亚洲狠狠干,亚洲国产福利精品一区二区,国产八区,激情文学亚洲色图

發(fā)光元件、其中使用的稠多環(huán)類(lèi)化合物及其制造方法

文檔序號(hào):3555379閱讀:451來(lái)源:國(guó)知局

專(zhuān)利名稱(chēng)::發(fā)光元件、其中使用的稠多環(huán)類(lèi)化合物及其制造方法
技術(shù)領(lǐng)域
:本發(fā)明涉及具有有機(jī)化合物的薄膜、經(jīng)通電發(fā)光的發(fā)光元件、用于該發(fā)光元件的稠多環(huán)類(lèi)化合物及其制造方法。該發(fā)光元件可利用在顯示元件、平板顯示器、背光、照明、室內(nèi)裝飾(interior)、標(biāo)志、廣告牌、電子照相機(jī)、光信號(hào)發(fā)生器等領(lǐng)域。
背景技術(shù)
:現(xiàn)今,使用有機(jī)材料的有機(jī)電子零件的開(kāi)發(fā)、研究正積極進(jìn)行中。此類(lèi)零件,可例舉如,作為有機(jī)電子器件的有機(jī)晶體管、有機(jī)半導(dǎo)體激光或有機(jī)太陽(yáng)能電池、有機(jī)EL元件等。特別是有機(jī)EL元件可望作為高品質(zhì)的顯示元件且開(kāi)始實(shí)用化。特別積極進(jìn)行研究及應(yīng)用開(kāi)發(fā)具有低電力消耗、超薄膜且可以高亮度發(fā)光、以及自己發(fā)光而提高視認(rèn)性等特征的下一代顯示器或平面光源、發(fā)光元件。利用有機(jī)材料的有機(jī)EL元件的結(jié)構(gòu),可例舉如,于作為陰極的金屬電極和作為陽(yáng)極的透光性透明電極中間,配置相互層壓的有機(jī)熒光體薄膜(發(fā)光層)及空穴輸送層的2層結(jié)構(gòu)(單異質(zhì)結(jié)構(gòu))、及金屬電極和透明電極間配置相互層壓的電子輸送層、發(fā)光層及空穴輸送層的3層結(jié)構(gòu)(雙異質(zhì)結(jié)構(gòu))等。該空穴輸送層具有注入、輸送來(lái)自陽(yáng)極的空穴的功能和電子阻斷功能,電子輸送層具有注入、輸送來(lái)自陰極的電子的功能。另外,目前亦正開(kāi)發(fā)適當(dāng)配置空穴注入層、電子注入層或空穴阻止層等的多層結(jié)構(gòu)。該多層結(jié)構(gòu)與上述2層或3層結(jié)構(gòu)相比,進(jìn)一步具有將功能分離的結(jié)構(gòu),其目的是強(qiáng)化易于分別注入空穴或電子的功能或阻斷漏出的電子或空穴的功能,經(jīng)由有效的電子和空穴的再結(jié)合而高亮度化、耐久性提高、長(zhǎng)壽命化、經(jīng)由外加電壓降低而降低電力消耗等。利用這些有機(jī)材料薄膜的發(fā)光元件中,在透明電極的外側(cè)配置有使用玻璃、塑料或適宜材料的基板。通過(guò)自金屬電極注入的電子和自銦錫氧化物(ITO)這樣的透明電極注入的空穴于夾在兩極間的有機(jī)材料薄膜內(nèi)的再結(jié)合,而產(chǎn)生激發(fā)子,該激發(fā)子在放射失活的過(guò)程中釋放光,該光通過(guò)透明電極及玻璃基板釋放到外部。該元件的特征是薄、在低驅(qū)動(dòng)電壓下高亮度發(fā)光、通過(guò)選擇發(fā)光材料而多色發(fā)光等。伊士曼柯達(dá)(EastmanKodak)公司的研究小組揭示的有機(jī)層壓薄膜發(fā)光元件的代表性結(jié)構(gòu)為,在ITO玻璃基板上依次設(shè)置空穴輸送性的二胺化合物、作為發(fā)光層兼電子輸送層的三(8-羥基喹啉)鋁絡(luò)合物、作為陰極的MgAg(合金)。為了制造全色顯示器,現(xiàn)正研究分別涂布藍(lán)、綠及紅的發(fā)光元件而作成的顯示器。其中以蒸鍍低分子化合物的綠色發(fā)光材料完成度最高而亮度、耐久性等實(shí)用性成為高標(biāo)準(zhǔn)。但是,紅色發(fā)光材料和藍(lán)色發(fā)光材料開(kāi)發(fā)晚,特別是紅色發(fā)光材料中并無(wú)耐久性優(yōu)越且呈現(xiàn)充分亮度和色純度特性的材料。另外,為了制造多色顯示器,制作了比較高效率的橙色元件,但效率不足且材料也價(jià)昂。此外因存在元件劣化等問(wèn)題,因此目前亦積極開(kāi)發(fā)利用白色發(fā)光的元件。但該白色發(fā)光材料中亦無(wú)耐久性優(yōu)越且呈現(xiàn)充分亮度和充分色純度特性的材料。作為紅色發(fā)光材料,可例舉如,雙(二異丙基苯基)二萘嵌苯等的二萘嵌苯類(lèi)、卟啉類(lèi)、銪絡(luò)合物、久洛尼定(julolidine)取代的苯乙烯基化合物(例如參照日本特開(kāi)2001-43974號(hào)公報(bào))等。另外,在所謂的摻雜方法中,在主體(host)材料中含有微量的作為摻雜劑的紅色熒光化合物,將發(fā)光色(發(fā)光的波長(zhǎng))變化為期望的顏色。這里,作為主體材料,可例舉如以三(8-羥基喹啉)鋁絡(luò)合物為首的羥基喹啉衍生物的金屬絡(luò)合物、雙(10-苯并羥基喹啉)鈹絡(luò)合物、二芳基丁二烯衍生物、二苯乙烯衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、二萘嵌苯酮(perynone)衍生物等。摻雜劑可例舉如,4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對(duì)-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)、金屬酞菁(MgPc、AlPcCl等)化合物、方芳基鎓(Squarilium)化合物、香豆素(coumarin)類(lèi)化合物(例如參照特開(kāi)平10-060427號(hào)公報(bào))、蒽酮紫(violanthrone)化合物、尼羅紅(Nilered)、5-氰基吡咯甲撐(cyanopyrromethene)-BF4絡(luò)合物(如參照特開(kāi)平11-176572號(hào)公報(bào))等紅色熒光化合物等,通過(guò)將這些摻雜劑摻雜到上述主體材料中而使得發(fā)紅光。但是,用于現(xiàn)有技術(shù)的這些發(fā)光材料(主體材料及摻雜劑材料)中,大多為發(fā)光效率低而得不到高亮度的物質(zhì)、即使摻雜也只能得到色純度不佳且只能類(lèi)似橙色發(fā)光的物質(zhì)、耐久性低且元件壽命短的物質(zhì)多而有色純度和亮度并存的物質(zhì)少等重大問(wèn)題。另外,橙色發(fā)光元件的效率目前亦不充分。此外,作為背光等使用的白色元件目前亦無(wú)高亮度下的發(fā)光效率高、壽命長(zhǎng)、色純度良好的元件。另外,所述的發(fā)光元件一般使用于玻璃或高分子基板上配置透明電極作為陽(yáng)極的元件,通常于該陽(yáng)極上形成空穴注入層、空穴輸送層等。由于這些ITO等透明電極的功函數(shù)一般與空穴輸送層的差大而能量水平不吻合、ITO和空穴輸送層的密合性欠缺、因此引起空穴輸送層的結(jié)晶化,或者因外加電壓變高故效率低,而成為驅(qū)動(dòng)時(shí)不穩(wěn)定的原因。雖然近年來(lái)相反,研究最后形成ITO等透明電極以成為上發(fā)射(TopEmission)結(jié)構(gòu)的方法,但同樣存在效率低的問(wèn)題??昭ㄗ⑷雽拥牟牧?,如酞菁衍生物揭示于特開(kāi)昭57-51781號(hào)公報(bào)、特開(kāi)昭63-295695號(hào)公報(bào)及特開(kāi)平8-199161號(hào)公報(bào)中。另外可例舉如噻吩衍生物(參照特開(kāi)平5-94877號(hào)公報(bào))、芳香族胺衍生物(參照特開(kāi)平8-269445號(hào)公報(bào))、腙衍生物(參照特開(kāi)平4-320483號(hào)公報(bào))等的低分子及聚噻吩、聚苯胺、聚亞噻吩基亞乙烯基(polythienylenevinylene)、聚苯撐亞乙烯基(polyphenylenevinylene)(參照特開(kāi)平4-145192號(hào)公報(bào))等高分子。但有長(zhǎng)時(shí)間驅(qū)動(dòng)時(shí)的穩(wěn)定性及壽命、發(fā)光亮度、發(fā)光效率等問(wèn)題。為克服這些問(wèn)題,例如開(kāi)發(fā)成膜性佳、適于批量生產(chǎn)的廉價(jià)且具有充分性能的材料為重要課題。特別是使用酞菁衍生物作為空穴注入材料者較佳而廣泛使用,但其注入效率不充分,而期望更進(jìn)一步提高該元件的發(fā)光效率。另外,該酞菁衍生物也可作為藍(lán)色顏料使用,但由于會(huì)吸收紅色發(fā)光因此使發(fā)光色改變,導(dǎo)致發(fā)光效率降低。另外,即使使用其它低分子系的空穴注入材料,由于玻璃化轉(zhuǎn)變點(diǎn)及熔點(diǎn)低,因此存在耐熱性差、穩(wěn)定性差的問(wèn)題;使用高分子體系時(shí),雖然以濕式制膜法形成薄膜,但由于難以形成具有均勻特性的膜,而有壽命短等問(wèn)題存在。最近特別是內(nèi)部量子效率高的磷光器件廣受注目,但為了提高效率有必要開(kāi)發(fā)穩(wěn)定的空穴注入層用材料。本發(fā)明的稠多環(huán)類(lèi)化合物(如參照E.Clar,W.Kelly,D.G.Stewart,J.W.Wright,J.Chem.Soc.,(1956),2652;時(shí)田、新井、大岡、西日本化學(xué)會(huì)志,1989,(5),876;J.Photopolym.Sci,Technol.,11,41(1998);時(shí)田、新井、戶谷、西,日本化學(xué)會(huì)志,1988,(5),814;時(shí)田、菅、戶谷、西日本化學(xué)會(huì)志,1988,(1),97;Mol.Cryst.Liq.Cryst.,1994,Vol.246,119;R.SCHMIDT,W.DREWS,H.-D.BRAUER,JournalofPhotochemistry,18(1982),365;DaisukeGoma,MasaoKen,SumioTokita,journalofPhotopolymerScienceandTechnology,14,2(2001),239)作為通過(guò)照射特定的光或者加熱而改變顏色的光致變色材料的研究雖然詳細(xì),但對(duì)有機(jī)電子零件的研究幾乎尚未展開(kāi),且其衍生物的種類(lèi)亦有限,因此期望開(kāi)發(fā)新材料。將具有后述通式(8)或(9)所示基本骨架的化合物閉環(huán),得到含后述通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物的方法,可例舉如,在無(wú)水氯化鋁-食鹽中熔融閉環(huán)的方法(如,E.Clar,W.Kelly,D.G.Stewart,J.W.Wright,J.Chem.Soc.,(1956),2652)、在無(wú)水氯化鋁-食鹽-氫醌中熔融閉環(huán)的方法(如,參照特開(kāi)平6-56777號(hào)公報(bào)及時(shí)田、新井、戶谷、西,日本化學(xué)會(huì)志,1988,(5),814;R.Schmidt,W.Drews,H.-D.BRAUERJournalofPhotochemistry,18(1982),365;DaisukeGoma,MasaoKen,SumioTokitajournalofPhotopolymerScienceandTechnology,14,2(2001),239)等。但這些方法均在無(wú)溶劑下進(jìn)行反應(yīng),因此作業(yè)性差,且生成通式(1)或(2)的氯化物等副生成物,故并非工業(yè)上的方法。
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明人發(fā)現(xiàn)通過(guò)以特定的稠多環(huán)類(lèi)化合物作為發(fā)光元件用的材料,特別是作為發(fā)光材料使用,可解決上述問(wèn)題,而完成本發(fā)明。因此,本發(fā)明提供發(fā)光效率高的可以橙色至紅色發(fā)光的發(fā)光元件及白色發(fā)光用元件用的發(fā)光材料(主體材料及摻雜材料)及可高亮度且高色純度發(fā)光的發(fā)光元件,因此本發(fā)明的發(fā)光元件為可在低電壓下驅(qū)動(dòng)元件,且發(fā)光效率高,并具有實(shí)用的穩(wěn)定性、壽命。另外,本發(fā)明提供的新穎稠多環(huán)類(lèi)化合物用于作為有機(jī)電子材料,特別是有機(jī)EL材料。更詳細(xì)的,本發(fā)明涉及1.發(fā)光元件,是在陽(yáng)極和陰極之間形成1層或多層有機(jī)薄膜,通過(guò)電能發(fā)光的元件,其特征在于,該有機(jī)薄膜含有具有下述通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物(式中,X1、X2、X3及X4各自獨(dú)立地表示氧原子、硫原子、硒原子、碲原子或NR29。R29表示氫原子、可以具有取代基的脂肪族烴殘基或可以具有取代基的芳香族殘基)。2.上述第1項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其中,具有通式(1)或(2)所示的基本骨架的化合物為下述通式(3)或(4)所示的化合物(式中,X1、X2、X3及X4表示與通式(1)及(2)中一樣的含意。另外,R1~R28各自獨(dú)立地表示氫原子或取代基。通式(3)的R1~R14和R29及通式(4)的R15~R29所表示的取代基中鄰近的基團(tuán)之間可以相互連結(jié)而形成可以具有取代基的環(huán))。3.上述第2項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其中,通式(3)或(4)中的X1、X2、X3及X4表示氧原子或硫原子。4.上述第2項(xiàng)或第3項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其中,通式(3)或(4)中的R1~R4、R8~R11、R15~R18、R21~R24的鄰近基團(tuán)之間相互連結(jié)而形成可以具有取代基的環(huán)。5.上述第2項(xiàng)至第4項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其中,通式(3)或(4)中的R1和R2及/或R3和R4及/或R8和R9及/或R10和R11及/或R15和R16及/或R17和R18及/或R21和R22及/或R23和R24相互連結(jié)而形成可以具有取代基的芳香環(huán)。6.上述第2項(xiàng)至第5項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其中,通式(3)或(4)中的R1~R29所表示的取代基為取代或未取代的脂肪族烴殘基或取代或未取代的芳香族殘基。7.上述第2項(xiàng)至第6項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其中,通式(3)及(4)中的R1~R29所表示的取代基為鹵原子或含鹵原子的芳香族殘基或含鹵原子的脂肪族烴殘基。8.上述第7項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其中,鹵原子為溴原子或氟原子。9.上述第2項(xiàng)至第8項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其中,通式(3)所表示化合物的X1及X2各自獨(dú)立地為氧原子或硫原子;R1為H、F、CH3、Ph或CF3;R2為H、CH3、C2H5、t-C4H9、Cy、Ph、MPh、Np、Th、Py、OCH3、OPh、F、Cl、Br、I、CN、N(CH3)2、CHO、COOH、COOCH3、COOPh、COPh或CF3;R3為H、CH3、C2H5、t-C4H9、OCH3、OPh、NO2、OH、F、CF3、C2F5或Ph;R4為H、CH3、C2H5、t-C4H9、Cy、Ph、MPh、Np、Th、Py、OCH3、OPh、F、Cl、Br、I、CN、N(CH3)2、CHO、COOH、COOCH3、COOPh、COPh或CF3;R8為H、F、CH3、Ph或CF3;R9為H、CH3、C2H5、t-C4H9、Cy、Ph、MPh、Np、Th、Py、OCH3、OPh、F、Cl、Br、I、CN、N(CH3)2、CHO、COOH、COOCH3、COOPh、COPh或CF3;R10為H、CH3、C2H5、t-C4H9、OCH3、OPh、NO2、OH、F、CF3、C2F5或Ph;R11為H、CH3、C2H5、t-C4H9、Cy、Ph、MPh、Np、Th、Py、OCH3、OPh、F、Cl、Br、I、CN、N(CH3)2、CHO、COOH、COOCH3、COOPh、COPh或CF3、R5~R7及R12~R14為H(其中,Ph為苯基、MPh為4-甲基苯基、Np為萘基、Th為2-噻吩基、Py為2-吡啶基、Cy為環(huán)己基)。10.上述第2項(xiàng)至第9項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其中,有機(jī)薄膜至少具有空穴輸送層和發(fā)光層的層壓結(jié)構(gòu)。11.上述第1項(xiàng)至第10項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其特征在于,按陽(yáng)極、空穴輸送層、發(fā)光層、電子輸送層、陰極的順序?qū)訅骸?2.上述第1項(xiàng)至第11項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其特征在于,陽(yáng)極和陰極之間至少層壓有空穴注入層、空穴輸送層及電子輸送層。13.上述第1項(xiàng)至第12項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其特征在于,含有具有通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物作為發(fā)光層中發(fā)光材料的主體(host)。14.上述第1項(xiàng)至第13項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其特征在于,含有具有通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物作為發(fā)光層中的摻雜劑。15.上述第1項(xiàng)至第14項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其特征在于,通過(guò)并用藍(lán)色~綠色的發(fā)光材料而白色發(fā)光。16.上述第1項(xiàng)至第15項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其特征在于,于上述第12項(xiàng)所述的空穴注入層中含有具有上述通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物。17.上述第1項(xiàng)至第16項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其特征在于,是以矩陣及/或片段方式顯示的顯示器。18.通式(5)所示的稠多環(huán)類(lèi)化合物,(式中,R30~R43各自獨(dú)立地表示氫原子;鹵原子;可以具有芳香族殘基、芳香族氧基、烷氧基或鹵原子作為取代基的烷基;可以具有芳香族殘基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或鹵原子作為取代基的芳香族殘基,并且,R30~R43中至少一個(gè)為可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或鹵原子取代的芳香族殘基、或鹵原子,另外,R30~R43中鄰近的基團(tuán)之間可相互連結(jié)而形成可以具有取代基的環(huán),但是,此時(shí)排除R30和R31及R37和R38、或R32和R33及R39和R40連結(jié)后形成非取代的苯環(huán),并且,R30~R43中不形成環(huán)者均為氫原子的情況)。19.上述第18所述的稠多環(huán)類(lèi)化合物,其中,R30~R43中2個(gè)以上為可以具有芳香族殘基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或鹵原子作為取代基的芳香族殘基或鹵原子。20.上述第18項(xiàng)或第19項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的稠多環(huán)類(lèi)化合物,其中,通式(5)所表示的化合物的取代基各自為,R34、R35、R36、R41、R42、R43為氫原子;R30、R37為氫原子、鹵原子、C1~C4烷基;R31、R33、R38、R40為氫原子、鹵原子、芳香族殘基、噻吩基、C1~C4烷基;R32、R39為氫原子、鹵原子、C1~C4烷基。21.通式(6)所示的稠多環(huán)類(lèi)化合物(式中,R44~R57各自獨(dú)立地表示氫原子;鹵原子;可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷氧基或鹵原子取代的烷基;可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或鹵原子取代的芳香族殘基,并且,R44~R57中至少一個(gè)為可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷氧基或鹵原子取代的烷基;可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或鹵原子取代的芳香族殘基;或鹵原子。另外,R44~R57中鄰近的基團(tuán)之間可相互連結(jié)而形成可以具有取代基的環(huán))。22.上述第21項(xiàng)所述的稠多環(huán)類(lèi)化合物,其中,R44~R57中2個(gè)以上為可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷氧基或鹵原子取代的烷基;可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或鹵原子取代的芳香族殘基;或鹵原子。23.上述第21項(xiàng)或第22項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的稠多環(huán)類(lèi)化合物,其中,通式(6)所表示的化合物的取代基各自為,R48、R49、R50、R55、R56、R57為氫原子;R44、R51為氫原子、鹵原子、C1~C4烷基;R45、R47、R52、R54為氫原子、鹵原子、芳香族殘基、噻吩基、C1~C4烷基;R46、R53為氫原子、鹵原子、C1~C4烷基。24.通式(7)所示的稠多環(huán)類(lèi)化合物(式中,X3及X4各自獨(dú)立地表示氧原子、硫原子、硒原子、碲原子或NR72。R72為氫原子、可以具有烷基、烷氧基、芳香族殘基、芳香族氧基或鹵原子作為取代基的脂肪族烴殘基或芳香族殘基,R58~R71為氫原子;鹵原子;可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷氧基或鹵原子取代的烷基;可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或鹵原子取代的芳香族殘基,并且,R58~R71中的至少一個(gè)為鹵原子;可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷氧基或鹵原子取代的烷基;可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或鹵原子取代的芳香族殘基。另外,R58~R72的取代基其鄰近的基團(tuán)之間可相互連結(jié)而形成可以具有取代基的環(huán))。25.具有下述通式(1)及(2)所示基本骨架的稠多環(huán)類(lèi)化合物的制造方法,其特征在于,在磺酸類(lèi)化合物的存在下,將具有下述通式(8)及(9)所示基本骨架的化合物閉環(huán),(式中,X1、X2、X3及X4表示與上述相同的含意)。26.上述第25項(xiàng)所述的制造方法,其中,磺酸類(lèi)化合物為硫酸、可以具有取代基的烷基磺酸、可以具有取代基的芳香族磺酸。圖1及圖2為本發(fā)明發(fā)光元件的層結(jié)構(gòu)例的示意斷面圖。實(shí)施發(fā)明的最佳方式下文詳細(xì)說(shuō)明本發(fā)明的發(fā)光元件、化合物及其制法。本發(fā)明是在陽(yáng)極和陰極之間形成含空穴輸送層及電子輸送層等的有機(jī)薄膜而通過(guò)電能進(jìn)行發(fā)光的元件,其特征在于,至少含有具有上述通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物。茲說(shuō)明本發(fā)明的具有式(1)及(2)所示基本骨架的化合物。式(1)及(2)中,X1、X2、X3及X4各自獨(dú)立地表示氧原子、硫原子、硒原子、碲原子或NR29。R29表示氫原子、可以具有取代基的脂肪族烴殘基或可以具有取代基的芳香族殘基。另外,具有通式(1)及(2)所示基本骨架的化合物亦可具有取代基,此外取代基之間亦可結(jié)合形成環(huán)。具有通式(1)所示基本骨架的化合物,可例舉如,后述通式(3)所示的化合物,具有通式(2)所示基本骨架的化合物,可例舉如,通式(4)所示的化合物。茲詳細(xì)說(shuō)明本發(fā)明的通式(3)及(4)所示的化合物。通式(3)及(4)中,X1、X2、X3及X4各自獨(dú)立地表示氧原子、硫原子、硒原子、碲原子或NR29,各自可以相同或不同。其中,優(yōu)選氧原子、硫原子、或NR29,更優(yōu)選氧原子或硫原子。R29表示氫原子、可以具有取代基的脂肪族烴殘基或可以具有取代基的芳香族殘基。R29的可以具有取代基的脂肪族烴殘基或可以具有取代基的芳香族殘基,同下述R1~R28例舉的可以具有取代基的脂肪族烴殘基或可以具有取代基的芳香族殘基。R1~R28各自獨(dú)立地表示氫原子或取代基。該取代基中鄰近的基團(tuán)之間亦可相互連結(jié)而形成可以具有取代基的環(huán)。R1~R28所表示的取代基并無(wú)特定限定,可例舉如,可以具有取代基的脂肪族烴殘基、可以具有取代基的芳香族殘基、氰基、異氰基、氰硫基、異氰硫基、硝基、?;Ⅺu原子、羥基、取代或非取代的氨基、烷氧基、烷氧基烷基、可以具有取代基的芳香族氧基、羧基、氨基甲酰基、醛基、烷氧羰基、芳香族氧羰基等。其中優(yōu)選可以具有取代基的脂肪族烴殘基、可以具有取代基的芳香族殘基、氰基、硝基、?;Ⅺu原子、羥基、取代或非取代的氨基、烷氧基、可以具有取代基的芳香族氧基等。進(jìn)一步優(yōu)選可以具有取代基的脂肪族烴殘基、可以具有取代基的芳香族殘基、硝基、鹵原子、取代或非取代的氨基、烷氧基等,其中更優(yōu)選可以具有取代基的脂肪族烴殘基或可以具有取代基的芳香族殘基及鹵原子。最優(yōu)選可以具有取代基的芳香族殘基,該芳香族基中優(yōu)選可以具有取代基的苯基。更優(yōu)選R1~R28中多個(gè)為可以具有取代基的芳香族殘基,特別是可以具有取代基的苯基時(shí)的化合物。作為可以具有取代基的脂肪族烴殘基,可例舉如,可以具有取代基的飽和或不飽和的直鏈、支鏈或環(huán)狀的脂肪族羥殘基,優(yōu)選碳數(shù)為1至20。作為飽和或不飽和的直鏈、支鏈的脂肪族羥殘基,可例舉如,甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、烯丙基、叔丁基、正戊基、正己基、正辛基、正癸基、正十二烷基、正硬脂基、正丁烯基等。作為環(huán)狀的脂肪族羥殘基,可例舉如,碳數(shù)3至12的環(huán)烷基,例如,環(huán)己基、環(huán)戊基、金鋼烷基、降冰片基等。這些脂肪族羥殘基亦可進(jìn)一步由上述取代基(排除烷基)取代。優(yōu)選的該脂肪族羥殘基是可以具有取代基的碳數(shù)1~6的烷基。作為該脂肪族羥殘基上的優(yōu)選取代基,可例舉如鹵原子,其中優(yōu)選氯原子、溴原子、氟原子,特別優(yōu)選氟原子,或可以具有取代基的芳香族基,優(yōu)選可以具有取代基的苯基等??梢跃哂腥〈姆枷阕鍤埢衫e如,取代或非取代的可以含1至3個(gè)雜原子的5至6員環(huán)的芳香族殘基、或該5至6員環(huán)多個(gè)、優(yōu)選2~5個(gè)作為稠合環(huán)連結(jié)成的芳香族殘基等。雜原子可例舉如,氧原子、氮原子、硫原子等,其中優(yōu)選氮原子。具體可例舉如,苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并芘基等芳香族烴殘基或吡啶基、吡嗪基(pyrazyl)、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吡咯基、假吲哚基(indolenyl)、咪唑基、咔唑基、噻吩基、呋喃基等芳香族雜環(huán)殘基、或這些中具有取代基的苯并喹啉基、蒽醌基、吡喃基、吡啶酮基等。其中優(yōu)選苯基、萘基、吡啶基、噻吩基等。特別優(yōu)選苯基、萘基。另外,芳香族氧基等中的“芳香族”與芳香族殘基同義。?;衫e如,碳數(shù)為1至10的烷基羰基、芳基羰基等,其中優(yōu)選碳數(shù)為1至4的烷基羰基,具體可例舉如,乙?;?、丙?;取{u原子可例舉如,氟、氯、溴、碘等原子。其中,優(yōu)選氟、氯、溴原子,更優(yōu)選氟、溴原子。作為取代或非取代的氨基,可例舉如,氨基、一或二烷基氨基、一或二芳香族氨基等,可例舉如,一或二甲基氨基、一或二乙基氨基、一或二丙基氨基、一或二苯基氨基、或芐氨基等的可以具有取代基的一或二(C1至C6烷基)等,該烷基上的取代基可例舉如上述脂肪族羥殘基上的取代基,優(yōu)選苯基或鹵原子等。作為烷氧基,可例舉如,(C1至C10)烷氧基等,其中優(yōu)選甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基等的(C1~C4)烷氧基。作為烷氧基烷基,可例舉如,(C1至C10)烷氧基(C1至C10)烷基等。作為芳香族氧基,可例舉如,可以含有1至3個(gè)雜原子的C1至C20的芳香族氧基,例如,苯氧基、萘氧基等的(C6至C10)芳香族烴氧基或吡啶氧基、喹啉氧基、噻吩氧基等的含1至2個(gè)雜原子的5至10員的雜環(huán)氧基。作為烷氧羰基,可例舉如,(C1至C10)烷氧羰基??梢跃哂腥〈姆枷阕逖豸驶衫e如,可以由鹵原子等取代的苯氧羰基等??梢跃哂腥〈闹咀鍩N殘基或可以具有取代基的芳香族殘基中的取代基并無(wú)特定限定,可例舉如,上述R1~R28所列舉的基團(tuán),其中優(yōu)選可以具有取代基的脂肪族烴殘基,更優(yōu)選可以具有取代基的C1~C4烷基或可以具有取代基的芳香族殘基,更優(yōu)選可以具有取代基的苯基及鹵原子。作為這些R1~R28及R29所示的取代基,總結(jié)最佳者,可例舉如,可以具有取代基的脂肪族烴殘基或可以具有取代基的芳香族殘基或鹵原子。作為可以具有取代基的脂肪族烴殘基,優(yōu)選非取代的C1至C6的低級(jí)烷基或鹵素取代或烷氧基取代的低級(jí)烷基。作為可以具有取代基的芳香族殘基,優(yōu)選苯基、聯(lián)苯基、萘基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、或具有至少一個(gè)由脂肪族烴殘基、芳香族殘基及鹵原子所組成的組中選擇的取代基的這些基團(tuán)。其中,作為脂肪族烴殘基,優(yōu)選C1至C6的低級(jí)烷基,作為芳香族殘基,優(yōu)選苯基、聯(lián)苯基、萘基、吡啶基、噻吩基、呋喃基,作為鹵原子,優(yōu)選氟、氯、溴原子。上述取代基的數(shù)為1~14個(gè),優(yōu)選1~6個(gè),更優(yōu)選2~4個(gè)。作為該取代基,在通式(3)中優(yōu)選R1~R4及R8~R11。在通式(4)中優(yōu)選R15~R18及R21~R24。特別是在通式(3)中,優(yōu)選R2、R4、R9、R11,在通式(4)中,優(yōu)選R16、R18、R21、R23。上述通式(3)的R1~R14和R29及通式(4)的R15~R29的取代基,其中鄰近的基團(tuán)之間亦可相互連結(jié)而形成可以具有取代基的環(huán)。此時(shí),在骨架中的這些基團(tuán)取代的苯環(huán)上,該形成的環(huán)被增環(huán)成為稠合環(huán)等。增環(huán)的環(huán)包括骨架的苯環(huán),通常由2~4個(gè)環(huán)構(gòu)成,優(yōu)選2至3個(gè)環(huán)構(gòu)成。通常增環(huán)的環(huán)優(yōu)選可以含1至3個(gè)氮原子、氧原子或硫原子等雜原子的5至6員的烴環(huán)或雜環(huán)。優(yōu)選的化合物為苯環(huán)或萘環(huán)增環(huán)的化合物,更優(yōu)選苯環(huán)增環(huán)的化合物。作為形成環(huán)的優(yōu)選情況,有通式(3)的R1~R4、R8~R11的鄰近基團(tuán)之間相互連結(jié)而形成環(huán)的情況、及通式(4)的R15~R18、R21~R24的鄰近基團(tuán)之間相互連結(jié)而形成環(huán)的情況。作為更優(yōu)選的情況,有通式(3)的R1和R2及/或R3和R4及/或R8和R9及/或R10和R11相互連結(jié)而形成可以具有取代基的芳香環(huán)的情況及通式(4)的R15和R16及/或R17和R18及/或R21和R22及/或R23和R24相互連結(jié)而形成可以具有取代基的芳香環(huán)的情況。作為以上所形成的可以具有取代基的環(huán),可例舉如,苯環(huán)或萘環(huán)、菲環(huán)等芳香族烴環(huán);環(huán)己烷環(huán)、環(huán)丁烷環(huán)、環(huán)戊烷環(huán)等脂肪族烴環(huán);吡啶環(huán)、喹啉環(huán)、吡喃環(huán)、氮雜雙環(huán)己烷環(huán)、吲哚環(huán)、噻唑環(huán)等雜環(huán)等。優(yōu)選苯環(huán)、萘環(huán)等芳香族烴環(huán),特別優(yōu)選苯環(huán)。另外,此處形成的環(huán)亦可與鄰近的取代基結(jié)合而形成環(huán)。此時(shí),鄰近的基團(tuán)不僅可以是直接相鄰的碳原子所具有的取代基,亦可為可以立體結(jié)合的取代基。另外,由上述鄰近的取代基所形成的環(huán)上亦可具有的取代基并無(wú)特定限定,可例舉如,上述的R1~R29中氫以外的基團(tuán),優(yōu)選鹵原子、苯基、烷基(優(yōu)選C1~C4烷基)、C1~C4烷氧羰基等。通式(3)中,優(yōu)選的是R1~R14中至少一個(gè)為可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或鹵原子取代的芳香族殘基、或鹵原子的化合物,或R1~R14中鄰近的基團(tuán)之間互相連結(jié)而形成可以具有取代基的環(huán)的化合物。作為通式(3)的優(yōu)選取代基組合,是R1和R8各自獨(dú)立地為氫原子、可以由鹵原子取代的(C1至C6烷基、可以由(C1~C4)烷基取代的苯基,優(yōu)選氫原子;R2、R4、R9及R11各自獨(dú)立地為氫原子、可以由鹵原子取代的(C1至C6)烷基、可以由(C1~C4)烷基取代的苯基、萘基、苯氧基、(C1~C4)烷氧基、噻吩基、吡啶基、環(huán)己基、鹵原子、氰基、一或二(C1~C4)烷基、羧基、醛基、(C1~C4)烷氧羰基、苯羰基或苯氧羰基,優(yōu)選氫原子、(C1~C4)烷基、苯基或鹵原子;R3和R10各自獨(dú)立地為氫原子、可以由鹵原子取代的(C1至C6)烷基、可以由(C1~C4)烷基取代的苯基、苯氧基、(C1~C4)烷氧基、硝基、羥基、鹵原子,優(yōu)選氫原子或苯基;X1及X2為氧原子、硫原子、硒原子或NR29,R29為氫原子、可含鹵原子或苯基作為取代基的(C1至C6)烷基、可含(C1~C4)烷基或苯基作為取代基的苯基,優(yōu)選X1及X2為氧原子或硫原子,R1~R14的上述以外的基團(tuán)均為氫原子的情況。更優(yōu)選的化合物為R1~R14中1至4個(gè)、優(yōu)選2~4個(gè)、更優(yōu)選3至4個(gè)為可以具有取代基的苯基、(C1至C6)烷基或鹵原子,其它均為氫原子的情況。另外,作為上述鄰近的取代基形成環(huán)時(shí)的優(yōu)選化合物,可例舉如,形成的環(huán)為苯環(huán)的化合物(苯環(huán)增環(huán)的化合物),更優(yōu)選R1和R2、及R8和R9各自形成苯環(huán)的情況、或R3和R4、及R10和R11各自形成苯環(huán)的情況。這時(shí),與這些取代的骨架的苯環(huán)一同形成萘環(huán)。該萘環(huán)亦可以由鹵原子、苯基、聯(lián)苯基、萘基、噻吩基、C1~C4烷基等取代基取代。該取代基,R1和R2、及R8和R9各自形成苯環(huán)時(shí),優(yōu)選作為R4或/及R11取代,或R3和R4、及R10和R11各自形成苯環(huán)時(shí),優(yōu)選作為R2或/及R9取代。2個(gè)取代基連結(jié)而形成的苯環(huán)上可以具有的取代基,可例舉如,鹵原子、C1~C4烷氧羰基、C1~C4烷基、苯基等。關(guān)于除此以外的基團(tuán),則與上述鄰近的取代基不形成環(huán)的情況相同。有關(guān)該項(xiàng)用語(yǔ)等的說(shuō)明,除了特別提出外,也適用于其它通式。通式(4)的優(yōu)選取代基組合,基本上同通式(3)的情況,在上述通式(3)的情況中,R1~R14以分別與其對(duì)應(yīng)的R15至R28替換讀取即可。下面詳細(xì)說(shuō)明本發(fā)明的稠多環(huán)類(lèi)化合物(5)。式(5)中,R30~R43各自獨(dú)立地為氫原子;鹵原子;可含芳香族殘基、芳香族氧基、烷氧基或鹵原子作為取代基的烷基;可含芳香族殘基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或鹵原子作為取代基的芳香族殘基,R30~R43中至少一個(gè)為可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷基、烷氧基、或鹵原子取代的芳香族殘基、或鹵原子。R30~R43的鄰近基團(tuán)之間亦可互相連結(jié)形成具有取代基的環(huán)(但是,R30~R43的鄰近基團(tuán)之間形成環(huán)時(shí),排除與環(huán)的形成無(wú)關(guān)的基均為氫原子的情況)。烷基,可例舉如,直鏈、支鏈或環(huán)狀的烷基,優(yōu)選碳數(shù)為1至20。直鏈或支鏈的烷基,可例舉如,甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正辛基、正癸基、正十二烷基、正硬脂基等。環(huán)狀的烷基,可例舉如,碳數(shù)為3至12的環(huán)烷基,例如環(huán)己基、環(huán)戊基、金鋼烷基、降冰片基等。進(jìn)一步優(yōu)選的烷基為碳數(shù)1~6的烷基。這些烷基可以進(jìn)一步由芳香族殘基、芳香族氧基、烷氧基或鹵原子等取代??梢跃哂腥〈姆枷阕鍤埢?,與R1~R29項(xiàng)中所述的相同。鹵原子可例舉如,氟、氯、溴、碘等原子,優(yōu)選氟、氯、溴原子。位阻高的化合物在形成后述的有機(jī)薄膜時(shí),具有可得到整潔薄膜的傾向,因而通式(5)的化合物優(yōu)選某種程度上由多個(gè)芳香族殘基取代。上述取代基的數(shù)為1~14個(gè),優(yōu)選1~6個(gè),更優(yōu)選2~4個(gè)。該取代基優(yōu)選R30~R33及R37~R40,更優(yōu)選R31、R33、R38、R40。另外,上述通式(5)中R30~R43中,各自鄰近的基團(tuán)之間亦可相互連結(jié)而形成具有取代基的環(huán)。形成環(huán)時(shí),優(yōu)選的情況可以例舉R30~R33、R37~R40的鄰近基團(tuán)之間相互連結(jié)形成環(huán)的情況,更優(yōu)選R30和R31及/或R32和R33及/或R37和R38及/或R39和R40相互連結(jié)形成具有取代基的芳香環(huán)的情況。此時(shí),所謂鄰近的基團(tuán),不僅直接相鄰的碳原子所具有的取代基之間可以結(jié)合,可以立體結(jié)合的取代基之間也可以結(jié)合。具有取代基的環(huán)的取代基,可例舉如,上述可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳香族殘基或鹵原子。上述可以具有取代基的環(huán)(通過(guò)取代基連結(jié)而形成的可以具有取代基的環(huán)),可例舉如通式(3)及(4)項(xiàng)中所述的環(huán),優(yōu)選苯環(huán)、萘環(huán)等芳香環(huán)。特別優(yōu)選苯環(huán),該環(huán)亦可具有取代基。取代基可例舉如,上述的可以具有取代基的脂肪族烴殘基或可以具有取代基的芳香族殘基、及鹵原子。該化合物為新穎化合物,含鹵原子或可以被取代的芳香族殘基時(shí),可以觀察到熔點(diǎn)及玻璃化轉(zhuǎn)變點(diǎn)(Tg點(diǎn))上升,耐熱性提高,故適合用于有機(jī)電子材料,特別是有機(jī)EL元件用的材料。下面詳細(xì)說(shuō)明本發(fā)明的稠多環(huán)類(lèi)化合物(6)。通式(6)中,R44~R57各自為氫原子;鹵原子;可以由芳香族基、芳香族氧基、烷氧基或鹵原子取代的烷基;可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或鹵原子取代的芳香族殘基,R44~R57中至少一個(gè)為可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷基、烷氧基、或鹵原子取代的芳香族殘基;可以由芳香族基、芳香族氧基、烷氧基或鹵原子取代的烷基;或鹵原子。另外,R44~R57的鄰近基團(tuán)之間亦可互相連結(jié)形成可以具有取代基的環(huán)。此處,烷基及芳香族殘基,與R30~R43的取代基的項(xiàng)所述的烷基及芳香族殘基相同??梢跃哂腥〈姆枷阕鍤埢?,與R1~R29的項(xiàng)所述的相同。鹵原子可例舉如,氟、氯、溴、碘等原子,優(yōu)選氟、氯、溴原子。該化合物中,位阻高的化合物,特別在形成后述的有機(jī)薄膜時(shí)由于有可以得到整潔薄膜的傾向,故優(yōu)選由芳香族殘基、優(yōu)選多個(gè)芳香族殘基取代。上述通式(6)中取代基的數(shù)為1~14個(gè),優(yōu)選1~6個(gè),更優(yōu)選2~4個(gè)。作為該取代基,優(yōu)選R44~R47及R51~R54,特別優(yōu)選R45、R47、R52、R54。另外,上述通式(6)的稠多環(huán)類(lèi)化合物中,R44~R57的各自鄰近的基團(tuán)之間也可相互連結(jié)形成可以具有取代基的環(huán)。優(yōu)選R44~R47、R51~R54的鄰近的基間之間相互連結(jié)形成環(huán)的情況,更優(yōu)選R44和R45及/或R46和R47及/或R51和R52及/或R53和R54相互連結(jié)形成可以具有取代基的芳香環(huán)的情況。此時(shí),所謂鄰近的基團(tuán),不僅直接相鄰的碳原子具有的取代基之間可以結(jié)合,可以立體結(jié)合的取代基之間也可以結(jié)合??梢跃哂腥〈沫h(huán)的取代基,無(wú)特定限定,可例舉如,上述的可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳香族殘基或鹵原子。作為上述可以具有取代基的環(huán),與通式(3)及(4)中所述的相同,優(yōu)選苯環(huán)、萘環(huán)等芳香環(huán),特別優(yōu)選苯環(huán),這些環(huán)可進(jìn)一步具有其它取代基。該取代基可例舉如,上述的可以具有取代基的脂肪族烴殘基或可以具有取代基的芳香族殘基、及鹵原子。該化合物為新穎化合物,由于具有鹵原子或可被取代的脂肪族烴殘基、可被取代的芳香族殘基,可以觀察到熔點(diǎn)及Tg點(diǎn)的上升,耐熱性優(yōu)越。因此適合用于有機(jī)電子材料,特別是有機(jī)EL元件用的材料中。下面詳細(xì)說(shuō)明本發(fā)明的稠多環(huán)類(lèi)化合物(7)。通式(7)中,X3及X4、R58~R71等,基本上適用上述通式(3)及(4)中的X3及X4、R1~R28項(xiàng)的說(shuō)明。此時(shí),將上述R15~R28,分別以對(duì)應(yīng)的R58~R71替代讀取即可。為慎重起見(jiàn),對(duì)優(yōu)選的說(shuō)明如下。式(7)中,X3及X4各自獨(dú)立地表示氧原子、硫原子、硒原子、碲原子或NR72。R72為氫原子;可以由烷基、烷氧基、芳香族基、芳香族氧基或鹵原子取代的脂肪族烴殘基或芳香族殘基。R58~R71為氫原子;鹵原子;可以具有芳香族殘基、芳香族氧基、烷氧基或鹵原子作為取代基的烷基;可以具有芳香族殘基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或鹵原子作為取代基的芳香族殘基,且,R58~R71內(nèi)至少一個(gè)為鹵原子;可以具有芳香族殘基、芳香族氧基、烷氧基或鹵原子作為取代基的烷基;可以具有芳香族殘基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或鹵原子作為取代基的芳香族殘基。另外,R58~R72所示的取代基的鄰近的基團(tuán)之間亦可相互連結(jié)形成可以具有取代基的環(huán)。這時(shí),R58~R71內(nèi),未形成該環(huán)的取代基、或該形成的環(huán)上可以具有的取代基中至少一個(gè)為鹵原子;可以具有芳香族殘基、芳香族氧基、烷氧基或鹵原子作為取代基的烷基;或可以具有芳香族殘基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或鹵原子作為取代基的芳香族殘基的化合物為優(yōu)選的新穎化合物。此處,烷基及芳香族殘基,與R30~R43的取代基的項(xiàng)所述的烷基及芳香族殘基相同??梢跃哂腥〈闹咀鍩N殘基、可以具有取代基的芳香族殘基,與在R1~R28中所述的相同。鹵原子可例舉如,氟、氯、溴、碘等原子,優(yōu)選氟原子。另外,上述通式(7)中,R58~R72中鄰近的基團(tuán)之間亦可相互連結(jié)形成可以具有取代基的環(huán)。優(yōu)選R58~R61、R64~R67的鄰近基團(tuán)之間相互連結(jié)形成環(huán)的情況,更優(yōu)選R58和R59及/或R60和R61及/或R64和R65及/或R66和R67相互連結(jié)形成可以具有取代基的芳香環(huán)的情況。這時(shí),所謂鄰近的基團(tuán),不僅直接相鄰的碳原子具有的取代基之間可以結(jié)合,而且可以立體結(jié)合的取代基之間也可以結(jié)合。可以具有取代基的環(huán)的取代基,無(wú)特定限定,可例舉如,上述可以具有取代基的烷基、可以具有取代基的芳香族殘基或鹵原子等取代基。上述可以具有取代基的環(huán)與通式(5)中所舉的例子相同。通式(5)至(7)中優(yōu)選的取代基組合與通式(3)中所述的基本上一致,此時(shí),可分別替換讀取為對(duì)應(yīng)的取代基。下面說(shuō)明化合物的制造方法。上述通式(1)、(2)、(3)及(4)的化合物,可以根據(jù)上述J.Chem.S.,(1956),2652;日本化學(xué)會(huì)志,1989,(5),876;J.Photopolym.Sci.Technol.,11,41(1998);日本化學(xué)會(huì)志,1988,(1),97;Mol.Cryst.Liq.Cryst.,1994,Vol.246,119等記載的方法或依照該方法制造。另外,也可以根據(jù)后述本發(fā)明的制造方法制造。例如,相對(duì)于1,5-二氯蒽醌(通式(3))等二鹵化蒽醌衍生物(10)1質(zhì)量份,使苯酚或苯硫酚等的衍生物(11)2質(zhì)量份與之反應(yīng),得到下述通式的中間體(12)。(式(10)、式(11)及式(12)中、R1~R14與式(3)中的含義相同)。說(shuō)明用于得到中間體(12)的反應(yīng)。首先,為了提高苯酚或苯硫酚等衍生物(11)的反應(yīng)性,通過(guò)在甲苯中與氫氧化鉀反應(yīng),調(diào)制苯酚或苯硫酚等的衍生物(11)的鉀鹽。再使得到的鉀鹽在例如銅粉存在下,在例如二甲基甲酰胺(DMF)或N-甲基吡咯烷酮(NMP)等極性溶劑中與鹵化蒽醌衍生物(10)反應(yīng),得到中間體(12)。這時(shí)反應(yīng)溫度為80~200℃、反應(yīng)時(shí)間為約1~約8小時(shí)。得到的中間體(12)在氯化鋁-氯化鈉的熔融鹽中,進(jìn)行閉環(huán)反應(yīng)即可制造式(3)的化合物。這時(shí)反應(yīng)溫度為110~150℃、反應(yīng)時(shí)間為約0.5~約6小時(shí)。(通式(4)的情況下,使用1,4-二氯蒽醌等作為二鹵化蒽醌衍生物即可用同樣的方法制造)。(上述中,式(10)、式(11)及式(12)式中,R1~R14與式(3)中的含義相同)。另外,根據(jù)本發(fā)明的制造方法制造時(shí),可以得到作業(yè)性好且高純度的式(1)及(2)的化合物。下面說(shuō)明本發(fā)明的制造方法。本發(fā)明的制造方法為,將具有上述通式(8)及(9)的基本骨架的化合物,在磺酸類(lèi)化合物存在下進(jìn)行閉環(huán),制造含通式(1)及(2)的基本骨架的化合物,故具體例如適用于通式(3)及(4)的化合物的制造。可以用于本發(fā)明制造方法中的磺酸類(lèi)化合物,雖然可以使用常溫(25℃)下為固體狀的物質(zhì),但常溫下為液體狀的物質(zhì)因操作容易而優(yōu)選。具體可例舉如,硫酸、或甲磺酸、乙磺酸、三氟甲磺酸等烷基磺酸(優(yōu)選可以由鹵素取代的C1~C4烷基磺酸)及苯磺酸、甲苯磺酸等芳基磺酸類(lèi)(優(yōu)選可以由C1~C4烷基取代的苯磺酸)。優(yōu)選硫酸、甲磺酸、苯磺酸、甲苯磺酸。特別優(yōu)選硫酸、甲磺酸。這些酸可以單獨(dú)或混合使用。該磺酸的量相對(duì)于上述式(1)及(2)的化合物1質(zhì)量份,通常為0.1~100質(zhì)量份,優(yōu)選2~30質(zhì)量份。本發(fā)明的制造方法中,也可以使用反應(yīng)助劑,也可以混合使用其它反應(yīng)溶劑??梢允褂玫姆磻?yīng)助劑可例舉如,五氧化二磷、氟化氫、多磷酸、分子篩等促進(jìn)閉環(huán)反應(yīng)的物質(zhì)。使用該反應(yīng)助劑時(shí),相對(duì)于磺酸類(lèi)化合物1質(zhì)量份,通常為0.001~1質(zhì)量份,優(yōu)選0.05~0.2質(zhì)量份。另外,作為可以使用的反應(yīng)溶劑,可例舉如水、及乙酸、甲酸、磷酸等有機(jī)酸;甲醇、乙基溶纖劑等質(zhì)子性溶劑類(lèi);或乙酸酐、二甲基咪唑啉(DMI)、二甲基甲酰胺(DMF)等非質(zhì)子性極性溶劑類(lèi);或己烷、癸烷、環(huán)己烷、萘烷等烴類(lèi);及苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族溶劑類(lèi)。優(yōu)選水、乙酸、磷酸、甲苯、二甲苯、乙酸酐,更優(yōu)選乙酸、磷酸、乙酸酐。使用這些反應(yīng)溶劑時(shí),相對(duì)于磺酸類(lèi)化合物1質(zhì)量份通常為0.1~100質(zhì)量份、優(yōu)選0.5~10質(zhì)量份。本發(fā)明的制造方法中,反應(yīng)溫度通常為-20~250℃,優(yōu)選50~200℃、更優(yōu)選90~180℃、更優(yōu)選110~160℃,反應(yīng)時(shí)間通常為約0.5~約6小時(shí)。本反應(yīng)可以在常壓或減壓下進(jìn)行。當(dāng)反應(yīng)結(jié)束后,根據(jù)需要可用水、醇等溶液稀釋后,進(jìn)行過(guò)濾以分離目的物。之后再根據(jù)需要用溶劑洗滌,得到目的化合物。根據(jù)需要可通過(guò)硅膠層析法、重結(jié)晶等純化而提高純度。另外,苯硫酚類(lèi)化合物的中間體(15)除了上述方法以外,還可以根據(jù)下列方法制造。(上述中,式(13)、式(15)及式(16)中,R1~R14與式(3)中的含義相同。另外,R72及R73各自獨(dú)立地為可以具有取代基的烷基或可以具有取代基的芳香族殘基)。該方法為,將通式(13)所示的蒽醌化合物,在堿存在下,與苯硫酚衍生物(14)反應(yīng),由此制造通式(15)所示的中間體的方法。上述制造方法中,作為可使用的堿,可列舉如,苛性鈉、苛性鉀、消石灰、氫氧化鉈、碳酸鉀、碳酸鈉等無(wú)機(jī)堿;三乙胺、吡啶、乙醇鈉、二氮雜雙環(huán)十一碳烯(DBU)、哌嗪、哌啶等的有機(jī)堿。優(yōu)選苛性鈉、苛性鉀、消石灰、氫氧化鉈等無(wú)機(jī)鹽,特別優(yōu)選苛性鈉、苛性鉀。這些均可單獨(dú)或混合使用。這些堿的使用量相對(duì)于化合物(13)1質(zhì)量份通常為0.1~100質(zhì)量份,優(yōu)選0.3~4質(zhì)量份。上述制造方法中,也可以使用溶劑。該溶劑具體可列舉如,DMI、DMF、NMP等非質(zhì)子性極性溶劑類(lèi);或己烷、癸烷、環(huán)己烷、萘烷等烴類(lèi);及苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族溶劑類(lèi)。優(yōu)選DMF、DMI、甲苯。這些溶劑可以單獨(dú)或混合使用。該溶劑的使用量相對(duì)于化合物(13)1質(zhì)量份通常為1~100質(zhì)量份,優(yōu)選5~20質(zhì)量份。上述制造方法中,反應(yīng)溫度通常為-20~250℃、優(yōu)選80~130℃,反應(yīng)時(shí)間通常為約0.5~約6小時(shí)。優(yōu)選在氮或氬等氣氛下進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后,根據(jù)需要用水、醇等溶劑稀釋后,進(jìn)行過(guò)濾分離目的物。之后根據(jù)需要用溶劑等洗滌,得到式(15)的中間體。根據(jù)需要可用硅膠層析法、重結(jié)晶等純化以提高純度。另外,該具有取代基的通式(3)及(4)化合物,在制造基本骨架后,可通過(guò)取代反應(yīng)進(jìn)行制造??闪信e如,根據(jù)J.Photopolym.Sci.Technol.,11,41(1998)記載的方法將含式(1)所示基本骨架的化合物進(jìn)行硝基化,得到含硝基的化合物,再進(jìn)行還原得到含氨基的化合物,之后進(jìn)行取代反應(yīng)可以得到含取代的氨基的化合物,另外,制造基本骨架后進(jìn)行鹵化或磺化后,再進(jìn)行取代反應(yīng)亦可得到目的化合物。下面說(shuō)明本發(fā)明中化合物的適宜的具體例。首先例舉下述結(jié)構(gòu)式的物質(zhì)作為通式(3)所示化合物的適宜具體例。首先,以下在表1中例舉R5~R7及R12~R14為氫原子、X1及X2為氧原子的通式(17)的例子。這里,苯基表示為Ph、4-甲基苯基表示為4MPh、萘基表示為Np、2-噻吩基表示為T(mén)h、2-吡啶基表示為Py、環(huán)己基表示為Cy。表1通式(17)(X1及X2為氧原子)的其它化合物例舉如下。下面在表2中例舉通式(3)中,R5~R7及R12~R14為氫原子、X1及X2為硫原子的通式(18)的例子。表2中的記號(hào)與表1同義。表2通式(18)(X1及X2為硫原子)的其它化合物例舉如下。下面在表3中例舉通式(3)中,R5~R7及R12~R14為氫原子、X1及X2為硒原子的通式(19)的例子。表3中的記號(hào)與表1同義。表3下面在表4中例舉通式(3)中,R5~R7及R12~R14為氫原子、X1及X2為NR29的下述式(20)所示的化合物例子。式(20)中,通式(3)中存在的2個(gè)NR29各自為NR30和NR31。另外,表中4MePh為4-甲基苯基、4PhPh為4-苯基苯基、2PhPh為2-苯基苯基、t-Bu為叔丁基。表4通式(3)的其它化合物例舉如下。下面作為通式(4)所示的化合物的適宜例子,列舉下述結(jié)構(gòu)式的化合物。首先,以下在表5中例舉R19~R20及R25~R28為氫原子、X3及X4為氧原子的通式(21)的例子。這里,苯基表示為Ph、4-甲基苯基表示為4MPh、萘基表示為Np、2-噻吩基表示為T(mén)h、2-吡啶基表示為Py、環(huán)己基表示為Cy。表5式(21)(X3及X4為氧原子)的其它化合物例舉如下。下面在表6中例舉通式(4)中,R19~R20及R25~R29為氫原子、X3及X4為硫原子的通式(22)的例子。表6中的記號(hào)與表5同義。表6<tablesid="table10"num="010"><tablewidth="733">化合物No.R15R16R17R18R24R23R22R21396HHHHHHHH397HCH3HHHCH3HH398HC2H5HHHC2H5HH399HCH3HCH3HCH3HCH3400HHC2H5HHHC2H5H401CH3HCH3HCH3HCH3H402Ht-C4H9HHHt-C4H9HH403HCH3HHHHHH404HPhHHHPhHH405HHHPhHHHPh406HHPhHHHPhH407HNpHHHNpHH408HHHNpHHHNp409HHt-C4H9HHHt-C4H9H410HOPhHHHOPhHH411HHOPhHHHOPhH412HOCH3HHHOCH3HH413HHOCH3HHHOCH3H414HThHHHThHH415HPyHHHPyHH416HCH3HHHCyHH</table></tables>式(22)(X3及X4為硫原子)的其它化合物例舉如下。下面在表7中例舉通式(4)中,R19~R20及R25~R28為氫原子、X為硒原子的通式(23)的例子。表7中的記號(hào)與表5同義。表7<tablesid="table12"num="012"><tablewidth="746">化合物No.R15R16R17R18R24R23R22R21457HHHHHHHH458HCH3HHHCH3HH459HC2H5HHHC2H5HH460HCH3HCH3HCH3HCH3461HHC2H5HHHC2H5H462CH3HCH3HCH3HCH3H463Ht-C4H9HHHt-C4H9HH464HCH3HHHHHH465HPhHHHPhHH466HHHPhHHHPh467HHPhHHHPhH468HNpHHHNpHH469HHHNpHHHNp470HHt-C4H9HHHt-C4H9H471HOPhHHHOPhHH472HHOPhHHHOPhH473HOCH3HHHOCH3HH474HHOCH3HHHOCH3H475HThHHHThHH476HPyHHHPyHH477HCH3HHHCyHH</table></tables>下面例舉R19~R20及R25~R28為氫原子、X為NR29的通式(4)的例子。將存在的2個(gè)NR29設(shè)為NR32和NR33,改寫(xiě)為下述式(24),在表8中表示。表中,4MePh為4-甲基苯基、4PhPh為4-苯基苯基、2PhPh為2-苯基苯基、t-Bu為叔丁基。表8通式(4)的其它化合物例舉如下。下面說(shuō)明本發(fā)明的發(fā)光元件。本發(fā)明的發(fā)光元件,通過(guò)于陽(yáng)極和陰極的電極間,有機(jī)薄膜的1層或多層中含有具有通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物,以及根據(jù)需要的該化合物以外的發(fā)光材料(發(fā)光性化合物)可以得到。得到的該元件通過(guò)電能發(fā)光。使該發(fā)光元件的有機(jī)薄膜層中含有具有通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物(根據(jù)情況亦稱(chēng)為該基本骨架化合物)的方法,無(wú)特定限定,可列舉如,將該基本骨架化合物,以及根據(jù)需要的其它有機(jī)化合物一起,通過(guò)真空蒸鍍等蒸鍍?cè)谠撾姌O上或其它有機(jī)薄膜上,形成含該基本骨架化合物的有機(jī)薄膜。本發(fā)明使用的該基本骨架化合物是通過(guò)電能發(fā)光的發(fā)光性化合物,作為發(fā)光材料的主體使用也可,或作為摻雜劑使用也可,另外,作為后述的空穴注入層用的材料使用也可。作為摻雜劑使用時(shí),優(yōu)選空穴輸送層、電子輸送層或發(fā)光層中至少一層含該基本骨架化合物。該基本骨架化合物優(yōu)選通式(3)或(4)所示的化合物。本發(fā)明的發(fā)光元件的優(yōu)選結(jié)構(gòu)為,在陽(yáng)極和陰極的電極間,由陽(yáng)極向陰極至少具有空穴輸送層及發(fā)光層、或空穴注入層及具發(fā)光性的空穴輸送層、及電子輸送層,其中任何一層均含該基本骨架化合物。另外,通常陽(yáng)極形成于用于支撐該元件的基材上。本發(fā)明的發(fā)光元件(有機(jī)電致發(fā)光元件),因經(jīng)由氧等氣體或水分等容易引起劣化,因此優(yōu)選根據(jù)需要設(shè)置氣障層等,充分遮斷它們。例如,根據(jù)需要可使用白金、金、銀、銅、鐵、錫、鋁、銦等金屬;或含這些金屬的合金;以及二氧化硅、二氧化鈦、氮化硅、氧化硅、氮氧化硅、氧化鍺等無(wú)機(jī)物;聚乙烯醇、氯乙烯、烴類(lèi)高分子、含氟高分子等有機(jī)高分子保護(hù)元件,根據(jù)需要可使用氧化鋇、五氧化二磷、氧化鈣等脫水劑或吸氣劑與玻璃管或金屬管等一起進(jìn)行密封、或使用層壓陶瓷層和聚合物得到的密封膜等進(jìn)行密封。下面更詳細(xì)地說(shuō)明本發(fā)明的發(fā)光元件。本發(fā)明的發(fā)光元件中,作為陽(yáng)極的材料可以使用眾所周知的那些,可列舉如,氧化錫、氧化銦、氧化錫銦(ITO)、氧化鋅銦(IZO)等導(dǎo)電性金屬氧化物;或金、銀、鉻等金屬;碘化銅、硫化銅等無(wú)機(jī)導(dǎo)電性物質(zhì);聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導(dǎo)電性聚合物等。一般為了必須使光通過(guò)常使用透明電極,但通過(guò)不向基板一側(cè)而是向基板上方發(fā)出光的上發(fā)射方式等也可以使用不透明材料。支撐該材料的基板也可使用以往公知的那些,可列舉如,鈉鈣玻璃、無(wú)堿玻璃等。為了保持機(jī)械強(qiáng)度厚度需足夠,0.5mm以上的厚度即充分。關(guān)于玻璃的材質(zhì),由玻璃溶出的離子少的材質(zhì)即可,優(yōu)選無(wú)堿玻璃。也可以使用施加了SiO2等的阻隔涂膜的市售的鈉鈣玻璃。另外,亦可使用玻璃以外的聚酯、聚丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等由塑料等而得的基板。另外,上發(fā)射方式時(shí),也可以使用基板上具有元件驅(qū)動(dòng)電路的硅等半導(dǎo)體的TFT基板。電極只要是可供給元件發(fā)光充分的電流即可,并無(wú)特定限定,從元件的電力消耗的觀點(diǎn)來(lái)看優(yōu)選低電阻。如300Ω/□以下的ITO透明電極,因有作為元件用電極的功能而可使用。現(xiàn)在由于可以提供10Ω/□左右的基板,因此優(yōu)選采用更低電阻品。ITO的厚度根據(jù)電阻值可以任意選擇。通常使用10至300nm之間。例如ITO或IZO等透明電極的形成方法,無(wú)特定限定,可列舉通常的電子束法、濺鍍法、真空蒸鍍法、化學(xué)反應(yīng)法等。陰極材料只要是能將電子有效注入到有機(jī)物層中的物質(zhì)即可,并無(wú)特定限定。一般可列舉,白金、金、銀、銅、鐵、錫、鋅、鋁、銦、鉻、鋰、鈉、鉀、鈣、鎂等。為了提高陰極的電子注入效率而提高元件特性,陰極優(yōu)選使用鋰、鈉、鉀、鈣、鎂等低功函數(shù)金屬與鋁或銀等穩(wěn)定金屬的合金等,或采用該低功函數(shù)金屬和上述穩(wěn)定的金屬層壓的結(jié)構(gòu)。其中,優(yōu)選使用鎂和銀的合金或鋁和鋰的合金等。另外,層壓結(jié)構(gòu)的電極中也可以使用氟化鋰這樣的無(wú)機(jī)鹽,大多使用氟化鋰和鋁依次層壓的結(jié)構(gòu)的電極。另外,因不向基板一側(cè)而是向基板上方發(fā)出光,因此也可以使用在較低溫下可以制膜的ITO或IZO等。本發(fā)明發(fā)光元件的有機(jī)薄膜層結(jié)構(gòu),基本上可列舉,a)空穴輸送層/電子輸送性發(fā)光層、b)空穴輸送層/發(fā)光層/電子輸送層、c)空穴輸送性發(fā)光層/電子輸送層、d)空穴輸送層/發(fā)光層/空穴阻止層/電子輸送層、e)空穴輸送性發(fā)光層/空穴阻止層/電子輸送層,以及f)上述a)至e)中分別于電子輸送性發(fā)光層或電子輸送層之后再賦予一層電子注入層的形式、g)上述a)至f)中分別于空穴輸送層或空穴輸送性發(fā)光層之前再賦予一層空穴注入層的形式、h)將上述各層的功能含在一層的單層形式(將用于上述a)至f)的物質(zhì)混合為一層的形式)等。關(guān)于使用材料,為發(fā)光材料時(shí),可采用與主要在高分子材料中見(jiàn)到的雙極性發(fā)光材料的組合的方法、或?qū)?gòu)成上述所示各層的材料依各層順序增減使用的方法。本發(fā)明的發(fā)光元件中,至少在上述任何一層中含有上述該基本骨架化合物。本發(fā)明中稱(chēng)“有機(jī)薄膜中含有具有通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物”時(shí),不僅指該薄膜中含該化合物和其它物質(zhì)的情況,亦包括該薄膜為由該化合物單獨(dú)形成的情況。本發(fā)明中,有關(guān)該基本骨架化合物,在同樣主旨的表達(dá)中,“有機(jī)薄膜中所含”或“有機(jī)薄膜中含有”的情況,如果無(wú)特別注釋?zhuān)鲜鲆粯拥暮?。因此上述表達(dá)中上述有機(jī)薄膜是指由該化合物單獨(dú)所構(gòu)成的情況和上述有機(jī)薄膜為該化合物和其它有機(jī)化合物,如下述所例示的現(xiàn)有發(fā)光元件用的薄膜中所使用的有機(jī)化合物等所構(gòu)成的情況二者。本發(fā)明中該基本骨架化合物是在本發(fā)明的發(fā)光元件中,作為通常的發(fā)光材料或空穴注入層的材料等使用。作為發(fā)光材料使用時(shí),可用于主體或摻雜劑的任何一種。作為摻雜劑使用時(shí)可以用于任何一層,但通常適宜用于發(fā)光層、空穴輸送層、電子輸送層的一層或二層以上。空穴輸送層可以根據(jù)通常的方法,將空穴輸送性物質(zhì)單獨(dú)或二種類(lèi)以上的物質(zhì),在陽(yáng)極上單層或多層層壓,或根據(jù)需要,將二種類(lèi)以上的物質(zhì)適當(dāng)混合后在陽(yáng)極上單層或多層層壓而形成。作為空穴輸送性物質(zhì),只要是可以形成薄膜,且可以輸送由陽(yáng)極注入的空穴的化合物即可,并無(wú)特別限定。通常,可使用眾所周知的物質(zhì),可列舉如,N,N’-二苯基-N,N’-二(3-甲基苯基)-4,4’-二苯基-1,1’-二胺、N,N’-二萘基-N,N’-二苯基-4,4’-二苯基-1,1’-二胺等三苯胺類(lèi);雙(N-烯丙基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)類(lèi);吡唑啉衍生物、二苯乙烯類(lèi)化合物、腙類(lèi)化合物、噁二唑衍生物或卟啉衍生物所代表的雜環(huán)化合物;聚合物系,可以使用上述的空穴輸送性物質(zhì)如三苯胺類(lèi)、咔唑類(lèi)或噁二唑衍生物等為側(cè)鏈結(jié)合的聚合物,優(yōu)選使用聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑、聚硅烷等。下面,說(shuō)明空穴注入層??昭ㄗ⑷雽邮侵缸⑷雭?lái)自陽(yáng)極的空穴時(shí),為了提高陽(yáng)極和空穴輸送材料之間層的相互接合性,并提高空穴的注入特性而配置的層。另外,這些在作為空穴注入層功能范圍內(nèi)可混合使用上述的空穴輸送材料等。該材料可例舉先前一般使用的酞菁衍生物、噻吩衍生物、肼衍生物、芳香族胺衍生物(例如,4,4’,4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)-三苯胺(m-MTDATA)等星形胺類(lèi));高分子系可列舉如,聚苯撐亞乙烯基、聚亞噻吩基亞乙烯基或聚(乙二氧基噻吩)(PEDOT)等聚噻吩衍生物等材料。另外,本發(fā)明的該基本骨架化合物也適用作為空穴注入層。具有通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物,優(yōu)選例如通式(3)或(4)所示的化合物。通過(guò)將該化合物用作空穴注入層,可使發(fā)光時(shí)的閾值電壓降低、電力效率提高。由此而可得到元件的使用電力降低、穩(wěn)定性提高的發(fā)光元件。用于電子輸送層的電子輸送性材料,于賦予電場(chǎng)的電極間必須有效地輸送來(lái)自負(fù)極的電子,故優(yōu)選電子注入效率高且可將注入的電子有效輸送的材料。因此要求電子親和力大、且電子遷移率大、穩(wěn)定性優(yōu)越、在制造時(shí)及使用時(shí)不易生成成為阱(trap)的雜質(zhì)的物質(zhì)。滿足這些條件的物質(zhì),本發(fā)明中可使用眾所周知者,可列舉如,三(8-羥基喹啉)鋁絡(luò)合物所代表的羥基喹啉衍生物金屬絡(luò)合物、托酚酮(Tropolone)金屬絡(luò)合物、二萘嵌苯衍生物、二萘嵌苯酮(perynone)衍生物、萘二甲酰亞胺衍生物、萘二甲酸衍生物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、雙苯乙烯基衍生物、吡嗪衍生物、菲咯啉衍生物、苯并噁唑衍生物、喹喔啉衍生物、蒽衍生物、咔唑衍生物等。但是,并不局限于此。這些電子輸送材料可以單獨(dú)使用,也可以將不同的電子輸送材料層壓或混合使用。電子注入層是指于注入來(lái)自陰極的電子時(shí),為了提高陰極和電子輸送材料之間層的相互接合性,并提高電子的注入特性而配置的層。用于電子注入層的材料可以使用眾所周知的物質(zhì),可使用上述陰極材料項(xiàng)中所述的氟化鋰或氧化鋰等無(wú)機(jī)鹽、摻雜堿金屬的有機(jī)層或含鋰等堿金屬的有機(jī)金屬絡(luò)合物等??昭ㄗ柚箤邮怯糜诜乐箍昭ㄓ申帢O側(cè)流出到發(fā)光部分以外而發(fā)光效率降低的層,可發(fā)揮該功能的化合物即可作為空穴阻止性物質(zhì),使用時(shí)無(wú)特別限定??昭ㄗ柚箤涌赏ㄟ^(guò)將該空穴阻止性物質(zhì)單獨(dú)或二種類(lèi)以上分別層壓,或混合后層壓而形成。空穴阻止性物質(zhì),優(yōu)選紅菲咯啉(bathophenanthroline)、二甲二苯菲絡(luò)啉(バソキユプロイン,bathocuproin)等菲絡(luò)啉衍生物、噻咯(シロ一ル,silole)衍生物、羥基喹啉衍生物金屬絡(luò)合物、噁二唑衍生物、噁唑衍生物等。發(fā)光層根據(jù)情況亦可稱(chēng)為具有強(qiáng)發(fā)光性的空穴輸送層(空穴輸送性發(fā)光層)或具有強(qiáng)發(fā)光性的電子輸送層(電子輸送性發(fā)光層),通常由發(fā)光材料形成。這些可為單獨(dú)的主體材料、或主體材料和摻雜劑的混合物。主體材料和摻雜劑材料,可各自為一種類(lèi)或多種的組合。摻雜劑材料既可以含在主體材料的全體中也可以含在其一部分中。摻雜劑材料既可以被層壓也可以被分散。本發(fā)明使用的該基本骨架化合物由于具有通過(guò)電能發(fā)光的性質(zhì),因此作為發(fā)光材料可有效的用于發(fā)光層中。即作為發(fā)光材料可用于發(fā)光層的形成,另外,可含在發(fā)光性空穴輸送層或發(fā)光性電子輸送層中。另外,通過(guò)在空穴輸送層、電子輸送層中將本發(fā)明的該基本骨架化合物作為摻雜劑用,可以得到優(yōu)越的發(fā)光元件。該基本骨架化合物優(yōu)選上述通式(3)或(4)所示的化合物。為進(jìn)行鮮明的紅色顯示,發(fā)光光譜的峰值波長(zhǎng)為580nm以上690nm以下,更優(yōu)選在600nm以上670nm以下的范圍內(nèi),半值寬度優(yōu)選為100nm以下。發(fā)光光譜優(yōu)選為單一峰,但根據(jù)情況亦有與其它峰重疊而產(chǎn)生多個(gè)極大點(diǎn)、或在峰底產(chǎn)生肩峰的情況。本發(fā)明中,峰值波長(zhǎng)定義為相當(dāng)于發(fā)光中心波長(zhǎng)的主峰的波長(zhǎng)。該基本骨架化合物為,發(fā)光光譜的峰值波長(zhǎng)約為550nm至660nm之間,可作為橙色至紅色的發(fā)光材料使用。特別適宜作為摻雜劑,但也可以作為單獨(dú)的發(fā)光材料使用。作為摻雜劑使用時(shí),為了得到色純度進(jìn)一步提高的紅色發(fā)光亦可將該基本骨架化合物多種混合后使用。另外,本發(fā)明的發(fā)光元件可使用以往已知的一般摻雜劑材料。該基本骨架化合物作為摻雜劑使用時(shí),可以將其與一般的摻雜劑材料并用(如輔助摻雜劑等)。另外,該基本骨架化合物在發(fā)光元件中作為摻雜劑以外的用途(如空穴注入層、發(fā)光層等)使用時(shí),可將一般的摻雜劑材料單獨(dú)作為摻雜劑使用。一般的摻雜劑,具體可例舉如,雙(二異丙基苯基)二萘嵌苯四羧酸酰亞胺等二萘嵌苯衍生物、二嵌萘苯酮衍生物、以乙酰丙酮衍生物或苯甲酰丙酮衍生物和菲咯啉衍生物等作為配體的Eu絡(luò)合物等稀土元素類(lèi)絡(luò)合物、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對(duì)-二甲胺基苯乙烯基)-4H-吡喃(DCM)及其類(lèi)似物、鎂酞菁、氯鋁酞菁等金屬酞菁衍生物、若丹明(rhodamine)化合物、脫氮雜黃素(deazaflavin)衍生物、香豆素衍生物、噁嗪(oxazine)化合物、方芳基鎓(squalilium)化合物、蒽酮紫化合物、尼羅紅、5-氰基吡咯甲撐-BF4絡(luò)合物等吡咯甲撐(pyrromethene)衍生物等。另外,可適當(dāng)使用由銥或白金的金屬絡(luò)合物所成的磷光材料的摻雜劑。但是,并不局限于這些。另外,將2種類(lèi)的摻雜劑混合時(shí),使用如紅熒烯(rubrene)這樣的輔助摻雜劑,來(lái)自主體色素的能量有效率的移動(dòng)、可以得到色純度提高的紅色發(fā)光。任何情況下為了得到高亮度特性,優(yōu)選摻雜量子收率高的物質(zhì)(可將電能高效率轉(zhuǎn)變?yōu)榱坠饣驘晒獾劝l(fā)光的物質(zhì))。根據(jù)需要,使用的摻雜劑的量如果過(guò)多時(shí)會(huì)產(chǎn)生濃度消光現(xiàn)象,故通常相對(duì)于主體材料使用20質(zhì)量%以下。優(yōu)選10質(zhì)量%以下,更優(yōu)選5質(zhì)量%以下。作為在發(fā)光層中將摻雜劑材料摻雜到主體材料的方法,可以是通過(guò)與主體材料的共同蒸鍍法而形成的方法,但預(yù)先與主體材料混合后同時(shí)蒸鍍的方法也可以。另外,也可以呈夾心(sandwich)狀?yuàn)A于主體材料中使用。這時(shí),可與一層或二層以上主體材料層壓。可以使用的主體材料,可使用如上述的電子輸送性材料或空穴輸送材料中所舉的化合物(發(fā)光性化合物)等。優(yōu)選的例子可舉出,三(8-羥基喹啉)鋁絡(luò)合物為代表的羥基啉衍生物金屬絡(luò)合物、托酚酮金屬絡(luò)合物、二萘嵌苯衍生物、二萘嵌苯酮(perynone)衍生物、萘二甲酰亞胺衍生物、萘二甲酸衍生物、雙苯乙烯基衍生物、吡嗪衍生物、菲絡(luò)啉衍生物、苯并噁唑衍生物、喹喔啉衍生物、三苯胺類(lèi)、雙(N-烯丙基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)類(lèi)、吡唑啉衍生物、二苯乙烯類(lèi)化合物、蒽衍生物、腙類(lèi)化合物、噁二唑衍生物、咔唑衍生物所代表的雜環(huán)化合物等。這些可以單獨(dú)使用,但是將不同的材料層壓或混合使用也可。用于以上的空穴輸送層、發(fā)光層、電子輸送層、空穴輸送性發(fā)光層、電子輸送性發(fā)光層、空穴阻止層的材料均可以單獨(dú)形成各層,也可以將其溶解或分散在作為高分子粘合劑的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚苯乙烯磺酸、聚(N-乙烯基咔唑)、聚(甲基)(甲基)丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯氧化物、聚丁二烯、烴樹(shù)脂、酮樹(shù)脂、苯氧基樹(shù)脂、聚砜、聚酰胺、乙基溶纖劑、乙酸乙烯酯、ABS樹(shù)脂、聚氨酯樹(shù)脂等溶劑可溶性樹(shù)脂、或酚醛樹(shù)脂、二甲苯樹(shù)脂、石油樹(shù)脂、尿素樹(shù)脂、三聚氰胺樹(shù)脂、不飽和聚酯樹(shù)脂、醇酸樹(shù)脂、環(huán)氧樹(shù)脂、硅氧氧樹(shù)脂等固化性樹(shù)脂等中而使用。該基本骨架化合物可以作為發(fā)光材料使用,作為發(fā)光材料使用時(shí),可例舉如下述的元件結(jié)構(gòu)。在一般的導(dǎo)電性基板上,(a)配置空穴輸送層,這里將本發(fā)明的化合物單獨(dú)或作為摻雜劑與電子輸送性的主體材料(發(fā)光材料的主體以下同)一起層壓、(b)配置空穴輸送層,這里將本發(fā)明的化合物單獨(dú)或作為摻雜劑與主體材料(空穴輸送性、電子輸送性或兩性的化合物材料)一起層壓,于其上形成電子輸送層、(c)將本發(fā)明的化合物單獨(dú)或作為摻雜劑與空穴輸送性的主體材料一起層壓,于其上形成電子輸送層;等。當(dāng)然也可以在這些元件中根據(jù)需要配置空穴注入層、電子注入層及空穴阻止層等。該基本骨架化合物作為發(fā)光材料使用時(shí),元件結(jié)構(gòu)優(yōu)選(b)的結(jié)構(gòu),另外,優(yōu)選作為摻雜劑與主體材料(空穴輸送性、電子輸送性或兩性的化合物材料)一起層壓,作為薄膜的形成方法優(yōu)選使用真空蒸鍍的方法。該基本骨架化合物,可以適合作為空穴注入材料使用。使用該化合物可降低發(fā)光時(shí)的閾值電壓、提高電力效率。由此可獲得元件的使用電力降低、穩(wěn)定性提高的發(fā)光元件。作為空穴注入材料使用時(shí),可例舉如,如下的元件結(jié)構(gòu)。一般在導(dǎo)電性基板上,將該基本骨架化合物單獨(dú)作為空穴注入材料層壓。如上述,根據(jù)需要可將空穴輸送層、發(fā)光層、電子輸送層等的薄膜各自層壓而形成有機(jī)層。當(dāng)然根據(jù)需要亦可配置電子注入層及空穴阻止層等。另外,通過(guò)形成金屬等電極可以得到本發(fā)明的發(fā)光元件。本發(fā)明的有機(jī)薄膜的形成方法,可例舉如,電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子疊加法(分子積層法)或在溶劑或樹(shù)脂等中溶解、分散后涂覆的方法(旋轉(zhuǎn)涂覆、流延(cast)、浸涂等)、LB法、噴墨法等,并無(wú)特定限定,通常,電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍?cè)谔匦苑矫鎯?yōu)選。本發(fā)明中如果考慮膜的均勻性等,則優(yōu)選電阻蒸鍍法。特別是多數(shù)的芳香族取代的衍生物由于存在化合物的位阻,通過(guò)真空蒸鍍法可以得到整潔的膜。另外,由于該基本骨架化合物在有機(jī)溶劑中的溶解性良好,因此可將本發(fā)明的化合物溶解于溶劑后,用旋轉(zhuǎn)涂覆法等進(jìn)行薄膜化。各層的厚度,由于層的結(jié)構(gòu)或材料的電阻值而無(wú)法限定,通常選擇在0.5~5000nm之間。其中,優(yōu)選1~1000nm、更優(yōu)選5~500nm。將本發(fā)明的化合物單獨(dú)用于發(fā)光層時(shí),膜厚度為0.5~300nm,優(yōu)選1~100nm、更優(yōu)選3~30nm。將本發(fā)明的化合物作為摻雜劑用于發(fā)光層時(shí),膜厚度視成為主體的材料而異,為0.5~300nm,優(yōu)選1~200nm、更優(yōu)選3~100nm。這時(shí)使用量為主體的0.01~50質(zhì)量%,通常為0.1~20質(zhì)量%,優(yōu)選約0.2~約5質(zhì)量%。用于空穴注入層時(shí)的膜厚度為0.5~300nm,優(yōu)選1~100nm、更優(yōu)選3~30nm。本發(fā)明中,電能主要指直流電流,但也可以為脈沖(pulse)電流或交流電流。電流值及電壓值雖然無(wú)特定限定,但考慮元件的電力消耗、壽命優(yōu)選在盡可能低的能量下得到最大亮度。該基本骨架化合物,例如通過(guò)與先前使用的藍(lán)色至綠色的發(fā)光材料并用而可進(jìn)行白色發(fā)光。優(yōu)選的藍(lán)色至綠色的發(fā)光材料,可例舉如,蒽類(lèi)化合物、二苯乙烯類(lèi)化合物、喹啉類(lèi)化合物等。并用的方法,可例舉如,使使用上述藍(lán)色至綠色或藍(lán)色和綠色的發(fā)光材料的發(fā)光元件,與使用該基本骨架化合物的紅色至橙色的發(fā)光元件同時(shí)發(fā)光的方法,或?qū)⑸鲜鏊{(lán)色或藍(lán)色和綠色的發(fā)光材料與該基本骨架化合物并用的白色發(fā)光的發(fā)光元件。后者的更佳形式為將上述藍(lán)色至綠色或藍(lán)色和綠色的發(fā)光材料作為主體材料,將該基本骨架化合物作為摻雜劑材料使用的方法。此時(shí)該基本骨架化合物的量通常為主體材料的0.01~2質(zhì)量%,優(yōu)選0.1~1.0質(zhì)量%。通過(guò)這些可以平均化各發(fā)光材料的劣化程度而延長(zhǎng)作為白色發(fā)光元件的壽命。本發(fā)明的矩陣,顯示用的象素以格子狀配置的矩陣,以象素的集合表示文字或畫(huà)像。用1至多個(gè)本發(fā)明的發(fā)光元件形成各自的象素。根據(jù)用途決定象素的形狀、大小。如顯示個(gè)人計(jì)算機(jī)、監(jiān)視器、電視機(jī)的畫(huà)像及文字時(shí),通常使用一邊為300μm以下的四角形或圓形的象素,在顯示面板這樣的大型顯示器的情況下,使用一邊為mm數(shù)量級(jí)的象素。單色顯示時(shí),排列相同顏色的象素即可,但彩色顯示時(shí),有必要并列紅、綠、藍(lán)的象素。該彩色顯示,典型地為德?tīng)査?delta)類(lèi)型和條紋(stripe)類(lèi)型。該矩陣的驅(qū)動(dòng)方法為逐線驅(qū)動(dòng)方法(被動(dòng)類(lèi)型)或主動(dòng)類(lèi)型矩陣均可。逐線驅(qū)動(dòng)方法,雖有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單的優(yōu)點(diǎn),但考慮動(dòng)作特性時(shí),主動(dòng)類(lèi)型矩陣的方法較優(yōu)越,因此根據(jù)用途分別使用。本發(fā)明的片段方式為,形成圖案以顯示預(yù)先確定的信息,使已確定的領(lǐng)域發(fā)光的方法。可例舉如,數(shù)字鐘表或溫度計(jì)的時(shí)刻或溫度的顯示、聲頻設(shè)備或電磁爐(電磁調(diào)理器)等動(dòng)作狀態(tài)的顯示、汽車(chē)面板的顯示等。本發(fā)明的發(fā)光元件可使用于這些的發(fā)光面。上述矩陣顯示和片段顯示可在同一個(gè)面板中共存。本發(fā)明的發(fā)光元件也適宜用于背光。這時(shí),既可以用于有色光的發(fā)出也可以用于白色光的發(fā)出。另外,也適宜用于照明。發(fā)出白色光者可如前述那樣并用其它先前使用的藍(lán)色至綠色的發(fā)光材料,通過(guò)各自同時(shí)發(fā)光而得到白色光。特別是用于背光或照明時(shí),考慮現(xiàn)色性(colorrendering)優(yōu)選藍(lán)色和綠色的發(fā)光材料并用,用于直視型的顯示時(shí),可僅將藍(lán)色至綠色的發(fā)光材料并用。背光主要以提高無(wú)自發(fā)光的顯示裝置的視認(rèn)性為目的,用于液晶顯示裝置、鐘表、聲頻設(shè)備、汽車(chē)面板、顯示板、標(biāo)志等。特別是在液晶顯示裝置中,用于以薄型化為課題的個(gè)人計(jì)算機(jī)的背光,先前方式因是由熒光燈或?qū)Ч獍逅鶚?gòu)成,因此薄型化困難,但使用本發(fā)明發(fā)光元件的背光則以薄型、輕量為特征。本發(fā)明的發(fā)光元件,提供色純度高的橙色或紅色的發(fā)光,在低能下也具有充分的亮度。另外,通過(guò)并用先前使用的藍(lán)色至綠色的發(fā)光材料,可以進(jìn)行白色發(fā)光。另外,通過(guò)使用具有本發(fā)明的基本骨架的化合物作為空穴注入層,發(fā)光時(shí)的閾值電壓低,在低電壓下即可進(jìn)行元件驅(qū)動(dòng),因此可以提供電力效率、發(fā)光效率均高的發(fā)光元件。另外,含本發(fā)明的基本骨架的化合物適宜用于有機(jī)電子系統(tǒng),特別適宜作為有機(jī)EL用材料。通過(guò)本發(fā)明的制造方法可得到純度佳的稠多環(huán)類(lèi)化合物,另外,通過(guò)純化容易提高純度。另外,在優(yōu)選方式中,在溶劑中進(jìn)行反應(yīng),故大幅改善作業(yè)性。實(shí)施例下面,舉實(shí)施例及比較例更詳細(xì)說(shuō)明本發(fā)明,但本發(fā)明并不局限于這些例子。實(shí)施例中,如無(wú)特別指定,“份”表示“質(zhì)量份”、“%”表示“質(zhì)量%”。合成例1(表1中No.3的化合物的合成)(1)在氮?dú)夥障?,?份4-乙基苯酚和1.3份氫氧化鉀溶解于60份甲苯中,進(jìn)行加熱回流。攪拌5小時(shí)后,冷卻,將析出的固體過(guò)濾。然后在氮?dú)饬飨?,將析出物?份1,5-二氯蒽醌及0.6份銅粉末溶解于10份DMF中,加熱回流3小時(shí)。反應(yīng)液投入到氫氧化鉀水溶液中,將析出的固體過(guò)濾、洗滌、干燥。然后用甲苯除去無(wú)機(jī)物,將得到的固體用2-乙氧基乙醇重結(jié)晶后、過(guò)濾、洗滌、干燥,得到1.8份1,5-雙(4-乙基苯氧基)蒽醌中間體。(2)將0.5份上述(1)中得到的中間體和6份無(wú)水氯化鋁、0.7份氫醌及4.8份氯化鈉的混合物,在180℃下加熱攪拌10分鐘、再于160℃下加熱攪拌15分鐘。在得到的反應(yīng)物中加入稀鹽酸,將析出的固體過(guò)濾后用亞硫酸氫鹽-氫氧化鈉(5質(zhì)量%∶7質(zhì)量%)水溶液洗滌。將得到的固體用硅膠層析法純化,然后用甲苯析晶,得到0.1份目的化合物(No.3的化合物)。該化合物的分子量為414。質(zhì)量分析值414(用Thermoquest公司SSQ-7000測(cè)定)最大吸收(3.3×10-4M,DMF中)507nm、542nm激發(fā)波長(zhǎng)為566nm時(shí)的最大發(fā)光(3.3×10-4M、DMF中)585nm、609nm合成例2(表2中No.125的化合物的合成)(1)在氮?dú)夥障?,?.3份苯硫酚和1.9份氫氧化鉀溶解于70份甲苯中,進(jìn)行加熱回流。攪拌4小時(shí)后,冷卻,將析出的固體過(guò)濾。然后在氮?dú)饬飨?,將析出物?.5份1,5-二氯蒽醌及0.6份銅粉末溶解于20份DMF中,加熱回流3小時(shí)。所得反應(yīng)液投入氫氧化鉀水溶液中,將析出的固體過(guò)濾、洗滌、干燥。然后用甲苯除去無(wú)機(jī)物,將得到的固體用2-乙氧基乙醇重結(jié)晶后、過(guò)濾、洗滌、干燥,得到3.1份的中間體1,5-雙(苯硫基)蒽醌。(2)將1份上述(1)中得到的中間體和12份無(wú)水氯化鋁、1.2份氫醌及2.4份氯化鈉的混合物,在130下加熱攪拌150分鐘。在得到的反應(yīng)物中加入稀鹽酸,將析出的固體過(guò)濾后用亞硫酸氫鹽-氫氧化鈉水溶液洗滌。將得到的固體用硅膠層析法純化,然后用甲苯析晶,得到0.1份目的化合物(No.125的化合物)。該化合物的分子量為390。質(zhì)量分析值390最大吸收(3.3×10-4M、DMF中)536nm激發(fā)波長(zhǎng)為577nm時(shí)的最大發(fā)光(3.3×10-4M、DMF中)618nm合成例3根據(jù)文獻(xiàn)J.Chem.Soc.,(1956),2652所記載的方法合成No.55的化合物。在配備攪拌器、溫度計(jì)、回流冷凝器的50ml的4口燒瓶中,加入13.5份無(wú)水氯化鋁、2.7份食鹽、1份實(shí)施例1的(1)中得到的1,5-雙(1-萘氧基)蒽醌,在180℃下加熱攪拌10分鐘,再于145℃下加熱攪拌15分鐘。在反應(yīng)物中加入稀鹽酸,將析出的固體過(guò)濾,用亞硫酸氫鹽-氫氧化鈉水溶液洗滌。得到的固體用硅膠層析法純化,然后用甲苯析晶,得到0.1份粉末。該化合物的分子量為458。根據(jù)質(zhì)量圖譜,檢出目的物和氯化物副產(chǎn)物。以Cl表示目的物中附加1分子氯的化合物、Cl2表示目的物中附加2分子氯的化合物,在下列質(zhì)量分析值后的括號(hào)中表示(以下類(lèi)同)。質(zhì)量分析值458、492(Cl)、526(Cl2)熔點(diǎn)278至293℃實(shí)施例1(根據(jù)本發(fā)明的制造法合成No.55的化合物)(1)在氮?dú)夥障拢瑢?0份1-萘酚和17份氫氧化鉀溶解于500份甲苯中,進(jìn)行加熱回流。攪拌4小時(shí)后,冷卻,將析出的固體過(guò)濾。然后在氮?dú)饬飨?,將得到的析出物?4份1,5-二氯蒽醌及7.2份銅粉末溶解于500份DMF中,加熱回流5小時(shí)。反應(yīng)液投入到氫氧化鉀水溶液中,將析出的固體過(guò)濾、洗滌、干燥。然后用甲苯除去無(wú)機(jī)物,將得到的固體用2-乙氧基乙醇重結(jié)晶后、過(guò)濾、洗滌、干燥,得到21份1,5-雙(1-萘氧基)蒽醌中間體。(2)在配備攪拌器、溫度計(jì)、回流冷凝器的500ml的4口燒瓶中,加入84份硫酸、126份乙酸、21份(1)中得到的中間體,在135℃下加熱攪拌4小時(shí)、反應(yīng)液投入到1.2l冰水中攪拌30分鐘后,將析出的圓體過(guò)濾、用亞硫酸氫鹽-氫氧化鈉水溶液洗滌。得到的固體用硅膠層析法純化,然后用甲苯析晶,得到2份目的化合物(化合物No.55)。該化合物的分子量為458。根據(jù)質(zhì)量分析及1H-NMR等確認(rèn)生成純度佳的目的物。質(zhì)量分析值458熔點(diǎn)331~332℃1H-NMR(CDCl3,TMS),7.10(d,2H),7.40(dd,2H),7.52-7.65(m,6H),7.84(dd,2H),8.18(d,2H),8.28(d,2H),8.52(dd,2H)最大吸收(3.3×10-4M、DMF中)572nm激發(fā)波長(zhǎng)為587nm時(shí)的最大發(fā)光(3.3×10-4M、DMF中)607nm、641nm合成例4(No.51的化合物的合成)根據(jù)文獻(xiàn)J.Chem.Soc.,(1956),2652所記載的方法合成No.51的化合物。在配備攪拌器、溫度計(jì)、回流冷凝器的50ml的4口燒瓶中,加入13.5份無(wú)水氯化鋁、2.7份食鹽、1份下列實(shí)施例2的(1)中得到的1,5-雙(2-萘氧基)蒽醌,在180℃下加熱攪拌10分鐘、再在145℃下加熱攪拌15分鐘。在反應(yīng)物中加入稀鹽酸,將析出的圓體過(guò)濾,用亞硫酸氫鹽-氫氧化鈉水溶液洗滌。得到的固體用硅膠層析法純化,然后用甲苯析晶,得到0.1份粉末。該化合物的分子量為458。根據(jù)質(zhì)量光譜,檢出目的物和副產(chǎn)物氯化物。質(zhì)量分析值458、492(Cl)實(shí)施例2(根據(jù)本發(fā)明制造法合成No.51的化合物)(1)在氮?dú)夥障?,?0份2-萘酚和17份氫氧化鉀溶解于500份甲苯中,進(jìn)行加熱回流。攪拌4小時(shí)后,冷卻,將析出的固體過(guò)濾。然后在氮?dú)饬飨?,將析出物?4份1,5-二氯蒽醌及7.2份銅粉末溶解于500份DMF中,加熱回流5小時(shí)。反應(yīng)液投入到氫氧化鉀水溶液中,將析出的固體過(guò)濾、洗滌、干燥。然后用甲苯除去無(wú)機(jī)物,將得到的固體用2-乙氧基乙醇重結(jié)晶后、過(guò)濾、洗滌、干燥,得到19份1,5-雙(2-萘氧基)蒽醌中間體。(2)在配備攪拌器、溫度計(jì)、回流冷凝器的30ml的4口燒瓶中,加入25份甲磺酸、1份(1)中得到的中間體,在140℃下加熱攪拌5小時(shí)、反應(yīng)液投入到200ml冰水中攪拌30分鐘后,將析出的固體過(guò)濾、用亞硫酸氫鹽-氫氧化鈉水溶液洗滌。得到的固體用硅膠層析法純化,然后用甲苯析晶,得到0.1份目的化合物。該化合物的分子量為458。根據(jù)質(zhì)量分析及1H-NMR等確認(rèn)產(chǎn)生純度佳的目的物。質(zhì)量分析值4581H-NMR(CDCl3,TMS),7.09(d,2H),7.58(d,2H),7.31(dd,2H),7.41(dd,2H),7.51(dd,2H),7.59(d,2H),7.72(d,2H),8.01(d,2H),8.09(d,2H)最大吸收(1.3×10-5M、DMF中)566nm激發(fā)波長(zhǎng)為568nm時(shí)的最大發(fā)光(1.3×10-5M、DMF中)606nm與合成例3及合成例4相比較,實(shí)施例1及實(shí)施例2中得到的化合物為副產(chǎn)物少、純度較佳的稠多環(huán)類(lèi)化合物,另外,容易通過(guò)純化提高純度。此外,由于在溶劑中進(jìn)行反應(yīng),故大幅改善作業(yè)性,也可以加大反應(yīng)規(guī)模。實(shí)施例3(表1中No.9的化合物的合成本發(fā)明的化合物中通式(5)所示的化合物的例)(1)在氮?dú)夥障?,?.3份4-苯基苯酚和1.5份氫氧化鉀溶解于80份甲苯中,進(jìn)行加熱回流。攪拌5小時(shí)后,冷卻,將析出的固體過(guò)濾。然后在氮?dú)饬飨?,將析出物?份1,5-二氯蒽醌及0.6份銅粉末溶解于10份DMF中,加熱回流3小時(shí)。反應(yīng)液投入到氫氧化鉀水溶液中,將析出的固體過(guò)濾、洗滌、干燥。然后用甲苯除去無(wú)機(jī)物,將得到的固體用2-乙氧基乙醇重結(jié)晶后、過(guò)濾、洗滌、干燥,得到0.6份1,5-雙(4-苯基苯氧基)蒽醌中間體。(2)將0.6份得到的中間體和6份無(wú)水氯化鋁、0.7份氫醌及1.2份氯化鈉的混合物,在180℃下加熱攪拌10分鐘、再于160℃下加熱攪拌15分鐘。在得到的反應(yīng)物中加入稀鹽酸,將析出的固體過(guò)濾后用亞硫酸氫鹽-氫氧化鈉水溶液洗滌。將得到的固體用硅膠層析法純化,然后用甲苯析晶,得到0.1份目的化合物(No.9的化合物)。該化合物的分子量為510。質(zhì)量分析值510(用Thermoquest公司SSQ-7000測(cè)定。以下同)最大吸收(3.3×10-4M、DMF中)521nm、558nm激發(fā)波長(zhǎng)為585nm時(shí)的最大發(fā)光(3.3×10-4M、DMF中)604nm、630nm實(shí)施例4(表1中No.10的化合物的合成本發(fā)明的化合物中通式(5)所示的化合物的例)在化合物No.9的合成中除了以2-苯基苯酚替代4-苯基苯酚以外,同實(shí)施例3一樣進(jìn)行合成,得到3份(1,5-雙(2-苯基苯氧基)蒽醌)中間體,再使用1份得到的中間體以相同制造法得到0.1份目的化合物(No.10的化合物。該化合物的分子量為510。質(zhì)量分析值510最大吸收(3.3×10-4M、DMF中)518nm、554nm激發(fā)波長(zhǎng)為581nm時(shí)的最大發(fā)光(3.3×10-4M、DMF中)601nm、624nm實(shí)施例5(根據(jù)本發(fā)明的制造法的No.39的化合物的合成本發(fā)明的化合物中通式(5)所示的化合物的例)(1)在氮?dú)夥障拢瑢?份2,4-二苯基苯酚和0.8份氫氧化鉀溶解于60份甲苯中,進(jìn)行加熱回流。攪拌5小時(shí)后,冷卻,將析出的固體過(guò)濾。然后在氮?dú)饬飨?,將所得析出物?份1,5-二氯蒽醌及0.3份銅粉末溶解于10份DMF中,加熱回流3小時(shí)。反應(yīng)液投入到氫氧化鉀水溶液中,將析出的固體過(guò)濾、洗滌、干燥。然后用甲苯除去無(wú)機(jī)物,將得到的固體用甲苯重結(jié)晶后、過(guò)濾、洗滌、干燥,得到1.3份中間體。(2)將1.2份得到的中間體加入到30份甲磺酸中,在130℃下加熱攪拌3小時(shí)。反應(yīng)液投入到100ml冰水中攪拌30分鐘后,將析出的固體過(guò)濾、用亞硫酸氫鹽-氫氧化鈉水溶液洗滌。得到的固體用硅膠層析法純化,然后用甲苯析晶,得到0.5份目的化合物(No.39的化合物)。質(zhì)量分析M=662(mw=662)(用Thermoquest公司SSQ-7000測(cè)定)1H-NMR(CDCl3,TMS),6.90(d,2H),7.33-7.80(m,24H),8.24(d,2H),8.43(d,1H)最大吸收(3.3×10-5M、DMF中)553nm激發(fā)波長(zhǎng)為557nm時(shí)的最大發(fā)光(3.3×10-5M、DMF中)584nm實(shí)施例6(根據(jù)本發(fā)明的制造法的No.40的化合物的合成本發(fā)明的化合物中通式(5)所示的化合物的例)(1)在氮?dú)夥障?,?.2份4-氟苯酚和1.6份氫氧化鉀溶解于40份甲苯中,進(jìn)行加熱回流。攪拌5小時(shí)后,冷卻,將析出的固體過(guò)濾。然后在氮?dú)饬飨?,將析出物?份1,5-二氯蒽醌及0.5份銅粉末溶解于20份DMF中,加熱回流3小時(shí)。反應(yīng)液投入到氫氧化鉀水溶液中,將析出的固體過(guò)濾、洗滌、干燥。然后用甲苯除去無(wú)機(jī)物,將得到的固體用甲苯重結(jié)晶后、過(guò)濾、洗滌、干燥,得到2份中間體。(2)將1.5份得到的中間體加入到37份甲磺酸中,在140℃下加熱攪拌4小時(shí)。反應(yīng)液投入到200ml冰水中攪拌30分鐘后,將析出的固體過(guò)濾、用亞硫酸氫鹽-氫氧化鈉水溶液洗滌。得到的固體用硅膠層析法純化,然后用甲苯析晶,得到0.4份目的化合物(No.40的化合物)。質(zhì)量分析M=394(mw=394)(用Thermoquest公司SSQ-7000測(cè)定)1H-NMR(CDCl3,TMS),6.97(d,2H),7.01-7.08(m,2H),7.15-7.20(m,2H),7.42(dd,2H),7.90-7.95(m,2H),8.09(d,2H)最大吸收(3.3×10-5M、DMF中)552nm激發(fā)波長(zhǎng)為553nm時(shí)的最大發(fā)光(3.3×10-5M、DMF中)580nm實(shí)施例7(根據(jù)本發(fā)明的制造法合成No.97的化合物本發(fā)明的化合物中通式(5)所示的化合物的例)(1)在氮?dú)夥障拢瑢?.2份4-氯-1-萘酚和1.5份氫氧化鉀溶解于50份甲苯中,進(jìn)行加熱回流。攪拌5小時(shí)后,冷卻,將析出的固體過(guò)濾。然后在氮?dú)饬飨?,將析出物?份1,5-二氯蒽醌及0.5份銅粉末溶解于20份DMF中,加熱回流3小時(shí)。反應(yīng)液投入到氫氧化鉀水溶液中,將析出的固體過(guò)濾、洗滌、干燥。然后用甲苯除去無(wú)機(jī)物,將得到的固體用甲苯重結(jié)晶后、過(guò)濾、洗滌、干燥,得到1.9份中間體。(2)將1份得到的中間體加入到25份甲磺酸中,在150℃下加熱攪拌3小時(shí)。反應(yīng)液投入到150ml冰水中攪拌30分鐘后,將析出的固體過(guò)濾、用亞硫酸氫鹽-氫氧化鈉水溶液洗滌。得到的固體用硅膠層析法純化,然后用甲苯析晶,得到0.2份目的化合物(No.97的化合物)。最大吸收(3.3×10-5M、DMF中)580nm激發(fā)波長(zhǎng)為582nm時(shí)的最大發(fā)光(3.3×10-5M、DMF中)607nm實(shí)施例8(根據(jù)本發(fā)明的制造法合成No.43的化合物本發(fā)明的化合物中通式(5)所示的化合物的例)(1)在氮?dú)夥障?,?3份4-溴苯酚和4份氫氧化鉀溶解于100份甲苯中,進(jìn)行加熱回流。攪拌5小時(shí)后,冷卻,將析出的固體過(guò)濾。然后在氮?dú)饬飨?,將析出物?份1,5-二氯蒽醌及2份銅粉末溶解于100份DMF中,加熱回流3小時(shí)。反應(yīng)液投入到氫氧化鉀水溶液中,將析出的固體過(guò)濾、洗滌、干燥。然后用甲苯除去無(wú)機(jī)物,將得到的固體用甲苯重結(jié)晶后、過(guò)濾、洗滌、干燥,得到2份中間體。(2)將1份得到的中間體加入到25份甲磺酸中,在150℃下加熱攪拌2.5小時(shí)。反應(yīng)液投入到100ml冰水中攪拌30分鐘后,將析出的固體過(guò)濾、用亞硫酸氫鹽-氫氧化鈉水溶液洗滌。得到的固體用硅膠層析法純化,然后用甲苯析晶,得到0.1份目的化合物(No.43的化合物)。質(zhì)量分析M=516(mw=516)(用Thermoquest公司SSQ-7000測(cè)定)最大吸收(3.3×10-5M、DMF中)553nm激發(fā)波長(zhǎng)為555nm時(shí)的最大發(fā)光(3.3×10-5M、DMF中)579nm實(shí)施例9(根據(jù)本發(fā)明的制造法合成No.93的化合物本發(fā)明的化合物中通式(5)所示的化合物的例)(1)在氮?dú)夥障拢瑢?.5份4-氟-4’-羥基聯(lián)苯、1.3份氫氧化鉀、1.7份1,4-二氯蒽醌溶解于20份DMF中,在130℃下加熱攪拌3小時(shí)。反應(yīng)液投入到水中,將析出的固體過(guò)濾、洗滌、干燥,得到2.6份1,4-雙(4-(4’-氟苯基)苯氧基蒽醌)。(2)將2.6份(1)中得到的1,4-雙(4-(4’-氟苯基)苯氧基蒽醌)加入到60份甲磺酸中,在110℃下加熱攪拌3小時(shí)。反應(yīng)液投入到200ml冰水中攪拌30分鐘后,將析出的固體過(guò)濾、用亞硫酸氫鹽-氫氧化鈉水溶液洗滌。得到的固體用硅膠層析法純化,然后用甲苯析晶,得到0.2份目的化合物(No.93的化合物)。根據(jù)質(zhì)量分析及1H-NMR等確認(rèn)產(chǎn)生純度佳的目的物。質(zhì)量分析M=546(mw=546)(用Thermoquest公司SSQ-7000測(cè)定)1H-NMR(CDCl3,TMS),6.99(d,2H),7.16(dd,4H),7.35-7.64(m,12H),8.19(d,2H),8.55-8.36(s,2H)實(shí)施例10(通式(15)的衍生物(中間體)及No.126的化合物的合成本發(fā)明的化合物中通式(6)所示的化合物的例)(1)將10份1,5-雙(4-溴苯氧基)蒽醌、8份氫氧化鉀、9份4-甲苯硫酚加入到100份DMF中,在110℃下加熱攪拌3小時(shí)。冷卻后,將析出的固體過(guò)濾、洗滌、干燥,得到6.5份(1,5-雙(4-甲基苯硫基)蒽醌)中間體。(2)將6.5份上述中間體和73份無(wú)水氯化鋁、7.3份氫醌及15份氯化鈉的混合物,在130℃下加熱攪拌150分鐘。反應(yīng)物中加入水,將析出的固體過(guò)濾,用亞硫酸氫鹽-氫氧化鈉水溶液洗滌。將得到的固體用硅膠層析法純化,然后用甲苯析晶,得到1.6份目的化合物(No.126的化合物)。質(zhì)量分析M=418(mw=418)(用Thermoquest公司SSQ-7000測(cè)定)1H-NMR(CDCl3,TMS),2.40(s,6H),7.06(d,2H),7.20-7.39(m,6H),7.71(d,2H),8.12(d,2H)最大吸收(1.0×10-5M、DMF中)537nm最大發(fā)光(1.0×10-5M、DMF中)609nm實(shí)施例11(No.129的化合物的合成本發(fā)明的化合物中通式(6)所示的化合物的例)將10份1,5-雙(2-甲基苯硫基)蒽醌和112份無(wú)水氯化鋁、11份氫醌及24份氯化鈉的混合物,在130℃下加熱攪拌150分鐘。在反應(yīng)物中加入水,將析出的固體過(guò)濾,用亞硫酸氫鹽-氫氧化鈉水溶液洗滌。將得到的固體用硅膠層析法純化,然后用甲苯析晶,得到2.4份目的化合物(No.129的化合物)。質(zhì)量分析M=418(mw=418)(用Thermoquest公司SSQ-7000測(cè)定)1H-NMR(CDCl3,TMS),2.80(s,6h),7.06(s,2H),7.19-7.37(m,6H),7.70(d,2H),8.13(d,2H)最大吸收(1.0×10-5M、DMF中)537nm最大發(fā)光(1.0×10-5M、DMF中)610nm實(shí)施例12(No.133的化合物的合成本發(fā)明的化合物中通式(6)所示的化合物的例)將1份1,5-雙(4-苯基苯硫基)蒽醌和12份無(wú)水氯化鋁、7.3份氫醌及15份氯化鈉的混合物,在130℃下加熱攪拌150分鐘。在反應(yīng)物中加入水,將析出的固體過(guò)濾,用亞硫酸氫鹽-氫氧化鈉水溶液洗滌。將得到的固體用硅膠層析法純化,然后用甲苯析晶,得到0.2份目的化合物(No.133的化合物)。質(zhì)量分析M=542(mw=542)(用Thermoquest公司SSQ-7000測(cè)定)最大吸收(1.1×10-5M、DMF中)555nm最大發(fā)光(1.1×10-5M、DMF中)637nm實(shí)施例13(No.134的化合物的合成本發(fā)明的化合物中通式(6)所示的化合物的例)將1,5-雙(2-苯基苯硫基)蒽醌份和48份無(wú)水氯化鋁、4.8份氫醌及9.4份氯化鈉的混合物,在130℃下加熱攪拌150分鐘。在反應(yīng)物中加入水,將析出的固體過(guò)濾,用亞硫酸氫鹽-氫氧化鈉水溶液洗滌。將得到的固體用硅膠層析法純化,然后用甲苯析晶,得到0.9份目的化合物(No.134的化合物)。質(zhì)量分析M=542(mw=542)(用Thermoquests公司SSQ-7000測(cè)定)1H-NMR(CDCl3,TMS),7.30(m,2H),7.41(m,4H),7.49(m,6H),7.67(m,6H),7.90(d,2H),8.21(d,2H)最大吸收(1.0×10-5M、DMF中)553nm最大發(fā)光(1.0×10-5M、DMF中)635nm實(shí)施例14(根據(jù)本發(fā)明的制造法合成No.311的化合物本發(fā)明的化合物中通式(7)所示的化合物的例)(1)在氮?dú)夥障?,?份4-苯基苯酚和1.8份氫氧化鉀溶解于60份甲苯中,進(jìn)行加熱回流。攪拌5小時(shí)后,冷卻,將析出的固體過(guò)濾。然后在氮?dú)饬飨?,將得到的析出物?.5份1,4-二氯蒽醌及0.9份銅粉末溶解于20份DMF中,加熱回流3小時(shí)。反應(yīng)液投入到氫氧化鉀水溶液中,將析出的固體過(guò)濾、洗滌、干燥。然后用甲苯除去無(wú)機(jī)物,將得到的固體用2-乙氧基乙醇重結(jié)晶后、過(guò)濾、洗滌、干燥,得到2份1,4-雙(4-苯基苯氧基蒽醌)。(2)將2份上述(1)中得到的1,4-雙(4-苯基苯氧基蒽醌)加入到50份甲磺酸中,在110℃下加熱攪拌3小時(shí)。反應(yīng)液投入到200ml冰水中攪拌30分鐘后,將析出的固體過(guò)濾、用亞硫酸氫鹽-氫氧化鈉水溶液洗滌。得到的固體用硅膠層析法純化,然后用甲苯析晶,得到0.1份目的化合物(表5中No.311的化合物)。根據(jù)質(zhì)量分析及1H-NMR等確認(rèn)產(chǎn)生純度佳的目的物。質(zhì)量分析M=510(mw=510)(用Thermoquest公司SSQ-7000測(cè)定)1H-NMR(CDCl3,TMS),6.74(s,2H),7.15(d,2H),7.35-7.53(m,10H),7.57-7.64(m,4H),8.18(d,2H),8.55-8.63(m,2H)最大吸收(3.3×10-4M、DMF中)610nm激發(fā)波長(zhǎng)為610nm時(shí)的最大發(fā)光(3.3×10-4M、DMF中)646nm實(shí)施例15(本發(fā)明化合物的熱分析)用差示掃描量熱計(jì)(DifferenncialscanningcalorimetryDSC)測(cè)定用于本發(fā)明元件的化合物的熱分析。測(cè)定熔點(diǎn)及Tg(只限于可以測(cè)定的物質(zhì))。表9中表示測(cè)定數(shù)據(jù)。表9結(jié)果中可以明確知道本發(fā)明的化合物,由于導(dǎo)入了鹵原子或可以取代的脂肪族烴殘基、可以取代的芳香族殘基,因此熔點(diǎn)或Tg點(diǎn)上升。特別是通式(5)所示的化合物由于導(dǎo)入了鹵原子、可以取代的芳香族殘基而對(duì)熱穩(wěn)定。通式(6)所示的化合物由于導(dǎo)入了可以取代的脂肪族烴殘基而對(duì)熱充分穩(wěn)定。因此適宜用于有機(jī)電子材料、特別是有機(jī)EL元件用的材料,有望提高耐久性等。實(shí)施例16(以No.1的化合物作為發(fā)光層使用的元件的制造及評(píng)價(jià))將ITO透明導(dǎo)電膜堆積150nm的玻璃基板(東京三容真空(株)制、14Ω/□以下)切斷成25×25mm,進(jìn)行蝕刻。將得到的基板用中性洗劑以超音波洗滌10分鐘、用離子交換水超音波洗滌5分鐘×2次、用丙酮超音波洗滌5分鐘×2次、然后用異丙醇超音波洗滌5分鐘×2次,該基板在元件制造前用UV-臭氧洗滌10分鐘、設(shè)置在真空蒸鍍裝置內(nèi),排氣至裝置內(nèi)的真空度為3.0×10-4Pa以下為止。通過(guò)電阻加熱蒸鍍法,首先將作為空穴注入材料的銅酞菁蒸鍍到10nm厚度、緊接著將作為空穴輸送材料的N,N’-二萘基-N,N’-二苯基-4,4’-二苯基-1,1’-二胺(α-NPD)蒸鍍到50nm厚度,形成空穴輸送層。然后將作為發(fā)光材料的表1中No.1的化合物蒸鍍到30nm厚度,形成發(fā)光層,接著將三(8-羥基喹啉)鋁(AlQ3)蒸鍍到30nm厚度作為電子輸送層。將Mg-Ag(91∶9%)合金蒸鍍到200nm厚度形成陰極,制造2×2mm見(jiàn)方的發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在16V下得到90cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。這時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(x=0.57、y=0.41)(以下同)的紅橙色。實(shí)施例17(以No.1的化合物作為發(fā)光層摻雜劑使用的元件的制造及評(píng)價(jià))將同實(shí)施例16一樣進(jìn)行處理的基板設(shè)置在真空蒸鍍裝置內(nèi),排氣到裝置內(nèi)的真空度為3.0×10-4Pa以下為止。通過(guò)電阻加熱蒸鍍法,首先將作為空穴輸送材料的N,N’-二苯基-N,N’-α-萘基-1,1’-二苯基-4,4’-二胺(α-NPD)蒸鍍到50nm厚度形成空穴輸送層。然后使用作為發(fā)光材料主體的三(8-羥基喹啉)鋁(AlQ3),并使用占主體2.5%的作為摻雜劑的No.1的化合物,共蒸鍍到30nm厚度,形成發(fā)光層。接著將三(8-羥基喹啉)鋁(AlQ3)蒸鍍到30nm厚度作為電子輸送層。然后將Mg-Ag(91∶9%)合金蒸鍍到200nm厚度形成陰極,制造2×2mm見(jiàn)方的發(fā)光元件。該發(fā)光元件在18V下得到3320cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。100cd/m2時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.55、0.45)的橙色。(參照?qǐng)D1)實(shí)施例18(以No.3的化合物作為發(fā)光層摻雜劑使用的元件的制造及評(píng)價(jià))除了以No.3的化合物替代No.1的化合物作為發(fā)光材料摻雜劑使用,制造發(fā)光元件以外,同實(shí)施例17一樣制造發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在20V下得到432cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。100cd/m2時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.55、0.45)的橙色。實(shí)施例19(以No.9的化合物作為發(fā)光層摻雜劑使用的元件的制造及評(píng)價(jià))除了以No.9的化合物替代No.1的化合物作為發(fā)光材料摻雜劑制造發(fā)光元件以外,同實(shí)施例17一樣制造發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在16V下得到3480cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。100cd/m2時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.62、0.37)的紅橙色。實(shí)施例20(以No.9的化合物作為發(fā)光層使用的元件的制造及評(píng)價(jià))將同實(shí)施例16一樣進(jìn)行處理的基板設(shè)置在真空蒸鍍裝置內(nèi),排氣到裝置內(nèi)的真空度為3.0×10-4Pa以下為止。通過(guò)電阻加熱蒸鍍法,首先將作為空穴輸送材料的N,N’-二苯基-N,N’-α-萘基-1,1’-二苯基-4,4’-二胺(α-NPD)蒸鍍到50nm厚度形成空穴輸送層。然后依序?qū)⒆鳛榘l(fā)光材料的表1中No.9的化合物蒸鍍到30nm厚度、將作為電子輸送層的三(8-羥基喹啉)鋁(AlQ3)蒸鍍到30nm厚度。然后將Mg-Ag(91∶9%)合金蒸鍍到200nm厚度形成陰極,制造2×2mm見(jiàn)方的發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在18V下得到98cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。此時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.63、0.36)的紅色。實(shí)施例21(以No.55的化合物作為發(fā)光層摻雜劑使用的元件的制造及評(píng)價(jià))除了使用No.55的化合物替代No.1的化合物作為發(fā)光材料摻雜劑制造發(fā)光元件以外,同實(shí)施例17一樣制造發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在17V下得到1220cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。100cd/m2時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.65、0.35)的紅色。實(shí)施例22(以No.51的化合物作為發(fā)光層摻雜劑使用的元件的制造及評(píng)價(jià))除了使用合成例4中得到的No.51的化合物替代No.1的化合物作為發(fā)光材料摻雜劑制造發(fā)光元件以外,同實(shí)施例17一樣制造發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在19V下得到1230cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。100cd/m2時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.63、0.36)的紅色。實(shí)施例23(以根據(jù)文獻(xiàn)的制造方法得到的No.51的化合物作為發(fā)光層摻雜劑使用的元件的制造及評(píng)價(jià))除了使用合成例4中得到的No.51的化合物相對(duì)主體為1%作為發(fā)光材料摻雜劑制造發(fā)光元件以外,同實(shí)施例22一樣制造發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在16V下得到4030cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。100cd/m2時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.61、0.37)的紅色。實(shí)施例24(以根據(jù)本發(fā)明的制造方法得到的No.51的化合物作為發(fā)光層摻雜劑使用的元件的制造及評(píng)價(jià))除了使用合成例2中得到的No.51的化合物相對(duì)主體為1%作為發(fā)光材料摻雜劑制造發(fā)光元件以外,同實(shí)施例23一樣制造發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在16V下得到4320cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。100cd/m2時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.64、0.36)的紅色。比較實(shí)施例23及實(shí)施例24,可知根據(jù)本發(fā)明制造方法合成的化合物,在亮度的提高及發(fā)光色的紅色化方面較佳。實(shí)施例25(以No.55的化合物作為發(fā)光層摻雜劑使用的元件的制造及評(píng)價(jià))除了使用下式所示的No.537的化合物替代AlQ3作為發(fā)光材料的主體材料,使用No.55的化合物替代No.1的化合物作為摻雜劑制造發(fā)光元件以外,同實(shí)施例17一樣制造發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在15V下得到233cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。這時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.66、0.34)的紅色。實(shí)施例26(以No.10的化合物作為發(fā)光層摻雜劑使用的元件的制造及評(píng)價(jià))除了使用表1中No.10的化合物替代No.1的化合物作為發(fā)光材料摻雜劑制造發(fā)光元件以外,同實(shí)施例17一樣制造發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在18V下得到2400cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。100cd/m2時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.62、0.38)的紅橙色。實(shí)施例27(以No.125的化合物作為發(fā)光層摻雜劑使用的元件的制造及評(píng)價(jià))除了使用No.125的化合物替代No.1的化合物作為發(fā)光材料摻雜劑制造發(fā)光元件以外,同實(shí)施例17一樣制造發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在19V下得到2810cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。100cd/m2時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.64、0.36)的紅橙色。實(shí)施例28(以No.125的化合物作為發(fā)光層使用的元件的制造及評(píng)價(jià))除了使用No.125的化合物替代No.9的化合物作為發(fā)光層制造發(fā)光元件以外,同實(shí)施例20一樣制造發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在17V下得到136cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。100cd/m2時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.63、0.35)的紅橙色。實(shí)施例29(以No.9的化合物作為發(fā)光層摻雜劑使用的元件的制造及評(píng)價(jià))在同實(shí)施例16一樣進(jìn)行處理的基板上,以電阻加熱蒸鍍法,首先將作為空穴輸送材料的N,N’-二苯基-N,N’-α-萘基-1,1’-二苯基-4,4’-二胺(α-NPD)蒸鍍到50nm厚度形成空穴輸送層。然后使用作為發(fā)光材料主體的4,4’-雙(二苯基亞乙烯基)-聯(lián)苯(DPVBi),并使用相對(duì)主體為0.42%的No.9的化合物作為摻雜劑,共蒸鍍到30nm厚度形成發(fā)光層、然后將作為電子輸送層的三(8-羥基喹啉)鋁(AlQ3)蒸鍍到30nm厚度。然后將Mg-Ag(91∶9%)合金蒸鍍到200nm厚度形成陰極,制造2×2mm見(jiàn)方的發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在18V下得到13500cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。4500cd/m2時(shí)的該發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.38、0.35)的白色。實(shí)施例30(以No.39的化合物作為發(fā)光層摻雜劑使用的元件的制造及評(píng)價(jià))除了使用No.39的化合物替代No.1的化合物作為發(fā)光材料摻雜劑使其相對(duì)主體為1%而制造發(fā)光元件以外,同實(shí)施例17一樣制造發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在18V下得到22400cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。100cd/m2時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.57、0.43)的橙色。實(shí)施例31(以No.40的化合物作為發(fā)光層摻雜劑使用的元件的制造及評(píng)價(jià))除了使用No.40的化合物替代No.39的化合物作為發(fā)光材料摻雜劑以外,同實(shí)施例30一樣制造發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在15V下得到10200cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。100cd/m2時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.59、0.41)的橙色。實(shí)施例32(以No.43的化合物作為發(fā)光層摻雜劑使用的元件的制造及評(píng)價(jià))除了使用No.43的化合物替代No.39的化合物作為發(fā)光材料摻雜劑以外,同實(shí)施例30一樣制造發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在15V下得到8000cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。100cd/m2時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.57、0.42)的橙色。實(shí)施例33(以No.97的化合物作為發(fā)光層摻雜劑使用的元件的制造及評(píng)價(jià))除了使用No.97的化合物替代No.39的化合物作為發(fā)光材料摻雜劑以外,同實(shí)施例30一樣制造發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在16V下得到4420cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。100cd/m2時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.63、0.35)的紅色。實(shí)施例34(以No.126的化合物作為發(fā)光層摻雜劑使用的元件的制造及評(píng)價(jià))除了使用No.126的化合物替代No.39的化合物作為發(fā)光材料摻雜劑使其相對(duì)主體為4質(zhì)量%制造發(fā)光元件以外,同實(shí)施例30一樣制造發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在16V下得到最高亮度2920cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。100cd/m2時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.65、0.35)的紅色。實(shí)施例35(以No.129的化合物作為發(fā)光層摻雜劑使用的元件的制造及評(píng)價(jià))除了使用No.129的化合物替代No.126的化合物作為發(fā)光材料摻雜劑以外,同實(shí)施例34一樣制造本發(fā)明的發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在16V下得到最高亮度3320cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。100cd/m2時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.65、0.35)的紅色。實(shí)施例36(以No.133的化合物作為發(fā)光層摻雜劑使用的元件的制造及評(píng)價(jià))除了使用No.133的化合物替代No.126的化合物作發(fā)光材料摻雜劑使其相對(duì)主體為1.5%進(jìn)行共蒸鍍以外,同實(shí)施例34一樣制造本發(fā)明的發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在17V下得到最高亮度3160cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。100cd/m2時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.65、0.34)的紅色。實(shí)施例37(以No.134的化合物作為發(fā)光層摻雜劑使用的元件的制造及評(píng)價(jià))除了使用No.134的化合物替代No.126的化合物作為發(fā)光材料摻雜劑使其相對(duì)主體為3%進(jìn)行共蒸鍍以外,同實(shí)施例34一樣制造本發(fā)明的發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在18V下得到最高亮度1740cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。100cd/m2時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.66、0.34)的紅色。實(shí)施例38(以No.311的化合物作為發(fā)光層摻雜劑使用的元件的制造及評(píng)價(jià))除了使用No.311的化合物替代No.1的化合物作為發(fā)光材料摻雜劑,制造發(fā)光元件以外,同實(shí)施例17一樣制造發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在18V下得到最高亮度887cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。100cd/m2時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.65、0.34)的紅色。實(shí)施例39(以No.10的化合物作為發(fā)光層摻雜劑使用的元件的制造及評(píng)價(jià))將同實(shí)施例16一樣進(jìn)行處理的基板設(shè)置在真空蒸鍍裝置內(nèi),排氣到裝置內(nèi)的真空度為3.0×10-4Pa以下為止。通過(guò)電阻加熱蒸鍍法,將作為空穴輸送材料的N,N’-二萘基-N,N’-二苯基-4,4′-二苯基-1,1’-二胺(α-NPD)蒸鍍到50nm厚度,形成空穴輸送層。然后在發(fā)光材料中以4,4’-雙(9-咔唑基)-聯(lián)苯作為主體、以相對(duì)主體為3%的No.10的化合物作為摻雜劑,共蒸鍍到30nm厚度形成發(fā)光層。接著將作為電子輸送層的三(8-羥基喹啉)鋁(AlQ3)蒸鍍到30nm厚度。將Mg-Ag(91∶9%)合金蒸鍍到200nm厚度形成陰極,制造2×2mm見(jiàn)方的發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在16V下得到2290cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。100cd/m2時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.54、0.44)的黃色。實(shí)施例40(以No.10的化合物作為發(fā)光層摻雜劑使用的元件的制造及評(píng)價(jià))除了使用9,10-雙(2-萘基)蒽替代4,4’-雙(9-咔唑基)-聯(lián)苯作為發(fā)光材料主體,制造發(fā)光元件以外,同實(shí)施例39一樣制造發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在15V下得到5400cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。這時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.56、0.44)的橙色。實(shí)施例41(以No.10的化合物作為空穴輸送性發(fā)光層的摻雜劑使用的元件的制造及評(píng)價(jià))將同實(shí)施例16一樣進(jìn)行處理的基板設(shè)置在真空蒸鍍裝置內(nèi),排氣到裝置內(nèi)的真空度為3.0×10-4Pa以下為止。通過(guò)電阻加熱蒸鍍法,以N,N’-二苯基-N,N’-α-萘基-1,1’-二苯基-4,4’-二胺(α-NPD)作為空穴輸送性發(fā)光層的主體,以相對(duì)主體為3%的No.10的化合物作為摻雜劑,共蒸鍍到50nm厚度,形成空穴輸送性發(fā)光層。接著將作為電子輸送層的三(8-羥基喹啉)鋁(AlQ3)蒸鍍到60nm厚度。然后將Mg-Ag(91∶9%)合金蒸鍍到200nm厚度形成陰極,制造2×2mm見(jiàn)方的發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在17V下得到15400cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。100cd/m2時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.55、0.45)的黃橙色。實(shí)施例42(以No.10的化合物作為空穴輸送性發(fā)光層的摻雜劑使用的元件的制造及評(píng)價(jià))除了以相對(duì)主體為50%的No.10的化合物作為空穴輸送性發(fā)光層的摻雜劑,共蒸鍍形成空穴輸送性發(fā)光層以外,同實(shí)施例41一樣制造發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在16V下得到2280cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。100cd/m2時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.62、0.37)的橙色。確認(rèn)本發(fā)明的化合物具有作為空穴輸送性發(fā)光層的摻雜劑的功能。實(shí)施例43(以No.1的化合物作為空穴輸送層兼發(fā)光層使用的元件的制造及評(píng)價(jià))將同實(shí)施例16一樣進(jìn)行處理的基板設(shè)置在真空蒸鍍裝置內(nèi),排氣到裝置內(nèi)的真空度為3.0×10-4Pa以下為止。通過(guò)電阻加熱蒸鍍法,將作為空穴輸送兼發(fā)光層的表1中No.1的化合物蒸鍍到40nm厚度,將作為電子輸送層的三(8-羥基喹啉)鋁(AlQ3)蒸鍍到60nm厚度。然后將Mg-Ag(91∶9%)合金蒸鍍到200nm厚度形成陰極,制造2×2mm見(jiàn)方的發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在15V下得到546cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。100cd/m2時(shí)的發(fā)光色在XYZ表色系色度坐標(biāo)中表示為(0.64、0.35)的紅色。確認(rèn)本發(fā)明的化合物具有作為空穴輸送層兼發(fā)光層的功能。實(shí)施例44(以No.1的化合物作為空穴注入材料使用的元件的制造及評(píng)價(jià))將同實(shí)施例16一樣進(jìn)行處理的基板設(shè)置在真空蒸鍍裝置內(nèi),排氣到裝置內(nèi)的真空度為3.0×10-4Pa以下為止。通過(guò)電阻加熱蒸鍍法,將作為空穴注入材料的No.1的化合物蒸鍍到10nm厚度,然后將作為空穴輸送材料的N,N’-二萘基-N,N’-二苯基-4,4’-二苯基-1,1’-二胺(α-NPD)蒸鍍到50nm厚度,形成空穴輸送層。接著將作為電子輸送性發(fā)光層的三(8-羥基喹啉)鋁(AlQ3)蒸鍍到60nm厚度。然后將Mg-Ag(91∶9%)合金蒸鍍到200nm厚度形成陰極,制造2×2mm見(jiàn)方的發(fā)光元件。該發(fā)光元件,在14V下得到15000cd/m2無(wú)暗斑的均勻發(fā)光。電流效率為100mA/cm2時(shí)示為3.44cd/A、電流效率為10mA/cm2時(shí)示為1.51m/W。另外,發(fā)光亮度為1cd/m2以上時(shí)閾值電壓為4.5V。(參照第2圖)實(shí)施例45~實(shí)施例50同實(shí)施例44一樣制造發(fā)光元件??昭ㄗ⑷雽邮褂帽碇兴镜幕衔锾娲鷮?shí)施例44的No.1化合物。結(jié)果示于表9。其中,電流效率(cd/A)為100mA/cm2時(shí)的值,另外,閾值電壓(V)表示為發(fā)光亮度為1cd/m2以上時(shí)的電壓、電力效率(1m/W)為10mA/cm2時(shí)的值。比較例1、2同實(shí)施例1一樣制造發(fā)光元件。在比較例1中空穴注入層使用銅酞菁替代實(shí)施例1的No.1化合物,比較例2中沒(méi)有設(shè)置空穴注入層。結(jié)果示于表9。表9根據(jù)實(shí)施例及比較例,可知通過(guò)使用本發(fā)明的化合物,可降低閾值電壓、提高電力效率。由此可以得到使用電力降低、穩(wěn)定性提高的發(fā)光元件。使用本發(fā)明的化合物而得到的發(fā)光元件,可賦予色純度高的橙色或紅色的發(fā)光,于低能量下也具有充分的亮度。另外,可以提供可以在低電壓下進(jìn)行元件驅(qū)動(dòng),發(fā)光效率高的發(fā)光元件。另外,用于本發(fā)明的上述化合物可提供成膜性良好、具有實(shí)用穩(wěn)定性及壽命的發(fā)光元件。權(quán)利要求1.發(fā)光元件,是在陽(yáng)極和陰極之間形成1層或多層有機(jī)薄膜,通過(guò)電能發(fā)光的元件,其特征在于,該有機(jī)薄膜含有具有下述通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物(式中,X1、X2、X3及X4各自獨(dú)立地表示氧原子、硫原子、硒原子、碲原子或NR29。R29表示氫原子、可以具有取代基的脂肪族烴殘基或可以具有取代基的芳香族殘基)。2.如權(quán)利要求1所述的發(fā)光元件,其中,具有通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物為下述通式(3)或(4)所示的化合物(式中,X1、X2、X3及X4表示與通式(1)及(2)中一樣的含義。另外,R1~R28各自獨(dú)立地表示氫原子或取代基。通式(3)的R1~R14和R29及通式(4)的R15~R29所表示的取代基中鄰近的基團(tuán)之間可以相互連結(jié)而形成可以具有取代基的環(huán))。3.如權(quán)利要求2所述的發(fā)光元件,其中,通式(3)或(4)中的X1、X2、X3及X4表示氧原子或硫原子。4.如權(quán)利要求第2項(xiàng)或第3項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其中,通式(3)或(4)中的R1~R4、R8~R11、R15~R18、R21~R24的鄰近基團(tuán)之間相互連結(jié)而形成可以具有取代基的環(huán)。5.如權(quán)利要求第2項(xiàng)~第4項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其中,通式(3)或(4)中的R1和R2及/或R3和R4及/或R8和R9及/或R10和R11及/或R15和R16及/或R17和R18及/或R21和R22及/或R23和R24相互連結(jié)而形成可以具有取代基的芳香環(huán)。6.如權(quán)利要求2第項(xiàng)~第5項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其中,通式(3)或(4)中的R1~R29所表示的取代基為取代或未取代的脂肪族烴殘基或取代或未取代的芳香族殘基。7.如權(quán)利要求第2項(xiàng)~第6項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其中,通式(3)及(4)中的R1~R29所表示的取代基為鹵原子或含鹵原子的芳香族殘基或含鹵原子的脂肪族烴殘基。8.如權(quán)利要求7所述的發(fā)光元件,其中,鹵原子為溴原子或氟原子。9.如權(quán)利要求第2項(xiàng)~第8項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其中,通式(3)所表示化合物的X1及X2各自獨(dú)立地為氧原子或硫原子;R1為H、F、CH3、Ph或CF3;R2為H、CH3、C2H5、t-C4H9、Cy、Ph、MPh、Np、Th、Py、OCH3、OPh、F、Cl、Br、I、CN、N(CH3)2、CHO、COOH、COOCH3、COOPh、COPh或CF3;R3為H、CH3、C2H5、t-C4H9、OCH3、OPh、NO2、OH、F、CF3、C2F5或Ph;R4為H、CH3、C2H5、t-C4H9、Cy、Ph、MPh、Np、Th、Py、OCH3、OPh、F、Cl、Br、I、CN、N(CH3)2、CHO、COOH、COOCH3、COOPh、COPh或CF3;R8為H、F、CH3、Ph或CF3;R9為H、CH3、C2H5、t-C4H9、Cy、Ph、MPh、Np、Th、Py、OCH3、OPh、F、Cl、Br、I、CN、N(CH3)2、CHO、COOH、COOCH3、COOPh、COPh或CF3;R10為H、CH3、C2H5、t-C4H9、OCH3、OPh、NO2、OH、F、CF3、C2F5或Ph;R11為H、CH3、C2H5、t-C4H9、Cy、Ph、MPh、Np、Th、Py、OCH3、OPh、F、Cl、Br、I、CN、N(CH3)2、CHO、COOH、COOCH3、COOPh、COPh或CF3、R5~R7及R12~R14為H(其中,Ph表示苯基、MPh表示4-甲基苯基、Np表示萘基、Th表示2-噻吩基、Py表示2-吡啶基、Cy表示環(huán)己基)。10.如權(quán)利要求第2項(xiàng)~第9項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其中,有機(jī)薄膜至少具有空穴輸送層和發(fā)光層的層壓結(jié)構(gòu)。11.如權(quán)利要求第1項(xiàng)~第10項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其特征在于,以陽(yáng)極、空穴輸送層、發(fā)光層、電子輸送層、陰極的順序?qū)訅骸?2.如權(quán)利要求第1項(xiàng)~第11項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其特征在于,在陽(yáng)極和陰極之間至少層壓空穴注入層、空穴輸送層及電子輸送層。13.如權(quán)利要求第1項(xiàng)~第12項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其特征在于,含有具有通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物作為發(fā)光層中發(fā)光材料的主體。14.如權(quán)利要求第1項(xiàng)~第13項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其特征在于,含有具有通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物作為發(fā)光層的摻雜劑。15.如權(quán)利要求第1項(xiàng)~第14項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其特征在于,通過(guò)并用藍(lán)色至綠色的發(fā)光材料而使白色發(fā)光。16.如權(quán)利要求第1項(xiàng)~第15項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其特征在于,在權(quán)利要求第12項(xiàng)所述的空穴注入層中含有具有上述通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物。17.如權(quán)利要求第1項(xiàng)~第16項(xiàng)中任一項(xiàng)所述的發(fā)光元件,其特征在于,是以矩陣及/或片段方式顯示的顯示器。18.通式(5)所示的稠多環(huán)類(lèi)化合物(式中,R30~R43各自獨(dú)立地表示氫原子;鹵原子;可以具有芳香族殘基、芳香族氧基、烷氧基或鹵原子作為取代基的烷基;可以具有芳香族殘基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或鹵原子作為取代基的芳香族殘基,并且,R30~R43中至少一個(gè)為可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或鹵原子取代的芳香族殘基或鹵原子;R30~R43中鄰近的基團(tuán)之間可相互連結(jié)而形成可以具有取代基的環(huán),但是,此時(shí)排除R30和R31及R37和R38、或R32和R33及R39和R40連結(jié)而形成非取代苯環(huán)、且R30~R43中不形成環(huán)的基團(tuán)均為氫原子的情況)。19.如權(quán)利要求18所述的稠多環(huán)類(lèi)化合物,其中,R30~R43中2個(gè)以上為可以具有芳香族殘基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或鹵原子作為取代基的芳香族殘基或鹵原子。20.如權(quán)利要求第18項(xiàng)或第19項(xiàng)所述的稠多環(huán)類(lèi)化合物,其中,通式(5)所表示的化合物的取代基各自為,R34、R35、R36、R41、R42、R43為氫原子;R30、R37為氫原子、鹵原子、C1~C4烷基R31、R33、R38、R40為氫原子、鹵原子、芳香族殘基、噻吩基、C1~C4烷基;R32、R39為氫原子、鹵原子、C1~C4烷基。21.通式(6)所示的稠多環(huán)類(lèi)化合物(式中,R44~R57各自獨(dú)立地表示氫原子;鹵原子;可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷氧基或鹵原子取代的烷基;可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或鹵原子取代的芳香族殘基,并且,R44~R57中至少一個(gè)為可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷氧基或鹵原子取代的烷基;可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或鹵原子取代的芳香族殘基;或鹵原子。另外,R44~R57中鄰近的基團(tuán)之間可相互連結(jié)而形成可以具有取代基的環(huán))。22.如權(quán)利要求21所述的稠多環(huán)類(lèi)化合物,其中,R44~R57中2個(gè)以上為可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷氧基或鹵原子取代的烷基;可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或鹵原子取代的芳香族殘基;或鹵原子。23.如權(quán)利要求第21項(xiàng)或第22項(xiàng)所述的稠多環(huán)類(lèi)化合物,其中,通式(6)所表示的化合物的取代基分別為,R48、R49、R50、R55、R56、R57為氫原子;R44、R51為氫原子、鹵原子、C1~C4烷基;R45、R47、R52、R54為氫原子、鹵原子、芳香族殘基、噻吩基、C1~C4烷基;R46、R53為氫原子、鹵原子、C1~C4烷基。24.通式(7)所示的稠多環(huán)類(lèi)化合物(式中,X3及X4各自獨(dú)立地表示氧原子、硫原子、硒原子、碲原子或NR72。R72為氫原子、可以具有烷基、烷氧基、芳香族殘基、芳香族氧基或鹵原子作為取代基的脂肪族烴殘基或芳香族殘基,R58~R71為氫原子;鹵原子;可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷氧基或鹵原子取代的烷基;可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或鹵原子取代的芳香族殘基,并且,R58~R71內(nèi)至少一個(gè)為鹵原子;可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷氧基或鹵原子取代的烷基;可以由芳香族殘基、芳香族氧基、烷基、烷氧基或鹵原子取代的芳香族殘基。另外,R58~R72的取代基中鄰近的基團(tuán)之間可相互連結(jié)而形成可以具有取代基的環(huán))。25.具有下述通式(1)及(2)所示基本骨架的稠多環(huán)類(lèi)化合物的制造方法,其特征在于,在磺酸類(lèi)化合物存在下,將具有下述通式(8)及(9)所示的基本骨架的化合物加以閉環(huán)(式中,X1、X2、X3及X4表示與上述相同的含義)。26.如權(quán)利要求25所述的制造方法,其中,磺酸類(lèi)化合物為硫酸、可以具有取代基的烷基磺酸、可以具有取代基的芳香族磺酸。全文摘要在陽(yáng)極和陰極之間形成含發(fā)光層的有機(jī)薄膜,通過(guò)電能發(fā)光的發(fā)光元件,其特征在于,該元件至少含有具下述通式(1)或(2)所示基本骨架的化合物。通過(guò)使用本發(fā)明的稠多環(huán)類(lèi)化合物,可以提供高色純度且高亮度、高效率的發(fā)光元件。文檔編號(hào)C07D495/00GK1738887SQ20048000218公開(kāi)日2006年2月22日申請(qǐng)日期2004年1月16日優(yōu)先權(quán)日2003年1月17日發(fā)明者池田征明,倉(cāng)田高明,土田哲平,安達(dá)千波矢申請(qǐng)人:日本化藥株式會(huì)社
網(wǎng)友詢問(wèn)留言 已有0條留言
  • 還沒(méi)有人留言評(píng)論。精彩留言會(huì)獲得點(diǎn)贊!
1