化合物的制造方法
【專利摘要】本發(fā)明要解決的問題是提供一種高收率并且雜質(zhì)含量少的具有酯鍵和/或酰胺鍵的化合物的制造方法、以及由該制造方法得到的高純度化合物。本發(fā)明提供一種混合酸酐（4）的制造方法，所述制造方法不將具有至少一個羧基的化合物（1）和堿（2）預(yù)先混合而是同時向酰鹵化合物（3）添加而進(jìn)行反應(yīng)，并且提供一種酯化合物和/或酰胺化合物（6）的制造方法，所述制造方法不將具有至少一個羧基的化合物（1）和堿（2）預(yù)先混合而是同時向酰鹵化合物（3）添加，進(jìn)行反應(yīng)而制成混合酸酐（4），然后使具有至少一個從羥基、巰基和/或氨基中選出的基團(tuán)的化合物（5）進(jìn)一步反應(yīng)。
【專利說明】化合物的制造方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及具有酯鍵和/或酰胺鍵的化合物的制造方法、含有通過該制造方法得到的化合物的組合物以及使用該組合物的醫(yī)藥品、農(nóng)藥、液晶材料、聚合物、樹脂、顏料、染料、化妝品、食品、油墨、粘著劑、粘接劑、印刷品、光學(xué)各向異性體、顯示元件以及電子設(shè)備?！颈尘凹夹g(shù)】
[0002]具有酯鍵和/或酰胺鍵的化合物在以合成樹脂、液晶材料、醫(yī)藥品、農(nóng)藥、顏料、染料、食品、合成纖維、塑料、添加劑或化妝品為代表的各種用途中被利用。在任一用途中，從品質(zhì)、安全性以及可靠性的觀點(diǎn)出發(fā)，都要求這些化合物為高純度。另外，從收益性的觀點(diǎn)出發(fā)，以良好的收率制造這些化合物是重要的。
[0003]特別是在電子材料領(lǐng)域中，要求使用的化合物的純度高。例如，在電子材料領(lǐng)域的光學(xué)各向異性體領(lǐng)域中使用聚合性液晶材料。對于光學(xué)各向異性體而言，在使聚合性液晶組合物在液晶狀態(tài)下排列之后進(jìn)行聚合，從而可作為具有均一取向的膜、樹脂得到。如此制作的膜、樹脂能夠用于液晶顯示器中需要的偏光板、相位差板等。多數(shù)情況下，為了滿足所要求的光學(xué)特性、聚合速度、溶解性、熔點(diǎn)、玻璃化溫度、膜的透明性、機(jī)械強(qiáng)度、表面硬度、耐熱性以及耐光性，可使用由2種以上的聚合性化合物形成的組合物。然而，若構(gòu)成組合物的聚合性化合物中混入雜質(zhì)，則制作的膜、樹脂有時會產(chǎn)生斑駁、變色等問題。若將存在斑駁、變色的膜用作例如液晶顯示器用的光學(xué)膜，則畫面的亮度變得不均勻或者顯示器的色調(diào)變得不自然，因此會使液晶顯示器的顯示品質(zhì)大幅降低。因此，在用于電子材料領(lǐng)域的情況下，要求PPm級別的雜質(zhì)管理。
[0004]作為具有酯鍵和/或酰胺鍵的化合物的制造方法，已知各種方法，但通過使具有羧基的前體的混合酸酐與具有羥基、氨基和/或巰基的前體在堿存在下反應(yīng)的制造方法由于反應(yīng)條件溫和、使用的原料價格低廉，因而被廣泛使用。然而，利用公知的反應(yīng)條件實(shí)施該制造方法時，由于向目標(biāo)化合物的轉(zhuǎn)化率低而需要將未反應(yīng)的原料除去的精制工序，存在分離收率變低或者目標(biāo)化合物的純度降低的問題。另外，精制后也存在未反應(yīng)的原料、副產(chǎn)物殘留的問題。使用含有這樣的具有酯鍵和/或酰胺鍵的化合物的聚合性液晶組合物制作的膜會產(chǎn)生斑駁，或者在聚合后或為了完全固化而進(jìn)行后烘處理后會引起變色，在將這樣的膜用作例如液晶顯示器的部件時，存在會使制品的品質(zhì)大幅降低的問題。因此，需要一種能夠以良好的收率、高純度得到具有酯鍵和/或酰胺鍵的化合物的制造方法。
[0005]現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)
[0006]專利文獻(xiàn)
[0007]專利文獻(xiàn)1:日本特開2011-057635號公報
[0008]專利文獻(xiàn)2:W02009-122868A1 號公報
[0009]專利文獻(xiàn)3:日本特開平9-104642號公報
[0010]非專利文獻(xiàn)
[0011]非專利文獻(xiàn)1:The Journal of Organic Chemistry, 1991, 56 (1)，405-411
【發(fā)明內(nèi)容】

[0012]發(fā)明要解決的問題
[0013]本發(fā)明要解決的問題是提供一種高收率并且雜質(zhì)含量少的具有酯鍵和/或酰胺鍵的化合物的制造方法、以及通過該制造方法得到的高純度化合物。
[0014]解決問題的手段
[0015]本發(fā)明提供一種特征在于不將具有至少一個羧基的化合物與堿預(yù)先混合而是同時向酰鹵化合物添加而進(jìn)行反應(yīng)的制造方法、以及通過該制造方法得到的高純度化合物，進(jìn)一步提供一種以該高純度化合物為中間體的化合物及其制造方法、以及使用該高純度化合物的高純度組合物。
[0016]發(fā)明效果
[0017]通過本發(fā)明的制造方法制造的具有酯鍵和/或酰胺鍵的化合物由于高收率并且雜質(zhì)含量少，因而作為各種組合物的構(gòu)成部件有用。另外，含有通過本發(fā)明制造方法制造的化合物的組合物在醫(yī)藥品、農(nóng)藥、液晶材料、聚合物、樹脂、顏料、染料、化妝品、食品、油墨、粘著劑、粘接劑、印刷品、光學(xué)各向異性體、顯示元件以及電子設(shè)備的用途中有用。
【具體實(shí)施方式】
[0018]本發(fā)明提供一種不將具有至少一個羧基的化合物(I)與堿(2)預(yù)先混合而是同時向酰鹵化合物(3)添加而進(jìn)行反應(yīng)的混合酸酐(4)的制造方法，并且提供一種酯化合物和/或酰胺化合物(6)的制造方法，該制造方法不將具有至少一個羧基的化合物(I)與堿(2)預(yù)先混合而是同時向酰鹵化合物(3)添加，進(jìn)行反應(yīng)而制成混合酸酐(4)，然后使具有至少一個從羥基、巰基和/或氨基中選出的基團(tuán)的化合物(5)進(jìn)一步反應(yīng)。
[0019]在這些實(shí)施方式中，具有至少一個羧基的化合物(I)優(yōu)選為芳香族羧酸或脂肪族羧酸。
[0020]具有至少一個從羥基、巰基和/或氨基中選出的基團(tuán)的化合物(5)優(yōu)選為醇類、酚類、硫醇類、苯硫酚類、芳香族胺和或脂肪族胺。
[0021]酰鹵化合物(3)優(yōu)選為磺酸鹵化物、羧酸鹵化物或鹵代甲酸酯化合物。
[0022]堿(2 )優(yōu)選為胺、酰胺、氨基甲酸酯、酰亞胺、磺酰胺、胍、腙、酰肼、肼、雜環(huán)胺、它們的鹽、金屬醇鹽或金屬氫氧化物。
[0023]進(jìn)一步，具有至少一個羧基的化合物(I)優(yōu)選為由下述通式(I)表示的化合物。
[0024][化學(xué)式 I]R1——G1——W1 (I)
[0025](式中，G1表示下述式(i)，
[0026][化學(xué)式2]
[0027]
_Z11_^A1_Z12^__ (i)
[0028](式中，A1各自獨(dú)立地表示1，4_亞苯基、萘-2，6-二基、1，4-亞環(huán)己基、1，4-亞環(huán)己烯基、1，4-雙環(huán)[2.2.2]亞辛基、十氫化萘-2，6-二基、1，2，3,4-四氫化萘_2，6-二基、吡啶_2，6- 二基、嘧啶-2，5- 二基、1，3- 二噁烷-2，5- 二基或單鍵，這些基團(tuán)可以無取代或各自獨(dú)立地被鹵素、氰基、硝基、五氟硫烷基或碳原子數(shù)I至10的烷基取代，該烷基中I個以上氫原子可各自獨(dú)立地被氟原子或氯原子取代，該烷基上的I個-CH2-或不相鄰的2個以上-CH2-可各自獨(dú)立地被-O-、-S-、-CO-、-coo-、-0C0-、-CO-S-、-S-CO-、-0-C0-0-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CY=CY-或-C 三 C_(式中，Y各自獨(dú)立地表示氫原子、碳原子數(shù)I至12的烷基、氟原子、氯原子或氰基。)取代，A1可被由P-Sp-表示的基團(tuán)取代(式中，P表示從下述式(P-1)至式(P-17)中選出的基團(tuán)，
[0029][化學(xué)式3]
[0030]
【權(quán)利要求】
1.一種混合酸酐(4)的制造方法，其特征在于，不將具有至少一個羧基的化合物(I)和堿(2)預(yù)先混合而是同時向酰鹵化合物(3)添加而進(jìn)行反應(yīng)。
2.一種酯化合物和/或酰胺化合物(6)的制造方法，其特征在于，不將具有至少一個羧基的化合物(I)和堿(2 )預(yù)先混合而是同時向酰鹵化合物(3 )添加，進(jìn)行反應(yīng)而制成混合酸酐(4)，然后使具有至少一個從羥基、巰基和/或氨基中選出的基團(tuán)的化合物(5)進(jìn)一步反應(yīng)。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的制造方法，其特征在于，具有至少一個羧基的化合物(I)為芳香族羧酸或脂肪族羧酸。
4.根據(jù)權(quán)利要求1~3中任一項所述的制造方法，其特征在于，具有至少一個從羥基、巰基和/或氨基中選出的基團(tuán)的化合物(5)為醇類、酚類、硫醇類、苯硫酚類、芳香族胺和/或脂肪族胺。
5.根據(jù)權(quán)利要求1~4中任一項所述的制造方法，其特征在于，酰鹵化合物(3)為磺酸鹵化物、羧酸齒化物或鹵代甲酸酯化合物。
6.根據(jù)權(quán)利要求1~5中任一項所述的制造方法，其特征在于，堿(2)為胺、酰胺、氨基甲酸酯、酰亞胺、磺酰胺、胍、腙、酰肼、肼、雜環(huán)胺、它們的鹽、金屬醇鹽或金屬氫氧化物。
7.根據(jù)權(quán)利要求1至6中任一項所述的制造方法，其特征在于，具有至少一個羧基的化合物(I)為由下述通式(I)表示的化合物， R1-G1-W1 (I) 式(I)中，G1表示下述式(i)，
8.根據(jù)權(quán)利要求1至7中任一項所述的制造方法，其特征在于，具有至少一個從羥基、巰基和/或氨基中選出的基團(tuán)的化合物(5)為由下述通式(II)表示的化合物， R2——G2——W2 (II) 式(II)中，G2表示下述式(ii)，—z21-f A2-Z22^- (ii) 式(ii)中，A2各自獨(dú)立地表示1，4-亞苯基、萘-2，6-二基、1，4-亞環(huán)己基、1，4-亞環(huán)己烯基、1，4-雙環(huán)[2.2.2]亞辛基、十氫化萘-2，6-二基、1，2，3,4-四氫化萘_2，6-二基、吡啶_2，6- 二基、嘧啶-2，5- 二基、1，3- 二噁烷-2，5- 二基或單鍵，這些基團(tuán)可以無取代或各自獨(dú)立地被鹵素、氰基、硝基、五氟硫烷基或碳原子數(shù)I至10的烷基取代，該烷基中I個以上氫原子可各自獨(dú)立地被氟原子或氯原子取代，該烷基上的I個-CH2-或不相鄰的2個以上-CH2-可各自獨(dú)立地被-O-、-S-、-CO-、-coo-、-0C0-、-CO-S-、-S-CO-、-0-C0-0-、-CO-NH-、-NH-C0-、-CH=CH-C00-、-CH=CH-0C0-、-C00-CH=CH-、-0C0-CH=CH-、-CY=CY-或-C 三 C-取代，式中，Y各自獨(dú)立地表示氫原子、碳原子數(shù)I至12的烷基、氟原子、氯原子或氰基；A2可被由P-Sp-表示的基團(tuán)取代，式中，P表示與A1中的P相同的含義，Sp表示與A1中的Sp相同的含義，但可以是相同的基團(tuán)也可以是不同的基團(tuán)；Z21以及Z22各自獨(dú)立地表示-o-、-s-、-och2-,-ch2o-,-co-,-coo-,-oco-,-co-s-,-s-co-,-o-co-o-,-co-nh-,-nh-co-,-sch2-,-ch2s-,-cf20_、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-' -CH2CF2-' -CF2CH2-' -CF2CF2-' -CH=CH-COO-、-CH=CH-OC0-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -COO-CH2CH2-, -OCO-CH2CH2-, -CH2CH2-COO-, -CH2CH2-OCO-, -C00-CH2-、-OCO-CH2-' -CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CY=CY- ,-C = C-, -CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、碳原子數(shù)I至20的亞烷基或單鍵，式中，Y各自獨(dú)立地表示氫原子、碳原子數(shù)I至12的烷基、氟原子、氯原子或氰基，該亞烷基中I個以上氫原子可各自獨(dú)立地被氟原子或氯原子取代，該亞烷基上的I個-CH2-或不相鄰的2個以上-CH2-可各自獨(dú)立地被-0-、-S-、-C0-、_C00-、-0C0-、-CO-S' -S-C0-、-0-C0-0-、-C0-NH-、-NH-C0-、-CH=CH-COCK -CH=CH-OCCK -COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CY=CY-或-C = C-取代，式中，Y各自獨(dú)立地表示氫原子、碳原子數(shù)I至12的烷基、氟原子、氯原子或氰基；m21表示0至8的整數(shù)； R2以及W2各自獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、氰基、硝基、碳原子數(shù)I至20的烷 基或P-Sp-，式中，P表示與A1中的P相同的含義，Sp表示與A1中的Sp相同的含義，但可以是相同的基團(tuán)也可以是不同的基團(tuán)，該烷基中I個以上氫原子可各自獨(dú)立地被氟原子或氯原子取代，該烷基上的I個-CH2-或不相鄰的2個以上-CH2-可各自獨(dú)立地被-0-、-S-、-CO-、-coo-、-0C0-、-CO-S-、-S-CO-、-0-C0-0-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-C00-、-CH=CH-0C0-、-C00-CH=CH-、-0C0_CH=CH-、-CY=CY-或-C = C-取代，式中，Y各自獨(dú)立地表示氫原子、碳原子數(shù)I至12的烷基、氟原子、氯原子或氰基；R2以及W2中的至少一個表不從羥基、疏基和/或氣基中選出的基團(tuán)。
9.一種含有通過權(quán)利要求1至8中任一項所述的制造方法制造的化合物的醫(yī)藥品、農(nóng)藥、液晶材料、聚合物、樹脂、顏料、染料、化妝品、食品、油墨、粘著劑、粘接劑、印刷品、光學(xué)各向異性體、顯示元件或電子設(shè)備。
10.一種以通過權(quán)利要求1至8中任一項所述的制造方法制造的化合物為中間體而制造的化合物。
11.一種含有權(quán)利要求10所述的化合物的醫(yī)藥品、農(nóng)藥、液晶材料、聚合物、樹脂、顏料、染料、化妝品、食品、油墨、粘著劑、粘接劑、印刷品、光學(xué)各向異性體、顯示元件或電子設(shè)備。
【文檔編號】C08F220/30GK103483117SQ201310224992
【公開日】2014年1月1日 申請日期:2013年6月7日 優(yōu)先權(quán)日:2012年6月7日
【發(fā)明者】堀口雅弘, 青木良夫, 林正直, 楠本哲生 申請人:Dic株式會社