-溴乙基甲醚的摩爾比為1:1。所述的制備方法，步驟1)中用乙醚洗滌3-5次，每次洗滌時均攪拌24-25h。所述的制備方法，步驟2.1)氫氧型咪唑中間體與甘氨酸的摩爾比為1：1.1-1.5。所述的制備方法，步驟2.2)中甲醇和乙腈的體積比為1:2-4。所述的新型醚基功能化離子液體在去除道路交通標識中的應(yīng)用。所述的應(yīng)用，將醚基功能化離子液體均勻涂于道路交通標識的油漆表面，靜置110-140min后，用清水沖洗或清潔刷刷洗有交通標識的道路即可。所述的應(yīng)用，醚基功能化離子液體的用量與道路交通標識中油漆用量的質(zhì)量比為0.2-0.4:4。本發(fā)明具有以下有益效果：本發(fā)明是以醚基功能化離子液體[MOEMIM][Gly]為溶劑溶解道路交通標識，該離子液體溶解性要好于一般有機溶劑，且其在常溫下不易揮發(fā)，是一種新型環(huán)境友好材料。具體實施方式實施例1一種新型醚基功能化離子液體醚基功能化離子的化學式為[MOEMIM][Gly]，結(jié)構(gòu)式如(I)所示：其醚基功能化離子液體制備方法如下：1)中間體1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑溴鹽的合成將0.3mol的1-甲基咪唑放置于250ml的三口圓底燒瓶中。然后將0.3mol的2-溴乙基甲醚裝于恒壓分液漏斗當中，在氮氣保護下，逐滴加入到裝有1-甲基咪唑的三口圓底燒瓶當中，在25℃的室溫條件下反應(yīng)15h，充分反應(yīng)后，過濾出產(chǎn)生的白色固體，加入乙醚50ml洗滌，繼續(xù)攪拌24h，過濾沉淀，用乙醚洗滌、攪拌、過濾重復操作3次，得到白色固體，放于干燥箱中真空處理24h，得到粗產(chǎn)品1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑溴鹽([MOEMIM]Br)，反應(yīng)化學方程式如下所示：[MOEMIM]Br氫核磁共振譜H1NMR的表征(300MHzDMSO)如表1，由表1可知所得產(chǎn)物為步驟1制備的目標產(chǎn)品1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑溴鹽。表12)醚基功能化離子液體[MOEMIM][Gly]的合成首先采用離子交換法，得到了氫氧型咪唑中間體[MOEMIM][OH]，然后用中和法，合成出了[MOEMIM][Gly]，反應(yīng)具體步驟以及化學反應(yīng)方程如下所示：第一步：第二步：具體為：2.1)采用離子交換法，由1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑溴鹽得到了氫氧型咪唑中間體；2.2)按摩爾比氫氧型咪唑中間體[MOEMIM][OH]與甘氨酸為1：1.3，將氫氧型咪唑中間體[MOEMIM][OH]堿性溶液通過減壓漏斗逐滴加入到配好的過量甘氨酸溶液中，磁力攪拌48h，使其充分反應(yīng)。使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去多余的水分，再加入甲醇和乙腈(體積比1:3)，磁力攪拌大約10h，沒反應(yīng)的甘氨酸析出，然后過濾，旋蒸除去殘留的甲醇與乙腈混合液。將其放入真空干燥箱中一至兩天，讓甘氨酸充分的析出。重復上述洗滌步驟3次。最終將得到1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑甘氨酸功能化離子[MOEMIM][Gly]液體，密封后放置于盛有P2O5的真空干燥箱中，除去微量的水分。用DMSO做溶劑，核磁共振氫譜H1NMR對[MOEMIM][Gly]進行表征,經(jīng)分析沒有發(fā)現(xiàn)雜質(zhì)共振峰。表2為([MOEMIM][Gly]的核磁共振氫譜)TheH1NMRspectrumδH(300MHzDMSO)of[MOEMIM][Gly]表3為([MOEMIM][Gly]的核磁共振碳譜)The13C-NMRspectrumδH(300MHzDMSO)of[MOEMIM][Gly]由表2和表3可知，步驟2)成功合成了1-甲氧基乙基-3-甲基咪唑甘氨酸功能化離子[MOEMIM][Gly]液體。應(yīng)用實驗例取一定量道路油漆涂于瓷板上，用風筒將其吹干備用。將實施例1制備的醚基功能化離子液體、及與等摩爾二甲亞砜(DMSO)或N,N二甲基甲酰胺(DMF)混合，組成3組溶劑，在溶劑質(zhì)量相等的前提下，通過比較3組溶劑去除道路油漆效率及時間來確定最佳的溶劑。具體步驟如下：組I取0.25g實施例1制備的醚基功能化離子液體；組II取0.25g實施例1制備的醚基功能化離子液體與等摩爾二甲亞砜(DMSO)有機溶劑配置成混合溶液II。組Ⅲ取0.25g實施例1制備的醚基功能化離子液體與等摩爾N,N二甲基甲酰胺(DMF)有機溶劑配置成混合溶液Ⅲ。組I：先將4g道路油漆均勻涂于瓷磚，然后吹風筒吹干，稱量油漆和瓷磚的總質(zhì)量139.1006g。將0.25g醚基功能化離子液體均勻涂于油漆表面后，靜置123min后，用清水沖洗離子液體浸泡過的瓷磚，并用清潔刷刷洗，沖洗干凈后放烘箱35℃干燥20min后，取出稱量瓷磚的質(zhì)量為135.2235g，通過兩次稱量的差值可以得出純離子液體溶解油漆的質(zhì)量為3.8781g，然后用溶解油漆的質(zhì)量除以油漆的總質(zhì)量可以得出純離子液體溶解油漆的效率，依次步驟重復實驗操作三次。組II：試驗操作過程同組I，僅將醚基功能化離子液體替換成混合溶液II。組Ⅲ：試驗操作過程同組I，僅將醚基功能化離子液體替換成混合溶液Ⅲ。結(jié)果如下：離子液體用量油漆用量溶解油漆質(zhì)量溶解時間溶解效率第一次0.25g4g3.8781g123min96.9℅第二次0.25g4g3.8464g126min96.2℅第三次0.25g4g3.8978g120min93.4℅平均值0.25g4g3.8741g123min97.5℅表4為組I醚基功能化離子溶解道路油漆的數(shù)據(jù)和結(jié)果。離子液體用量油漆用量溶解油漆質(zhì)量溶解時間溶解效率第一次0.25g4g3.6546g132min91.4℅第二次0.25g4g3.6234g134min90.6℅第三次0.25g4g3.6312g133min90.8℅平均值0.25g4g3.6364g133min90.9℅表5-組II混合溶液II(醚基功能化離子液體與DMSO)溶解道路油漆的數(shù)據(jù)和結(jié)果。離子液體用量油漆用量溶解油漆質(zhì)量溶解時間溶解效率第一次0.25g4g3.6782g123min91.9℅第二次0.25g4g3.6454g126min91.2℅第三次0.25g4g3.5968g120min90.1℅平均值0.25g4g3.6751g123min91.9℅表6-組Ⅲ混合溶液Ⅲ(醚基功能化離子液體與DMF)溶解道路油漆的數(shù)據(jù)和結(jié)果。通過表4-6比較得知組I的醚基功能化離子液體去除道路標識油漆效率為96.8％，時間為123min，效果最佳。根據(jù)上述實驗結(jié)果，本發(fā)明又考察了用組I醚基功能化離子液體100％去除油漆的實驗條件。離子液體用量油漆用量溶解油漆質(zhì)量溶解時間溶解效率第一次0.28g4g4g120min100℅第二次0.31g4g4g120min100℅第三次0.29g4g4g120min100℅平均值0.30g4g4g120min100℅表7-組I醚基功能化離子100％溶解道路油漆數(shù)據(jù)通過上表比較得知純醚基功能化離子液體去除道路標識油漆效率為100％，時間為120min，需要離子液體0.30克。當前第1頁1 2 3