制造1，2-苯并異噻唑-3-酮化合物的方法
【專利摘要】本發(fā)明提供一種通過在水的存在下使2-(烷硫基)芐腈化合物與鹵化劑反應(yīng)以制造1,2-苯并異噻唑-3-酮化合物的方法，其中，使作為副產(chǎn)物產(chǎn)生的鹵代烷與硫化物反應(yīng)以形成烷基硫醇，將所述烷基硫醇轉(zhuǎn)化成堿金屬鹽，然后使所得的堿金屬鹽與2-鹵代芐腈化合物反應(yīng)以轉(zhuǎn)化成2-(烷硫基)芐腈化合物并再用作制造1,2-苯并異噻唑-3-酮化合物的原料。借助于本發(fā)明，可以有效地使用在1,2-苯并異噻唑-3-酮化合物的制造期間產(chǎn)生的副產(chǎn)物并且經(jīng)濟(jì)地制造1,2-苯并異噻唑-3-酮化合物而不會對環(huán)境造成負(fù)擔(dān)。
【專利說明】[0014]
,,,....P)
式(2)中，R1為氧原子、Cu燒基、Cu燒氧基、硝基、竣基、燒氧基擬基或齒素原子;所述方法包括在水的存在下使由式(I)表示的2-(烷硫基)芐腈化合物與鹵化劑
制造1，2-苯并異噻唑-3-酮化合物的方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種制造可用作抗菌劑、抗真菌劑等的1，2-苯并異噻唑-3-酮化合物的方法。
【背景技術(shù)】
[0002]作為制造1，2-苯并異噻唑-3-酮化合物的已知方法的實(shí)例，在水的存在下使2_(烷硫基)芐腈化合物與鹵化劑反應(yīng)(專利文獻(xiàn)I)。
[0003]然而，在這種方法中，在反應(yīng)期間產(chǎn)生有害的鹵代烷并且需要將其除去。這需要解毒體系并且會增加廢水等，因此使得從環(huán)境和/或經(jīng)濟(jì)的觀點(diǎn)來看，其不合需要。
[0004]現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)
[0005]專利文獻(xiàn)
[0006]專利文獻(xiàn)1:日本特開平8-134051號公報(bào)
【發(fā)明內(nèi)容】

[0007]技術(shù)問題
[0008]已經(jīng)鑒于上述現(xiàn)有技術(shù)的缺陷而完成了本發(fā)明。本發(fā)明的主要目的在于提供一種通過有效使用在1，2-苯并異噻唑-3-酮化合物的制造中產(chǎn)生的副產(chǎn)物，以經(jīng)濟(jì)上有利的方式制造1，2-苯并異噻唑-3-酮化合物而不會對環(huán)境造成負(fù)擔(dān)的方法。
[0009]解決問題的手段
[0010]本發(fā)明人進(jìn)行了廣泛的研究以實(shí)現(xiàn)上述目的，并通過對作為1，2-苯并異噻唑-3-酮化合物的制造過程中的副產(chǎn)物而產(chǎn)生的鹵代烷進(jìn)行特定的處理，可以將其轉(zhuǎn)化為
2-(烷硫基)芐腈化合物，所述2-(烷硫基)芐腈化合物是制造1，2-苯并異噻唑-3-酮化合物的原料。本發(fā)明人進(jìn)一步發(fā)現(xiàn)，通過將通過這種方法獲得的2-(烷硫基)芐腈化合物再用作1，2-苯并異噻唑-3-酮化合物的原料，能夠通過簡單的方法在減輕環(huán)境負(fù)擔(dān)的情況下以經(jīng)濟(jì)上有利的方式制造1，2-苯并異噻唑-3-酮化合物。由此完成本發(fā)明。
[0011]更具體地，本發(fā)明提供如下所述的制造1，2-苯并異噻唑-3-酮化合物的方法。
[0012]項(xiàng)1.一種制造由式(2)表示的1，2-苯并異噻唑-3-酮化合物的方法:
[0013]
【權(quán)利要求】
1.一種制造由式(2)表示的1，2-苯并異噻唑-3-酮化合物的方法:O式(2)中，R1為氧原子、CV4燒基、Cu燒氧基、硝基、竣基、燒氧基擬基或齒素原子；所述方法包括在水的存在下使由式(I)表示的2-(烷硫基)芐腈化合物與鹵化劑反應(yīng)，CC⑴式(I)中，R1如上述所定義并且R2為CV4烷基；其中，對在上述反應(yīng)中作為副產(chǎn)物產(chǎn)生并由式(3)表示的鹵代烷進(jìn)行下述步驟(i)和步驟(ii)以獲得由上式(I)表示的2-(烷硫基)芐腈化合物，并且將所得的2-(烷硫基)芐腈化合物再用作制造1，2-苯并異噻唑-3-酮化合物的原料，式(3) =R2X1,式(3)中R2如上述所定義并且X1為鹵素原子:(i)使由式(3)表示的鹵代烷與選自堿金屬硫氫化物和堿金屬硫化物的至少一種硫化物反應(yīng)以形成由式(4)表示的烷基硫醇，然后將所述烷基硫醇轉(zhuǎn)化成烷基硫醇的堿金屬鹽，式(3) =R2X1,式(3)中R2和X1如上述所定義，式(4):R2SH，式(4)中R2如上述所定義；并且(?)使在所述步驟(i)中獲得的烷基硫醇的堿金屬鹽與由式(5)表示的2-鹵代芐腈化合物反應(yīng)以獲得由式(I)表 示的2-(烷硫基)芐腈化合物:式(5)中，R1如上述所定義并且X2為鹵素原子。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其中，在水和相轉(zhuǎn)移催化劑的存在下進(jìn)行所述步驟(i)的反應(yīng)。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的方法，其中，在水和相轉(zhuǎn)移催化劑的存在下進(jìn)行所述步驟(ii)的反應(yīng)。
4.根據(jù)權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)所述的方法，其中，所述步驟(i)中使用的硫化物為堿金屬硫氫化物。
5.根據(jù)權(quán)利要求1至4中任一項(xiàng)所述的方法，其中，在式(I)中R1為氫原子并且R2為甲基。
6.一種制造由式(I)表示的2-(烷硫基)芐腈化合物的方法:R1frCN ⑴式(I)中，R1為氣原子、Cp4焼基、Cu焼氧基、硝基、駿基、焼氧基擬基或齒素原子，并且R2為Ch烷基；所述方法包括:使由式(3)表示的鹵代烷與選自堿金屬硫氫化物和堿金屬硫化物的至少一種硫化物反應(yīng)以獲得由式(4)表不的燒基硫醇，式(3) =R2X1,式(3)中R2如上述所定義并且X1為鹵素原子，式(4):R2SH，式(4)中R2如上述所定義；將所述燒基硫醇轉(zhuǎn)化成燒基硫醇的喊金 屬鹽；以及然后使所得的烷基硫醇的堿金屬鹽與由式(5)表示的2-鹵代芐腈化合物反應(yīng):
【文檔編號】C07D275/04GK103443088SQ201280014190
【公開日】2013年12月11日 申請日期:2012年2月28日 優(yōu)先權(quán)日:2011年3月18日
【發(fā)明者】神田尚明, 小西博嗣, 山口弘貴 申請人:住友精化株式會社