專利名稱:含噻吩-喹喔啉單元芴類共聚物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明屬于有機化合物合成技術(shù)領(lǐng)域,具體的說是涉及一種含噻吩-喹喔啉單元芴類共聚物及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù):
當今世界經(jīng)濟主要是建立在以化石能源,如煤炭、石油和天然氣等基礎(chǔ)之上的經(jīng)濟,然而,這些不可再生的化石能源都在不斷的枯竭。進入21世紀以來,全球性的能源問題以及隨之而來的環(huán)境污染和氣候變暖等問題日益凸現(xiàn)和逐漸加劇。由于太陽能具有分布普遍和廣闊,資源數(shù)量多,無污染,清潔,安全以及獲取方便等突出優(yōu)點,被認為是最有希望的可再生能源之一。太陽能電池直接把太陽光能轉(zhuǎn)化成電能,是利用太陽能切實可行的有效方法。然而,目前商品化的太陽能電池還局限于硅基等無機太陽能電池,但它們的價格過于昂貴,超出了目前人們普遍可以接受的程度,這大大限制了它們的使用范圍。為了降低電池成本,拓展應(yīng)用范圍,長期以來,人們一直在尋找新型的太陽能電池材料。有機太陽能電池是一種新型的太陽能電池,相對于無機半導(dǎo)體材料來源有限,價格昂貴,有毒,制備工藝復(fù)雜,成本太高等而言,它具有無機太陽能電池無法比擬的一些優(yōu)點,如材料來源廣泛,結(jié)構(gòu)多樣性和可調(diào)控性,成本低廉,安全環(huán)保,制作工藝簡單,產(chǎn)品重量輕,可大面積柔性制備等等,可以廣泛應(yīng)用在建筑、照明和發(fā)電等多種領(lǐng)域,具有重要的發(fā)展和應(yīng)用前景。因此,國內(nèi)外眾多的研究機構(gòu)和企業(yè)等都給予了相當?shù)年P(guān)注和投入。然而,到目前為止,有機太陽能電池的光電轉(zhuǎn)換效率比無機太陽能電池還是要低很多。因此, 開發(fā)新型的有機半導(dǎo)體材料對于提高有機太陽能電池的效率具有重要意義。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于克服現(xiàn)有技術(shù)的上述不足,提供一種含噻吩-喹喔啉單元芴類共聚物,該共聚物穩(wěn)定性和溶解性好、吸光度強、吸光范圍寬,提高了其光電轉(zhuǎn)化效率。本發(fā)明的另一目的在于提供一種含噻吩-喹喔啉單元芴類共聚物的制備方法。本發(fā)明進一步的目的在于提供一種含噻吩-喹喔啉單元芴類共聚物在有機光電材料、聚合物太陽能電池、有機電致發(fā)光器件、有機場效應(yīng)晶體管、有機光存儲器件、有機非線性材料或/和有機激光器件中的應(yīng)用。為了實現(xiàn)上述發(fā)明目的,本發(fā)明的技術(shù)方案如下一種含噻吩-喹喔啉單元芴類共聚物,其分子結(jié)構(gòu)通式為下述(I)
權(quán)利要求
1. 一種含噻吩-喹喔啉單元芴類共聚物,其分子結(jié)構(gòu)通式為下述(I)
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的含噻吩-喹喔啉單元芴類共聚物,其特征在于所述的Ar1* 下述一種或幾種基團
3. 一種含噻吩-喹喔啉單元芴類共聚物制備方法,包括如下步驟 分別提供如下結(jié)構(gòu)式表示的化合物A、B、C、D、E,
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的含噻吩-喹喔啉單元芴類共聚物制備方法,其特征在于所述化合物F的制備步驟中,所述化合物C、D、E三反應(yīng)物的摩爾比為2.0 a b,其中,a> 0, b > 0,且 2. 0 彡 a+b 彡 4. 0 ;所述催化劑為有機鈀催化劑或有機鈀催化劑與有機膦配體的混合物,其用量是化合物 C摩爾用量的0. 05% 20% ;所述有機溶劑為甲苯、四氫呋喃、乙醚、乙酸乙酯中的至少一種;所述化合物F的制備步驟的反應(yīng)溫度為60 120°C,時間為12 M小時。
5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的含噻吩-喹喔啉單元芴類共聚物制備方法,其特征在于所述化合物F的二溴產(chǎn)物制備步驟中,所述化合物F與N-溴代琥珀酰亞胺兩反應(yīng)物的摩爾比為 1 2. 0 2. 5 ;所述有機溶劑為N-甲酰二甲胺、四氫呋喃、乙醚、二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸乙酯或醋酸中的至少一種;所述化合物F的二溴產(chǎn)物制備的反應(yīng)溫度為0 30°C,時間為12 48小時。
6.根據(jù)權(quán)利要求3所述的含噻吩-喹喔啉單元芴類共聚物制備方法,其特征在于所述Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)步驟中,所述化合物A、B和化合物F的二溴產(chǎn)物三反應(yīng)物的摩爾比為 1.0 c d,其中,c > 0,d > 0,c+d = 1. 0。
7.根據(jù)權(quán)利要求3所述的含噻吩-喹喔啉單元芴類共聚物制備方法,其特征在于所述Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)步驟中,所述催化劑為有機鈀催化劑或有機鈀催化劑與有機膦配體的混合物,其用量為化合物 A摩爾用量的0. 05% 30% ;所述的堿性環(huán)境中的堿為堿性金屬氫氧化物、堿性金屬碳酸鹽、四乙基氫氧化銨中的至少一種,其用量為化合物A摩爾用量的1 10倍;所述有機溶劑為甲苯、四氫呋喃、三氯甲烷或乙酸乙酯中的至少一種; 所述Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)的溫度為65 120°C,時間為12 72小時。
8.根據(jù)權(quán)利要求3所述的含噻吩-喹喔啉單元芴類共聚物制備方法,其特征在于所述化合物A的制備方法包括下列步驟在無水、無氧環(huán)境和有機溶劑的體系中,將2,7- 二溴_9,9- 二烷基芴、鋰的烷基衍生物和2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2- 二雜氧戊硼烷進行反應(yīng),生成所述化合物A ;所述2,7-二溴-9,9-二烷基芴、鋰的烷基衍生物和2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1, 3,2- 二雜氧戊硼烷三反應(yīng)物的摩爾比為1 2. 0 4. 0 2. 0 4. 0 ;所述鋰的烷基衍生物為正丁基鋰、叔丁基鋰、甲基鋰、苯基鋰中的至少一種; 所述有機溶劑為四氫呋喃、乙醚、二氯甲烷、三氯甲烷或乙酸乙酯中的至少一種; 所述化合物A的制備步驟的反應(yīng)溫度為-100 -25°C。
9.根據(jù)權(quán)利要求3所述的含噻吩-喹喔啉單元芴類共聚物備方法,其特征在于 所述化合物B的制備方法包括下列步驟在有機溶劑存在的條件下,將未溴化的Ar1類化合物與N-溴代琥珀酰亞胺進行反應(yīng),生成所述化合物B ;所述Ar1類化合物與N-溴代琥珀酰亞胺的摩爾比為1 2. 0 2. 5 ; 所述有機溶劑為N-甲酰二甲胺、四氫呋喃、乙醚、二氯甲烷、三氯甲烷、乙酸乙酯或醋酸;所述化合物B的制備步驟的反應(yīng)溫度為0 30°C。
10.根據(jù)權(quán)利要求1至2任一項所述的含噻吩-喹喔啉單元芴類共聚物在有機光電材料、聚合物太陽能電池、有機電致發(fā)光器件、有機場效應(yīng)晶體管、有機光存儲器件或/和有機激光器件中的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種分子結(jié)構(gòu)通式如(I)的含噻吩-喹喔啉單元芴類共聚物及其制備方法和應(yīng)用,式中,x+y=1,且x≠0,y≠0;n=1~200的任一整數(shù);R1、R2選自H或C1~C20的烷基;R3、R4、R5、R6、R7、R8選自C1~C20的烷基、烷氧基、苯基或苯氧基;Ar1為含噻吩單元基團。本發(fā)明共聚物穩(wěn)定性和溶解性好、吸光度強、吸光范圍寬,提高了其對提高光電轉(zhuǎn)化效率,其制備方法簡單、產(chǎn)率高、易于操作和控制,適合于工業(yè)化生產(chǎn)。
文檔編號C08G61/12GK102276802SQ20101019714
公開日2011年12月14日 申請日期2010年6月10日 優(yōu)先權(quán)日2010年6月10日
發(fā)明者劉輝, 周明杰, 黃杰 申請人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技術(shù)有限公司