專利名稱：一種制備1-(n-取代氨基)異喹啉類化合物方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及有機化學技術(shù)領(lǐng)域，具體為一種制備1-(N-取代氨基)異喹啉類化合物方法。1-(N-取代氨基)異喹啉類化合物具有多種藥理活性，例如抗腫瘤活性(Smith， A. L.，F(xiàn). F. De Morin, et al. J. Med. Chem. 52(20) :6189_6192)、抗癌活性(Pierre, F.， P. C. Chua, et al. J. Med. Chem. 54(2) :635_654)。因此，它的合成受到人們的廣泛關(guān)注。當前，合成1-(N-取代氨基)異喹啉類化合物方法主要是通過相應(yīng)鹵代異喹啉類化合物胺化來實現(xiàn)，通常需要強堿、高溫、或貴金屬催化劑。而鹵代異喹啉類化合物的合成需要多步反應(yīng)才能完成而且使用腐蝕性極強的POCl3等試劑。因此，開發(fā)以簡單結(jié)構(gòu)起始反應(yīng)物，一步合成高度取代的1-(N_取代氨基)異喹啉類化合物具有重要意義。本發(fā)明提供了一種簡單、 方便、高效的制備高度取代的1-(N-取代氨基)異喹啉類化合物的新技術(shù)。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明使用鄰炔基苯甲醛肟在溫和條件下與異氰酸酯反應(yīng)，在路易斯酸催化下發(fā)生環(huán)合反應(yīng)并發(fā)生分子內(nèi)重排，制得1-(N-取代氨基)異喹啉類化合物，其反應(yīng)式如下
權(quán)利要求
1. 一種1-(N-取代氨基)異喹啉類化合物的制備方法，其特征在于在鄰位具有炔基取代的苯甲醛肟在溫和條件下與異氰酸酯反應(yīng)，在AgOTf催化下發(fā)生環(huán)合反應(yīng)并發(fā)生分子內(nèi)重排，制得1-(N-取代氨基)異喹啉類化合物，其反應(yīng)式如下
2.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于路易斯酸為AgOTf。
3.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于鄰炔基苯甲醛肟、AgOTf與異氰酸酯的摩爾比例為 1 0. 02 0. 5 1 3。
4.如權(quán)利要求1所述的方法，溶劑為甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、二氧六環(huán)等，優(yōu)選二氯甲烷為溶劑。
5.如權(quán)利要求1所述的方法，反應(yīng)溫度為0 100°C，優(yōu)選室溫。
全文摘要
本發(fā)明涉及有機化學領(lǐng)域，具體涉及一種制備1-(N-取代氨基)異喹啉類化合物的方法。
文檔編號C07D217/22GK102503887SQ20111034101
公開日2012年6月20日 申請日期2011年11月2日 優(yōu)先權(quán)日2011年11月2日
發(fā)明者王越, 陸濤, 黎文海 申請人:中國藥科大學