專利名稱：具有除草活性和抗肝癌活性的異噁唑并嘧啶酮(或三嗪酮)類化合物的制作方法
具有除草活性和抗肝癌活性的異噁唑并嘧啶酮(或三嗪酮)類化合物
技術領域：
:本發(fā)明涉及除草劑和抗肝癌藥物的技術領域，涉及化合物5-取代苯基-3-甲基(或乙氧基)異噁唑[5，4-d]嘧啶-4(5H)_酮(A和C)和3-取代苯基-5-甲基(或乙氧基)異噁唑[5，4-d][l，2，3]三嗪-4(3H)_酮類(B和D)的合成及它們的除草活性和抗肝
癌活性。
權利要求
1.合成了具有除草活性和抗肝癌活性的5-取代苯基-3-甲基(或乙氧基)異噁唑[5，4-d]嘧啶-4 (5H)-酮A、C和3-取代苯基-5-甲基(或乙氧基)異噁唑[5，4_d] [1,2,3] H嗪-4 (3H)-酮化合物B、D。其中R1為甲基，乙氧基；R2為烷基，烯丙基，炔丙基，鹵代烯基，鹵代炔基，氰烷基(烷基是C1-C6的烷基，烯基是C3-C6的烯基，炔基是C3-C6的炔基)；R3為氫!，甲基；X為燒氧基，稀丙氧基，塊丙氧基，乙氧擬基乙氧基，異丙氧擬基乙氧基，乙氧擬基氧基。
2.根據權利要求I所述，化合物A、B、C和D是按照下列方法進行合成3_甲基(或乙氧基)-4-乙氧羰基-5-氨基異噁唑水解得到3-甲基(或乙氧基)-5-氨基異噁唑-4-甲酸，上述取代異噁唑-4-甲酸與氯化亞砜作用得到相應的酰氯，所得酰氯與2-氟-4-氯-5-烴氧基苯胺或7-氟-4-烴氧基-6-氨基-2H-苯并[b] [ I，4]噁嗪-3- (4H)-酮在吡啶存在下縮合得到5-氨基-N-(2-氟-4-氯-5-烴氧基苯基)異噁唑-4-甲酰胺或5-氨基-N-(7-氟-3-羰基-4-烴氧基-3，4-二氫-2H-苯并[b] [1,4]噁嗪_6_基)異噁唑-4-甲酰胺。上述兩種甲酰胺在醋酸酐中與原酸酯反應得到A或C ;兩種甲酰胺在濃硫酸作用下，與亞硝酸鈉作用得到B或D。
3.根據權利要求I所述的化合物的應用，具有除草活性，用于防除單雙子葉雜草，如茼草、早熟禾、馬齒莧、反枝莧、婆婆納、卷耳、看麥娘、酸模、牛筋草、馬唐、稗草、狗尾草、牛繁縷、丁香寥、刺覓、芒麻、窄葉紫斃、#菜、水覓菜、龍葵、寥、商路、續(xù)斷菊、假酸衆(zhòng)、決明、鴨跖草、碎米莎草、鱧腸、藜、巢菜、播娘蒿。
4.根據權利要求I所述的化合物的應用，化合物A、B、C和D具有一定的抗肝癌細胞活性。
全文摘要
本發(fā)明涉及除草劑和抗肝癌藥物的技術領域，涉及化合物5-取代苯基-3-甲基(或乙氧基)異噁唑[5，4-d]嘧啶-4(5H)-酮(A和C)和3-取代苯基-5-甲基(或乙氧基)異噁唑[5，4-d][1，2，3]三嗪-4(3H)-酮類(B和D)的合成及它們的除草活性和抗肝癌活性。其中R1為甲基，乙氧基；R2為烷基，烯丙基，炔丙基，鹵代烯基，鹵代炔基，氰烷基(烷基是C1-C6的烷基，烯基是C3-C6的烯基，炔基是C3-C6的炔基)；R3為氫，甲基；X為烷氧基，烯丙氧基，炔丙氧基，乙氧羰基乙氧基，異丙氧羰基乙氧基，乙氧羰基氧基。化合物A、B、C和D中，部分化合物可用于防除單雙子葉雜草，如菵草、早熟禾、馬齒莧、反枝莧、婆婆納、卷耳、看麥娘、酸模、牛筋草、馬唐、稗草、狗尾草、牛繁縷、丁香蓼、刺莧、苧麻、窄葉紫菀、薺菜、水莧菜、龍葵、蓼、商路、續(xù)斷菊、假酸漿、決明、鴨跖草、碎米莎草、鱧腸、藜、巢菜、播娘蒿?？鼓[瘤活性測試表明，部分化合物具有一定的抗肝癌活性。
文檔編號C07D498/04GK102875569SQ201210363500
公開日2013年1月16日 申請日期2012年9月27日 優(yōu)先權日2012年9月27日
發(fā)明者胡方中, 狄紅靜, 李俊曉, 程心心, 畢常芬, 李春暉, 姜文濤, 查海紅, 鄒小毛 申請人:南開大學