專利名稱：一種吡唑亞胺類化合物及其應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于殺蟲劑領(lǐng)域。涉及一種吡唑亞胺類化合物及其應(yīng)用。
背景技術(shù)：
由于殺蟲劑劑在使用一段時間后，害蟲會對其產(chǎn)生抗性，因此，需要不斷發(fā)明新型 的和改進的具殺蟲活性的化合物和組合物。同時，隨著人們對農(nóng)畜產(chǎn)品等日益增長的需要 和對環(huán)境保護的日益重視，也一直需要使用成本更低、對環(huán)境友好的新的殺蟲劑。W003024222A1公開了吡唑酰胺類化合物的制備及殺蟲活性。專利中的化合物502 具有高的殺蟲活性，已開發(fā)為殺蟲劑，其通用名為ChlorantraniIiprole 在現(xiàn)有技術(shù)中，如本發(fā)明所示的吡唑亞胺類化合物的制備及其殺蟲活性未見公開。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種結(jié)構(gòu)新穎的吡唑亞胺類化合物，它可應(yīng)用于農(nóng)業(yè)、林 業(yè)或衛(wèi)生上蟲害的防治。本發(fā)明的技術(shù)方案如下本發(fā)明提供了一種吡唑亞胺類化合物，如通式I所示 式中R1選自H或C1-C6烷基；R2選自C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，所述的烷基上任選的一個氫或多個氫可被下列取代基取代鹵素、CN、羥基或C1-C4烷基磺?；?；或者R1和R2同所連接的氮一起形成 R3選自H、CN、鹵素或C1-C3烷基；R4選自鹵素或C1-C3烷基；R5選自Cl、Br、甲基、CFpC1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C2-C6氰代烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6鹵代烯氧基、C3-C6炔氧基或C3-C6鹵代炔氧基；及其立體異構(gòu)體。本發(fā)明中進一步優(yōu)選的化合物為，通式I中R1選自H或C1-C6烷基；R2選自C1-C6烷基或C3-C6環(huán)烷基，所述的烷基上任選的一個氫或多個氫可被下列 取代基取代鹵素、CN、羥基或C1-C4烷基磺酰基；或者隊和&同所連接的氮一起形成 R3選自H、CN或鹵素；R4選自鹵素或C1-C3烷基；R5 選自 Cl、Br 或 CF3 ；及其立體異構(gòu)體。綜合合成簡便、成本低廉、環(huán)保等因素，本發(fā)明中更進一步優(yōu)選的化合物為，通式I 中R1選自H或C1-C6烷基；R2 選自 C1-C6 烷基；或者R1和R2同所連接的氮一起形成 R3選自CN或鹵素；R4選自鹵素或甲基；R5 選自 Cl 或 Br ；及其立體異構(gòu)體。上面給出的通式I化合物的定義中，匯集所用術(shù)語一般定義如下烷基是指直鏈或支鏈形式，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁 基、特丁基、正戊基、異戊基、正己基等基團。環(huán)烷基是指包括環(huán)狀鏈形式，例如環(huán)丙基、環(huán)丁 基、環(huán)戊基、環(huán)己基等基團。烯基是指直鏈或支鏈烯基，如1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁 烯基、戊烯基和己烯基異構(gòu)體，烯基還包括多烯，如1，2-丙二烯基和2，4-己二烯基。炔基是 指直鏈或支鏈炔基，如1-丙炔基、2-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基異構(gòu)體，炔基 還包括含有多個三鍵的基團，如2，5-己二炔基。烷氧基是指烷基末端連有氧原子的基團， 例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、特丁氧基等。鹵代烷氧基是指烷基被一個或多個 鹵原子取代，末端連有氧原子的基團。氰代烷氧基是指烷基被一個或多個氰基取代，末端連 有氧原子的基團。烯氧基是指烯基末端連有氧原子的基團。炔氧基是指炔基末端連有氧原 子的基團。烷基磺?；傅氖峭榛┒藶?SO2-)的基團，如甲基磺?；?。鹵素是指氟、氯、 溴、碘。立體異構(gòu)體是指在式I中，氮碳雙鍵上與碳相連的化學(xué)鍵B為E式或Z式。本發(fā)明的通式I化合物可由如下方法制備，反應(yīng)式中各基團定義同前。
通式II化合物與通式III化合物在適宜的溶劑中、溫度為20°C到沸點下反應(yīng) 0. 5-48小時制得目標(biāo)化合物I。適宜的溶劑選自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氫 呋喃、二氧六環(huán)、N，N-二甲基甲酰胺或二甲基亞砜等。加入適宜的酸類物質(zhì)對反應(yīng)有利。適宜的酸選自有機酸如甲磺酸、對甲苯磺酸或 乙酸等，或無機酸如氯化氫或硫酸等。加入適宜的堿類物質(zhì)對反應(yīng)有利。適宜的堿選自有機堿如三乙胺、N，N_ 二甲基苯 胺或吡啶等，或無機堿如氫氧化鈉、氫氧化鉀、甲醇鈉、叔丁醇鈉或叔丁醇鉀等。加入適宜的吸水劑類物質(zhì)對反應(yīng)有利。適宜的吸水劑類物質(zhì)選自五氧化二磷、氧 化鈣、氯化鈣或無水硫酸鎂等。通式III化合物的制備可以參考W02005118552A2、W02004067528A1或 W02006062978A1中的操作進行。通式II化合物可由如下方法制備 酰基咪唑化合物(IV)與四氫鋁鋰于溶劑中、溫度為-20至_15°C下反應(yīng)5-30分鐘 制得通式(II)所代表的吡唑甲醛化合物(參見Staab HA.，Angew. Chem. Int. ed. 1962，1 ； 351-367 ；Staab HA. Ann. Chem.，1962，654，119-130.中的方法)。 羧酸化合物(即通式VI化合物)與酰氯化試劑于溶劑中、溫度為-10°C至沸點下 反應(yīng)0. 5-48小時制得通式(V)化合物；適宜的酰氯化試劑選自草酰氯、氯化亞砜、三氯化磷 或五氯化磷；適宜的溶劑選自二氯甲烷、己烷、苯、甲苯、乙腈、二氧六環(huán)或者液態(tài)的酰氯化 試齊LU?；然衔?V)與咪唑于溶劑中、溫度為-10°C至室溫下反應(yīng)0. 5-48小時制得 通式(IV)所代表的?；溥蚧衔?參見Barbara Μ. Τ. WoIf, Gernor A. Eller和Wolfgang Holzer, J.Org.Chem. 1988，53，4901-4908 ；Staab HA.，Angew.Chem.Int.ed. 1962，1 ； 351-367 ；Staab HA. Ann. Chem.，1962，654，119-130.中的方法)。 通式VII (R為C1-C4烷基)所代表的羧酸酯化合物可通過堿性水解方法轉(zhuǎn)化為通 式(VI)中所代表的羧酸化合物(參見T.W.Greene和P. G.M.Wuts，有機合成中的保護基， 2nd ed.，John wiley&Sons, Inc.，New York. 1991，pp. 224-269 的方法綜述)，適宜的堿包 括堿金屬如鋰、鈉或鉀氫氧化物。通式(VII)化合物的制備參考CN200810116198. 4中的方法制得。表1列出了部分通式I化合物的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。 表1 部分化合物的1H NMR (300MHz, CDCl3)數(shù)據(jù)如下化合物6 1.81 (s，6H，C (Oi2)2CN), 2. 16 (s，3H，CH3), 6.05 (br s 1H，NH)，7. 12 (s， 1H, pyrazole-H) ,7. 15 (d, J = 1. 8Hz, 1H, Ph-H) ,7. 48 (dd, J = 6. 3Hz, J = 4. 8Hz, 1H, pyridine-H) ,7. 84 (d, J = 2. 4Hz，lH，Ph-H), 7. 97 (dd, J = 5. 7Hz, J = 3. 3Hz，lH， pyridine-H) ,8. 07 (s, 1H, CH = N), 8. 52 (dd, J = 3. 2Hz, J=L 5Hz, 1H, pyridine-H)?；衔? :1. 10 (d, J = 6. 6Hz，3H，CH(CH3)2) ,2. 05(s，3H，CH3), 4. 02-4. 20 (m, 1H, CH(CH3)2) ,6. 10 (br s, 1H, NH), 7. 04 (s, 1H, pyrazole-H), 7. 19 (d, J = 2. 4Hz，1H，Ph_H)， 7. 48(dd, J = 8. 0Hz, J = 4. 7Hz, 1H, pyridine-H), 7. 62 (d, J = 2. 4Hz, 1H，Ph_H)，7. 94 (dd, J = 8. IHz, J=L 5Hz, 1H, pyridine-H), 8. 05 (s, 1H, CH = N), 8. 47 (dd, J = 4. 7Hz, J =
1.7Hz,1H, pyridine-H)?；衔?4 :1. 14(d，J = 6. 6Hz，6H，CH (遇)2)，4. 11-4. 18 (m, IHjCH(CH3) 2), 6. 71 (br d, J = 7·2Ηζ，1Η，NH)，7. ll(s，lH，pyrazole-H), 7. 15-7. 46 (m，2H，Ph-H, pyridine-H),
7.85 (d, J = 2. 4Hz, 1H, Ph-H), 7. 95 (dd, J = 8. OHz, J=L 4Hz, 1H, pyridine-H), 8. 15 (s， 1H, CH = N), 8. 48 (dd, J = 4. 8Hz, J = 1. 5Hz, 1H, pyridine-H)?；蟐 15 :2. 00(s,3H, CH3), 2. 63(s,3H, N(CHa)2) ,2. 94(s,3H, N(CHa)2), 6. 98 (s，1H, pyrazole-H)，7. 08-7. 14 (m, 2H, Ph-H)，7. 43 (dd, J = 8. 1Hz, J = 4. 7Hz, 1H, pyridine-H) ,7. 92 (dd, J = 8. IHz, J = 1.5Hz，lH，pyridine-H), 8. 10 (s, 1H, CH = N)，
8.51 (dd, J = 4. 7Hz, J=L 7Hz, 1H, pyridine-H)?；蟐 16 :2.02(s,3H, CH3), 2. 61 (s, 3H, N (CHa) 2) , 2. 95 (s, 3H, N(CHa)2), 6. 61-6. 65 (m, 1H, Ph-H)，6. 96 (s, 1H, pyrazole-H)，7. 05-7. 13 (m, 2H, Ph-H)，7. 41 (dd, J = 8. 0Hz, J = 4. 7Hz,1H, pyridine-H)，7. 91(dd, J = 8. 1Hz, J = 1. 5Hz,1H, pyridine-H)， 8. 12 (s，1H, CH = N), 8. 50 (dd, J = 4. 7Hz, J=L 7Hz, 1H, pyridine-H)?；衔?7 :0. 80 (t, J = 7. 2Hz，6H，(CH2CH2CH3) 2)，1. 33-1. 45(m，4H，(CH2CHaCH3) 2)，
2.25(s，3H，CH3)，2. 88 (t, J = 9. 0Hz，4H，(CH2CH2CH3) 2), 6. 76 (s, 1H, pyrazole-H), 7. 05 (s, 1H, Ph-H)，7. 15(s，1H, Ph-H)，7. 45 (dd, J = 8. OHz, J = 4. 7Hz,1H, pyridine-H)，7.81 (s, 1H, CH = N), 7. 96 (dd, J = 8. IHz, J=L 5Hz, 1H, pyridine-H), 8. 51 (dd, J = 4. 5Hz, J = 1. 5Hz,1H, pyridine-H)?；衔?1 2. 05 (s,3H, CH3)，3. 49-3. 70 (m, 8H, morpholino-H)，7. 05 (s, 1H, pyrazole-H)，7. 08-7. 20 (m, 3H, Ph-H)，7. 42 (dd, J = 8. 1Hz, J = 4. 8Hz, 1H, pyridine-H)，
7.95 (dd, J = 8. IHzjJ= 1. 8Hz, 1H, pyridine-Η) ,8. 11 (s, 1H, CH = N), 8. 52 (dd, J = 4. 8Hz, J=L 8Hz, 1H, pyridine-H)?；衔?2 :1.33-1. 48 (m，6H，piperidin-H)，2. 05 (s，3H，CH3)，3. 32-3. 75 (m，4H， piperidin-H) ,7. 00 (s, 1H, pyrazole-H), 7. 04-7. 13 (m，2H，Ph_H)，7. 47(dd, J = 8. 1Hz, J = 4. 8Hz, 1H, pyridine-H) ,7. 95 (dd, J = 8. IHz, J=L 8Hz, 1H, pyridine-H), 8. 13 (s，1H, CH =N),8. 51 (dd, J = 4. 8Hz, J = 1.8Hz，lH，pyridine-H)。化合物23 2. 05 (s,3H, CH3)，3. 49-3. 71 (m, 8H, morpholino-Η)，7. 05 (s, 1H, pyrazole-H)，7. 09 (d, J = 2. IHz，1H, Ph-H)，7. 17 (d, J = 2. 4Hz, 1H, Ph-H)，7. 43 (dd, J =
8.1Hz, J = 4. 8Hz,1H, pyridine-H)，7. 95(dd, J = 8. 1Hz，J = 1. 8Hz,1H, pyridine-H)， 8. 10 (s，1H, CH = N), 8. 52 (dd, J = 4. 8Hz, J=L 8Hz, 1H, pyridine-H)。化合物24 :2· 12(s，3H，CH3)，3· 52-3. 72(m，8H，morpholino-H)，7· 08(s，1H， pyrazole-H)，7. 34 (d, J = 2. 1Hz,1H, Ph-H)，7. 43-7. 50(m,2H, Ph-H, pyridine-H)， 7. 96 (dd, J = 8. IHzjJ= 1. 8Hz, 1H, pyridine-H)，8. 12 (s, 1H,CH = N)，8. 52 (dd, J = 4. 8Hz, J=L 8Hz, 1H, pyridine-H)。化合物25 2. 67(s,3H, N(CH3)2) ,2. 97(s,3H, N(CH3)2), 7. 01 (s, 1H, pyrazole-H), 7. 17 (d, J = 2. 4Hz, 1H, Ph-H)，7. 28 (d, J = 2. 4Hz, 1H, Ph-H)，7. 42 (dd, J = 8. 0Hz, J = 4. 7Hz, 1H, pyridine-H) ,7. 92 (dd, J = 8. IHz, J=L 5Hz, 1H, pyridine-H), 8. 18 (s，1H, CH =N)，8. 50(dd, J = 4. 7Hz,J = 1. 7Hz, 1H, pyridine-H)?；衔?6 2. 69(s，3H，N(CH3)2) ,2. 99(s，3H，N(CH3) 2), 7. 08 (s, 1H, pyrazole-H)，
7.33-7. 55 (m, 3H, Ph-H, pyridine-H)，7. 95 (dd, J = 8. 1Hz, J=L 5Hz, 1H, pyridine-H)，
8.19 (s，1H, CH = N), 8. 51 (dd, J = 4. 7Hz, J=L 7Hz, 1H, pyridine-H)?；衔?2 1· 38-1. 51 (m，6H，piperidin-H)，3.41-3. 65 (m，4H，piperidin-H)，
6.98(s，1H, pyrazole-H)，7. 15 (d, J = 2. 4Hz,1H, Ph-H)，7. 38 (d, J = 2. 4Hz,1H, Ph-H)，
7.46 (dd, J = 8. 1Hz，J = 4. 8Hz, 1H, pyridine-H)，7. 96 (dd, J = 8. 1Hz，J = 1. 8Hz, 1H, pyridine-H) ,8. 19 (s，1H, CH = N), 8. 52 (dd, J = 4. 8Hz, J=L 8Hz, 1H, pyridine-H)?；衔?3 3. 53-3. 71(m,8H, morpholino-H), 6. 98 (s, 1H, pyrazole-H), 7. 19 (d, J = 2. ΙΗζ,ΙΗ，Ph-H), 7. 31 (d, J = 2. ΙΗζ,ΙΗ，Ph-H), 7. 44 (dd, J = 8. IHz, J = 4. 8Hz, 1H, pyridine-H) ,7. 96 (dd, J = 8. IHz, J=L 8Hz, 1H, pyridine-H), 8. 17 (s，1H, CH = N),
8.52(dd, J = 4. 8Hz，J = 1. 8Hz, 1H, pyridine-H)。本發(fā)明的吡唑亞胺類化合物具有高殺蟲活性。因此，本發(fā)明還包括通式I化合物 用于控制蟲害的用途。本發(fā)明還包括以通式I化合物作為活性組分的殺蟲組合物。該殺蟲組合物中活性 組分的重量百分含量在1-99%之間。該殺蟲組合物中還包括農(nóng)業(yè)、林業(yè)、衛(wèi)生上可接受的載 體。本發(fā)明的組合物可以制劑的形式施用。通式I化合物作為活性組分溶解或分散于 載體中或配制成制劑以便作為殺蟲劑使用時更易于分散。例如這些化學(xué)制劑可被制成可 濕性粉劑或乳油。在這些組合物中，至少加入一種液體或固體載體，并且當(dāng)需要時可以加入 適當(dāng)?shù)谋砻婊钚詣?。本發(fā)明的技術(shù)方案還包括防治蟲害的方法將本發(fā)明的殺蟲組合物施于所述的害蟲或其生長介質(zhì)上。對于某些應(yīng)用，例如在農(nóng)業(yè)上可在本發(fā)明的殺蟲組合物中加入一種或多種其它的 殺菌劑、殺蟲劑、除草劑、植物生長調(diào)節(jié)劑或肥料等，由此可產(chǎn)生附加的優(yōu)點和效果。應(yīng)明確的是，在本發(fā)明的權(quán)利要求所限定的范圍內(nèi)，可進行各種變換和改動。
具體實施例方式下列合成實例、生測試驗結(jié)果可用來進一步說明本發(fā)明，但不意味著限制本發(fā)明。合成實例實例1化合物15的制備(1) 8-甲基-6-氯-2H-3，1_苯并噁嗪_2，4 (IH) - 二酮的制備 向250毫升單口瓶中，依次加入化合物3-甲基-5-氯-2-氨基苯甲酸(10. 00克， 54毫摩爾)、二氧六環(huán)(80毫升)，攪拌溶解，冰水浴下滴加氯甲酸三氯甲酯(7. 99克，27毫 摩爾)的二氧六環(huán)溶液(50毫升)，滴加完畢后室溫反應(yīng)24小時，有大量固體析出，過濾得 5. 52克灰白色固體，收率:50%，熔點:184-187°C。(2)3-甲基-5-氯-2-氨基苯甲酰二甲胺的制備 向100毫升三口瓶中，依次加入8-甲基-6-氯-2Η_3，1-苯并噁嗪-2，4 (IH)-二 酮(1.06克，5毫摩爾)、乙酸乙酯(10毫升)，攪拌，加入乙酸(0. 06克，1毫摩爾)，然后升 溫至反應(yīng)液溫度為35 36°C時滴加33%二甲胺水溶液(2. 05克，15毫摩爾)，反應(yīng)4小時 完成。反應(yīng)液溫度降至室溫后，向反應(yīng)液中加入乙酸乙酯(100毫升)，依次用水(3X50毫 升)、飽和氯化鈉水溶液(3X50毫升)洗滌，無水硫酸鎂干燥，減壓蒸盡乙酸乙酯，殘余物經(jīng) 柱色譜提純得0. 44克無色固體，收率42%，熔點66-68°C。(3) l-(3-氯-2-吡啶基)-3_溴-IH-吡唑_5_甲?；溥虻闹苽?向100毫升單口瓶中依次加入1-(3_氯-2-吡啶基)-3_溴-IH-吡唑-5-甲酸 (0.91克，3毫摩爾)、二氯甲烷(20毫升，干燥)，室溫攪拌5分鐘，加入草酰氯(1. 14克，9毫摩爾)，加入1滴DMF，有氣體放出，室溫攪拌4小時后減壓蒸盡溶劑，濃縮得1- (3-氯-2-吡 啶基)-3-溴-IH-吡唑-5-甲酰氯0. 96克。向100毫升三口瓶中依次加入咪唑(0.41，6毫摩爾)、二氯甲烷(5毫升，干燥)， 室溫攪拌，待咪唑全溶，滴加上步產(chǎn)物(0.96克，3毫摩爾)的二氯甲烷(10毫升，干燥)溶 液，20分鐘滴加完畢，繼續(xù)攪拌約5小時，過濾除去咪唑鹽酸鹽，濾餅用二氯甲烷洗滌三次， 濾液減壓脫溶得1. 06克黃色固體，收率100%(4) 1-(3-氯-2-吡啶基)-3-溴-IH-吡唑_5_甲醛的制備 向100毫升三口瓶中依次加入1-(3-氯-2-吡啶基)_3_溴-IH-吡唑_5_甲酰 基咪唑(0. 91克，3毫摩爾)、THF(10毫升，干燥)，冰鹽浴降溫至T = -15 _20°C，然后分 批、少量多次加入四氫鋁鋰，維持反應(yīng)溫度在-15 -20°C之間，約5分鐘加完，繼續(xù)反應(yīng)30 分鐘后滴入乙醇(10毫升)猝滅反應(yīng)，然后用10%稀硫酸酸化至反應(yīng)液澄清。用乙酸乙酯 (50毫升X 2)萃取酸化后的水層，合并有機相，依次用飽和碳酸氫鈉水溶液(50毫升X 3)、 飽和氯化鈉水溶液(50毫升X3)洗滌，無水硫酸鎂干燥，減壓蒸盡乙酸乙酯，殘余物經(jīng)柱色 譜提純得0. 33克淺黃色固體，收率38%，熔點100 102°C。(5) (E) -2- ((3-溴 (3_ 氯 _2_ 吡啶基)-IH-吡唑 _5_ 基)亞胺 _3_ 甲基 _5_ 氯
苯甲酰二甲胺的制備 向100毫升三口瓶中依次加入，1-(3-氯-2-吡啶基)-3-溴-IH-吡唑-5-甲醛 (0. 29克，1毫摩爾)、3_甲基-5-氯-2-氨基苯甲酰二甲胺(0. 23克，1. 1毫摩爾)、二氯甲 烷(10毫升)，室溫攪拌5分鐘后加入無水硫酸鎂，升溫回流，25小時后降溫。減壓蒸盡二 氯甲烷，殘余物中加入乙酸乙酯(100毫升)，有機相依次用水(50毫升X3)、飽和氯化鈉水 溶液(50毫升X3)洗滌，無水硫酸鎂干燥，減壓蒸盡乙酸乙酯，殘余物經(jīng)柱色譜提純得化合 物15 :0. 40克黃色固體，收率50%。經(jīng)1H NMR分析為E式產(chǎn)物。生物活性測定實例實例2殺蟲活性的測定根據(jù)待測化合物的溶解性，原藥用丙酮或二甲亞砜溶解，然后用1%。的吐溫80溶液配制成所需濃度的待測液50毫升，丙酮或二甲亞砜在總?cè)芤褐械暮坎怀^10%。(1)、殺甜菜夜蛾活性的測定將甘藍葉片用打孔器打成直徑1厘米的葉碟，用Airbrush噴霧處理，一定濃度的測試化合物在每葉碟正反面噴霧，噴液量為0. 5毫升，陰干后每處理接入8頭試蟲(3齡)， 每處理3次重復(fù)。處理后放入24°C、相對濕度60% 70%、無光照的室內(nèi)培養(yǎng)，96小時后 調(diào)查存活蟲數(shù)，計算死亡率。部分供試的化合物中，下列化合物在濃度為IOppm時對甜菜夜蛾的防治效果較 好，死亡率在85%以上14。(2)、殺小菜蛾活性的測定將甘藍葉片用打孔器打成直徑1厘米的葉碟，用Airbrush噴霧處理，一定濃度的 測試化合物在每葉碟正反面噴霧，噴液量為0. 5毫升，陰干后每處理接入8頭試蟲(3齡)， 每處理3次重復(fù)。處理后放入24°C、相對濕度60% 70%、無光照的室內(nèi)培養(yǎng)，72小時后 調(diào)查存活蟲數(shù)，計算死亡率。部分供試的化合物中，下列化合物在濃度為IOppm時對小菜蛾的防治效果較好， 死亡率在85%以上15。
權(quán)利要求
一種吡唑亞胺類化合物，如通式I所示式中R1選自H或C1-C6烷基；R2選自C1-C6烷基、C3-C6烯基、C3-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，所述的烷基上任選的一個氫或多個氫可被下列取代基取代鹵素、CN、羥基或C1-C4烷基磺?；换蛘逺1和R2同所連接的氮一起形成R3選自H、CN、鹵素或C1-C3烷基；R4選自鹵素或C1-C3烷基；R5選自Cl、Br、甲基、CF3、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C2-C6氰代烷氧基、C3-C6烯氧基、C3-C6鹵代烯氧基、C3-C6炔氧基或C3-C6鹵代炔氧基；及其立體異構(gòu)體。F2009100818565C0000011.tif,F2009100818565C0000012.tif
2.按照權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，通式I中 R1選自H或C1-C6烷基；R2選自C1-C6烷基或C3-C6環(huán)烷基，所述的烷基上任選的一個氫或多個氫可被下列取代 基取代鹵素、CN、羥基或C1-C4烷基磺?；?；或者禮和&同所連接的氮一起形成 ; R3選自H、CN或鹵素； R4選自鹵素或C1-C3烷基； R5 選自 Cl、Br 或 CF3 ； 及其立體異構(gòu)體。
3.按照權(quán)利要求2所述的化合物，其特征在于，通式I中 R1選自H或C1-C6烷基；R2選自C1-C6烷基；或者R1和R2同所連接的氮一起形成 R3選自CN或鹵素； R4選自鹵素或甲基； R5選自Cl或Br ； 及其立體異構(gòu)體。
4.一種按照權(quán)利要求1所述的通式I化合物控制蟲害的用途。
5.一種殺蟲組合物，含有如權(quán)利要求1所述的通式I所示化合物為活性組分和農(nóng)業(yè)、林業(yè)或衛(wèi)生上可接受的載體，組合物中活性組分的重量百分含量為1_99%。
6. 一種防治蟲害的方法將權(quán)利要求5所述的殺蟲組合物以每公頃10克到1000克的 有效劑量施于需要控制的害蟲或其生長的介質(zhì)上。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種結(jié)構(gòu)新穎的吡唑亞胺類化合物及其立體異構(gòu)體，結(jié)構(gòu)如通式I所示式中各基團的定義見說明書。本發(fā)明還提供了通式化合物I的制備方法。通式化合物I具有優(yōu)異的殺蟲活性，可用于防治蟲害。
文檔編號C07D401/04GK101863874SQ20091008185
公開日2010年10月20日 申請日期2009年4月14日 優(yōu)先權(quán)日2009年4月14日
發(fā)明者孫寶祥, 康卓, 張弘, 李斌, 楊輝斌, 王軍鋒, 雷東衛(wèi) 申請人:中國中化股份有限公司;沈陽化工研究院有限公司