本發(fā)明涉及烷基糖苷技術(shù)領(lǐng)域，尤其涉及一種聚醚胺基烷基糖苷及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)：
烷基糖苷主要應(yīng)用于日化產(chǎn)品、紡織、皮革助劑、造紙助劑等多個(gè)行業(yè)，20世紀(jì)90年代開(kāi)始應(yīng)用于鉆井液；最早將烷基糖苷應(yīng)用于鉆井液的報(bào)道出現(xiàn)在1994年在美國(guó)達(dá)拉斯召開(kāi)的IADC\SPE鉆井工程會(huì)議上，烷基糖苷鉆井液的研究成果引起了與會(huì)者的廣泛關(guān)注；隨后，中國(guó)的北京石油大學(xué)和華東石油大學(xué)及其它研究機(jī)構(gòu)相繼對(duì)烷基糖苷鉆井液展開(kāi)了研究，經(jīng)過(guò)十幾年的發(fā)展，烷基糖苷鉆井液取得了較大進(jìn)展；目前甲基葡萄糖苷鉆井液已經(jīng)形成比較成熟的體系，如申請(qǐng)?zhí)枮?01310522827.4的中國(guó)專(zhuān)利公開(kāi)了一種鉆井液用甲基葡萄糖苷的制備方法，包括以下步驟：(1)將葡萄糖與甲醇按摩爾比1:3～12加入反應(yīng)瓶，負(fù)載質(zhì)子酸的負(fù)載型催化劑按葡萄糖質(zhì)量的10％～50％的質(zhì)量加入，在溫度為60℃～100℃下攪拌反應(yīng)3小時(shí)～10小時(shí)，過(guò)濾出負(fù)載型催化劑，得到無(wú)色透明的反應(yīng)液，反應(yīng)完成，得到未處理的甲基葡萄苷反應(yīng)液；(2)將未處理的甲基葡萄苷反應(yīng)液溫度降至40℃～50℃，用中和劑調(diào)節(jié)pH值至8～10，趁熱過(guò)濾，分離出未反應(yīng)的葡萄糖，得到脫除葡萄糖的濾液；(3)將脫除葡萄糖的濾液移入單口燒瓶，減壓蒸餾除去過(guò)量的甲醇，按1:1的體積比加入水，即得到含量為50％的鉆井液用甲基葡萄糖苷水溶液。
現(xiàn)有技術(shù)提供的這種甲基葡萄糖苷的制備方法采用負(fù)載型催化劑進(jìn)行催化，反應(yīng)時(shí)間短，催化劑可回收再利用，生產(chǎn)成本低；但是這種甲基葡萄糖苷的抑制性能和潤(rùn)滑性能較差，這種甲基葡萄糖苷在鉆井液中使用存在加量大，抑制性能有待提高的缺陷，限制了其在鉆井液中的進(jìn)一步應(yīng)用推廣。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：
有鑒于此，本發(fā)明的目的在于提供一種聚醚胺基烷基糖苷及其制備方法和應(yīng)用，本發(fā)明提供的聚醚胺基烷基糖苷具有較好的抑制性能和潤(rùn)滑性能。
本發(fā)明提供了一種聚醚胺基烷基糖苷，具有式I所示的結(jié)構(gòu)：
式I中，m為1～16；n為1～3，o為0～4；
R1為碳原子數(shù)為1～10的烷基，
R2為-CH2或-C2H4。
優(yōu)選的，所述式I中，R1為甲基、乙基、丙基或丁基。
本發(fā)明提供的聚醚胺基烷基糖苷具有較好的抑制性能和潤(rùn)滑性能。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，質(zhì)量濃度為1％的本發(fā)明提供的聚醚胺基烷基糖苷水溶液的頁(yè)巖一次回收率＞97％，頁(yè)巖相對(duì)回收率＞99％；極壓潤(rùn)滑系數(shù)＜0.1。
此外，本發(fā)明提供的聚醚胺基烷基糖苷無(wú)生物毒性。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，本發(fā)明提供的聚醚胺基烷基糖苷的生物毒性EC50值470000ppm～520000ppm。
本發(fā)明提供了一種上述技術(shù)方案所述的聚醚胺基烷基糖苷的制備方法，包括：
將氯代環(huán)氧化物、二元醇類(lèi)化合物、水和酸性催化劑進(jìn)行反應(yīng)，得到反應(yīng)產(chǎn)物；所述氯代環(huán)氧化物包括環(huán)氧氯丙烷或1,2-環(huán)氧氯丁烷；所述二元醇類(lèi)化合物包括乙二醇或聚乙二醇；
將所述反應(yīng)產(chǎn)物和有機(jī)胺進(jìn)行反應(yīng)，得到中間產(chǎn)物；所述有機(jī)胺包括乙二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺或五乙烯六胺；
將所述中間產(chǎn)物和烷基糖苷進(jìn)行反應(yīng)，得到聚醚胺基烷基糖苷；所述烷基糖苷具有式II所示的結(jié)構(gòu)：
式II中，R1選自碳原子數(shù)為1～10的烷基。
優(yōu)選的，所述氯代環(huán)氧化物、二元醇類(lèi)化合物、水、酸性催化劑、有機(jī)胺和烷基糖苷的質(zhì)量比為10:(8～12):(40～80):(0.8～1.2):(8～12):(10～15)。
優(yōu)選的，所述氯代環(huán)氧化物為環(huán)氧氯丙烷。
優(yōu)選的，所述二醇類(lèi)化合物為聚乙二醇。
優(yōu)選的，所述酸性催化劑為硫酸、磷酸、鹽酸、磷鎢酸、對(duì)甲苯磺酸、氨基磺酸或十二烷基苯磺酸。
優(yōu)選的，所述有機(jī)胺為二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺或五乙烯六胺。
優(yōu)選的，所述烷基糖苷為甲基糖苷、乙基糖苷、丙基糖苷或丁基糖苷。
本發(fā)明提供的方法制備得到的聚醚胺基烷基糖苷具有較好的抑制性能和潤(rùn)滑性能。此外，本發(fā)明提供的方法制備得到的聚醚胺基烷基糖苷無(wú)生物毒性。另外，本發(fā)明提供的聚醚胺基烷基糖苷的制備方法工藝簡(jiǎn)單，反應(yīng)條件溫和，安全環(huán)保。
本發(fā)明提供了一種聚醚胺基烷基糖苷在鉆井液中的應(yīng)用，所述聚醚胺基烷基糖苷為上述技術(shù)方案所述的聚醚胺基烷基糖苷，或上述技術(shù)方案所述的方法制備得到的聚醚胺基烷基糖苷。
在本發(fā)明中，所述聚醚胺基烷基糖苷具有較好的抑制性能和潤(rùn)滑性能，這種聚醚胺基烷基糖苷能夠應(yīng)用于鉆井液中，在鉆井液中添加這種聚醚胺基烷基糖苷能夠解決水敏性泥頁(yè)巖、砂巖泥巖互層及玄武巖泥巖互層等易坍塌地層的問(wèn)題，使鉆井液適用于頁(yè)巖氣水平井鉆井施工。
附圖說(shuō)明
為了更清楚地說(shuō)明本發(fā)明實(shí)施例或現(xiàn)有技術(shù)中的技術(shù)方案，下面將對(duì)實(shí)施例或現(xiàn)有技術(shù)描述中所需要使用的附圖作簡(jiǎn)單地介紹，顯而易見(jiàn)地，下面 描述中的附圖僅僅是本發(fā)明的實(shí)施例，對(duì)于本領(lǐng)域普通技術(shù)人員來(lái)講，在不付出創(chuàng)造性勞動(dòng)的前提下，還可以根據(jù)提供的附圖獲得其他的附圖。
圖1為本發(fā)明實(shí)施例1制備得到的聚醚胺基烷基糖苷紅外檢測(cè)圖譜。
具體實(shí)施方式
下面將對(duì)本發(fā)明實(shí)施例中的技術(shù)方案進(jìn)行清楚、完整地描述，顯然，所描述的實(shí)施例僅僅是本發(fā)明一部分實(shí)施例，而不是全部的實(shí)施例。基于本發(fā)明中的實(shí)施例，本領(lǐng)域普通技術(shù)人員在沒(méi)有做出創(chuàng)造性勞動(dòng)前提下所獲得的所有其他實(shí)施例，都屬于本發(fā)明保護(hù)的范圍。
本發(fā)明提供了一種聚醚胺基烷基糖苷，具有式I所示的結(jié)構(gòu)：
式I中，m為1～16；n為1～3，o為0～4；
R1為碳原子數(shù)為1～10的烷基，
R2為-CH2或-C2H4。
在本發(fā)明的實(shí)施例中，所述式I中m為5～12；在其他的實(shí)施例中，所述式I中m為8～10。在本發(fā)明的實(shí)施例中，所述式I中o為2～3。在本發(fā)明的實(shí)施例中，所述式I中R1為甲基、乙基、丙基或丁基。本發(fā)明提供的聚醚胺基烷基糖苷具有較好的抑制性能和潤(rùn)滑性能；此外，本發(fā)明提供的聚醚胺基烷基糖苷無(wú)生物毒性。
本發(fā)明提供了一種上述技術(shù)方案所述的聚醚胺基烷基糖苷的制備方法，包括：
將氯代環(huán)氧化物、二元醇類(lèi)化合物、水和酸性催化劑進(jìn)行反應(yīng)，得到反應(yīng)產(chǎn)物；所述氯代環(huán)氧化物包括環(huán)氧氯丙烷或1,2-環(huán)氧氯丁烷；所述二醇類(lèi)化合物包括乙二醇或聚乙二醇；
將所述反應(yīng)產(chǎn)物和有機(jī)胺進(jìn)行反應(yīng)，得到中間產(chǎn)物；所述有機(jī)胺包括乙二胺、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺或五乙烯六胺；
將所述中間產(chǎn)物和烷基糖苷進(jìn)行反應(yīng)，得到聚醚胺基烷基糖苷；所述烷基糖苷具有式II所示的結(jié)構(gòu)：
式II中，R1選自碳原子數(shù)為1～10的烷基。
在本發(fā)明的實(shí)施例中，所述氯代環(huán)氧化物、二元醇類(lèi)化合物、水和酸性催化劑反應(yīng)的溫度為80℃～120℃；在其他的實(shí)施例中，所述氯代環(huán)氧化物、二元醇類(lèi)化合物、水和酸性催化劑反應(yīng)的溫度為90℃～110℃；在另外的實(shí)施例中，所述氯代環(huán)氧化物、二元醇類(lèi)化合物、水和酸性催化劑反應(yīng)的溫度為95℃～105℃。在本發(fā)明的實(shí)施例中，所述氯代環(huán)氧化物、二元醇類(lèi)化合物、水和酸性催化劑反應(yīng)的時(shí)間為1小時(shí)～3小時(shí)；在其他的實(shí)施例中，所述氯代環(huán)氧化物、二元醇類(lèi)化合物、水和酸性催化劑反應(yīng)的時(shí)間為1.5小時(shí)～2.5小時(shí)。
得到反應(yīng)產(chǎn)物后，本發(fā)明將所述反應(yīng)產(chǎn)物和有機(jī)胺進(jìn)行反應(yīng)，得到中間產(chǎn)物。在本發(fā)明的實(shí)施例中，所述反應(yīng)產(chǎn)物和有機(jī)胺反應(yīng)的溫度為40℃～80℃；在其他的實(shí)施例中，所述反應(yīng)產(chǎn)物和有機(jī)胺反應(yīng)的溫度為50℃～70℃；在另外的實(shí)施例中，所述反應(yīng)產(chǎn)物和有機(jī)胺反應(yīng)的溫度為55℃～65℃。在本發(fā)明的實(shí)施例中，所述反應(yīng)產(chǎn)物和有機(jī)胺反應(yīng)的時(shí)間為2小時(shí)～4小時(shí)；在其他的實(shí)施例中，所述反應(yīng)產(chǎn)物和有機(jī)胺反應(yīng)的時(shí)間為2.5小時(shí)～3.5小時(shí)。
得到中間產(chǎn)物后，本發(fā)明將所述中間產(chǎn)物和烷基糖苷進(jìn)行反應(yīng)，得到聚醚胺基烷基糖苷。在本發(fā)明的實(shí)施例中，所述中間產(chǎn)物和烷基糖苷反應(yīng)的溫度為95℃～110℃；在其他的實(shí)施例中，所述中間產(chǎn)物和烷基糖苷反應(yīng)的溫度為100℃～105℃。在本發(fā)明的實(shí)施例中，所述中間產(chǎn)物和烷基糖苷反應(yīng)的時(shí)間為2小時(shí)～4小時(shí)；在其他的實(shí)施例中，所述中間產(chǎn)物和烷基糖苷反應(yīng)的時(shí)間為2.5小時(shí)～3.5小時(shí)。
在本發(fā)明的實(shí)施例中，所述中間產(chǎn)物和烷基糖苷反應(yīng)完成后，將得到的反應(yīng)產(chǎn)物減壓蒸餾除水，得到聚醚胺基烷基糖苷。
在本發(fā)明中，所述氯代環(huán)氧化物為環(huán)氧氯丙烷或1,2-環(huán)氧氯丁烷；在本發(fā)明的實(shí)施例中，所述氯代環(huán)氧化物為環(huán)氧氯丙烷。在本發(fā)明中，所述二醇類(lèi)化合物包括乙二醇或聚乙二醇。在本發(fā)明的實(shí)施例中，所述聚乙二醇的數(shù)均分子量為400～800；在其他的實(shí)施例中，所述聚乙二醇的數(shù)均分子量為500～700；在另外的實(shí)施例中，所述聚乙二醇的數(shù)均分子量為550～650。在本發(fā)明的實(shí)施例中，所述酸性催化劑為硫酸、磷酸、鹽酸、磷鎢酸、對(duì)甲苯磺酸、氨基磺酸或十二烷基苯磺酸。在本發(fā)明的實(shí)施例中，所述有機(jī)胺包括二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺或五乙烯六胺。在本發(fā)明中，所述烷基糖苷具有式II所示的結(jié)構(gòu)，式II中的R1與上述技術(shù)方案所述的R1一致，在此不再贅述。在本發(fā)明的實(shí)施例中，所述烷基糖苷可以甲基糖苷、乙基糖苷、丙基糖苷或丁基糖苷。
在本發(fā)明的實(shí)施例中，所述氯代環(huán)氧化物、二元醇類(lèi)化合物、水、酸性催化劑、有機(jī)胺和烷基糖苷的質(zhì)量比為10:(8～12):(40～80):(0.8～1.2):(8～12):(10～15)；在其他的實(shí)施例中，所述氯代環(huán)氧化物、二元醇類(lèi)化合物、水、酸性催化劑、有機(jī)胺和烷基糖苷的質(zhì)量比為10:(9～11):(50～70):(0.9～1.1):(9～11):(11～14)；在另外的實(shí)施例中，所述氯代環(huán)氧化物、二元醇類(lèi)化合物、水、酸性催化劑、有機(jī)胺和烷基糖苷的質(zhì)量比為10:10:(55～65):1:10:(12～13)。
在本發(fā)明中，所述聚醚胺基烷基糖苷與上述技術(shù)方案所述的聚醚胺基烷基糖苷一致，在此不再贅述。
本發(fā)明提供的方法制備得到的聚醚胺基烷基糖苷具有較好的抑制性能和潤(rùn)滑性能。此外，本發(fā)明提供的方法制備得到的聚醚胺基烷基糖苷無(wú)生物毒性。另外，本發(fā)明提供的聚醚胺基烷基糖苷的制備方法工藝簡(jiǎn)單，反應(yīng)條件溫和，安全環(huán)保。
本發(fā)明提供了一種聚醚胺基烷基糖苷在鉆井液中的應(yīng)用，所述聚醚胺基烷基糖苷為上述技術(shù)方案所述的聚醚胺基烷基糖苷，或上述技術(shù)方案所述的方法制備得到的聚醚胺基烷基糖苷。
在本發(fā)明中，所述聚醚胺基烷基糖苷和上述技術(shù)方案所述聚醚胺基烷基糖苷一致，在此不再贅述。在本發(fā)明中，所述聚醚胺基烷基糖苷具有較好的抑制性能和潤(rùn)滑性能，這種聚醚胺基烷基糖苷能夠應(yīng)用于鉆井液中，在鉆井 液中添加這種聚醚胺基烷基糖苷能夠解決水敏性泥頁(yè)巖、砂巖泥巖互層及玄武巖泥巖互層等易坍塌地層的問(wèn)題，使鉆井液適用于頁(yè)巖氣水平井鉆井施工。
對(duì)本發(fā)明提供的聚醚胺基烷基糖苷進(jìn)行紅外檢測(cè)，檢測(cè)結(jié)果為，本發(fā)明提供的聚醚胺基烷基糖苷具有式I所示的結(jié)構(gòu)。
將本發(fā)明提供的聚醚胺基烷基糖苷配制成質(zhì)量濃度為1％的聚醚胺基烷基糖苷水溶液，在150℃下高溫滾動(dòng)16小時(shí)，按照下述方法，測(cè)試其頁(yè)巖一次回收率和頁(yè)巖相對(duì)回收率：
將上述質(zhì)量濃度為1％的聚醚胺基烷基糖苷水溶液在7000轉(zhuǎn)/分的速度下高速攪拌5min后，倒入老化罐中備用；取2.0mm～5.0mm的巖屑于103℃下干燥4h，降至室溫；稱(chēng)取G0g巖屑放入老化罐與上述質(zhì)量濃度為1％的聚醚胺基烷基糖苷水溶液于150℃下滾動(dòng)16h，降溫后取出，用孔徑0.42mm篩回收巖屑，于103℃下干燥4h，降至室溫稱(chēng)量回收巖屑質(zhì)量記為G1；然后將已稱(chēng)過(guò)重的回收巖屑放入清水中于150℃下滾動(dòng)16h，降溫后取出，用孔徑0.42mm篩回收巖屑，于103℃下干燥4h，冷卻至室溫稱(chēng)量回收巖屑質(zhì)量，記為G2；按照下面的公式計(jì)算頁(yè)巖一次回收率、頁(yè)巖二次回收率和頁(yè)巖相對(duì)回收率：
頁(yè)巖一次回收率＝G1/G0×100％；
頁(yè)巖二次回收率＝G2/G0×100％；
頁(yè)巖相對(duì)回收率＝頁(yè)巖二次回收率/頁(yè)巖一次回收率×100％；
計(jì)算結(jié)果為，質(zhì)量濃度為1％的本發(fā)明提供的聚醚胺基烷基糖苷水溶液在150℃下高溫滾動(dòng)16h，頁(yè)巖一次回收率＞97％，頁(yè)巖相對(duì)回收率＞99％。
按照下述方法，測(cè)試上述質(zhì)量濃度為1％的聚醚胺基烷基糖苷水溶液在室溫下的極壓潤(rùn)滑系數(shù)：
采用鄭州南北儀器設(shè)計(jì)有限公司提供的EP型號(hào)的極壓潤(rùn)滑儀，設(shè)定儀器在300r/min下運(yùn)轉(zhuǎn)15min，然后調(diào)節(jié)轉(zhuǎn)速為60r/min；
將儀器中的滑塊浸入上述質(zhì)量濃度為1％的聚醚胺基烷基糖苷水溶液，調(diào)扭力扳手值為16.95N/m，儀器運(yùn)轉(zhuǎn)5min，讀出質(zhì)量濃度為1％的聚醚胺基烷基糖苷浸泡滑塊時(shí)儀器上顯示的數(shù)值，極壓潤(rùn)滑系數(shù)計(jì)算公式為：
上式中：K為極壓潤(rùn)滑系數(shù)；
X為質(zhì)量濃度為1％的本發(fā)明提供的聚醚胺基烷基糖苷水溶液浸泡滑塊時(shí)儀器上顯示的數(shù)值。
測(cè)試結(jié)果為，質(zhì)量濃度為1％的本發(fā)明提供的聚醚胺基烷基糖苷水溶的極壓潤(rùn)滑系數(shù)＜0.1。
將本發(fā)明提供的聚醚胺基烷基糖苷加入到質(zhì)量濃度為3％氯化鈉溶液中，分別配制成0mg.dm-3、5000mg.dm-3、10000mg.dm-3、25000mg.dm-3、50000mg.dm-3、100000mg.dm-3的待測(cè)樣品溶液各10mL，靜置60min。
向上述待測(cè)樣品溶液中依次加入發(fā)光細(xì)菌T3粉末10mg充分震蕩混勻后，以質(zhì)量濃度為3％的氯化鈉溶液作為對(duì)比分別測(cè)定發(fā)光菌與待測(cè)樣品溶液接觸15min后的生物毒性EC50；測(cè)試結(jié)果為，本發(fā)明提供的聚醚胺基烷基糖苷的生物毒性EC50值為470000mg/L～520000mg/L。
本發(fā)明以下實(shí)施例所用到的原料均為市售商品。
實(shí)施例1
將10g的環(huán)氧氯丙烷、8g的乙二醇、40g的水、0.8g的硫酸加入到帶有攪拌和冷凝回流裝置的四口燒瓶中，在常壓、溫度80℃下反應(yīng)1.0h，得到反應(yīng)產(chǎn)物；
向所述反應(yīng)產(chǎn)物中采用滴液漏斗以20mL/min的滴加速度加入8g的乙二胺，在常壓、溫度40℃下反應(yīng)2h，得到中間產(chǎn)物；
向所述中間產(chǎn)物中加入10g的甲基糖苷，在常壓、溫度95℃下反應(yīng)2.0h，將得到的反應(yīng)產(chǎn)物減壓蒸餾除水，得到聚醚胺基甲基糖苷，產(chǎn)率為94.87％。
對(duì)本發(fā)明實(shí)施例1制備得到的聚醚胺基甲基糖苷進(jìn)行紅外檢測(cè)，檢測(cè)結(jié)果如圖1所示，圖1為本發(fā)明實(shí)施例1制備得到的聚醚胺基甲基糖苷紅外檢測(cè)圖譜，由圖1可知，本發(fā)明實(shí)施例1制備得到的聚醚胺基甲基糖苷具有式1所示的結(jié)構(gòu)：
式1中，m為1，n為1～3，o為0，R1為-CH3，R2為-CH2。
按照上述技術(shù)方案所述的方法，測(cè)試本發(fā)明實(shí)施例1制備得到的聚醚胺基甲基糖苷在150℃下滾動(dòng)16小時(shí)的頁(yè)巖一次回收率、頁(yè)巖相對(duì)回收率、極壓潤(rùn)滑系數(shù)以及生物毒性EC50值；測(cè)試結(jié)果如表1所示，表1為本發(fā)明實(shí)施例制備得到的聚醚胺基烷基糖苷性能測(cè)試結(jié)果。
實(shí)施例2
將11g的1.2-環(huán)氧氯丁烷、9g的數(shù)均分子量為400的聚乙二醇、50g的水、0.9g的磷酸加入到帶有攪拌和冷凝回流裝置的四口燒瓶中，在常壓、溫度90℃下反應(yīng)2.0h，得到反應(yīng)產(chǎn)物；
向所述反應(yīng)產(chǎn)物中采用滴液漏斗以20mL/min的滴加速度加入9g的二乙烯三胺，在常壓、溫度50℃下反應(yīng)3h，得到中間產(chǎn)物；
向所述中間產(chǎn)物中加入11g的乙基糖苷，在常壓、溫度100℃下反應(yīng)3.0h，將得到的反應(yīng)產(chǎn)物減壓蒸餾除水，得到聚醚胺基乙基糖苷，產(chǎn)率為95.43％。
對(duì)本發(fā)明實(shí)施例2制備得到的聚醚胺基乙基糖苷進(jìn)行紅外檢測(cè)，檢測(cè)結(jié)果為，本發(fā)明實(shí)施例2制備得到的聚醚胺基乙基糖苷具有式2所示的結(jié)構(gòu)：
式2中，m為9～10，n為1～3，o為1，R1為-C2H5，R2為-C2H4。
按照上述技術(shù)方案所述的方法，測(cè)試本發(fā)明實(shí)施例2制備得到的聚醚胺基乙基糖苷在150℃下滾動(dòng)16小時(shí)的頁(yè)巖一次回收率、頁(yè)巖相對(duì)回收率、極壓潤(rùn)滑系數(shù)以及生物毒性EC50值；測(cè)試結(jié)果如表1所示。
實(shí)施例3
將12g的環(huán)氧氯丙烷、10g的數(shù)均分子量為600的聚乙二醇、60g的水、1g的鹽酸加入到帶有攪拌和冷凝回流裝置的四口燒瓶中，在常壓、溫度100℃下反應(yīng)3.0h，得到反應(yīng)產(chǎn)物；
向所述反應(yīng)產(chǎn)物中采用滴液漏斗以20mL/min的滴加速度加入10g的三乙烯四胺，在常壓、溫度60℃下反應(yīng)4h，得到中間產(chǎn)物；
向所述中間產(chǎn)物中加入12g的丙基糖苷，在常壓、溫度105℃下反應(yīng)4.0h，將得到的反應(yīng)產(chǎn)物減壓蒸餾除水，得到聚醚胺基丙基糖苷，產(chǎn)率為95.95％。
對(duì)本發(fā)明實(shí)施例3制備得到的聚醚胺基丙基糖苷進(jìn)行紅外檢測(cè)，檢測(cè)結(jié)果為，本發(fā)明實(shí)施例3制備得到的聚醚胺基丙基糖苷具有式3所示的結(jié)構(gòu)：
式3中，m為12～13，n為1～3，o為2，R1為-C3H7，R2為-CH2。
按照上述技術(shù)方案所述的方法，測(cè)試本發(fā)明實(shí)施例3制備得到的聚醚胺基丙基糖苷在150℃下滾動(dòng)16小時(shí)的頁(yè)巖一次回收率、頁(yè)巖相對(duì)回收率、極壓潤(rùn)滑系數(shù)以及生物毒性EC50值；測(cè)試結(jié)果如表1所示。
實(shí)施例4
將13g的1,2-環(huán)氧氯丁烷、11g的數(shù)均分子量為800的聚乙二醇、70g的水、1.1g的磷鎢酸加入到帶有攪拌和冷凝回流裝置的四口燒瓶中，在常壓、溫度110℃下反應(yīng)1.0h，得到反應(yīng)產(chǎn)物；
向所述反應(yīng)產(chǎn)物中采用滴液漏斗以20mL/min的滴加速度加入11g的四乙烯五胺，在常壓、溫度70℃下反應(yīng)2h，得到中間產(chǎn)物；
向所述中間產(chǎn)物中加入13g的丁基糖苷，在常壓、溫度110℃下反應(yīng)2.0h，將得到的反應(yīng)產(chǎn)物減壓蒸餾除水，得到聚醚胺基丁基糖苷，產(chǎn)率為96.20％。
對(duì)本發(fā)明實(shí)施例4制備得到的聚醚胺基丁基糖苷進(jìn)行紅外檢測(cè)，檢測(cè)結(jié)果為，本發(fā)明實(shí)施例4制備得到的聚醚胺基丁基糖苷具有式4所示的結(jié)構(gòu)：
式4中，m為15～16，n為1～3，o為3，R1為-C4H9，R2為-C2H4。
按照上述技術(shù)方案所述的方法，測(cè)試本發(fā)明實(shí)施例4制備得到的聚醚胺基丁基糖苷在150℃下滾動(dòng)16小時(shí)的頁(yè)巖一次回收率、頁(yè)巖相對(duì)回收率、極壓潤(rùn)滑系數(shù)以及生物毒性EC50值；測(cè)試結(jié)果如表1所示。
實(shí)施例5
將14g的環(huán)氧氯丙烷、12g的數(shù)均分子量為400的聚乙二醇、80g的水、1.2g的對(duì)甲苯磺酸加入到帶有攪拌和冷凝回流裝置的四口燒瓶中，在常壓、溫度120℃下反應(yīng)2.0h，得到反應(yīng)產(chǎn)物；
向所述反應(yīng)產(chǎn)物中采用滴液漏斗以20mL/min的滴加速度加入12g的五乙烯六胺，在常壓、溫度80℃下反應(yīng)3h，得到中間產(chǎn)物；
向所述中間產(chǎn)物中加入14g的甲基糖苷，在常壓、溫度80℃下反應(yīng)3.0h，將得到的反應(yīng)產(chǎn)物減壓蒸餾除水，得到聚醚胺基甲基糖苷，產(chǎn)率為97.44％。
對(duì)本發(fā)明實(shí)施例5制備得到的聚醚胺基甲基糖苷進(jìn)行紅外檢測(cè)，檢測(cè)結(jié)果為，本發(fā)明實(shí)施例5制備得到的聚醚胺基甲基糖苷具有式5所示的結(jié)構(gòu)：
式5中，m為9～10，n為1～3，o為4，R1為-CH3，R2為-CH2。
按照上述技術(shù)方案所述的方法，測(cè)試本發(fā)明實(shí)施例5制備得到的聚醚胺基甲基糖苷在150℃下滾動(dòng)16小時(shí)的頁(yè)巖一次回收率、頁(yè)巖相對(duì)回收率、極壓潤(rùn)滑系數(shù)以及生物毒性EC50值；測(cè)試結(jié)果如表1所示。
實(shí)施例6
將15g的1.2-環(huán)氧氯丁烷、12g的數(shù)均分子量為600的聚乙二醇、80g的水、1.2g的胺基磺酸加入到帶有攪拌和冷凝回流裝置的四口燒瓶中，在常壓、溫度120℃下反應(yīng)3.0h，得到反應(yīng)產(chǎn)物；
向所述反應(yīng)產(chǎn)物中采用滴液漏斗以20mL/min的滴加速度加入12g的五乙烯六胺，在常壓、溫度80℃下反應(yīng)4h，得到中間產(chǎn)物；
向所述中間產(chǎn)物中加入15g的乙基糖苷，在常壓、溫度110℃下反應(yīng)4.0h，將得到的反應(yīng)產(chǎn)物減壓蒸餾除水，得到聚醚胺基乙基糖苷，產(chǎn)率為95.92％。
對(duì)本發(fā)明實(shí)施例6制備得到的聚醚胺基乙基糖苷進(jìn)行紅外檢測(cè)，檢測(cè)結(jié)果為，本發(fā)明實(shí)施例6制備得到的聚醚胺基乙基糖苷具有式6所示的結(jié)構(gòu)：
式6中，m為12～13，n為1～3，o為4，R1為-C2H5，R2為-C2H4。
按照上述技術(shù)方案所述的方法，測(cè)試本發(fā)明實(shí)施例6制備得到的聚醚胺基甲基糖苷在150℃下滾動(dòng)16小時(shí)的頁(yè)巖一次回收率、頁(yè)巖相對(duì)回收率、極壓潤(rùn)滑系數(shù)以及生物毒性EC50值；測(cè)試結(jié)果如表1所示。
實(shí)施例7
將15g的環(huán)氧氯丙烷、12g的數(shù)均分子量為800的聚乙二醇、80g的水、1.2g的十二烷基苯磺酸加入到帶有攪拌和冷凝回流裝置的四口燒瓶中，在常壓、溫度120℃下反應(yīng)1.0h，得到反應(yīng)產(chǎn)物；
向所述反應(yīng)產(chǎn)物中采用滴液漏斗以20mL/min的滴加速度加入12g的五乙烯六胺，在常壓、溫度80℃下反應(yīng)4h，得到中間產(chǎn)物；
向所述中間產(chǎn)物中加入15g的丙基糖苷，在常壓、溫度110℃下反應(yīng)4.0h，將得到的反應(yīng)產(chǎn)物減壓蒸餾除水，得到聚醚胺基丙基糖苷，產(chǎn)率為95.76％。
對(duì)本發(fā)明實(shí)施例7制備得到的聚醚胺基丙基糖苷進(jìn)行紅外檢測(cè)，檢測(cè)結(jié)果為，本發(fā)明實(shí)施例7制備得到的聚醚胺基丙基糖苷具有式7所示的結(jié)構(gòu)：
式7中，m為15～16，n為1～3，o為4，R1為-C3H7，R2為-CH2。
按照上述技術(shù)方案所述的方法，測(cè)試本發(fā)明實(shí)施例7制備得到的聚醚胺基丙基糖苷在150℃下滾動(dòng)16小時(shí)的頁(yè)巖一次回收率、頁(yè)巖相對(duì)回收率、極壓潤(rùn)滑系數(shù)以及生物毒性EC50值；測(cè)試結(jié)果如表1所示。
表1本發(fā)明實(shí)施例制備得到的聚醚胺基烷基糖苷性能測(cè)試結(jié)果
由表1可知，質(zhì)量濃度為1％的本發(fā)明實(shí)施例制備得到的聚醚胺基烷基糖苷水溶液在150℃高溫滾動(dòng)16h，頁(yè)巖一次回收率＞97％，頁(yè)巖相對(duì)回收率＞99％，本發(fā)明實(shí)施例制備的聚醚胺基烷基糖苷具有較好的抑制性；本發(fā)明實(shí)施例制備得到的聚醚胺基烷基糖苷水溶液的極壓潤(rùn)滑系數(shù)＜0.1，本發(fā)明實(shí)施例制備得到的聚醚胺基烷基糖苷具有較好的潤(rùn)滑性能。
由以上實(shí)施例可知，本發(fā)明提供了一種聚醚胺基烷基糖苷，具有式I所示的結(jié)構(gòu)；式I中，m為1～16，n為1～3，R1為碳原子數(shù)為1～10的烷基，R2為甲基或乙基。本發(fā)明提供了一種上述技術(shù)方案所述聚醚胺基烷基糖苷的制備方法：將氯代環(huán)氧化物、二元醇類(lèi)化合物、水和酸性催化劑進(jìn)行反應(yīng)，得到反應(yīng)產(chǎn)物；將所述反應(yīng)產(chǎn)物和有機(jī)胺進(jìn)行反應(yīng)，得到中間產(chǎn)物；將所述中間產(chǎn)物和烷基糖苷進(jìn)行反應(yīng)，得到聚醚胺基烷基糖苷。本發(fā)明提供的聚醚胺基烷基糖苷具有較好的抑制性能和潤(rùn)滑性能，可應(yīng)用于鉆井液中，在鉆井液中添加這種聚醚胺基烷基糖苷能使鉆井液解決強(qiáng)水敏性泥頁(yè)巖、砂巖泥巖互層及玄武巖泥巖互層等易坍塌地層的問(wèn)題，適于頁(yè)巖氣水平井鉆井施工。